# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon May 11 09:49:55 2020
#   Inital geometry file: a 109 line input string
#   Ligand name: N-[3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: COc1ccc(Cl)cc1c2nn(C)cc2NC(=O)c3cnn4cccnc34
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 KEJ  KEJ  N-[3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide  ligand  42  27  .  2021-08-12  2021-08-12  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_KEJ
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 KEJ  C4   C   CR6   0  -0.084  -2.5029   0.0876  -0.0890
 KEJ  C14  C   CR56  0   0.632   4.0245  -0.1205   0.1695
 KEJ  C5   C   CR16  0  -0.270  -1.9921  -1.0283  -0.7436
 KEJ  C6   C   CR6   0  -0.050  -2.4801  -2.2953  -0.4684
 KEJ  C11  C   C     0   0.506   1.7938   1.0244  -0.2942
 KEJ  C7   C   CR16  0  -0.204  -3.4997  -2.4690   0.4475
 KEJ  C8   C   CR16  0  -0.390  -4.0269  -1.3638   1.1012
 KEJ  C9   C   CR6   0   0.377  -3.5348  -0.0853   0.8500
 KEJ  C10  C   CH3   0  -0.442  -4.9881   0.8959   2.4481
 KEJ  C12  C   CR5   0  -0.386   2.6401  -0.1345  -0.0058
 KEJ  C13  C   CR15  0  -0.019   2.2979  -1.4924   0.0990
 KEJ  N1   N   N     0  -0.278  -2.6384   2.4679  -0.6989
 KEJ  N2   N   NH1   0  -0.748   0.4736   0.8354  -0.0460
 KEJ  C3   C   CR5   0   0.228  -1.9191   1.4050  -0.3721
 KEJ  N3   N   N     0  -0.289   3.3358  -2.2742   0.3206
 KEJ  O1   O   O     0  -0.467   2.2361   2.0739  -0.7348
 KEJ  N5   N   N     0  -0.412   4.9352   0.8579   0.1902
 KEJ  C15  C   CR16  0  -0.043   6.1778   0.5101   0.4001
 KEJ  C16  C   CR16  0  -0.389   6.5981  -0.8238   0.6015
 KEJ  C17  C   CR16  0   0.091   5.6593  -1.8059   0.5830
 KEJ  N4   N   N     0  -0.359   4.3780  -1.4398   0.3682
 KEJ  C2   C   CR5   0   0.066  -0.5440   1.7265  -0.3657
 KEJ  C1   C   CR15  0   0.009  -0.4911   3.0571  -0.7219
 KEJ  N    N   NR5   0  -0.268  -1.7708   3.4390  -0.9119
 KEJ  C    C   CH3   0  -0.506  -2.2338   4.7587  -1.2691
 KEJ  O    O   O2    0  -0.453  -3.9762   1.0188   1.4662
 KEJ  CL   CL  CL    0  -0.134  -1.7969  -3.6653  -1.2838
 KEJ  H1   H   HCR6  0   0.292  -1.2146  -0.8995  -1.4860
 KEJ  H2   H   HCR6  0   0.285  -3.8912  -3.4541   0.6615
 KEJ  H3   H   HCR6  0   0.294  -4.8215  -1.5239   1.8165
 KEJ  H4   H   HCH3  0   0.232  -4.6754   0.2578   3.2784
 KEJ  H5   H   HCH3  0   0.263  -5.1706   1.8986   2.8254
 KEJ  H6   H   HCH3  0   0.233  -5.9175   0.5026   2.0291
 KEJ  H7   H   HCR5  0   0.264   1.3209  -1.9440  -0.0031
 KEJ  H8   H   HNH1  0   0.414   0.1899   0.0004   0.4427
 KEJ  H9   H   HCR6  0   0.286   6.9118   1.3066   0.4172
 KEJ  H10  H   HCR6  0   0.303   7.6372  -1.0612   0.7679
 KEJ  H11  H   HCR6  0   0.333   5.8531  -2.8588   0.7263
 KEJ  H12  H   HCR5  0   0.298   0.3313   3.7383  -0.8441
 KEJ  H13  H   HCH3  0   0.260  -2.7104   5.2440  -0.4189
 KEJ  H14  H   HCH3  0   0.260  -1.3852   5.3575  -1.5871
 KEJ  H15  H   HCH3  0   0.263  -2.9447   4.6919  -2.0890

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 KEJ  C10  O    single    1.415  0.020  1.415
 KEJ  C8   C9   aromatic  1.393  0.020  1.393
 KEJ  C8   C7   aromatic  1.388  0.020  1.388
 KEJ  O    C9   single    1.339  0.020  1.339
 KEJ  C9   C4   aromatic  1.406  0.020  1.406
 KEJ  C7   C6   aromatic  1.382  0.020  1.382
 KEJ  C16  C15  aromatic  1.413  0.020  1.413
 KEJ  C16  C17  aromatic  1.359  0.020  1.359
 KEJ  C15  N5   aromatic  1.307  0.020  1.307
 KEJ  C17  N4   aromatic  1.350  0.020  1.350
 KEJ  N5   C14  aromatic  1.337  0.020  1.337
 KEJ  C6   C5   aromatic  1.385  0.020  1.385
 KEJ  C6   CL   single    1.735  0.020  1.735
 KEJ  C4   C5   aromatic  1.391  0.020  1.391
 KEJ  C4   C3   single    1.468  0.020  1.468
 KEJ  N4   C14  aromatic  1.380  0.020  1.380
 KEJ  N4   N3   aromatic  1.336  0.020  1.336
 KEJ  C14  C12  aromatic  1.396  0.020  1.396
 KEJ  C3   N1   aromatic  1.324  0.020  1.324
 KEJ  C3   C2   aromatic  1.412  0.020  1.412
 KEJ  N2   C2   single    1.390  0.020  1.390
 KEJ  N2   C11  single    1.356  0.020  1.356
 KEJ  N3   C13  aromatic  1.318  0.020  1.318
 KEJ  N1   N    aromatic  1.320  0.020  1.320
 KEJ  C2   C1   aromatic  1.378  0.020  1.378
 KEJ  C12  C11  single    1.464  0.020  1.464
 KEJ  C12  C13  aromatic  1.404  0.020  1.404
 KEJ  C11  O1   double    1.221  0.020  1.221
 KEJ  N    C1   aromatic  1.349  0.020  1.349
 KEJ  N    C    single    1.443  0.020  1.443
 KEJ  C5   H1   single    0.930  0.020  1.080
 KEJ  C7   H2   single    0.930  0.020  1.080
 KEJ  C8   H3   single    0.930  0.020  1.080
 KEJ  C10  H4   single    0.970  0.020  1.090
 KEJ  C10  H5   single    0.970  0.020  1.090
 KEJ  C10  H6   single    0.970  0.020  1.090
 KEJ  C13  H7   single    0.930  0.020  1.080
 KEJ  N2   H8   single    0.860  0.020  1.020
 KEJ  C15  H9   single    0.930  0.020  1.080
 KEJ  C16  H10  single    0.930  0.020  1.080
 KEJ  C17  H11  single    0.930  0.020  1.080
 KEJ  C1   H12  single    0.930  0.020  1.080
 KEJ  C    H13  single    0.970  0.020  1.090
 KEJ  C    H14  single    0.970  0.020  1.090
 KEJ  C    H15  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 KEJ  C3   C4   C9   122.07  3.000
 KEJ  C3   C4   C5   118.88  3.000
 KEJ  C9   C4   C5   119.03  3.000
 KEJ  N4   C14  N5   121.53  3.000
 KEJ  N4   C14  C12  105.22  3.000
 KEJ  N5   C14  C12  133.25  3.000
 KEJ  H1   C5   C6   119.86  3.000
 KEJ  H1   C5   C4   119.41  3.000
 KEJ  C6   C5   C4   120.73  3.000
 KEJ  CL   C6   C7   120.20  3.000
 KEJ  CL   C6   C5   119.36  3.000
 KEJ  C7   C6   C5   120.44  3.000
 KEJ  O1   C11  N2   122.57  3.000
 KEJ  O1   C11  C12  122.83  3.000
 KEJ  N2   C11  C12  114.60  3.000
 KEJ  H2   C7   C8   119.65  3.000
 KEJ  H2   C7   C6   120.85  3.000
 KEJ  C8   C7   C6   119.50  3.000
 KEJ  H3   C8   C9   121.00  3.000
 KEJ  H3   C8   C7   118.22  3.000
 KEJ  C9   C8   C7   120.78  3.000
 KEJ  O    C9   C8   123.87  3.000
 KEJ  O    C9   C4   116.61  3.000
 KEJ  C8   C9   C4   119.52  3.000
 KEJ  H6   C10  H5   108.81  3.000
 KEJ  H6   C10  H4   108.93  3.000
 KEJ  H5   C10  H4   108.85  3.000
 KEJ  H6   C10  O    111.92  3.000
 KEJ  H5   C10  O    106.31  3.000
 KEJ  H4   C10  O    111.91  3.000
 KEJ  C13  C12  C11  129.75  3.000
 KEJ  C13  C12  C14  104.01  3.000
 KEJ  C11  C12  C14  126.18  3.000
 KEJ  H7   C13  N3   118.66  3.000
 KEJ  H7   C13  C12  128.10  3.000
 KEJ  N3   C13  C12  113.22  3.000
 KEJ  N    N1   C3   105.87  3.000
 KEJ  H8   N2   C2   115.87  3.000
 KEJ  H8   N2   C11  118.56  3.000
 KEJ  C2   N2   C11  125.52  3.000
 KEJ  C2   C3   N1   110.32  3.000
 KEJ  C2   C3   C4   126.19  3.000
 KEJ  N1   C3   C4   123.48  3.000
 KEJ  N4   N3   C13  104.46  3.000
 KEJ  C15  N5   C14  117.08  3.000
 KEJ  H9   C15  C16  119.36  3.000
 KEJ  H9   C15  N5   116.80  3.000
 KEJ  C16  C15  N5   123.84  3.000
 KEJ  H10  C16  C17  120.57  3.000
 KEJ  H10  C16  C15  121.08  3.000
 KEJ  C17  C16  C15  118.35  3.000
 KEJ  H11  C17  N4   117.12  3.000
 KEJ  H11  C17  C16  125.37  3.000
 KEJ  N4   C17  C16  117.51  3.000
 KEJ  C17  N4   N3   125.22  3.000
 KEJ  N3   N4   C14  113.09  3.000
 KEJ  C17  N4   C14  121.69  3.000
 KEJ  C1   C2   C3   104.83  3.000
 KEJ  C1   C2   N2   130.56  3.000
 KEJ  C3   C2   N2   124.61  3.000
 KEJ  H12  C1   N    122.03  3.000
 KEJ  H12  C1   C2   132.10  3.000
 KEJ  N    C1   C2   105.86  3.000
 KEJ  C    N    C1   126.73  3.000
 KEJ  C    N    N1   120.13  3.000
 KEJ  C1   N    N1   113.12  3.000
 KEJ  H15  C    H14  108.90  3.000
 KEJ  H15  C    H13  109.27  3.000
 KEJ  H14  C    H13  108.96  3.000
 KEJ  H15  C    N    109.88  3.000
 KEJ  H14  C    N    109.02  3.000
 KEJ  H13  C    N    110.77  3.000
 KEJ  C10  O    C9   118.90  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 KEJ  CONST_01  C7   C8   C9   C4      0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_02  C7   C6   C5   C4      0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_03  N    N1   C3   C4    180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_04  C1   C2   C3   C4    180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_05  C16  C15  N5   C14     0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_06  C16  C17  N4   C14     0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_07  C13  N3   N4   C14     0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_08  N3   C13  C12  C14     0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_09  C8   C7   C6   C5      0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_10  C8   C9   C4   C5      0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_13  C9   C8   C7   C6      0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_14  C9   C4   C5   C6      0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_15  C3   C4   C5   C6    180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_16  C3   C4   C9   C8    180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_19  C15  N5   C14  C12   180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_20  C17  N4   C14  C12   180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_21  N3   N4   C14  C12     0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_22  N4   N3   C13  C12     0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_23  C17  N4   N3   C13   180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_24  N5   C14  C12  C13   180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_25  N4   C14  C12  C13     0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_26  C1   C2   C3   N1      0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_27  C2   C1   N    N1      0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_28  C1   N    N1   C3      0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_29  N    C1   C2   C3      0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_30  C16  C17  N4   N3    180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_31  N5   C14  N4   N3    180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_32  C17  C16  C15  N5      0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_33  C17  N4   C14  N5      0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_34  N4   C17  C16  C15     0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_35  N4   C14  N5   C15     0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_36  N    N1   C3   C2      0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_37  CL   C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_38  N2   C2   C3   C4      0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_39  O    C9   C4   C5    180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_40  N5   C14  C12  C11     0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_41  N4   C14  C12  C11   180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_42  N3   C13  C12  C11   180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_43  O    C9   C8   C7    180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_44  CL   C6   C7   C8    180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_45  N2   C2   C3   N1    180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_46  N    C1   C2   N2    180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_47  O    C9   C4   C3      0.00   0.0  0
 KEJ  CONST_48  C    N    N1   C3    180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_49  C    N    C1   C2    180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_50  H3   C8   C9   C4    180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_51  H9   C15  N5   C14   180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_52  H11  C17  N4   C14   180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_53  H7   C13  C12  C14   180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_54  H2   C7   C6   C5    180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_55  H1   C5   C6   C7    180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_56  H12  C1   N    N1    180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_57  H10  C16  C15  N5    180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_58  C2   N2   C11  C12   180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_59  C3   C2   N2   C11   180.00   0.0  0
 KEJ  CONST_62  C2   N2   C11  O1      0.00   0.0  0
 KEJ  Var_01    N2   C11  C12  C14  -162.03  30.0  2
 KEJ  Var_02    H13  C    N    N1     70.96  30.0  2
 KEJ  Var_03    H4   C10  O    C9     59.97  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 KEJ  plan-1  C4   0.020
 KEJ  plan-1  N1   0.020
 KEJ  plan-1  N2   0.020
 KEJ  plan-1  C3   0.020
 KEJ  plan-1  C2   0.020
 KEJ  plan-1  C1   0.020
 KEJ  plan-1  N    0.020
 KEJ  plan-1  C    0.020
 KEJ  plan-1  H12  0.020
 KEJ  plan-2  C4   0.020
 KEJ  plan-2  C5   0.020
 KEJ  plan-2  C6   0.020
 KEJ  plan-2  C7   0.020
 KEJ  plan-2  C8   0.020
 KEJ  plan-2  C9   0.020
 KEJ  plan-2  C3   0.020
 KEJ  plan-2  O    0.020
 KEJ  plan-2  CL   0.020
 KEJ  plan-2  H1   0.020
 KEJ  plan-2  H2   0.020
 KEJ  plan-2  H3   0.020
 KEJ  plan-3  C14  0.020
 KEJ  plan-3  C11  0.020
 KEJ  plan-3  C12  0.020
 KEJ  plan-3  C13  0.020
 KEJ  plan-3  N3   0.020
 KEJ  plan-3  N5   0.020
 KEJ  plan-3  C15  0.020
 KEJ  plan-3  C16  0.020
 KEJ  plan-3  C17  0.020
 KEJ  plan-3  N4   0.020
 KEJ  plan-3  H7   0.020
 KEJ  plan-3  H9   0.020
 KEJ  plan-3  H10  0.020
 KEJ  plan-3  H11  0.020
 KEJ  plan-4  C11  0.020
 KEJ  plan-4  C12  0.020
 KEJ  plan-4  N2   0.020
 KEJ  plan-4  O1   0.020
 KEJ  plan-4  C2   0.020
 KEJ  plan-4  H8   0.020

