# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Tue May 12 15:35:09 2020
#   Inital geometry file: a 121 line input string
#   Ligand name: (2~{S})-2-azanyl-3-[(2~{R},3~{S})-2-oxidanyl-3-[[(1~{S},5~{R})-3-oxidanylidene-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl]oxy]-1,2-dihydroindol-3-yl]propanal
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: N[C@@H](C[C@@]1(ON2[C@H]3CCC[C@@H]2CC(=O)C3)[C@@H](O)Nc4ccccc14)C=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 KTO  KTO  (2~{S})-2-azanyl-3-[(2~{R},3~{S})-2-oxidanyl-3-[[(1~{S},5~{R})-3-oxidanylidene-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl]oxy]-1,2-dihydroindol-3-yl]propanal  ligand  51  26  .  2021-08-12  2021-08-12  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_KTO
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 KTO  O20  O  O     0  -0.413  -4.2792   2.5027   0.5543
 KTO  C17  C  C     0   0.390  -3.3225   1.7905   0.3339
 KTO  C15  C  CH2   0  -0.566  -2.4790   1.2083   1.4365
 KTO  C14  C  CH1   0  -0.135  -1.9346  -0.1973   1.1299
 KTO  C11  C  CH2   0  -0.554  -2.8412   1.4894  -1.0588
 KTO  C13  C  CH1   0  -0.138  -2.2929   0.0629  -1.2321
 KTO  C12  C  CH2   0  -0.429  -3.3844  -1.0061  -1.2385
 KTO  C16  C  CH2   0  -0.477  -4.0562  -1.1597   0.1213
 KTO  C10  C  CH2   0  -0.430  -3.0111  -1.2785   1.2247
 KTO  N18  N  NT    0  -0.182  -1.3336  -0.3033  -0.1939
 KTO  O19  O  O2    0  -0.426  -0.2319   0.5672  -0.2831
 KTO  C1   C  CR5   0   0.182   0.9704  -0.1121  -0.5920
 KTO  C23  C  CH2   0  -0.465   2.0319   0.9789  -0.8108
 KTO  C22  C  CH1   0  -0.222   2.3642   1.8482   0.4173
 KTO  N21  N  NH2   0  -0.794   1.4035   2.8572   0.7988
 KTO  C24  C  C1    0   0.186   3.7162   2.4625   0.1742
 KTO  O25  O  O     0  -0.374   3.9515   3.6431   0.1845
 KTO  C2   C  CR15  0   0.178   0.8656  -1.0208  -1.8509
 KTO  O49  O  OH1   0  -0.664   1.0526  -0.3103  -3.0273
 KTO  N3   N  NR15  0  -0.701   1.9017  -2.0221  -1.6118
 KTO  C4   C  CR56  0   0.333   1.9831  -2.2038  -0.2406
 KTO  C5   C  CR56  0   0.046   1.4331  -1.1143   0.4369
 KTO  C6   C  CR16  0  -0.340   2.5283  -3.2746   0.4546
 KTO  C7   C  CR16  0  -0.259   2.5247  -3.2256   1.8455
 KTO  C8   C  CR16  0  -0.282   1.9901  -2.1402   2.5285
 KTO  C9   C  CR16  0  -0.336   1.4442  -1.0723   1.8169
 KTO  H1   H  HCH2  0   0.282  -1.6392   1.8984   1.5772
 KTO  H2   H  HCH2  0   0.272  -3.0343   1.2095   2.3762
 KTO  H3   H  HCH1  0   0.268  -1.1641  -0.4288   1.8651
 KTO  H4   H  HCH2  0   0.269  -3.6301   1.6929  -1.7852
 KTO  H5   H  HCH2  0   0.284  -2.0323   2.2002  -1.2653
 KTO  H6   H  HCH1  0   0.263  -1.7765   0.0230  -2.1936
 KTO  H7   H  HCH2  0   0.242  -4.1188  -0.7679  -2.0107
 KTO  H8   H  HCH2  0   0.239  -2.9248  -1.9563  -1.5241
 KTO  H9   H  HCH2  0   0.232  -4.7321  -0.3217   0.3142
 KTO  H10  H  HCH2  0   0.254  -4.6939  -2.0456   0.1205
 KTO  H11  H  HCH2  0   0.239  -2.5178  -2.2518   1.1572
 KTO  H12  H  HCH2  0   0.242  -3.4796  -1.2316   2.2101
 KTO  H13  H  HCH2  0   0.251   2.9395   0.4694  -1.1504
 KTO  H14  H  HCH2  0   0.261   1.7251   1.6361  -1.6286
 KTO  H15  H  HCH1  0   0.271   2.5274   1.1761   1.2709
 KTO  H16  H  HNH2  0   0.341   1.3012   3.5360   0.0538
 KTO  H17  H  HNH2  0   0.359   0.4968   2.4242   0.9034
 KTO  H19  H  H     0   0.195   4.5120   1.7230  -0.0306
 KTO  H22  H  HCR5  0   0.253  -0.1163  -1.5114  -1.8477
 KTO  H23  H  HOH1  0   0.466   0.5902  -0.7596  -3.7405
 KTO  H24  H  HNR5  0   0.377   1.8202  -2.8634  -2.1662
 KTO  H25  H  HCR6  0   0.256   2.9422  -4.1285  -0.0667
 KTO  H26  H  HCR6  0   0.253   2.9424  -4.0554   2.4016
 KTO  H27  H  HCR6  0   0.249   1.9920  -2.1246   3.6102
 KTO  H18  H  HCR6  0   0.254   1.0218  -0.2306   2.3530

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 KTO  O49  C2   single    1.387  0.020  1.387
 KTO  N21  C22  single    1.444  0.020  1.444
 KTO  C2   N3   single    1.461  0.020  1.461
 KTO  C2   C1   single    1.556  0.020  1.556
 KTO  N3   C4   single    1.386  0.020  1.386
 KTO  C24  C22  single    1.505  0.020  1.505
 KTO  C24  O25  double    1.204  0.020  1.204
 KTO  C23  C22  single    1.541  0.020  1.541
 KTO  C23  C1   single    1.538  0.020  1.538
 KTO  C4   C6   aromatic  1.388  0.020  1.388
 KTO  C4   C5   aromatic  1.396  0.020  1.396
 KTO  C6   C7   aromatic  1.392  0.020  1.392
 KTO  C1   C5   single    1.509  0.020  1.509
 KTO  C1   O19  single    1.415  0.020  1.415
 KTO  C5   C9   aromatic  1.381  0.020  1.381
 KTO  C7   C8   aromatic  1.389  0.020  1.389
 KTO  C9   C8   aromatic  1.395  0.020  1.395
 KTO  O19  N18  single    1.407  0.020  1.407
 KTO  N18  C13  single    1.460  0.020  1.460
 KTO  N18  C14  single    1.458  0.020  1.458
 KTO  C13  C12  single    1.528  0.020  1.528
 KTO  C13  C11  single    1.538  0.020  1.538
 KTO  C14  C10  single    1.529  0.020  1.529
 KTO  C14  C15  single    1.538  0.020  1.538
 KTO  C12  C16  single    1.525  0.020  1.525
 KTO  C10  C16  single    1.524  0.020  1.524
 KTO  C11  C17  single    1.504  0.020  1.504
 KTO  C15  C17  single    1.505  0.020  1.505
 KTO  C17  O20  double    1.213  0.020  1.213
 KTO  C15  H1   single    0.970  0.020  1.090
 KTO  C15  H2   single    0.970  0.020  1.090
 KTO  C14  H3   single    0.970  0.020  1.090
 KTO  C11  H4   single    0.970  0.020  1.090
 KTO  C11  H5   single    0.970  0.020  1.090
 KTO  C13  H6   single    0.970  0.020  1.090
 KTO  C12  H7   single    0.970  0.020  1.090
 KTO  C12  H8   single    0.970  0.020  1.090
 KTO  C16  H9   single    0.970  0.020  1.090
 KTO  C16  H10  single    0.970  0.020  1.090
 KTO  C10  H11  single    0.970  0.020  1.090
 KTO  C10  H12  single    0.970  0.020  1.090
 KTO  C23  H13  single    0.970  0.020  1.090
 KTO  C23  H14  single    0.970  0.020  1.090
 KTO  C22  H15  single    0.970  0.020  1.090
 KTO  N21  H16  single    0.890  0.020  1.040
 KTO  N21  H17  single    0.890  0.020  1.040
 KTO  C24  H19  single    0.930  0.020  1.080
 KTO  C2   H22  single    0.970  0.020  1.090
 KTO  O49  H23  single    0.850  0.020  0.980
 KTO  N3   H24  single    0.890  0.020  1.040
 KTO  C6   H25  single    0.930  0.020  1.080
 KTO  C7   H26  single    0.930  0.020  1.080
 KTO  C8   H27  single    0.930  0.020  1.080
 KTO  C9   H18  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 KTO  C11  C17  C15  114.93  3.000
 KTO  C15  C17  O20  122.41  3.000
 KTO  C11  C17  O20  122.56  3.000
 KTO  H2   C15  H1   106.18  3.000
 KTO  H2   C15  C14  110.65  3.000
 KTO  H1   C15  C14  109.25  3.000
 KTO  H2   C15  C17  110.18  3.000
 KTO  H1   C15  C17  106.25  3.000
 KTO  C14  C15  C17  113.94  3.000
 KTO  H3   C14  N18  107.80  3.000
 KTO  H3   C14  C10  107.80  3.000
 KTO  N18  C14  C10  107.17  3.000
 KTO  H3   C14  C15  108.05  3.000
 KTO  C10  C14  C15  112.63  3.000
 KTO  N18  C14  C15  113.17  3.000
 KTO  H5   C11  H4   106.68  3.000
 KTO  H5   C11  C13  108.48  3.000
 KTO  H4   C11  C13  110.83  3.000
 KTO  H5   C11  C17  106.30  3.000
 KTO  H4   C11  C17  110.35  3.000
 KTO  C13  C11  C17  113.83  3.000
 KTO  H6   C13  N18  107.83  3.000
 KTO  H6   C13  C12  107.97  3.000
 KTO  N18  C13  C12  107.27  3.000
 KTO  H6   C13  C11  107.55  3.000
 KTO  C12  C13  C11  113.25  3.000
 KTO  N18  C13  C11  112.75  3.000
 KTO  H8   C12  H7   106.71  3.000
 KTO  H8   C12  C16  109.31  3.000
 KTO  H7   C12  C16  110.87  3.000
 KTO  H8   C12  C13  107.99  3.000
 KTO  H7   C12  C13  109.32  3.000
 KTO  C16  C12  C13  112.43  3.000
 KTO  H10  C16  H9   105.12  3.000
 KTO  H10  C16  C10  109.75  3.000
 KTO  H9   C16  C10  110.84  3.000
 KTO  H10  C16  C12  109.79  3.000
 KTO  H9   C16  C12  110.64  3.000
 KTO  C10  C16  C12  110.57  3.000
 KTO  H12  C10  H11  106.71  3.000
 KTO  H12  C10  C16  110.83  3.000
 KTO  H11  C10  C16  109.51  3.000
 KTO  H12  C10  C14  109.13  3.000
 KTO  H11  C10  C14  107.95  3.000
 KTO  C16  C10  C14  112.51  3.000
 KTO  O19  N18  C13  108.32  3.000
 KTO  C13  N18  C14  110.89  3.000
 KTO  O19  N18  C14  109.60  3.000
 KTO  C1   O19  N18  112.46  3.000
 KTO  C5   C1   C2   100.63  3.000
 KTO  C5   C1   C23  110.89  3.000
 KTO  C2   C1   C23  110.22  3.000
 KTO  C5   C1   O19  115.50  3.000
 KTO  C23  C1   O19  106.08  3.000
 KTO  C2   C1   O19  113.56  3.000
 KTO  H14  C23  H13  106.29  3.000
 KTO  H14  C23  C22  108.51  3.000
 KTO  H13  C23  C22  109.33  3.000
 KTO  H14  C23  C1   109.83  3.000
 KTO  H13  C23  C1   106.63  3.000
 KTO  C22  C23  C1   115.83  3.000
 KTO  H15  C22  C24  103.99  3.000
 KTO  H15  C22  N21  108.71  3.000
 KTO  C24  C22  N21  110.80  3.000
 KTO  H15  C22  C23  107.83  3.000
 KTO  C24  C22  C23  107.17  3.000
 KTO  N21  C22  C23  117.46  3.000
 KTO  H17  N21  H16  105.82  3.000
 KTO  H17  N21  C22  108.96  3.000
 KTO  H16  N21  C22  109.93  3.000
 KTO  H19  C24  O25  121.12  3.000
 KTO  H19  C24  C22  113.81  3.000
 KTO  O25  C24  C22  125.07  3.000
 KTO  H22  C2   N3   109.13  3.000
 KTO  H22  C2   O49  110.61  3.000
 KTO  N3   C2   O49  113.23  3.000
 KTO  H22  C2   C1   108.59  3.000
 KTO  N3   C2   C1   102.71  3.000
 KTO  O49  C2   C1   112.21  3.000
 KTO  H23  O49  C2   108.96  3.000
 KTO  H24  N3   C4   116.00  3.000
 KTO  H24  N3   C2   115.06  3.000
 KTO  C4   N3   C2   107.08  3.000
 KTO  C6   C4   C5   120.91  3.000
 KTO  C5   C4   N3   110.78  3.000
 KTO  C6   C4   N3   128.30  3.000
 KTO  C9   C5   C4   120.38  3.000
 KTO  C9   C5   C1   131.59  3.000
 KTO  C4   C5   C1   107.95  3.000
 KTO  H25  C6   C7   120.66  3.000
 KTO  H25  C6   C4   121.16  3.000
 KTO  C7   C6   C4   118.18  3.000
 KTO  H26  C7   C8   119.65  3.000
 KTO  H26  C7   C6   119.04  3.000
 KTO  C8   C7   C6   121.32  3.000
 KTO  H27  C8   C9   119.99  3.000
 KTO  H27  C8   C7   120.14  3.000
 KTO  C9   C8   C7   119.87  3.000
 KTO  H18  C9   C8   119.67  3.000
 KTO  H18  C9   C5   121.00  3.000
 KTO  C8   C9   C5   119.33  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 KTO  CONST_01  C8   C7   C6   C4     0.00   0.0  0
 KTO  CONST_02  C8   C9   C5   C4     0.00   0.0  0
 KTO  CONST_03  C7   C6   C4   C5     0.00   0.0  0
 KTO  CONST_04  C7   C8   C9   C5     0.00   0.0  0
 KTO  CONST_05  C9   C5   C4   C6     0.00   0.0  0
 KTO  CONST_06  C9   C8   C7   C6     0.00   0.0  0
 KTO  CONST_07  H18  C9   C5   C1     0.00   0.0  0
 KTO  CONST_08  H25  C6   C4   N3     0.00   0.0  0
 KTO  CONST_09  H26  C7   C6   C4   180.00   0.0  0
 KTO  CONST_10  H27  C8   C9   C5   180.00   0.0  0
 KTO  Var_01    C13  C11  C17  C15   38.82  30.0  1
 KTO  Var_02    C12  C16  C10  C14   48.65  30.0  3
 KTO  Var_03    C11  C17  C15  C14  -38.15  30.0  1
 KTO  Var_04    C10  C16  C12  C13  -48.59  30.0  3
 KTO  Var_05    C6   C4   N3   C2   160.57  30.0  1

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 KTO  chir_01  C14  N18  C10  C15  positiv
 KTO  chir_02  C13  N18  C12  C11  negativ
 KTO  chir_03  C1   C2   C23  C5   positiv
 KTO  chir_04  C22  N21  C24  C23  positiv
 KTO  chir_05  C2   O49  N3   C1   negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 KTO  plan-1  O20  0.020
 KTO  plan-1  C17  0.020
 KTO  plan-1  C15  0.020
 KTO  plan-1  C11  0.020
 KTO  plan-2  C1   0.020
 KTO  plan-2  N3   0.020
 KTO  plan-2  C4   0.020
 KTO  plan-2  C5   0.020
 KTO  plan-2  C6   0.020
 KTO  plan-2  C7   0.020
 KTO  plan-2  C8   0.020
 KTO  plan-2  C9   0.020
 KTO  plan-2  H25  0.020
 KTO  plan-2  H26  0.020
 KTO  plan-2  H27  0.020
 KTO  plan-2  H18  0.020
 KTO  plan-3  C22  0.020
 KTO  plan-3  C24  0.020
 KTO  plan-3  O25  0.020
 KTO  plan-3  H19  0.020

