# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon May 11 15:43:56 2020
#   Inital geometry file: a 128 line input string
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CCC1=C[C@H]2C[C@@H](C(=O)OC)C3=Nc4ccccc4[C@H]3CC[N@@+](=C1)C2
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 KJE  KJE  'None                     '  ligand  50  25  .  2022-07-25  2022-07-26
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_KJE
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 KJE  C1   C  CR16  0  -0.330   3.7188  -0.2734   0.6189
 KJE  N2   N  N     1  -0.316   0.1833   2.2483  -0.2834
 KJE  C3   C  CR16  0  -0.263   3.6991  -1.7574  -1.2983
 KJE  C4   C  CR16  0  -0.318   2.3178  -1.9024  -1.2155
 KJE  C6   C  CR56  0   0.079   2.3486  -0.4203   0.7063
 KJE  C8   C  CR15  0  -0.359   1.3273   0.1775   1.6260
 KJE  C9   C  CH2   0  -0.467   1.4260   1.7027   1.7556
 KJE  C10  C  CH2   0  -0.350   1.4355   2.4575   0.4315
 KJE  C11  C  CH1   0  -0.477  -1.3097  -0.3464   1.6509
 KJE  C12  C  CH2   0  -0.444  -2.0651   0.9966   1.6182
 KJE  C13  C  CH1   0  -0.342  -2.1477   1.8784   0.3507
 KJE  C15  C  C     0   0.056  -1.2171   1.0258  -1.7886
 KJE  C16  C  C1    0   0.083   0.0651   1.4468  -1.2826
 KJE  C17  C  CH2   0  -0.344  -1.0226   2.8869   0.2368
 KJE  C18  C  CH2   0  -0.505  -1.2526   0.3064  -3.1027
 KJE  C2   C  CR16  0  -0.256   4.3907  -0.9558  -0.3943
 KJE  C5   C  CR56  0   0.229   1.6615  -1.2235  -0.2029
 KJE  N1   N  N     0  -0.412   0.2830  -1.2256   0.0541
 KJE  C7   C  CR5   0   0.280   0.0633  -0.4396   1.0418
 KJE  C14  C  C1    0  -0.164  -2.2644   1.1551  -0.9545
 KJE  C19  C  CH3   0  -0.663  -0.9438   1.2250  -4.2807
 KJE  C20  C  C     0   0.625  -2.1562  -1.4831   1.1010
 KJE  O1   O  O2    0  -0.445  -1.7828  -2.6452   1.6061
 KJE  O2   O  O     0  -0.430  -3.0723  -1.3488   0.3319
 KJE  C21  C  CH3   0  -0.427  -2.4466  -3.8152   1.1269
 KJE  H1   H  HCR6  0   0.260   4.2667   0.3518   1.3136
 KJE  H2   H  HCR6  0   0.263   4.2445  -2.2725  -2.0781
 KJE  H3   H  HCR6  0   0.262   1.7728  -2.5200  -1.9179
 KJE  H4   H  HCH2  0   0.274   0.6397   2.0777   2.4139
 KJE  H5   H  HCH2  0   0.296   2.3644   1.9390   2.2597
 KJE  H6   H  HCH2  0   0.292   2.2541   2.1311  -0.2073
 KJE  H7   H  HCH2  0   0.313   1.5507   3.5265   0.6089
 KJE  H8   H  HCH1  0   0.322  -1.1674  -0.5535   2.7183
 KJE  H9   H  HCH2  0   0.287  -3.0818   0.7826   1.9465
 KJE  H10  H  HCH2  0   0.271  -1.6470   1.6289   2.4033
 KJE  H11  H  HCH1  0   0.318  -3.0546   2.4759   0.4708
 KJE  H12  H  H     0   0.341   0.9788   1.0385  -1.7023
 KJE  H13  H  HCH2  0   0.304  -0.7912   3.3503   1.1929
 KJE  H14  H  HCH2  0   0.321  -1.2925   3.6817  -0.4629
 KJE  H15  H  HCH2  0   0.247  -0.5339  -0.5188  -3.0801
 KJE  H16  H  HCH2  0   0.259  -2.2365  -0.1463  -3.2295
 KJE  H17  H  HCR6  0   0.262   5.4650  -0.8594  -0.4816
 KJE  H19  H  H     0   0.292  -3.2170   0.7162  -1.2178
 KJE  H21  H  HCH3  0   0.244  -0.9656   0.6681  -5.2172
 KJE  H22  H  HCH3  0   0.235  -1.6725   2.0326  -4.3495
 KJE  H23  H  HCH3  0   0.228   0.0463   1.6761  -4.1928
 KJE  H24  H  HCH3  0   0.240  -2.3100  -3.9341   0.0523
 KJE  H25  H  HCH3  0   0.254  -1.9868  -4.6519   1.6441
 KJE  H26  H  HCH3  0   0.241  -3.5119  -3.7908   1.3537
 KJE  H27  H  HCR5  0   0.330   1.4346  -0.2338   2.6382

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 KJE  C2   C3   aromatic  1.392  0.020  1.392
 KJE  C2   C1   aromatic  1.394  0.020  1.394
 KJE  C3   C4   aromatic  1.391  0.020  1.391
 KJE  C1   C6   aromatic  1.381  0.020  1.381
 KJE  C4   C5   aromatic  1.385  0.020  1.385
 KJE  C6   C5   aromatic  1.394  0.020  1.394
 KJE  C6   C8   single    1.499  0.020  1.499
 KJE  C5   N1   single    1.402  0.020  1.402
 KJE  C8   C9   single    1.534  0.020  1.534
 KJE  C8   C7   single    1.523  0.020  1.523
 KJE  N1   C7   double    1.281  0.020  1.281
 KJE  C9   C10  single    1.524  0.020  1.524
 KJE  C7   C11  single    1.505  0.020  1.505
 KJE  C10  N2   single    1.457  0.020  1.457
 KJE  O2   C20  double    1.204  0.020  1.204
 KJE  C11  C20  single    1.520  0.020  1.520
 KJE  C11  C12  single    1.541  0.020  1.541
 KJE  C20  O1   single    1.321  0.020  1.321
 KJE  N2   C17  single    1.460  0.020  1.460
 KJE  N2   C16  double    1.286  0.020  1.286
 KJE  C17  C13  single    1.515  0.020  1.515
 KJE  C12  C13  single    1.546  0.020  1.546
 KJE  C16  C15  single    1.441  0.020  1.441
 KJE  O1   C21  single    1.428  0.020  1.428
 KJE  C13  C14  single    1.497  0.020  1.497
 KJE  C14  C15  double    1.345  0.020  1.345
 KJE  C15  C18  single    1.498  0.020  1.498
 KJE  C18  C19  single    1.525  0.020  1.525
 KJE  C1   H1   single    0.930  0.020  1.080
 KJE  C3   H2   single    0.930  0.020  1.080
 KJE  C4   H3   single    0.930  0.020  1.080
 KJE  C9   H4   single    0.970  0.020  1.090
 KJE  C9   H5   single    0.970  0.020  1.090
 KJE  C10  H6   single    0.970  0.020  1.090
 KJE  C10  H7   single    0.970  0.020  1.090
 KJE  C11  H8   single    0.970  0.020  1.090
 KJE  C12  H9   single    0.970  0.020  1.090
 KJE  C12  H10  single    0.970  0.020  1.090
 KJE  C13  H11  single    0.970  0.020  1.090
 KJE  C16  H12  single    0.930  0.020  1.080
 KJE  C17  H13  single    0.970  0.020  1.090
 KJE  C17  H14  single    0.970  0.020  1.090
 KJE  C18  H15  single    0.970  0.020  1.090
 KJE  C18  H16  single    0.970  0.020  1.090
 KJE  C2   H17  single    0.930  0.020  1.080
 KJE  C14  H19  single    0.930  0.020  1.080
 KJE  C19  H21  single    0.970  0.020  1.090
 KJE  C19  H22  single    0.970  0.020  1.090
 KJE  C19  H23  single    0.970  0.020  1.090
 KJE  C21  H24  single    0.970  0.020  1.090
 KJE  C21  H25  single    0.970  0.020  1.090
 KJE  C21  H26  single    0.970  0.020  1.090
 KJE  C8   H27  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 KJE  H1   C1   C2   120.31  3.000
 KJE  H1   C1   C6   121.51  3.000
 KJE  C2   C1   C6   118.18  3.000
 KJE  C17  N2   C16  118.25  3.000
 KJE  C16  N2   C10  123.34  3.000
 KJE  C17  N2   C10  118.17  3.000
 KJE  H2   C3   C2   119.44  3.000
 KJE  H2   C3   C4   119.59  3.000
 KJE  C2   C3   C4   120.97  3.000
 KJE  H3   C4   C5   121.05  3.000
 KJE  H3   C4   C3   121.37  3.000
 KJE  C5   C4   C3   117.58  3.000
 KJE  C5   C6   C8   107.10  3.000
 KJE  C8   C6   C1   132.27  3.000
 KJE  C5   C6   C1   120.60  3.000
 KJE  H27  C8   C7   106.44  3.000
 KJE  H27  C8   C9   106.75  3.000
 KJE  C7   C8   C9   119.25  3.000
 KJE  H27  C8   C6   110.47  3.000
 KJE  C7   C8   C6    99.71  3.000
 KJE  C9   C8   C6   113.87  3.000
 KJE  H5   C9   H4   105.45  3.000
 KJE  H5   C9   C10  106.78  3.000
 KJE  H4   C9   C10  110.99  3.000
 KJE  H5   C9   C8   108.04  3.000
 KJE  H4   C9   C8   110.26  3.000
 KJE  C10  C9   C8   114.80  3.000
 KJE  H7   C10  H6   108.07  3.000
 KJE  H7   C10  C9   110.18  3.000
 KJE  H6   C10  C9   111.47  3.000
 KJE  H7   C10  N2   108.16  3.000
 KJE  H6   C10  N2   108.38  3.000
 KJE  C9   C10  N2   110.47  3.000
 KJE  H8   C11  C20  106.45  3.000
 KJE  H8   C11  C7   105.30  3.000
 KJE  C20  C11  C7   108.37  3.000
 KJE  H8   C11  C12  104.41  3.000
 KJE  C20  C11  C12  111.78  3.000
 KJE  C7   C11  C12  119.51  3.000
 KJE  H10  C12  H9   104.74  3.000
 KJE  H10  C12  C13  106.25  3.000
 KJE  H9   C12  C13  108.00  3.000
 KJE  H10  C12  C11  107.57  3.000
 KJE  H9   C12  C11  106.25  3.000
 KJE  C13  C12  C11  122.72  3.000
 KJE  H11  C13  C14  107.18  3.000
 KJE  H11  C13  C17  105.11  3.000
 KJE  C14  C13  C17  108.30  3.000
 KJE  H11  C13  C12  105.43  3.000
 KJE  C14  C13  C12  116.32  3.000
 KJE  C17  C13  C12  113.67  3.000
 KJE  C14  C15  C18  124.86  3.000
 KJE  C18  C15  C16  117.98  3.000
 KJE  C14  C15  C16  116.54  3.000
 KJE  H12  C16  C15  120.22  3.000
 KJE  H12  C16  N2   117.22  3.000
 KJE  C15  C16  N2   122.45  3.000
 KJE  H14  C17  H13  107.80  3.000
 KJE  H14  C17  C13  110.42  3.000
 KJE  H13  C17  C13  112.06  3.000
 KJE  H14  C17  N2   107.09  3.000
 KJE  H13  C17  N2   108.89  3.000
 KJE  C13  C17  N2   110.42  3.000
 KJE  H16  C18  H15  106.36  3.000
 KJE  H16  C18  C19  110.05  3.000
 KJE  H15  C18  C19  109.69  3.000
 KJE  H16  C18  C15  108.82  3.000
 KJE  H15  C18  C15  109.17  3.000
 KJE  C19  C18  C15  112.54  3.000
 KJE  H17  C2   C3   119.48  3.000
 KJE  H17  C2   C1   119.57  3.000
 KJE  C3   C2   C1   120.95  3.000
 KJE  N1   C5   C6   111.46  3.000
 KJE  N1   C5   C4   126.82  3.000
 KJE  C6   C5   C4   121.73  3.000
 KJE  C7   N1   C5   108.00  3.000
 KJE  N1   C7   C11  120.43  3.000
 KJE  C11  C7   C8   125.22  3.000
 KJE  N1   C7   C8   113.70  3.000
 KJE  H19  C14  C15  119.73  3.000
 KJE  H19  C14  C13  118.50  3.000
 KJE  C15  C14  C13  121.77  3.000
 KJE  H23  C19  H22  107.77  3.000
 KJE  H23  C19  H21  107.37  3.000
 KJE  H22  C19  H21  108.12  3.000
 KJE  H23  C19  C18  111.73  3.000
 KJE  H22  C19  C18  111.08  3.000
 KJE  H21  C19  C18  110.61  3.000
 KJE  O2   C20  O1   123.89  3.000
 KJE  O1   C20  C11  111.23  3.000
 KJE  O2   C20  C11  124.86  3.000
 KJE  C21  O1   C20  117.46  3.000
 KJE  H26  C21  H25  109.40  3.000
 KJE  H26  C21  H24  109.28  3.000
 KJE  H25  C21  H24  109.42  3.000
 KJE  H26  C21  O1   111.49  3.000
 KJE  H25  C21  O1   105.95  3.000
 KJE  H24  C21  O1   111.22  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 KJE  CONST_01  C4   C3   C2   C1     0.00   0.0  0
 KJE  CONST_02  C4   C5   C6   C1     0.00   0.0  0
 KJE  CONST_03  C6   C1   C2   C3     0.00   0.0  0
 KJE  CONST_04  C6   C5   C4   C3     0.00   0.0  0
 KJE  CONST_05  C5   C4   C3   C2     0.00   0.0  0
 KJE  CONST_06  C5   C6   C1   C2     0.00   0.0  0
 KJE  CONST_07  H2   C3   C2   C1   180.00   0.0  0
 KJE  CONST_08  H1   C1   C2   C3   180.00   0.0  0
 KJE  CONST_09  H17  C2   C3   C4   180.00   0.0  0
 KJE  CONST_10  H3   C4   C5   C6   180.00   0.0  0
 KJE  Var_01    C14  C15  C16  N2   -19.94  30.0  1
 KJE  Var_02    C16  C15  C14  C13    8.65  30.0  1
 KJE  Var_03    C19  C18  C15  C16  -71.07  30.0  3
 KJE  Var_04    H21  C19  C18  C15  179.29  30.0  3
 KJE  Var_05    H24  C21  O1   C20   60.08  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 KJE  chir_02  C8   C6   C9   C7   negativ
 KJE  chir_03  C11  C12  C20  C7   negativ
 KJE  chir_04  C13  C14  C12  C17  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 KJE  plan-1  N2   0.020
 KJE  plan-1  C10  0.020
 KJE  plan-1  C16  0.020
 KJE  plan-1  C17  0.020
 KJE  plan-2  C1   0.020
 KJE  plan-2  C3   0.020
 KJE  plan-2  C4   0.020
 KJE  plan-2  C6   0.020
 KJE  plan-2  C8   0.020
 KJE  plan-2  C9   0.020
 KJE  plan-2  C11  0.020
 KJE  plan-2  C2   0.020
 KJE  plan-2  C5   0.020
 KJE  plan-2  N1   0.020
 KJE  plan-2  C7   0.020
 KJE  plan-2  H1   0.020
 KJE  plan-2  H2   0.020
 KJE  plan-2  H3   0.020
 KJE  plan-2  H17  0.020
 KJE  plan-2  H27  0.020
 KJE  plan-3  C11  0.020
 KJE  plan-3  C20  0.020
 KJE  plan-3  O1   0.020
 KJE  plan-3  O2   0.020

