# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon Aug  1 13:42:58 2022
#   Inital geometry file: a 134 line input string
#   Ligand name: 5-[3-[(1~{S})-1-(2-hydroxyethylamino)-2,3-dihydro-1~{H}-inden-4-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-2-propan-2-yloxy-benzenecarbonitrile
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC(C)Oc1ccc(cc1C#N)c2onc(n2)c3cccc4[C@H](CCc34)NCCO
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 JEU  JEU  "5-[3-[(1~{S})-1-(2-hydroxyethylamino)-2,3-dihydro-1~{H}-inden-4-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-2-propan-2-yloxy-benzenecarbonitrile"
  ligand  54  30  .  2022-08-10  2022-08-10
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_JEU
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 JEU  C10  C  CR16  0  -0.329  104.4222  112.7719  70.9958
 JEU  C11  C  CR16  0  -0.241  105.7794  112.6304  71.2649
 JEU  C12  C  CR16  0  -0.315  106.2421  112.6557  72.5699
 JEU  C13  C  CR6   0  -0.031  105.3566  112.8096  73.6413
 JEU  C14  C  CR5   0   0.306  105.9003  112.8401  74.9969
 JEU  C17  C  CR5   0   0.592  107.2710  112.6981  76.5546
 JEU  C19  C  CR6   0  -0.087  108.4218  112.5192  77.4191
 JEU  C20  C  CR16  0  -0.235  108.3575  112.7578  78.7939
 JEU  C02  C  CH2   0  -0.160  100.6119  112.2433  68.6547
 JEU  C03  C  CH2   0  -0.309  101.1127  113.1582  69.7560
 JEU  C05  C  CH1   0  -0.112  102.0414  113.1193  72.0099
 JEU  C06  C  CH2   0  -0.482  101.6331  112.6790  73.4184
 JEU  C07  C  CH2   0  -0.512  102.8248  113.0428  74.3115
 JEU  C08  C  CR6   0   0.083  103.9931  112.9294  73.3693
 JEU  C09  C  CR6   0   0.138  103.5414  112.9290  72.0519
 JEU  C21  C  CR16  0  -0.364  109.4627  112.5935  79.6049
 JEU  C22  C  CR6   0   0.458  110.6770  112.1760  79.0579
 JEU  C23  C  CR6   0  -0.092  110.7388  111.9329  77.6716
 JEU  C24  C  CR16  0  -0.257  109.6254  112.1028  76.8637
 JEU  C25  C  CSP   0   0.061  111.9754  111.5059  77.1084
 JEU  C28  C  CH1   0  -0.015  111.9224  112.2908  81.1252
 JEU  C29  C  CH3   0  -0.663  113.1269  111.5208  81.6227
 JEU  C30  C  CH3   0  -0.679  112.0781  113.7889  81.3048
 JEU  N04  N  NH1   0  -0.617  101.3671  112.3840  70.9576
 JEU  N15  N  N     0  -0.154  105.2132  113.1725  76.0528
 JEU  N18  N  N     0  -0.478  107.2024  112.5367  75.2743
 JEU  N26  N  NS    0  -0.242  112.9720  111.1606  76.6448
 JEU  O01  O  OH1   0  -0.669  100.3507  113.0197  67.5070
 JEU  O16  O  O     0  -0.335  106.1129  113.0758  77.0780
 JEU  O27  O  O2    0  -0.455  111.7993  111.9669  79.7243
 JEU  H1   H  HCR6  0   0.255  104.0696  112.7502  69.9724
 JEU  H2   H  HCR6  0   0.257  106.4820  112.4995  70.4524
 JEU  H3   H  HCR6  0   0.257  107.3013  112.5517  72.7629
 JEU  H4   H  HCR6  0   0.284  107.4331  113.0819  79.2528
 JEU  H5   H  HCH2  0   0.189   99.7095  111.7200  69.0018
 JEU  H6   H  HCH2  0   0.194  101.3720  111.4749  68.4670
 JEU  H7   H  HCH2  0   0.228  102.0434  113.6287  69.4298
 JEU  H8   H  HCH2  0   0.208  100.3917  113.9732  69.9210
 JEU  H9   H  HCH1  0   0.228  101.8442  114.2012  71.9200
 JEU  H10  H  HCH2  0   0.246  100.6976  113.1333  73.7443
 JEU  H11  H  HCH2  0   0.239  101.4985  111.5932  73.4191
 JEU  H12  H  HCH2  0   0.254  102.9108  112.3928  75.1818
 JEU  H13  H  HCH2  0   0.252  102.7375  114.0648  74.6933
 JEU  H14  H  HCR6  0   0.305  109.3622  112.7904  80.6625
 JEU  H15  H  HCR6  0   0.291  109.7023  111.9099  75.8021
 JEU  H16  H  HCH1  0   0.247  111.0322  111.9333  81.6515
 JEU  H17  H  HCH3  0   0.240  113.2531  111.6999  82.6898
 JEU  H18  H  HCH3  0   0.246  113.0036  110.4482  81.4752
 JEU  H19  H  HCH3  0   0.235  114.0380  111.8419  81.1160
 JEU  H20  H  HCH3  0   0.247  112.1785  114.0177  82.3658
 JEU  H21  H  HCH3  0   0.239  112.9731  114.1471  80.7950
 JEU  H22  H  HCH3  0   0.246  111.2204  114.3477  80.9303
 JEU  H23  H  HNH1  0   0.353  100.4855  112.0343  71.3126
 JEU  H25  H  HOH1  0   0.452  100.0906  112.4274  66.7964

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 JEU  O01  C02  single    1.410  0.020  1.410
 JEU  C02  C03  single    1.517  0.020  1.517
 JEU  C03  N04  single    1.452  0.020  1.452
 JEU  C10  C11  aromatic  1.391  0.020  1.391
 JEU  C10  C09  aromatic  1.384  0.020  1.384
 JEU  C11  C12  aromatic  1.385  0.020  1.385
 JEU  N04  C05  single    1.450  0.020  1.450
 JEU  C05  C09  single    1.513  0.020  1.513
 JEU  C05  C06  single    1.531  0.020  1.531
 JEU  C09  C08  aromatic  1.393  0.020  1.393
 JEU  C12  C13  aromatic  1.398  0.020  1.398
 JEU  C08  C13  aromatic  1.396  0.020  1.396
 JEU  C08  C07  single    1.505  0.020  1.505
 JEU  C06  C07  single    1.533  0.020  1.533
 JEU  C13  C14  single    1.461  0.020  1.461
 JEU  C14  N18  aromatic  1.365  0.020  1.365
 JEU  C14  N15  aromatic  1.303  0.020  1.303
 JEU  N18  C17  aromatic  1.292  0.020  1.292
 JEU  N15  O16  aromatic  1.367  0.020  1.367
 JEU  N26  C25  triple    1.152  0.020  1.152
 JEU  C17  O16  aromatic  1.326  0.020  1.326
 JEU  C17  C19  single    1.450  0.020  1.450
 JEU  C24  C19  aromatic  1.389  0.020  1.389
 JEU  C24  C23  aromatic  1.386  0.020  1.386
 JEU  C25  C23  single    1.424  0.020  1.424
 JEU  C19  C20  aromatic  1.397  0.020  1.397
 JEU  C23  C22  aromatic  1.409  0.020  1.409
 JEU  C20  C21  aromatic  1.381  0.020  1.381
 JEU  C22  C21  aromatic  1.396  0.020  1.396
 JEU  C22  O27  single    1.322  0.020  1.322
 JEU  O27  C28  single    1.443  0.020  1.443
 JEU  C28  C30  single    1.517  0.020  1.517
 JEU  C28  C29  single    1.514  0.020  1.514
 JEU  C10  H1   single    0.930  0.020  1.080
 JEU  C11  H2   single    0.930  0.020  1.080
 JEU  C12  H3   single    0.930  0.020  1.080
 JEU  C20  H4   single    0.930  0.020  1.080
 JEU  C02  H5   single    0.970  0.020  1.090
 JEU  C02  H6   single    0.970  0.020  1.090
 JEU  C03  H7   single    0.970  0.020  1.090
 JEU  C03  H8   single    0.970  0.020  1.090
 JEU  C05  H9   single    0.970  0.020  1.090
 JEU  C06  H10  single    0.970  0.020  1.090
 JEU  C06  H11  single    0.970  0.020  1.090
 JEU  C07  H12  single    0.970  0.020  1.090
 JEU  C07  H13  single    0.970  0.020  1.090
 JEU  C21  H14  single    0.930  0.020  1.080
 JEU  C24  H15  single    0.930  0.020  1.080
 JEU  C28  H16  single    0.970  0.020  1.090
 JEU  C29  H17  single    0.970  0.020  1.090
 JEU  C29  H18  single    0.970  0.020  1.090
 JEU  C29  H19  single    0.970  0.020  1.090
 JEU  C30  H20  single    0.970  0.020  1.090
 JEU  C30  H21  single    0.970  0.020  1.090
 JEU  C30  H22  single    0.970  0.020  1.090
 JEU  N04  H23  single    0.890  0.020  1.040
 JEU  O01  H25  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 JEU  H1   C10  C09  121.09  3.000
 JEU  H1   C10  C11  119.91  3.000
 JEU  C09  C10  C11  119.01  3.000
 JEU  H2   C11  C12  119.53  3.000
 JEU  H2   C11  C10  120.04  3.000
 JEU  C12  C11  C10  120.43  3.000
 JEU  H3   C12  C13  119.60  3.000
 JEU  H3   C12  C11  119.58  3.000
 JEU  C13  C12  C11  120.82  3.000
 JEU  C08  C13  C14  122.87  3.000
 JEU  C14  C13  C12  118.53  3.000
 JEU  C08  C13  C12  118.61  3.000
 JEU  N18  C14  N15  113.26  3.000
 JEU  N15  C14  C13  124.13  3.000
 JEU  N18  C14  C13  122.60  3.000
 JEU  O16  C17  N18  112.35  3.000
 JEU  O16  C17  C19  119.53  3.000
 JEU  N18  C17  C19  128.12  3.000
 JEU  C24  C19  C20  118.98  3.000
 JEU  C20  C19  C17  121.95  3.000
 JEU  C24  C19  C17  119.08  3.000
 JEU  H4   C20  C21  118.07  3.000
 JEU  H4   C20  C19  120.53  3.000
 JEU  C21  C20  C19  121.40  3.000
 JEU  H6   C02  H5   106.82  3.000
 JEU  H6   C02  O01  112.01  3.000
 JEU  H5   C02  O01  111.53  3.000
 JEU  H6   C02  C03  108.54  3.000
 JEU  H5   C02  C03  109.20  3.000
 JEU  O01  C02  C03  108.66  3.000
 JEU  H8   C03  H7   106.49  3.000
 JEU  H8   C03  N04  112.68  3.000
 JEU  H7   C03  N04  109.11  3.000
 JEU  H8   C03  C02  109.83  3.000
 JEU  H7   C03  C02  108.92  3.000
 JEU  N04  C03  C02  109.70  3.000
 JEU  H9   C05  N04  110.79  3.000
 JEU  H9   C05  C09  107.63  3.000
 JEU  N04  C05  C09  114.68  3.000
 JEU  H9   C05  C06  108.01  3.000
 JEU  C09  C05  C06  101.70  3.000
 JEU  N04  C05  C06  113.44  3.000
 JEU  H11  C06  H10  107.93  3.000
 JEU  H11  C06  C07  109.31  3.000
 JEU  H10  C06  C07  113.21  3.000
 JEU  H11  C06  C05  108.59  3.000
 JEU  H10  C06  C05  112.59  3.000
 JEU  C07  C06  C05  105.09  3.000
 JEU  H13  C07  H12  106.54  3.000
 JEU  H13  C07  C08  110.52  3.000
 JEU  H12  C07  C08  113.19  3.000
 JEU  H13  C07  C06  111.27  3.000
 JEU  H12  C07  C06  112.65  3.000
 JEU  C08  C07  C06  102.76  3.000
 JEU  C09  C08  C07  109.91  3.000
 JEU  C07  C08  C13  130.00  3.000
 JEU  C09  C08  C13  120.08  3.000
 JEU  C08  C09  C05  110.35  3.000
 JEU  C08  C09  C10  121.03  3.000
 JEU  C05  C09  C10  128.62  3.000
 JEU  H14  C21  C22  121.27  3.000
 JEU  H14  C21  C20  118.61  3.000
 JEU  C22  C21  C20  120.12  3.000
 JEU  O27  C22  C23  115.56  3.000
 JEU  O27  C22  C21  126.05  3.000
 JEU  C23  C22  C21  118.39  3.000
 JEU  C25  C23  C24  120.25  3.000
 JEU  C25  C23  C22  118.61  3.000
 JEU  C24  C23  C22  121.14  3.000
 JEU  H15  C24  C23  119.54  3.000
 JEU  H15  C24  C19  120.48  3.000
 JEU  C23  C24  C19  119.98  3.000
 JEU  N26  C25  C23  180.00  3.000
 JEU  H16  C28  O27  108.91  3.000
 JEU  H16  C28  C30  110.44  3.000
 JEU  O27  C28  C30  110.20  3.000
 JEU  H16  C28  C29  108.85  3.000
 JEU  C30  C28  C29  112.45  3.000
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 JEU  H19  C29  C28  111.23  3.000
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 JEU  N15  O16  C17  107.39  3.000
 JEU  C28  O27  C22  121.76  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
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 JEU  Var_11    H13  C07  C08  C09  -102.13  30.0  1
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 JEU  Var_15    C30  C28  O27  C22   -76.14  30.0  3
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 JEU  Var_19    H16  C28  O27  C22    45.16  30.0  3
 JEU  Var_20    O01  C02  C03  N04   179.02  30.0  1
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 JEU  Var_22    H20  C30  C28  C29   -61.71  30.0  3
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 JEU  Var_25    H17  C29  C28  C30    61.48  30.0  3
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loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
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_chem_comp_chir.volume_sign
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loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
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