# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version 1.18.1-3865-
#   - file written: Thu Jun  4 12:02:13 2020
#   Inital geometry file: a 60 line input string
#   Ligand name: ~{N}-methyl-1~{H}-indazole-3-carboxamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CNC(=O)c1n[nH]c2ccccc12
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 M4E  M4E  ~{N}-methyl-1~{H}-indazole-3-carboxamide  ligand  22  13  .  2021-08-14  2021-08-14  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_M4E
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 M4E  C10  C  CR16  0  -0.262  -2.6335  -1.6854  -0.0060
 M4E  C01  C  CH3   0  -0.512   4.3083  -0.2103  -0.0008
 M4E  C03  C  C     0   0.513   1.8817  -0.4169   0.0035
 M4E  C04  C  CR5   0   0.081   0.5889   0.2999   0.0178
 M4E  C07  C  CR56  0   0.417  -1.5713   0.8440   0.0324
 M4E  C08  C  CR56  0  -0.066  -0.7159  -0.2708   0.0127
 M4E  C09  C  CR16  0  -0.330  -1.2632  -1.5624  -0.0067
 M4E  C11  C  CR16  0  -0.267  -3.4737  -0.5521   0.0139
 M4E  C12  C  CR16  0  -0.291  -2.9648   0.7257   0.0333
 M4E  N02  N  NH1   0  -0.636   2.9783   0.3491   0.0107
 M4E  N05  N  N     0  -0.243   0.5183   1.6124   0.0378
 M4E  N06  N  NR15  0  -0.529  -0.7630   1.9337   0.0467
 M4E  O13  O  O     0  -0.491   1.9144  -1.6424  -0.0135
 M4E  H1   H  HCR6  0   0.259  -3.0819  -2.6701  -0.0213
 M4E  H2   H  HCH3  0   0.252   5.0236   0.6067   0.0134
 M4E  H3   H  HCH3  0   0.238   4.4884  -0.8403   0.8710
 M4E  H4   H  HCH3  0   0.238   4.4866  -0.8084  -0.8951
 M4E  H5   H  HCR6  0   0.258  -0.6242  -2.4336  -0.0217
 M4E  H6   H  HCR6  0   0.264  -4.5465  -0.6938   0.0144
 M4E  H7   H  HCR6  0   0.275  -3.6106   1.5932   0.0484
 M4E  H8   H  HNH1  0   0.408   2.8715   1.3500   0.0242
 M4E  H9   H  HNR5  0   0.425  -1.0343   2.9043   0.0600

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 M4E  N06  N05  aromatic  1.321  0.020  1.321
 M4E  N06  C07  aromatic  1.357  0.020  1.357
 M4E  N05  C04  aromatic  1.315  0.020  1.315
 M4E  N02  C01  single    1.443  0.020  1.443
 M4E  N02  C03  single    1.338  0.020  1.338
 M4E  C07  C12  aromatic  1.398  0.020  1.398
 M4E  C07  C08  aromatic  1.405  0.020  1.405
 M4E  C04  C03  single    1.478  0.020  1.478
 M4E  C04  C08  aromatic  1.424  0.020  1.424
 M4E  C03  O13  double    1.226  0.020  1.226
 M4E  C12  C11  aromatic  1.376  0.020  1.376
 M4E  C08  C09  aromatic  1.403  0.020  1.403
 M4E  C11  C10  aromatic  1.411  0.020  1.411
 M4E  C09  C10  aromatic  1.376  0.020  1.376
 M4E  C10  H1   single    0.930  0.020  1.080
 M4E  C01  H2   single    0.970  0.020  1.090
 M4E  C01  H3   single    0.970  0.020  1.090
 M4E  C01  H4   single    0.970  0.020  1.090
 M4E  C09  H5   single    0.930  0.020  1.080
 M4E  C11  H6   single    0.930  0.020  1.080
 M4E  C12  H7   single    0.930  0.020  1.080
 M4E  N02  H8   single    0.860  0.020  1.020
 M4E  N06  H9   single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 M4E  H1   C10  C11  118.97  3.000
 M4E  H1   C10  C09  119.61  3.000
 M4E  C11  C10  C09  121.42  3.000
 M4E  H4   C01  H3   108.16  3.000
 M4E  H4   C01  H2   108.40  3.000
 M4E  H3   C01  H2   108.39  3.000
 M4E  H4   C01  N02  111.71  3.000
 M4E  H3   C01  N02  111.70  3.000
 M4E  H2   C01  N02  108.38  3.000
 M4E  O13  C03  N02  123.41  3.000
 M4E  O13  C03  C04  120.54  3.000
 M4E  N02  C03  C04  116.05  3.000
 M4E  N05  C04  C08  110.55  3.000
 M4E  C08  C04  C03  127.36  3.000
 M4E  N05  C04  C03  122.10  3.000
 M4E  N06  C07  C12  131.42  3.000
 M4E  C12  C07  C08  122.64  3.000
 M4E  N06  C07  C08  105.94  3.000
 M4E  C09  C08  C07  119.54  3.000
 M4E  C09  C08  C04  136.59  3.000
 M4E  C07  C08  C04  103.87  3.000
 M4E  H5   C09  C08  120.79  3.000
 M4E  H5   C09  C10  121.12  3.000
 M4E  C08  C09  C10  118.09  3.000
 M4E  H6   C11  C12  119.23  3.000
 M4E  H6   C11  C10  119.03  3.000
 M4E  C12  C11  C10  121.74  3.000
 M4E  H7   C12  C11  121.62  3.000
 M4E  H7   C12  C07  121.81  3.000
 M4E  C11  C12  C07  116.56  3.000
 M4E  H8   N02  C03  118.85  3.000
 M4E  H8   N02  C01  118.91  3.000
 M4E  C03  N02  C01  122.25  3.000
 M4E  N06  N05  C04  107.16  3.000
 M4E  H9   N06  N05  119.70  3.000
 M4E  H9   N06  C07  127.82  3.000
 M4E  N05  N06  C07  112.48  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 M4E  CONST_01  C07  C12  C11  C10     0.00   0.0  0
 M4E  CONST_02  C07  C08  C09  C10     0.00   0.0  0
 M4E  CONST_03  C04  C08  C09  C10   180.00   0.0  0
 M4E  CONST_04  C07  N06  N05  C04     0.00   0.0  0
 M4E  CONST_05  N06  C07  C08  C04     0.00   0.0  0
 M4E  CONST_06  C12  C07  C08  C04   180.00   0.0  0
 M4E  CONST_07  N05  C04  C08  C07     0.00   0.0  0
 M4E  CONST_08  N05  N06  C07  C08     0.00   0.0  0
 M4E  CONST_09  C11  C12  C07  C08     0.00   0.0  0
 M4E  CONST_10  N06  N05  C04  C08     0.00   0.0  0
 M4E  CONST_11  C11  C10  C09  C08     0.00   0.0  0
 M4E  CONST_12  N06  C07  C08  C09   180.00   0.0  0
 M4E  CONST_13  C12  C07  C08  C09     0.00   0.0  0
 M4E  CONST_14  N05  C04  C08  C09   180.00   0.0  0
 M4E  CONST_15  C12  C11  C10  C09     0.00   0.0  0
 M4E  CONST_16  N06  C07  C12  C11   180.00   0.0  0
 M4E  CONST_17  N05  N06  C07  C12   180.00   0.0  0
 M4E  CONST_18  N06  N05  C04  C03   180.00   0.0  0
 M4E  CONST_19  C07  C08  C04  C03   180.00   0.0  0
 M4E  CONST_20  C09  C08  C04  C03     0.00   0.0  0
 M4E  CONST_21  H7   C12  C11  C10   180.00   0.0  0
 M4E  CONST_22  H9   N06  N05  C04   180.00   0.0  0
 M4E  CONST_23  H5   C09  C08  C04     0.00   0.0  0
 M4E  CONST_24  H6   C11  C12  C07   180.00   0.0  0
 M4E  CONST_25  H1   C10  C09  C08   180.00   0.0  0
 M4E  CONST_26  C04  C03  N02  C01   180.00   0.0  0
 M4E  CONST_27  H8   N02  C03  C04     0.00   0.0  0
 M4E  CONST_28  O13  C03  N02  C01     0.00   0.0  0
 M4E  Var_01    N02  C03  C04  C08   179.94  30.0  2
 M4E  Var_02    H2   C01  N02  C03  -179.72  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 M4E  plan-1  C10  0.020
 M4E  plan-1  C03  0.020
 M4E  plan-1  C04  0.020
 M4E  plan-1  C07  0.020
 M4E  plan-1  C08  0.020
 M4E  plan-1  C09  0.020
 M4E  plan-1  C11  0.020
 M4E  plan-1  C12  0.020
 M4E  plan-1  N05  0.020
 M4E  plan-1  N06  0.020
 M4E  plan-1  H1   0.020
 M4E  plan-1  H5   0.020
 M4E  plan-1  H6   0.020
 M4E  plan-1  H7   0.020
 M4E  plan-1  H9   0.020
 M4E  plan-2  C01  0.020
 M4E  plan-2  C03  0.020
 M4E  plan-2  C04  0.020
 M4E  plan-2  N02  0.020
 M4E  plan-2  O13  0.020
 M4E  plan-2  H8   0.020

