# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed May 13 03:55:03 2020
#   Inital geometry file: a 73 line input string
#   Ligand name: [(7~{S})-1,4-bis(bromanyl)-6,6-bis(oxidanyl)-5,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-yl]azanium
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: [NH3+][C@H]1CCc2c(Br)ccc(Br)c2CC1(O)O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 L5E  L5E  '[(7~{S})-1,4-bis(bromanyl)-6,6-bis(oxidanyl)-5,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-yl]azanium'  ligand  30  16  .  2021-08-12  2021-08-12  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_L5E
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 L5E  N1   N   NT3   1  -0.792  -0.6755   4.2047   0.6608
 L5E  C2   C   CR16  0  -0.228   1.3310  -2.1732   0.4238
 L5E  C4   C   CR6   0  -0.203  -0.9177  -1.4602   0.0513
 L5E  C5   C   CR6   0   0.203  -0.4896  -0.2361  -0.4581
 L5E  C6   C   CR6   0   0.183   0.8921   0.0307  -0.5033
 L5E  C8   C   CH2   0  -0.671  -1.4463   0.8147  -0.9482
 L5E  C9   C   CH2   0  -0.439   0.9614   2.5151  -0.0247
 L5E  C11  C   CH1   0  -0.152  -0.4491   3.0348  -0.2378
 L5E  C1   C   CR6   0  -0.198   1.7756  -0.9488  -0.0545
 L5E  C10  C   CT    0   0.520  -1.5831   2.0291  -0.0091
 L5E  C3   C   CR16  0  -0.230  -0.0231  -2.4290   0.4814
 L5E  C7   C   CH2   0  -0.562   1.3439   1.3824  -0.9839
 L5E  O1   O   OH1   0  -0.668  -2.7433   2.7446  -0.3154
 L5E  O2   O   OH1   0  -0.656  -1.5201   1.6714   1.3351
 L5E  BR1  BR  BR    0  -0.035   3.6497  -0.6786  -0.0498
 L5E  H10  H   HNT3  0   0.478   0.0120   4.9390   0.4910
 L5E  H11  H   HNT3  0   0.474  -1.5964   4.6213   0.5149
 L5E  H14  H   HNT3  0   0.467  -0.6103   3.9506   1.6480
 L5E  H1   H   HCR6  0   0.291   2.0270  -2.9287   0.7613
 L5E  H6   H   HCH2  0   0.297  -1.1489   1.1663  -1.9392
 L5E  H5   H   HCH2  0   0.294  -2.4394   0.3879  -1.0938
 L5E  H8   H   HCH2  0   0.282   1.6470   3.3468  -0.1995
 L5E  H7   H   HCH2  0   0.270   1.1088   2.1995   1.0104
 L5E  H9   H   HCH1  0   0.326  -0.5399   3.4214  -1.2540
 L5E  H2   H   HCR6  0   0.292  -0.3672  -3.3786   0.8667
 L5E  H3   H   HCH2  0   0.288   2.4220   1.4056  -1.1131
 L5E  H4   H   HCH2  0   0.276   0.9376   1.5819  -1.9795
 L5E  H12  H   HOH1  0   0.466  -3.5186   2.1723  -0.2732
 L5E  H13  H   HOH1  0   0.460  -2.1656   0.9848   1.5431
 L5E  BR2  BR  BR    0  -0.035  -2.7571  -1.8831   0.2199

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 L5E  BR2  C4   single    1.895  0.020  1.895
 L5E  O1   C10  single    1.397  0.020  1.397
 L5E  O2   C10  single    1.392  0.020  1.392
 L5E  C10  C8   single    1.541  0.020  1.541
 L5E  C10  C11  single    1.533  0.020  1.533
 L5E  C8   C5   single    1.503  0.020  1.503
 L5E  C4   C3   aromatic  1.387  0.020  1.387
 L5E  C4   C5   aromatic  1.393  0.020  1.393
 L5E  C3   C2   aromatic  1.379  0.020  1.379
 L5E  C5   C6   aromatic  1.408  0.020  1.408
 L5E  N1   C11  single    1.493  0.020  1.493
 L5E  C11  C9   single    1.518  0.020  1.518
 L5E  C2   C1   aromatic  1.388  0.020  1.388
 L5E  C6   C1   aromatic  1.393  0.020  1.393
 L5E  C6   C7   single    1.504  0.020  1.504
 L5E  C9   C7   single    1.533  0.020  1.533
 L5E  C1   BR1  single    1.893  0.020  1.893
 L5E  N1   H10  single    0.890  0.020  1.040
 L5E  N1   H11  single    0.890  0.020  1.040
 L5E  N1   H14  single    0.890  0.020  1.040
 L5E  C2   H1   single    0.930  0.020  1.080
 L5E  C8   H6   single    0.970  0.020  1.090
 L5E  C8   H5   single    0.970  0.020  1.090
 L5E  C9   H8   single    0.970  0.020  1.090
 L5E  C9   H7   single    0.970  0.020  1.090
 L5E  C11  H9   single    0.970  0.020  1.090
 L5E  C3   H2   single    0.930  0.020  1.080
 L5E  C7   H3   single    0.970  0.020  1.090
 L5E  C7   H4   single    0.970  0.020  1.090
 L5E  O1   H12  single    0.850  0.020  0.980
 L5E  O2   H13  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 L5E  H14  N1   H11  107.29  3.000
 L5E  H14  N1   H10  107.27  3.000
 L5E  H11  N1   H10  106.88  3.000
 L5E  H14  N1   C11  112.16  3.000
 L5E  H11  N1   C11  111.75  3.000
 L5E  H10  N1   C11  111.21  3.000
 L5E  H1   C2   C3   119.29  3.000
 L5E  H1   C2   C1   121.19  3.000
 L5E  C3   C2   C1   119.52  3.000
 L5E  BR2  C4   C3   116.27  3.000
 L5E  C3   C4   C5   121.93  3.000
 L5E  BR2  C4   C5   121.79  3.000
 L5E  C8   C5   C6   118.79  3.000
 L5E  C6   C5   C4   118.67  3.000
 L5E  C8   C5   C4   122.53  3.000
 L5E  C7   C6   C1   122.97  3.000
 L5E  C7   C6   C5   118.38  3.000
 L5E  C1   C6   C5   118.60  3.000
 L5E  H5   C8   H6   104.63  3.000
 L5E  H5   C8   C10  107.99  3.000
 L5E  H6   C8   C10  108.86  3.000
 L5E  H5   C8   C5   110.46  3.000
 L5E  H6   C8   C5   110.33  3.000
 L5E  C10  C8   C5   114.12  3.000
 L5E  H7   C9   H8   106.68  3.000
 L5E  H7   C9   C7   110.24  3.000
 L5E  H8   C9   C7   107.82  3.000
 L5E  H7   C9   C11  110.94  3.000
 L5E  H8   C9   C11  107.46  3.000
 L5E  C7   C9   C11  113.39  3.000
 L5E  H9   C11  C10  108.06  3.000
 L5E  H9   C11  C9   109.23  3.000
 L5E  C10  C11  C9   116.22  3.000
 L5E  H9   C11  N1   105.69  3.000
 L5E  C9   C11  N1   108.95  3.000
 L5E  C10  C11  N1   108.19  3.000
 L5E  BR1  C1   C6   121.87  3.000
 L5E  BR1  C1   C2   116.25  3.000
 L5E  C6   C1   C2   121.88  3.000
 L5E  O2   C10  O1   112.38  3.000
 L5E  O2   C10  C11  106.21  3.000
 L5E  O1   C10  C11  104.22  3.000
 L5E  C11  C10  C8   111.12  3.000
 L5E  O2   C10  C8   112.45  3.000
 L5E  O1   C10  C8   110.10  3.000
 L5E  H2   C3   C4   121.25  3.000
 L5E  H2   C3   C2   119.36  3.000
 L5E  C4   C3   C2   119.39  3.000
 L5E  H4   C7   H3   104.87  3.000
 L5E  H4   C7   C9   110.01  3.000
 L5E  H3   C7   C9   107.84  3.000
 L5E  H4   C7   C6   110.08  3.000
 L5E  H3   C7   C6   110.82  3.000
 L5E  C9   C7   C6   112.90  3.000
 L5E  H12  O1   C10  110.73  3.000
 L5E  H13  O2   C10  111.14  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 L5E  CONST_01  C5   C4  C3  C2    0.00  0.0  0
 L5E  CONST_02  C1   C2  C3  C4    0.00  0.0  0
 L5E  CONST_03  C3   C2  C1  C6    0.00  0.0  0
 L5E  CONST_04  BR2  C4  C3  C2  180.00  0.0  0
 L5E  CONST_05  BR1  C1  C2  C3  180.00  0.0  0
 L5E  CONST_06  H1   C2  C3  C4  180.00  0.0  0
 L5E  CONST_07  H2   C3  C4  C5  180.00  0.0  0

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 L5E  chir_01  C11  C10  N1  C9  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 L5E  plan-1  C2   0.020
 L5E  plan-1  C4   0.020
 L5E  plan-1  C5   0.020
 L5E  plan-1  C6   0.020
 L5E  plan-1  C8   0.020
 L5E  plan-1  C1   0.020
 L5E  plan-1  C3   0.020
 L5E  plan-1  C7   0.020
 L5E  plan-1  BR1  0.020
 L5E  plan-1  H1   0.020
 L5E  plan-1  H2   0.020
 L5E  plan-1  BR2  0.020

