# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sun May 10 07:04:52 2020
#   Inital geometry file: a 161 line input string
#   Ligand name: 3-{(2R)-2-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-{(2Z)-2-[(5S)-5-hydroxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene}-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl]propyl}phenol (non-preferred name)
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: C[C@H](Cc1cccc(O)c1)[C@H]2CC[C@H]3C(/CCC[C@]23C)=C/C=C4/C[C@@H](O)CCC4=C
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 JY  JY  '3-{(2R)-2-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-{(2Z)-2-[(5S)-5-hydroxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene}-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl]propyl}phenol (non-preferred name)'  ligand  68  30  .  2022-07-25  2022-07-26
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_JY
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 JY  O2    O  OH1   0  -0.673  -0.8978   1.6634  -8.3425
 JY  C1    C  CH2   0  -0.511  -2.3095  -0.6359  -5.7601
 JY  C2    C  CH2   0  -0.462  -2.1282   0.0442  -7.1173
 JY  C3    C  CH1   0   0.075  -1.0285   1.0908  -7.0589
 JY  C4    C  CH2   0  -0.533   0.2834   0.4615  -6.5820
 JY  C5    C  C     0   0.074   0.1082  -0.2419  -5.2623
 JY  C6    C  C1    0  -0.299   0.8789   0.0531  -4.2004
 JY  C7    C  C1    0  -0.361   0.7552  -0.5005  -2.8657
 JY  C8    C  C     0   0.155   1.5489  -0.2271  -1.8172
 JY  C9    C  CH2   0  -0.505   2.7451   0.6850  -1.8386
 JY  C10   C  C     0   0.111  -1.0115  -1.2058  -5.2504
 JY  C11   C  CH2   0  -0.434   2.6698   1.7471  -0.7367
 JY  C12   C  CH2   0  -0.417   2.3654   1.1615   0.6424
 JY  C13   C  CT    0  -0.064   1.1169   0.2755   0.6262
 JY  C14   C  CH1   0  -0.245   1.3331  -0.8119  -0.4578
 JY  C15   C  CH2   0  -0.455   0.2200  -1.8165  -0.2077
 JY  C16   C  CH2   0  -0.448   0.0688  -1.8122   1.3256
 JY  C17   C  CH1   0  -0.168   0.9065  -0.6224   1.8692
 JY  C18   C  CH3   0  -0.678  -0.1378   1.1026   0.3386
 JY  C19   C  C2    0  -0.592  -0.8835  -2.4793  -4.8801
 JY  C20   C  CH1   0  -0.238   0.2787  -0.0065   3.1256
 JY  C21   C  CH3   0  -0.661   1.0196   1.2198   3.6480
 JY  C22   C  CH2   0  -0.504   0.1899  -1.0760   4.2322
 JY  C23   C  CR16  0  -0.229  -2.6261   0.0076   6.5247
 JY  C24   C  CR16  0  -0.358  -1.9578   0.2817   7.7089
 JY  C25   C  CR6   0   0.372  -0.5788   0.1007   7.7668
 JY  C26   C  CR16  0  -0.452   0.1110  -0.3449   6.6410
 JY  C27   C  CR6   0   0.156  -0.5590  -0.6155   5.4522
 JY  C28   C  CR16  0  -0.337  -1.9410  -0.4387   5.4037
 JY  HO21  H  HOH1  0   0.448  -0.2414   2.3655  -8.2940
 JY  H11   H  HCH2  0   0.239  -2.6765   0.1048  -5.0406
 JY  H12   H  HCH2  0   0.249  -3.0699  -1.4158  -5.8261
 JY  H21   H  HCH2  0   0.244  -3.0686   0.5082  -7.4245
 JY  H22   H  HCH2  0   0.226  -1.8773  -0.7070  -7.8736
 JY  H31   H  HCH1  0   0.196  -1.3225   1.8568  -6.3245
 JY  H41   H  HCH2  0   0.244   1.0621   1.2252  -6.5038
 JY  H42   H  HCH2  0   0.236   0.6103  -0.2595  -7.3413
 JY  H61   H  H     0   0.232   1.6469   0.8046  -4.3565
 JY  H71   H  H     0   0.233  -0.0623  -1.1963  -2.7161
 JY  H91   H  HCH2  0   0.231   3.6404   0.0734  -1.6735
 JY  H92   H  HCH2  0   0.244   2.8799   1.1692  -2.8055
 JY  H111  H  HCH2  0   0.234   3.6164   2.2917  -0.7007
 JY  H112  H  HCH2  0   0.221   1.9078   2.4849  -1.0008
 JY  H121  H  HCH2  0   0.212   3.2171   0.5590   0.9794
 JY  H122  H  HCH2  0   0.231   2.2682   1.9795   1.3576
 JY  H141  H  HCH1  0   0.232   2.2782  -1.3036  -0.1789
 JY  H151  H  HCH2  0   0.235   0.4631  -2.8037  -0.6033
 JY  H152  H  HCH2  0   0.222  -0.7094  -1.5041  -0.6893
 JY  H161  H  HCH2  0   0.234   0.4045  -2.7545   1.7598
 JY  H162  H  HCH2  0   0.222  -0.9810  -1.7013   1.6105
 JY  H171  H  HCH1  0   0.211   1.8996  -1.0008   2.1511
 JY  H181  H  HCH3  0   0.236  -0.0942   1.5881  -0.6368
 JY  H182  H  HCH3  0   0.232  -1.0447   0.4952   0.3479
 JY  H183  H  HCH3  0   0.230  -0.2677   1.8864   1.0870
 JY  H191  H  H     0   0.239   0.0629  -2.8868  -4.5484
 JY  H192  H  H     0   0.236  -1.7256  -3.1602  -4.9100
 JY  H201  H  HCH1  0   0.218  -0.7458   0.2944   2.8753
 JY  H211  H  HCH3  0   0.213   2.0749   0.9991   3.8255
 JY  H212  H  HCH3  0   0.230   0.9656   2.0557   2.9531
 JY  H213  H  HCH3  0   0.237   0.5911   1.5626   4.5904
 JY  H221  H  HCH2  0   0.257  -0.3042  -1.9692   3.8417
 JY  H222  H  HCH2  0   0.234   1.2031  -1.3808   4.5125
 JY  H231  H  HCR6  0   0.252  -3.6997   0.1412   6.4810
 JY  H241  H  HCR6  0   0.258  -2.4960   0.6277   8.5825
 JY  H261  H  HCR6  0   0.259   1.1869  -0.4837   6.6902
 JY  H281  H  HCR6  0   0.238  -2.4828  -0.6552   4.4905
 JY  HO11  H  HOH1  0   0.472   0.9901   0.2035   8.8531
 JY  O1    O  OH1   0  -0.636   0.0444   0.3692   8.9337

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 JY  O2   C3    single    1.412  0.020  1.412
 JY  O2   HO21  single    0.850  0.020  0.980
 JY  C1   C2    single    1.529  0.020  1.529
 JY  C1   C10   single    1.506  0.020  1.506
 JY  C1   H11   single    0.970  0.020  1.090
 JY  C1   H12   single    0.970  0.020  1.090
 JY  C2   C3    single    1.519  0.020  1.519
 JY  C2   H21   single    0.970  0.020  1.090
 JY  C2   H22   single    0.970  0.020  1.090
 JY  C3   C4    single    1.531  0.020  1.531
 JY  C3   H31   single    0.970  0.020  1.090
 JY  C4   C5    single    1.506  0.020  1.506
 JY  C4   H41   single    0.970  0.020  1.090
 JY  C4   H42   single    0.970  0.020  1.090
 JY  C5   C6    double    1.345  0.020  1.345
 JY  C5   C10   single    1.477  0.020  1.477
 JY  C6   C7    single    1.450  0.020  1.450
 JY  C6   H61   single    0.930  0.020  1.080
 JY  C7   C8    double    1.343  0.020  1.343
 JY  C7   H71   single    0.930  0.020  1.080
 JY  C8   C9    single    1.504  0.020  1.504
 JY  C8   C14   single    1.496  0.020  1.496
 JY  C9   C11   single    1.532  0.020  1.532
 JY  C9   H91   single    0.970  0.020  1.090
 JY  C9   H92   single    0.970  0.020  1.090
 JY  C10  C19   double    1.332  0.020  1.332
 JY  C11  C12   single    1.529  0.020  1.529
 JY  C11  H111  single    0.970  0.020  1.090
 JY  C11  H112  single    0.970  0.020  1.090
 JY  C12  C13   single    1.531  0.020  1.531
 JY  C12  H121  single    0.970  0.020  1.090
 JY  C12  H122  single    0.970  0.020  1.090
 JY  C13  C14   single    1.551  0.020  1.551
 JY  C13  C17   single    1.548  0.020  1.548
 JY  C13  C18   single    1.530  0.020  1.530
 JY  C14  C15   single    1.520  0.020  1.520
 JY  C14  H141  single    0.970  0.020  1.090
 JY  C15  C16   single    1.541  0.020  1.541
 JY  C15  H151  single    0.970  0.020  1.090
 JY  C15  H152  single    0.970  0.020  1.090
 JY  C16  C17   single    1.553  0.020  1.553
 JY  C16  H161  single    0.970  0.020  1.090
 JY  C16  H162  single    0.970  0.020  1.090
 JY  C17  C20   single    1.534  0.020  1.534
 JY  C17  H171  single    0.970  0.020  1.090
 JY  C18  H181  single    0.970  0.020  1.090
 JY  C18  H182  single    0.970  0.020  1.090
 JY  C18  H183  single    0.970  0.020  1.090
 JY  C19  H191  single    0.930  0.020  1.080
 JY  C19  H192  single    0.930  0.020  1.080
 JY  C20  C21   single    1.525  0.020  1.525
 JY  C20  C22   single    1.542  0.020  1.542
 JY  C20  H201  single    0.970  0.020  1.090
 JY  C21  H211  single    0.970  0.020  1.090
 JY  C21  H212  single    0.970  0.020  1.090
 JY  C21  H213  single    0.970  0.020  1.090
 JY  C22  C27   single    1.504  0.020  1.504
 JY  C22  H221  single    0.970  0.020  1.090
 JY  C22  H222  single    0.970  0.020  1.090
 JY  C23  C24   aromatic  1.387  0.020  1.387
 JY  C23  C28   aromatic  1.388  0.020  1.388
 JY  C23  H231  single    0.930  0.020  1.080
 JY  C24  C25   aromatic  1.392  0.020  1.392
 JY  C24  H241  single    0.930  0.020  1.080
 JY  C25  C26   aromatic  1.394  0.020  1.394
 JY  C25  O1    single    1.350  0.020  1.350
 JY  C26  C27   aromatic  1.391  0.020  1.391
 JY  C26  H261  single    0.930  0.020  1.080
 JY  C27  C28   aromatic  1.394  0.020  1.394
 JY  C28  H281  single    0.930  0.020  1.080
 JY  O1   HO11  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 JY  HO21  O2   C3    108.25  3.000
 JY  H12   C1   H11   106.82  3.000
 JY  H12   C1   C10   110.51  3.000
 JY  H11   C1   C10   108.79  3.000
 JY  H12   C1   C2    110.30  3.000
 JY  H11   C1   C2    108.78  3.000
 JY  C10   C1   C2    111.50  3.000
 JY  H22   C2   H21   107.11  3.000
 JY  H22   C2   C3    109.47  3.000
 JY  H21   C2   C3    109.95  3.000
 JY  H22   C2   C1    109.58  3.000
 JY  H21   C2   C1    109.66  3.000
 JY  C3    C2   C1    110.99  3.000
 JY  H31   C3   C4    107.87  3.000
 JY  H31   C3   C2    108.16  3.000
 JY  C4    C3   C2    110.43  3.000
 JY  H31   C3   O2    110.42  3.000
 JY  C4    C3   O2    111.75  3.000
 JY  C2    C3   O2    108.15  3.000
 JY  H42   C4   H41   107.24  3.000
 JY  H42   C4   C5    109.53  3.000
 JY  H41   C4   C5    110.27  3.000
 JY  H42   C4   C3    108.05  3.000
 JY  H41   C4   C3    110.20  3.000
 JY  C5    C4   C3    111.42  3.000
 JY  C10   C5   C6    124.83  3.000
 JY  C10   C5   C4    113.58  3.000
 JY  C6    C5   C4    121.52  3.000
 JY  H61   C6   C7    117.19  3.000
 JY  H61   C6   C5    116.34  3.000
 JY  C7    C6   C5    126.44  3.000
 JY  H71   C7   C8    117.95  3.000
 JY  H71   C7   C6    115.88  3.000
 JY  C8    C7   C6    126.18  3.000
 JY  C14   C8   C9    111.39  3.000
 JY  C14   C8   C7    123.01  3.000
 JY  C9    C8   C7    125.61  3.000
 JY  H92   C9   H91   106.28  3.000
 JY  H92   C9   C11   109.64  3.000
 JY  H91   C9   C11   108.56  3.000
 JY  H92   C9   C8    112.36  3.000
 JY  H91   C9   C8    107.99  3.000
 JY  C11   C9   C8    111.78  3.000
 JY  C19   C10  C5    123.57  3.000
 JY  C19   C10  C1    122.58  3.000
 JY  C5    C10  C1    113.79  3.000
 JY  H112  C11  H111  105.99  3.000
 JY  H112  C11  C12   109.73  3.000
 JY  H111  C11  C12   109.49  3.000
 JY  H112  C11  C9    109.17  3.000
 JY  H111  C11  C9    109.07  3.000
 JY  C12   C11  C9    113.14  3.000
 JY  H122  C12  H121  106.24  3.000
 JY  H122  C12  C13   111.60  3.000
 JY  H121  C12  C13   108.59  3.000
 JY  H122  C12  C11   108.78  3.000
 JY  H121  C12  C11   109.46  3.000
 JY  C13   C12  C11   111.99  3.000
 JY  C18   C13  C17   110.68  3.000
 JY  C18   C13  C14   111.23  3.000
 JY  C17   C13  C14    99.99  3.000
 JY  C18   C13  C12   110.97  3.000
 JY  C17   C13  C12   115.98  3.000
 JY  C14   C13  C12   107.43  3.000
 JY  H141  C14  C15   106.96  3.000
 JY  H141  C14  C13   104.82  3.000
 JY  C15   C14  C13   104.26  3.000
 JY  H141  C14  C8    106.32  3.000
 JY  C15   C14  C8    120.90  3.000
 JY  C13   C14  C8    112.42  3.000
 JY  H152  C15  H151  106.77  3.000
 JY  H152  C15  C16   110.76  3.000
 JY  H151  C15  C16   112.66  3.000
 JY  H152  C15  C14   111.19  3.000
 JY  H151  C15  C14   112.04  3.000
 JY  C16   C15  C14   103.52  3.000
 JY  H162  C16  H161  106.22  3.000
 JY  H162  C16  C17   110.42  3.000
 JY  H161  C16  C17   110.89  3.000
 JY  H162  C16  C15   110.72  3.000
 JY  H161  C16  C15   111.33  3.000
 JY  C17   C16  C15   107.31  3.000
 JY  H171  C17  C20   107.33  3.000
 JY  H171  C17  C16   108.25  3.000
 JY  C20   C17  C16   111.93  3.000
 JY  H171  C17  C13   106.43  3.000
 JY  C20   C17  C13   118.73  3.000
 JY  C16   C17  C13   103.69  3.000
 JY  H183  C18  H182  107.15  3.000
 JY  H183  C18  H181  107.36  3.000
 JY  H182  C18  H181  106.78  3.000
 JY  H183  C18  C13   110.91  3.000
 JY  H182  C18  C13   112.27  3.000
 JY  H181  C18  C13   112.09  3.000
 JY  H192  C19  H191  116.84  3.000
 JY  H192  C19  C10   121.22  3.000
 JY  H191  C19  C10   121.93  3.000
 JY  H201  C20  C22   107.49  3.000
 JY  H201  C20  C21   108.14  3.000
 JY  C22   C20  C21   109.87  3.000
 JY  H201  C20  C17   107.79  3.000
 JY  C22   C20  C17   109.45  3.000
 JY  C21   C20  C17   113.87  3.000
 JY  H213  C21  H212  106.91  3.000
 JY  H213  C21  H211  107.62  3.000
 JY  H212  C21  H211  107.87  3.000
 JY  H213  C21  C20   110.97  3.000
 JY  H212  C21  C20   112.01  3.000
 JY  H211  C21  C20   111.25  3.000
 JY  H222  C22  H221  106.41  3.000
 JY  H222  C22  C27   109.79  3.000
 JY  H221  C22  C27   108.36  3.000
 JY  H222  C22  C20   108.89  3.000
 JY  H221  C22  C20   109.66  3.000
 JY  C27   C22  C20   113.49  3.000
 JY  H231  C23  C28   119.78  3.000
 JY  H231  C23  C24   119.19  3.000
 JY  C28   C23  C24   121.02  3.000
 JY  H241  C24  C25   120.02  3.000
 JY  H241  C24  C23   120.83  3.000
 JY  C25   C24  C23   119.15  3.000
 JY  O1    C25  C26   122.24  3.000
 JY  O1    C25  C24   117.87  3.000
 JY  C26   C25  C24   119.89  3.000
 JY  H261  C26  C27   119.40  3.000
 JY  H261  C26  C25   119.65  3.000
 JY  C27   C26  C25   120.94  3.000
 JY  C28   C27  C26   118.85  3.000
 JY  C28   C27  C22   120.29  3.000
 JY  C26   C27  C22   120.86  3.000
 JY  H281  C28  C27   119.98  3.000
 JY  H281  C28  C23   119.88  3.000
 JY  C27   C28  C23   120.14  3.000
 JY  HO11  O1   C25   110.28  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 JY  CONST_01  C26   C25  C24  C23     0.00   0.0  0
 JY  CONST_02  C26   C27  C28  C23     0.00   0.0  0
 JY  CONST_03  C27   C28  C23  C24     0.00   0.0  0
 JY  CONST_04  C27   C26  C25  C24     0.00   0.0  0
 JY  CONST_05  C28   C23  C24  C25     0.00   0.0  0
 JY  CONST_06  C28   C27  C26  C25     0.00   0.0  0
 JY  CONST_07  C25   C26  C27  C22   180.00   0.0  0
 JY  CONST_08  C23   C28  C27  C22   180.00   0.0  0
 JY  CONST_09  O1    C25  C24  C23   180.00   0.0  0
 JY  CONST_10  O1    C25  C26  C27   180.00   0.0  0
 JY  CONST_11  H281  C28  C23  C24   180.00   0.0  0
 JY  CONST_12  H261  C26  C25  C24   180.00   0.0  0
 JY  CONST_13  H231  C23  C24  C25   180.00   0.0  0
 JY  CONST_14  H241  C24  C25  C26   180.00   0.0  0
 JY  Var_01    C4    C5   C10  C1    -50.42  30.0  1
 JY  Var_02    C5    C10  C1   C2     51.06  30.0  1
 JY  Var_03    C10   C1   C2   C3    -54.27  30.0  1
 JY  Var_04    C10   C5   C4   C3     52.04  30.0  1
 JY  Var_05    C12   C11  C9   C8     49.98  30.0  1
 JY  Var_06    C13   C12  C11  C9    -52.78  30.0  1
 JY  Var_07    C14   C8   C9   C11   -52.61  30.0  1
 JY  Var_08    C17   C16  C15  C14    10.39  30.0  1
 JY  Var_09    C7    C6   C5   C4    176.32  30.0  2
 JY  Var_10    C8    C7   C6   C5    178.22  30.0  2
 JY  Var_11    C9    C8   C7   C6     -1.63  30.0  2
 JY  Var_12    C26   C27  C22  C20  -108.23  30.0  2
 JY  Var_13    H191  C19  C10  C1    177.79  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 JY  chir_01  C3   O2   C2   C4   negativ
 JY  chir_02  C13  C14  C17  C12  negativ
 JY  chir_03  C14  C8   C13  C15  negativ
 JY  chir_04  C17  C13  C16  C20  positiv
 JY  chir_05  C20  C22  C21  C17  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 JY  plan-1  C22   0.020
 JY  plan-1  C23   0.020
 JY  plan-1  C24   0.020
 JY  plan-1  C25   0.020
 JY  plan-1  C26   0.020
 JY  plan-1  C27   0.020
 JY  plan-1  C28   0.020
 JY  plan-1  H231  0.020
 JY  plan-1  H241  0.020
 JY  plan-1  H261  0.020
 JY  plan-1  H281  0.020
 JY  plan-1  O1    0.020

