# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Jul 21 13:51:26 2021
#   Inital geometry file: a 130 line input string
#   Ligand name: 2-methyl-3-[4-[4-(trifluoromethyloxy)phenoxy]phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-3~{H}-quinolin-4-one
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC1=NC2=C(CCCC2)C(=O)[C@H]1c3ccc(Oc4ccc(OC(F)(F)F)cc4)cc3
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 JAG  JAG  2-methyl-3-[4-[4-(trifluoromethyloxy)phenoxy]phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-3~{H}-quinolin-4-one  ligand  50  30  .  2022-03-22  2022-07-25
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_JAG
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 JAG  F2   F  F     0  -0.277  -65.4068  -73.8882  29.0616
 JAG  C22  C  CT    0   1.072  -65.4741  -72.5864  29.2909
 JAG  F    F  F     0  -0.300  -66.6388  -72.3265  29.8894
 JAG  F1   F  F     0  -0.300  -64.5156  -72.2625  30.1610
 JAG  O2   O  O2    0  -0.523  -65.3433  -71.9576  28.1172
 JAG  C19  C  CR6   0   0.298  -65.3298  -70.5660  28.1295
 JAG  C18  C  CR16  0  -0.290  -64.1152  -69.9038  28.1831
 JAG  C17  C  CR16  0  -0.330  -64.0937  -68.5199  28.1440
 JAG  C20  C  CR16  0  -0.288  -66.5204  -69.8690  28.0247
 JAG  C21  C  CR16  0  -0.326  -66.5003  -68.4832  27.9807
 JAG  C16  C  CR6   0   0.360  -65.2851  -67.8106  28.0472
 JAG  O1   O  O2    0  -0.506  -65.1849  -66.4555  27.9683
 JAG  C13  C  CR6   0   0.312  -66.2209  -65.6722  28.4042
 JAG  C12  C  CR16  0  -0.293  -66.7031  -65.7772  29.7042
 JAG  C11  C  CR16  0  -0.270  -67.7129  -64.9285  30.1220
 JAG  C14  C  CR16  0  -0.310  -66.7394  -64.7290  27.5340
 JAG  C15  C  CR16  0  -0.317  -67.7464  -63.8783  27.9716
 JAG  C10  C  CR6   0   0.160  -68.2476  -63.9720  29.2614
 JAG  C7   C  CH1   0  -0.592  -69.3358  -63.0501  29.7509
 JAG  C8   C  C     0   0.436  -68.7874  -62.0508  30.7582
 JAG  O    O  O     0  -0.412  -67.7264  -61.4905  30.5466
 JAG  C5   C  C     0  -0.055  -69.5961  -61.8191  31.9347
 JAG  C    C  CH2   0  -0.516  -69.2035  -60.8297  32.9876
 JAG  C6   C  C     0   0.299  -70.5720  -63.7903  30.1896
 JAG  C9   C  CH3   0  -0.729  -71.0994  -64.8349  29.2649
 JAG  N    N  N     0  -0.439  -71.2046  -63.5336  31.2686
 JAG  C4   C  C     0   0.226  -70.7180  -62.5528  32.1278
 JAG  C3   C  CH2   0  -0.540  -71.4972  -62.3139  33.3784
 JAG  C2   C  CH2   0  -0.441  -71.6844  -60.8135  33.6501
 JAG  C1   C  CH2   0  -0.439  -70.4100  -59.9811  33.4066
 JAG  H1   H  HCR6  0   0.286  -63.1888  -70.4588  28.2497
 JAG  H2   H  HCR6  0   0.282  -63.1516  -67.9893  28.1879
 JAG  H3   H  HCR6  0   0.286  -67.4641  -70.3934  27.9542
 JAG  H4   H  HCR6  0   0.289  -67.4332  -67.9433  27.8849
 JAG  H5   H  HCR6  0   0.283  -66.2909  -66.5078  30.3889
 JAG  H6   H  HCR6  0   0.264  -68.0812  -65.0162  31.1379
 JAG  H7   H  HCR6  0   0.274  -66.3579  -64.6537  26.5240
 JAG  H8   H  HCR6  0   0.265  -68.1516  -63.1414  27.2893
 JAG  H9   H  HCH1  0   0.347  -69.6742  -62.4383  28.9003
 JAG  H10  H  HCH2  0   0.244  -68.8089  -61.3628  33.8594
 JAG  H11  H  HCH2  0   0.254  -68.3978  -60.1881  32.6320
 JAG  H12  H  HCH3  0   0.263  -72.0660  -65.1971  29.6063
 JAG  H13  H  HCH3  0   0.261  -71.2030  -64.4341  28.2544
 JAG  H14  H  HCH3  0   0.263  -70.4114  -65.6790  29.1960
 JAG  H15  H  HCH2  0   0.260  -72.4604  -62.8208  33.3233
 JAG  H16  H  HCH2  0   0.261  -70.9525  -62.7685  34.2140
 JAG  H17  H  HCH2  0   0.240  -72.0326  -60.6908  34.6762
 JAG  H18  H  HCH2  0   0.236  -70.1495  -59.4117  34.2999
 JAG  H19  H  HCH2  0   0.237  -72.4881  -60.4477  33.0091
 JAG  H20  H  HCH2  0   0.233  -70.5970  -59.2481  32.6203

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 JAG  C21  C20  aromatic  1.387  0.020  1.387
 JAG  C21  C16  aromatic  1.390  0.020  1.390
 JAG  O1   C16  single    1.361  0.020  1.361
 JAG  O1   C13  single    1.370  0.020  1.370
 JAG  C20  C19  aromatic  1.384  0.020  1.384
 JAG  C16  C17  aromatic  1.390  0.020  1.390
 JAG  C14  C13  aromatic  1.384  0.020  1.384
 JAG  C14  C15  aromatic  1.389  0.020  1.389
 JAG  C19  O2   single    1.392  0.020  1.392
 JAG  C19  C18  aromatic  1.384  0.020  1.384
 JAG  C17  C18  aromatic  1.385  0.020  1.385
 JAG  O2   C22  single    1.338  0.020  1.338
 JAG  C13  C12  aromatic  1.390  0.020  1.390
 JAG  C15  C10  aromatic  1.387  0.020  1.387
 JAG  F    C22  single    1.335  0.020  1.335
 JAG  C22  F2   single    1.324  0.020  1.324
 JAG  C22  F1   single    1.334  0.020  1.334
 JAG  C12  C11  aromatic  1.384  0.020  1.384
 JAG  C10  C11  aromatic  1.393  0.020  1.393
 JAG  C10  C7   single    1.508  0.020  1.508
 JAG  C9   C6   single    1.491  0.020  1.491
 JAG  C7   C6   single    1.506  0.020  1.506
 JAG  C7   C8   single    1.521  0.020  1.521
 JAG  C6   N    double    1.277  0.020  1.277
 JAG  O    C8   double    1.218  0.020  1.218
 JAG  C8   C5   single    1.446  0.020  1.446
 JAG  N    C4   single    1.392  0.020  1.392
 JAG  C5   C4   double    1.354  0.020  1.354
 JAG  C5   C    single    1.497  0.020  1.497
 JAG  C4   C3   single    1.493  0.020  1.493
 JAG  C    C1   single    1.533  0.020  1.533
 JAG  C1   C2   single    1.541  0.020  1.541
 JAG  C3   C2   single    1.536  0.020  1.536
 JAG  C18  H1   single    0.930  0.020  1.080
 JAG  C17  H2   single    0.930  0.020  1.080
 JAG  C20  H3   single    0.930  0.020  1.080
 JAG  C21  H4   single    0.930  0.020  1.080
 JAG  C12  H5   single    0.930  0.020  1.080
 JAG  C11  H6   single    0.930  0.020  1.080
 JAG  C14  H7   single    0.930  0.020  1.080
 JAG  C15  H8   single    0.930  0.020  1.080
 JAG  C7   H9   single    0.970  0.020  1.090
 JAG  C    H10  single    0.970  0.020  1.090
 JAG  C    H11  single    0.970  0.020  1.090
 JAG  C9   H12  single    0.970  0.020  1.090
 JAG  C9   H13  single    0.970  0.020  1.090
 JAG  C9   H14  single    0.970  0.020  1.090
 JAG  C3   H15  single    0.970  0.020  1.090
 JAG  C3   H16  single    0.970  0.020  1.090
 JAG  C2   H17  single    0.970  0.020  1.090
 JAG  C1   H18  single    0.970  0.020  1.090
 JAG  C2   H19  single    0.970  0.020  1.090
 JAG  C1   H20  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 JAG  O2   C22  F1   112.81  3.000
 JAG  F1   C22  F    106.68  3.000
 JAG  O2   C22  F    112.78  3.000
 JAG  F1   C22  F2   108.37  3.000
 JAG  F    C22  F2   108.27  3.000
 JAG  O2   C22  F2   107.77  3.000
 JAG  C19  O2   C22  117.58  3.000
 JAG  C20  C19  C18  121.13  3.000
 JAG  C18  C19  O2   119.15  3.000
 JAG  C20  C19  O2   119.65  3.000
 JAG  H1   C18  C17  120.08  3.000
 JAG  H1   C18  C19  120.55  3.000
 JAG  C17  C18  C19  119.38  3.000
 JAG  H2   C17  C16  119.92  3.000
 JAG  H2   C17  C18  120.16  3.000
 JAG  C16  C17  C18  119.91  3.000
 JAG  H3   C20  C21  119.67  3.000
 JAG  H3   C20  C19  120.76  3.000
 JAG  C21  C20  C19  119.56  3.000
 JAG  H4   C21  C16  121.08  3.000
 JAG  H4   C21  C20  119.27  3.000
 JAG  C16  C21  C20  119.64  3.000
 JAG  O1   C16  C21  122.90  3.000
 JAG  O1   C16  C17  116.68  3.000
 JAG  C21  C16  C17  120.37  3.000
 JAG  C13  O1   C16  119.68  3.000
 JAG  C14  C13  C12  120.62  3.000
 JAG  C12  C13  O1   121.10  3.000
 JAG  C14  C13  O1   118.22  3.000
 JAG  H5   C12  C11  120.04  3.000
 JAG  H5   C12  C13  120.67  3.000
 JAG  C11  C12  C13  119.28  3.000
 JAG  H6   C11  C10  120.26  3.000
 JAG  H6   C11  C12  118.77  3.000
 JAG  C10  C11  C12  120.97  3.000
 JAG  H7   C14  C15  120.46  3.000
 JAG  H7   C14  C13  120.14  3.000
 JAG  C15  C14  C13  119.40  3.000
 JAG  H8   C15  C10  119.78  3.000
 JAG  H8   C15  C14  119.31  3.000
 JAG  C10  C15  C14  120.91  3.000
 JAG  C7   C10  C15  121.43  3.000
 JAG  C7   C10  C11  119.74  3.000
 JAG  C15  C10  C11  118.82  3.000
 JAG  H9   C7   C6   104.23  3.000
 JAG  H9   C7   C8   104.91  3.000
 JAG  C6   C7   C8   115.21  3.000
 JAG  H9   C7   C10  108.10  3.000
 JAG  C8   C7   C10  110.88  3.000
 JAG  C6   C7   C10  112.73  3.000
 JAG  C5   C8   O    123.68  3.000
 JAG  C5   C8   C7   116.25  3.000
 JAG  O    C8   C7   120.07  3.000
 JAG  C4   C5   C    118.36  3.000
 JAG  C    C5   C8   122.09  3.000
 JAG  C4   C5   C8   119.50  3.000
 JAG  H11  C    H10  106.26  3.000
 JAG  H11  C    C1   110.19  3.000
 JAG  H10  C    C1   109.59  3.000
 JAG  H11  C    C5   110.70  3.000
 JAG  H10  C    C5   109.42  3.000
 JAG  C1   C    C5   110.58  3.000
 JAG  N    C6   C9   119.31  3.000
 JAG  N    C6   C7   123.64  3.000
 JAG  C9   C6   C7   116.99  3.000
 JAG  H14  C9   H13  106.58  3.000
 JAG  H14  C9   H12  108.83  3.000
 JAG  H13  C9   H12  109.18  3.000
 JAG  H14  C9   C6   110.98  3.000
 JAG  H13  C9   C6   110.50  3.000
 JAG  H12  C9   C6   110.67  3.000
 JAG  C4   N    C6   119.35  3.000
 JAG  C3   C4   N    116.58  3.000
 JAG  C3   C4   C5   117.72  3.000
 JAG  N    C4   C5   125.69  3.000
 JAG  H16  C3   H15  106.55  3.000
 JAG  H16  C3   C2   109.31  3.000
 JAG  H15  C3   C2   110.82  3.000
 JAG  H16  C3   C4   108.23  3.000
 JAG  H15  C3   C4   110.16  3.000
 JAG  C2   C3   C4   111.60  3.000
 JAG  H19  C2   H17  106.25  3.000
 JAG  H19  C2   C1   109.58  3.000
 JAG  H17  C2   C1   110.60  3.000
 JAG  H19  C2   C3   108.25  3.000
 JAG  H17  C2   C3   108.37  3.000
 JAG  C1   C2   C3   113.50  3.000
 JAG  H20  C1   H18  106.29  3.000
 JAG  H20  C1   C2   109.57  3.000
 JAG  H18  C1   C2   110.48  3.000
 JAG  H20  C1   C    108.04  3.000
 JAG  H18  C1   C    108.95  3.000
 JAG  C2   C1   C    113.25  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 JAG  CONST_01  C16  C21  C20  C19     0.00   0.0  0
 JAG  CONST_02  C16  C17  C18  C19     0.00   0.0  0
 JAG  CONST_03  C21  C20  C19  C18     0.00   0.0  0
 JAG  CONST_04  C21  C16  C17  C18     0.00   0.0  0
 JAG  CONST_05  C20  C21  C16  C17     0.00   0.0  0
 JAG  CONST_06  C20  C19  C18  C17     0.00   0.0  0
 JAG  CONST_07  C10  C15  C14  C13     0.00   0.0  0
 JAG  CONST_08  C10  C11  C12  C13     0.00   0.0  0
 JAG  CONST_09  C15  C14  C13  C12     0.00   0.0  0
 JAG  CONST_10  C15  C10  C11  C12     0.00   0.0  0
 JAG  CONST_11  C14  C13  C12  C11     0.00   0.0  0
 JAG  CONST_12  C14  C15  C10  C11     0.00   0.0  0
 JAG  CONST_13  C7   C10  C11  C12   180.00   0.0  0
 JAG  CONST_14  C7   C10  C15  C14   180.00   0.0  0
 JAG  CONST_15  C21  C20  C19  O2    180.00   0.0  0
 JAG  CONST_16  C17  C18  C19  O2    180.00   0.0  0
 JAG  CONST_17  O1   C16  C17  C18   180.00   0.0  0
 JAG  CONST_18  O1   C16  C21  C20   180.00   0.0  0
 JAG  CONST_19  C15  C14  C13  O1    180.00   0.0  0
 JAG  CONST_20  C11  C12  C13  O1    180.00   0.0  0
 JAG  CONST_21  H4   C21  C20  C19   180.00   0.0  0
 JAG  CONST_22  H2   C17  C18  C19   180.00   0.0  0
 JAG  CONST_23  H3   C20  C19  C18   180.00   0.0  0
 JAG  CONST_24  H1   C18  C19  C20   180.00   0.0  0
 JAG  CONST_25  H8   C15  C14  C13   180.00   0.0  0
 JAG  CONST_26  H6   C11  C12  C13   180.00   0.0  0
 JAG  CONST_27  H7   C14  C13  C12   180.00   0.0  0
 JAG  CONST_28  H5   C12  C13  C14   180.00   0.0  0
 JAG  Var_01    C4   C5   C8   C7      4.80  30.0  1
 JAG  Var_02    N    C4   C5   C8     -1.01  30.0  1
 JAG  Var_03    C1   C    C5   C8    135.34  30.0  1
 JAG  Var_04    C2   C3   C4   C5     45.76  30.0  1
 JAG  Var_05    C2   C1   C    C5     45.64  30.0  1
 JAG  Var_06    C3   C2   C1   C      -1.91  30.0  1
 JAG  Var_07    C1   C2   C3   C4    -42.94  30.0  1
 JAG  Var_08    C14  C13  O1   C16  -126.30  30.0  2
 JAG  Var_09    C20  C19  O2   C22   -89.25  30.0  3
 JAG  Var_10    H12  C9   C6   C7   -171.56  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 JAG  chir_01  C7  C10  C6  C8  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 JAG  plan-1  O2   0.020
 JAG  plan-1  C19  0.020
 JAG  plan-1  C18  0.020
 JAG  plan-1  C17  0.020
 JAG  plan-1  C20  0.020
 JAG  plan-1  C21  0.020
 JAG  plan-1  C16  0.020
 JAG  plan-1  O1   0.020
 JAG  plan-1  H1   0.020
 JAG  plan-1  H2   0.020
 JAG  plan-1  H3   0.020
 JAG  plan-1  H4   0.020
 JAG  plan-2  O1   0.020
 JAG  plan-2  C13  0.020
 JAG  plan-2  C12  0.020
 JAG  plan-2  C11  0.020
 JAG  plan-2  C14  0.020
 JAG  plan-2  C15  0.020
 JAG  plan-2  C10  0.020
 JAG  plan-2  C7   0.020
 JAG  plan-2  H5   0.020
 JAG  plan-2  H6   0.020
 JAG  plan-2  H7   0.020
 JAG  plan-2  H8   0.020
 JAG  plan-3  C7   0.020
 JAG  plan-3  C8   0.020
 JAG  plan-3  O    0.020
 JAG  plan-3  C5   0.020

