# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Mar 18 22:04:22 2022
#   Inital geometry file: a 135 line input string
#   Ligand name: (~{E},4~{S})-4-[[5-[2-[2,4-bis(azanyl)-6-oxidanylidene-5~{H}-pyrimidin-5-yl]ethanoylamino]-3-fluoranyl-pyridin-2-yl]carbonylamino]pent-2-enedioic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: NC1=NC(=O)[C@@H](CC(=O)Nc2cnc(c(F)c2)C(=O)N[C@@H](/C=C/C(O)=O)C(O)=O)C(=N1)N
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 KUN  KUN  '(~{E},4~{S})-4-[[5-[2-[2,4-bis(azanyl)-6-oxidanylidene-5~{H}-pyrimidin-5-yl]ethanoylamino]-3-fluoranyl-pyridin-2-yl]carbonylamino]pent-2-enedioic acid'  ligand  46  32  .  2022-03-22  2022-03-22
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_KUN
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 KUN  C13  C  CR6    0   0.540  49.9635  -13.0983   3.8856
 KUN  C15  C  CR6    0  -0.108  48.6353  -12.9871   3.4985
 KUN  C17  C  CR16   0  -0.142  48.3869  -11.1905   4.9176
 KUN  C21  C  CH1    0  -0.268  45.8583  -14.2572   1.3011
 KUN  C22  C  C1     0  -0.132  45.4805  -15.6447   1.7214
 KUN  C24  C  C      0   0.382  45.1606  -18.1152   1.3711
 KUN  C02  C  CR6    0   0.559  55.4619   -9.3462   7.9244
 KUN  N03  N  N      0  -0.516  54.7955  -10.0864   8.8493
 KUN  C04  C  CR6    0   0.562  53.5257   -9.8409   8.9973
 KUN  N05  N  NH2    0  -0.785  52.8348  -10.5635   9.8626
 KUN  C06  C  CR16   0  -0.537  52.8314   -8.7153   8.2837
 KUN  C07  C  CH2    0  -0.622  51.4009   -9.0066   7.8586
 KUN  C08  C  C      0   0.589  51.3545  -10.1153   6.8333
 KUN  O09  O  O      0  -0.442  52.3320  -10.7795   6.5525
 KUN  C11  C  CR6    0   0.315  49.7223  -11.2386   5.3469
 KUN  C12  C  CR16   0  -0.373  50.5270  -12.2319   4.8056
 KUN  F14  F  F      0  -0.285  50.7561  -14.0456   3.3909
 KUN  N16  N  N      0  -0.405  47.8892  -12.0254   4.0400
 KUN  C18  C  C      0   0.553  47.9810  -13.8813   2.4821
 KUN  O19  O  O      0  -0.480  48.6012  -14.7629   1.9022
 KUN  N20  N  NH1    0  -0.653  46.6923  -13.6046   2.2808
 KUN  C23  C  C1     0  -0.424  45.6082  -16.7290   0.9629
 KUN  O25  O  OC    -1  -0.602  44.6747  -18.2575   2.5121
 KUN  O26  O  O      0  -0.615  45.3154  -19.0051   0.5075
 KUN  C27  C  C      0   0.417  44.5707  -13.3957   1.0862
 KUN  O28  O  O      0  -0.582  43.7849  -13.8285   0.2314
 KUN  O29  O  OC    -1  -0.585  44.4587  -12.3711   1.7855
 KUN  C30  C  CR6    0   0.481  53.6598   -8.1968   7.1053
 KUN  O31  O  O      0  -0.474  53.1068   -7.5005   6.2668
 KUN  N32  N  N      0  -0.530  54.9742   -8.4728   7.0583
 KUN  H1   H  HCR6   0   0.286  47.7167  -10.4348   5.3155
 KUN  H2   H  HCH1   0   0.246  46.3826  -14.3057   0.3396
 KUN  H3   H  H      0   0.227  45.0460  -15.7367   2.7139
 KUN  H4   H  HNH2   0   0.403  57.3551   -9.0843   7.2309
 KUN  H5   H  HNH2   0   0.404  57.1938  -10.2414   8.5092
 KUN  H6   H  HNH2   0   0.410  53.2985  -11.2848  10.3924
 KUN  H7   H  HNH2   0   0.423  51.8687  -10.3852  10.0743
 KUN  H8   H  HCR6   0   0.349  52.7899   -7.8907   9.0097
 KUN  H9   H  HCH2   0   0.312  50.9598   -8.0995   7.4438
 KUN  H10  H  HCH2   0   0.306  50.7598   -9.2710   8.7037
 KUN  H11  H  HNH1   0   0.430  49.4015   -9.6591   6.5813
 KUN  H12  H  HCR6   0   0.316  51.5645  -12.3493   5.0764
 KUN  H13  H  HNH1   0   0.389  46.2740  -12.8064   2.7424
 KUN  H14  H  H      0   0.205  46.0533  -16.6294  -0.0250
 KUN  N10  N  NH1    0  -0.758  50.1249  -10.2959   6.2769
 KUN  N01  N  NH2    0  -0.787  56.7730   -9.5696   7.8913

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 KUN  O28  C27  deloc     1.239  0.020  1.239
 KUN  O19  C18  double    1.224  0.020  1.224
 KUN  C27  C21  single    1.564  0.020  1.564
 KUN  C27  O29  deloc     1.245  0.020  1.245
 KUN  C21  C22  single    1.498  0.020  1.498
 KUN  C21  N20  single    1.443  0.020  1.443
 KUN  C23  C22  double    1.329  0.020  1.329
 KUN  C23  C24  single    1.513  0.020  1.513
 KUN  C18  N20  single    1.333  0.020  1.333
 KUN  C18  C15  single    1.504  0.020  1.504
 KUN  F14  C13  single    1.330  0.020  1.330
 KUN  O26  C24  deloc     1.250  0.020  1.250
 KUN  C24  O25  deloc     1.248  0.020  1.248
 KUN  C15  C13  aromatic  1.388  0.020  1.388
 KUN  C15  N16  aromatic  1.332  0.020  1.332
 KUN  C13  C12  aromatic  1.384  0.020  1.384
 KUN  N16  C17  aromatic  1.310  0.020  1.310
 KUN  C12  C11  aromatic  1.388  0.020  1.388
 KUN  C17  C11  aromatic  1.403  0.020  1.403
 KUN  C11  N10  single    1.384  0.020  1.384
 KUN  N10  C08  single    1.362  0.020  1.362
 KUN  O09  C08  double    1.215  0.020  1.215
 KUN  O31  C30  double    1.222  0.020  1.222
 KUN  C08  C07  single    1.511  0.020  1.511
 KUN  C30  N32  single    1.344  0.020  1.344
 KUN  C30  C06  single    1.531  0.020  1.531
 KUN  C07  C06  single    1.520  0.020  1.520
 KUN  N32  C02  double    1.323  0.020  1.323
 KUN  C06  C04  single    1.503  0.020  1.503
 KUN  C02  N01  single    1.330  0.020  1.330
 KUN  C02  N03  single    1.359  0.020  1.359
 KUN  C04  N03  double    1.302  0.020  1.302
 KUN  C04  N05  single    1.322  0.020  1.322
 KUN  C17  H1   single    0.930  0.020  1.080
 KUN  C21  H2   single    0.970  0.020  1.090
 KUN  C22  H3   single    0.930  0.020  1.080
 KUN  N01  H4   single    0.860  0.020  1.020
 KUN  N01  H5   single    0.860  0.020  1.020
 KUN  N05  H6   single    0.860  0.020  1.020
 KUN  N05  H7   single    0.860  0.020  1.020
 KUN  C06  H8   single    0.970  0.020  1.090
 KUN  C07  H9   single    0.970  0.020  1.090
 KUN  C07  H10  single    0.970  0.020  1.090
 KUN  N10  H11  single    0.860  0.020  1.020
 KUN  C12  H12  single    0.930  0.020  1.080
 KUN  N20  H13  single    0.860  0.020  1.020
 KUN  C23  H14  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 KUN  F14  C13  C12  116.77  3.000
 KUN  C12  C13  C15  121.67  3.000
 KUN  F14  C13  C15  121.56  3.000
 KUN  C18  C15  N16  117.41  3.000
 KUN  N16  C15  C13  118.71  3.000
 KUN  C18  C15  C13  123.87  3.000
 KUN  H1   C17  N16  117.05  3.000
 KUN  H1   C17  C11  119.94  3.000
 KUN  N16  C17  C11  123.01  3.000
 KUN  H2   C21  C27  107.31  3.000
 KUN  H2   C21  N20  109.82  3.000
 KUN  C27  C21  N20  108.66  3.000
 KUN  H2   C21  C22  109.01  3.000
 KUN  N20  C21  C22  111.98  3.000
 KUN  C27  C21  C22  109.94  3.000
 KUN  H3   C22  C23  119.35  3.000
 KUN  H3   C22  C21  115.80  3.000
 KUN  C23  C22  C21  124.83  3.000
 KUN  O26  C24  O25  126.78  3.000
 KUN  O25  C24  C23  117.80  3.000
 KUN  O26  C24  C23  115.43  3.000
 KUN  N32  C02  N03  128.62  3.000
 KUN  N03  C02  N01  114.12  3.000
 KUN  N32  C02  N01  117.25  3.000
 KUN  C04  N03  C02  116.93  3.000
 KUN  C06  C04  N05  118.60  3.000
 KUN  N05  C04  N03  118.76  3.000
 KUN  C06  C04  N03  122.54  3.000
 KUN  H7   N05  H6   117.29  3.000
 KUN  H7   N05  C04  122.91  3.000
 KUN  H6   N05  C04  119.65  3.000
 KUN  H8   C06  C30  105.94  3.000
 KUN  H8   C06  C07  107.03  3.000
 KUN  C30  C06  C07  111.03  3.000
 KUN  H8   C06  C04  105.40  3.000
 KUN  C07  C06  C04  115.08  3.000
 KUN  C30  C06  C04  111.67  3.000
 KUN  H10  C07  H9   104.95  3.000
 KUN  H10  C07  C08  109.21  3.000
 KUN  H9   C07  C08  109.87  3.000
 KUN  H10  C07  C06  112.45  3.000
 KUN  H9   C07  C06  109.12  3.000
 KUN  C08  C07  C06  111.05  3.000
 KUN  N10  C08  O09  124.03  3.000
 KUN  O09  C08  C07  122.24  3.000
 KUN  N10  C08  C07  113.73  3.000
 KUN  C12  C11  N10  125.50  3.000
 KUN  N10  C11  C17  117.32  3.000
 KUN  C12  C11  C17  117.18  3.000
 KUN  H12  C12  C11  122.51  3.000
 KUN  H12  C12  C13  119.37  3.000
 KUN  C11  C12  C13  118.11  3.000
 KUN  C17  N16  C15  121.32  3.000
 KUN  N20  C18  O19  124.59  3.000
 KUN  N20  C18  C15  113.53  3.000
 KUN  O19  C18  C15  121.88  3.000
 KUN  H13  N20  C18  119.61  3.000
 KUN  H13  N20  C21  115.31  3.000
 KUN  C18  N20  C21  124.57  3.000
 KUN  H14  C23  C24  116.73  3.000
 KUN  H14  C23  C22  118.86  3.000
 KUN  C24  C23  C22  124.40  3.000
 KUN  O29  C27  O28  128.14  3.000
 KUN  O29  C27  C21  116.74  3.000
 KUN  O28  C27  C21  115.12  3.000
 KUN  N32  C30  O31  122.38  3.000
 KUN  N32  C30  C06  119.12  3.000
 KUN  O31  C30  C06  118.44  3.000
 KUN  C30  N32  C02  118.24  3.000
 KUN  H11  N10  C11  115.05  3.000
 KUN  H11  N10  C08  116.08  3.000
 KUN  C11  N10  C08  128.87  3.000
 KUN  H5   N01  H4   118.95  3.000
 KUN  H5   N01  C02  120.64  3.000
 KUN  H4   N01  C02  120.39  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 KUN  CONST_01  C17  N16  C15  C13     0.00   0.0  0
 KUN  CONST_02  C17  C11  C12  C13     0.00   0.0  0
 KUN  CONST_03  C11  C12  C13  C15     0.00   0.0  0
 KUN  CONST_04  C11  C17  N16  C15     0.00   0.0  0
 KUN  CONST_05  N16  C15  C13  C12     0.00   0.0  0
 KUN  CONST_06  N16  C17  C11  C12     0.00   0.0  0
 KUN  CONST_07  C06  C04  N03  C02     0.00   0.0  0
 KUN  CONST_08  C30  N32  C02  N03     0.00   0.0  0
 KUN  CONST_09  N32  C02  N03  C04     0.00   0.0  0
 KUN  CONST_10  N10  C11  C12  C13   180.00   0.0  0
 KUN  CONST_11  C18  C15  N16  C17   180.00   0.0  0
 KUN  CONST_12  N16  C17  C11  N10   180.00   0.0  0
 KUN  CONST_13  F14  C13  C12  C11   180.00   0.0  0
 KUN  CONST_14  C18  C15  C13  C12   180.00   0.0  0
 KUN  CONST_15  N16  C15  C13  F14   180.00   0.0  0
 KUN  CONST_16  C30  N32  C02  N01   180.00   0.0  0
 KUN  CONST_17  C04  N03  C02  N01   180.00   0.0  0
 KUN  CONST_18  N05  C04  N03  C02   180.00   0.0  0
 KUN  CONST_19  H12  C12  C13  C15   180.00   0.0  0
 KUN  CONST_20  H1   C17  N16  C15   180.00   0.0  0
 KUN  CONST_21  C08  N10  C11  C17   180.00   0.0  0
 KUN  CONST_22  C12  C11  N10  C08     0.00   0.0  0
 KUN  CONST_23  H11  N10  C11  C17     0.00   0.0  0
 KUN  CONST_24  H4   N01  C02  N03   180.00   0.0  0
 KUN  CONST_25  H5   N01  C02  N03     0.00   0.0  0
 KUN  CONST_26  H6   N05  C04  N03     0.00   0.0  0
 KUN  CONST_27  H7   N05  C04  N03   180.00   0.0  0
 KUN  CONST_28  C21  N20  C18  C15   180.00   0.0  0
 KUN  CONST_29  C11  N10  C08  C07   180.00   0.0  0
 KUN  CONST_30  C11  N10  C08  O09     0.00   0.0  0
 KUN  CONST_31  H13  N20  C18  C15     0.00   0.0  0
 KUN  CONST_32  O19  C18  N20  C21     0.00   0.0  0
 KUN  Var_01    O31  C30  N32  C02  -173.03  30.0  1
 KUN  Var_02    O19  C18  C15  C13    -1.55  30.0  2
 KUN  Var_03    N10  C08  C07  C06  -171.36  30.0  2
 KUN  Var_04    C24  C23  C22  C21  -176.84   0.0  2
 KUN  Var_05    O26  C24  C23  C22   177.40  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 KUN  chir_01  C21  C27  C22  N20  positiv
 KUN  chir_02  C06  C30  C07  C04  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 KUN  plan-1  C13  0.020
 KUN  plan-1  C15  0.020
 KUN  plan-1  C17  0.020
 KUN  plan-1  C11  0.020
 KUN  plan-1  C12  0.020
 KUN  plan-1  F14  0.020
 KUN  plan-1  N16  0.020
 KUN  plan-1  C18  0.020
 KUN  plan-1  H1   0.020
 KUN  plan-1  H12  0.020
 KUN  plan-1  N10  0.020
 KUN  plan-2  C24  0.020
 KUN  plan-2  C23  0.020
 KUN  plan-2  O25  0.020
 KUN  plan-2  O26  0.020
 KUN  plan-3  C21  0.020
 KUN  plan-3  C27  0.020
 KUN  plan-3  O28  0.020
 KUN  plan-3  O29  0.020
 KUN  plan-4  C21  0.020
 KUN  plan-4  C22  0.020
 KUN  plan-4  C24  0.020
 KUN  plan-4  C23  0.020
 KUN  plan-4  H3   0.020
 KUN  plan-4  H14  0.020
 KUN  plan-5  C07  0.020
 KUN  plan-5  C08  0.020
 KUN  plan-5  O09  0.020
 KUN  plan-5  C11  0.020
 KUN  plan-5  H11  0.020
 KUN  plan-5  N10  0.020
 KUN  plan-6  C15  0.020
 KUN  plan-6  C21  0.020
 KUN  plan-6  C18  0.020
 KUN  plan-6  O19  0.020
 KUN  plan-6  N20  0.020
 KUN  plan-6  H13  0.020
 KUN  plan-7  C06  0.020
 KUN  plan-7  C30  0.020
 KUN  plan-7  O31  0.020
 KUN  plan-7  N32  0.020
 KUN  plan-8  C02  0.020
 KUN  plan-8  N03  0.020
 KUN  plan-8  C04  0.020
 KUN  plan-8  N05  0.020
 KUN  plan-8  C06  0.020
 KUN  plan-8  C30  0.020
 KUN  plan-8  N32  0.020
 KUN  plan-8  H4   0.020
 KUN  plan-8  H5   0.020
 KUN  plan-8  H6   0.020
 KUN  plan-8  H7   0.020
 KUN  plan-8  N01  0.020

