# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri May  8 11:52:16 2020
#   Inital geometry file: a 128 line input string
#   Ligand name: 4-[(4R)-7-methyl-2,5-bis(oxidanylidene)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4,6,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyridazin-4-yl]benzenecarbonitrile
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CN1CC2=C([C@H](NC(=O)N2c3cccc(c3)C(F)(F)F)c4ccc(cc4)C#N)C(=O)N1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 IUL  IUL  4-[(4R)-7-methyl-2,5-bis(oxidanylidene)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4,6,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyridazin-4-yl]benzenecarbonitrile  ligand  47  31  .  2021-08-11  2021-08-11  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_IUL
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 IUL  C1    C  CR16  0  -0.223  -5.2440  -0.8913   0.0895
 IUL  C2    C  CR16  0  -0.299  -4.4283  -0.0060   0.7739
 IUL  C3    C  CR6   0   0.197  -3.0497  -0.1778   0.7897
 IUL  C4    C  CR16  0  -0.289  -2.4873  -1.2523   0.1047
 IUL  C5    C  CR16  0  -0.221  -3.2865  -2.1457  -0.5826
 IUL  C6    C  CR6   0  -0.010  -4.6705  -1.9639  -0.5896
 IUL  C7    C  CH1   0  -0.188  -2.1664   0.8109   1.5304
 IUL  N8    N  NT    0  -0.686   0.6433   0.5723   1.1438
 IUL  N10   N  NH1   0  -0.656  -1.2448   0.1451   2.4265
 IUL  C11   C  CR6   0   0.266   2.0418   0.3786   0.9469
 IUL  C12   C  CR16  0  -0.237   2.9522   1.2566   1.5184
 IUL  C13   C  CR16  0  -0.245   4.3071   1.0752   1.2972
 IUL  C14   C  CR16  0  -0.275   4.7552   0.0192   0.5155
 IUL  C15   C  CR6   0  -0.195   3.8374  -0.8559  -0.0477
 IUL  C16   C  CR16  0  -0.269   2.4750  -0.6780   0.1668
 IUL  C17   C  CT    0   1.058   4.2751  -2.0087  -0.8973
 IUL  F18   F  F     0  -0.300   5.5999  -2.0650  -1.0467
 IUL  F19   F  F     0  -0.312   3.8872  -3.1801  -0.3735
 IUL  F20   F  F     0  -0.312   3.7418  -1.9464  -2.1253
 IUL  O21   O  O     0  -0.486   0.7530  -0.7542   2.9818
 IUL  C22   C  CSP   0   0.057  -5.5036  -2.8836  -1.2944
 IUL  N23   N  NS    0  -0.251  -6.1779  -3.6238  -1.8649
 IUL  C25   C  C     0  -0.159  -1.3891   1.6500   0.5646
 IUL  C26   C  C     0   0.533  -2.0932   2.7168  -0.1441
 IUL  N27   N  NH1   0  -0.526  -1.3637   3.3709  -1.0843
 IUL  N28   N  NT    0  -0.302  -0.2524   2.7001  -1.6642
 IUL  C29   C  CH2   0  -0.335   0.6628   2.3236  -0.6085
 IUL  O30   O  O     0  -0.482  -3.2411   3.0444   0.1327
 IUL  C31   C  CH3   0  -0.536   0.3923   3.5888  -2.6119
 IUL  H1    H  HCR6  0   0.282  -6.3165  -0.7525   0.0834
 IUL  H2    H  HCR6  0   0.269  -4.8740   0.8269   1.3012
 IUL  H4    H  HCR6  0   0.265  -1.4148  -1.4048   0.1002
 IUL  H5    H  HCR6  0   0.283  -2.8442  -2.9795  -1.1104
 IUL  H7    H  HCH1  0   0.300  -2.8104   1.4554   2.1331
 IUL  HN10  H  HNH1  0   0.416  -1.6463  -0.3201   3.2268
 IUL  H12   H  HCR6  0   0.284   2.6018   2.0788   2.1290
 IUL  H13   H  HCR6  0   0.280   5.0212   1.7576   1.7366
 IUL  H14   H  HCR6  0   0.281   5.8167  -0.1047   0.3532
 IUL  H16   H  HCR6  0   0.285   1.7444  -1.3459  -0.2730
 IUL  HN27  H  HNH1  0   0.407  -1.8937   3.9159  -1.7517
 IUL  H29   H  HCH2  0   0.257   1.1082   3.1917  -0.0925
 IUL  H29A  H  HCH2  0   0.288   1.4771   1.7661  -1.0714
 IUL  H31   H  HCH3  0   0.221   0.7487   4.5195  -2.1536
 IUL  H31A  H  HCH3  0   0.258   1.2407   3.0657  -3.0487
 IUL  H31B  H  HCH3  0   0.256  -0.2998   3.8339  -3.4178
 IUL  C9    C  C     0   0.686   0.0690  -0.0697   2.2449
 IUL  C24   C  C     0   0.367  -0.0704   1.4772   0.3876

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 IUL  C1   C2    aromatic  1.385  0.020  1.385
 IUL  C1   C6    aromatic  1.393  0.020  1.393
 IUL  C2   C3    aromatic  1.389  0.020  1.389
 IUL  C3   C4    aromatic  1.393  0.020  1.393
 IUL  C3   C7    single    1.519  0.020  1.519
 IUL  C4   C5    aromatic  1.382  0.020  1.382
 IUL  C5   C6    aromatic  1.396  0.020  1.396
 IUL  C6   C22   single    1.427  0.020  1.427
 IUL  C7   N10   single    1.448  0.020  1.448
 IUL  C7   C25   single    1.497  0.020  1.497
 IUL  N8   C9    single    1.398  0.020  1.398
 IUL  N8   C11   single    1.426  0.020  1.426
 IUL  N8   C24   single    1.378  0.020  1.378
 IUL  C9   N10   single    1.344  0.020  1.344
 IUL  C9   O21   double    1.216  0.020  1.216
 IUL  C11  C12   aromatic  1.388  0.020  1.388
 IUL  C11  C16   aromatic  1.383  0.020  1.383
 IUL  C12  C13   aromatic  1.385  0.020  1.385
 IUL  C13  C14   aromatic  1.388  0.020  1.388
 IUL  C14  C15   aromatic  1.388  0.020  1.388
 IUL  C15  C16   aromatic  1.391  0.020  1.391
 IUL  C15  C17   single    1.497  0.020  1.497
 IUL  C17  F18   single    1.334  0.020  1.334
 IUL  C17  F19   single    1.340  0.020  1.340
 IUL  C17  F20   single    1.340  0.020  1.340
 IUL  C22  N23   triple    1.152  0.020  1.152
 IUL  C24  C25   double    1.342  0.020  1.342
 IUL  C24  C29   single    1.499  0.020  1.499
 IUL  C25  C26   single    1.462  0.020  1.462
 IUL  C26  N27   single    1.358  0.020  1.358
 IUL  C26  O30   double    1.225  0.020  1.225
 IUL  N27  N28   single    1.422  0.020  1.422
 IUL  N28  C29   single    1.447  0.020  1.447
 IUL  N28  C31   single    1.450  0.020  1.450
 IUL  C1   H1    single    0.930  0.020  1.080
 IUL  C2   H2    single    0.930  0.020  1.080
 IUL  C4   H4    single    0.930  0.020  1.080
 IUL  C5   H5    single    0.930  0.020  1.080
 IUL  C7   H7    single    0.970  0.020  1.090
 IUL  N10  HN10  single    0.860  0.020  1.020
 IUL  C12  H12   single    0.930  0.020  1.080
 IUL  C13  H13   single    0.930  0.020  1.080
 IUL  C14  H14   single    0.930  0.020  1.080
 IUL  C16  H16   single    0.930  0.020  1.080
 IUL  N27  HN27  single    0.890  0.020  1.040
 IUL  C29  H29   single    0.970  0.020  1.090
 IUL  C29  H29A  single    0.970  0.020  1.090
 IUL  C31  H31   single    0.970  0.020  1.090
 IUL  C31  H31A  single    0.970  0.020  1.090
 IUL  C31  H31B  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 IUL  H1    C1   C6    120.29  3.000
 IUL  H1    C1   C2    120.32  3.000
 IUL  C6    C1   C2    119.39  3.000
 IUL  H2    C2   C3    119.90  3.000
 IUL  H2    C2   C1    119.37  3.000
 IUL  C3    C2   C1    120.73  3.000
 IUL  C7    C3   C4    120.48  3.000
 IUL  C7    C3   C2    120.14  3.000
 IUL  C4    C3   C2    119.37  3.000
 IUL  H4    C4   C5    118.66  3.000
 IUL  H4    C4   C3    120.69  3.000
 IUL  C5    C4   C3    120.65  3.000
 IUL  H5    C5   C6    120.23  3.000
 IUL  H5    C5   C4    120.31  3.000
 IUL  C6    C5   C4    119.46  3.000
 IUL  C22   C6   C5    119.82  3.000
 IUL  C22   C6   C1    119.78  3.000
 IUL  C5    C6   C1    120.40  3.000
 IUL  H7    C7   C25   109.35  3.000
 IUL  H7    C7   N10   107.77  3.000
 IUL  C25   C7   N10   109.06  3.000
 IUL  H7    C7   C3    108.08  3.000
 IUL  C25   C7   C3    110.63  3.000
 IUL  N10   C7   C3    111.88  3.000
 IUL  C24   N8   C11   121.42  3.000
 IUL  C24   N8   C9    121.39  3.000
 IUL  C11   N8   C9    116.70  3.000
 IUL  HN10  N10  C9    114.99  3.000
 IUL  HN10  N10  C7    116.73  3.000
 IUL  C9    N10  C7    127.76  3.000
 IUL  C16   C11  C12   120.67  3.000
 IUL  C16   C11  N8    119.28  3.000
 IUL  C12   C11  N8    120.05  3.000
 IUL  H12   C12  C13   120.41  3.000
 IUL  H12   C12  C11   120.03  3.000
 IUL  C13   C12  C11   119.55  3.000
 IUL  H13   C13  C14   119.73  3.000
 IUL  H13   C13  C12   119.91  3.000
 IUL  C14   C13  C12   120.36  3.000
 IUL  H14   C14  C15   121.08  3.000
 IUL  H14   C14  C13   119.26  3.000
 IUL  C15   C14  C13   119.66  3.000
 IUL  C17   C15  C16   118.19  3.000
 IUL  C17   C15  C14   121.50  3.000
 IUL  C16   C15  C14   120.31  3.000
 IUL  H16   C16  C15   121.28  3.000
 IUL  H16   C16  C11   119.26  3.000
 IUL  C15   C16  C11   119.45  3.000
 IUL  F20   C17  F19   106.47  3.000
 IUL  F20   C17  F18   107.12  3.000
 IUL  F19   C17  F18   107.11  3.000
 IUL  F20   C17  C15   111.58  3.000
 IUL  F19   C17  C15   111.50  3.000
 IUL  F18   C17  C15   112.72  3.000
 IUL  N23   C22  C6    180.00  3.000
 IUL  C26   C25  C24   120.23  3.000
 IUL  C26   C25  C7    118.15  3.000
 IUL  C24   C25  C7    121.55  3.000
 IUL  O30   C26  N27   122.06  3.000
 IUL  O30   C26  C25   122.47  3.000
 IUL  N27   C26  C25   115.38  3.000
 IUL  HN27  N27  N28   113.24  3.000
 IUL  HN27  N27  C26   115.78  3.000
 IUL  N28   N27  C26   118.36  3.000
 IUL  C31   N28  C29   110.80  3.000
 IUL  C31   N28  N27   108.95  3.000
 IUL  C29   N28  N27   108.64  3.000
 IUL  H29A  C29  H29   107.42  3.000
 IUL  H29A  C29  N28   107.20  3.000
 IUL  H29   C29  N28   113.06  3.000
 IUL  H29A  C29  C24   111.04  3.000
 IUL  H29   C29  C24   109.32  3.000
 IUL  N28   C29  C24   108.81  3.000
 IUL  H31B  C31  H31A  107.83  3.000
 IUL  H31B  C31  H31   108.93  3.000
 IUL  H31A  C31  H31   108.80  3.000
 IUL  H31B  C31  N28   109.79  3.000
 IUL  H31A  C31  N28   108.32  3.000
 IUL  H31   C31  N28   113.04  3.000
 IUL  O21   C9   N10   123.91  3.000
 IUL  O21   C9   N8    120.31  3.000
 IUL  N10   C9   N8    115.77  3.000
 IUL  C29   C24  C25   119.73  3.000
 IUL  C29   C24  N8    118.82  3.000
 IUL  C25   C24  N8    121.40  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 IUL  CONST_01  C4    C3   C2   C1      0.00   0.0  0
 IUL  CONST_02  C4    C5   C6   C1      0.00   0.0  0
 IUL  CONST_03  C5    C6   C1   C2      0.00   0.0  0
 IUL  CONST_04  C5    C4   C3   C2      0.00   0.0  0
 IUL  CONST_05  C6    C1   C2   C3      0.00   0.0  0
 IUL  CONST_06  C6    C5   C4   C3      0.00   0.0  0
 IUL  CONST_07  C14   C13  C12  C11     0.00   0.0  0
 IUL  CONST_08  C14   C15  C16  C11     0.00   0.0  0
 IUL  CONST_09  C15   C16  C11  C12     0.00   0.0  0
 IUL  CONST_10  C15   C14  C13  C12     0.00   0.0  0
 IUL  CONST_11  C16   C11  C12  C13     0.00   0.0  0
 IUL  CONST_12  C16   C15  C14  C13     0.00   0.0  0
 IUL  CONST_13  C7    C3   C2   C1    180.00   0.0  0
 IUL  CONST_14  C7    C3   C4   C5    180.00   0.0  0
 IUL  CONST_15  C13   C12  C11  N8    180.00   0.0  0
 IUL  CONST_16  C15   C16  C11  N8    180.00   0.0  0
 IUL  CONST_17  N8    C9   N10  C7      0.00   0.0  0
 IUL  CONST_18  C11   N8   C9   N10   180.00   0.0  0
 IUL  CONST_19  C24   N8   C9   N10     0.00   0.0  0
 IUL  CONST_21  C22   C6   C1   C2    180.00   0.0  0
 IUL  CONST_22  C22   C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 IUL  CONST_23  C17   C15  C16  C11   180.00   0.0  0
 IUL  CONST_24  C17   C15  C14  C13   180.00   0.0  0
 IUL  CONST_25  O21   C9   N10  C7    180.00   0.0  0
 IUL  CONST_26  O21   C9   N8   C11     0.00   0.0  0
 IUL  CONST_27  C24   N8   C9   O21   180.00   0.0  0
 IUL  CONST_29  H5    C5   C6   C1    180.00   0.0  0
 IUL  CONST_30  H4    C4   C3   C2    180.00   0.0  0
 IUL  CONST_31  H1    C1   C2   C3    180.00   0.0  0
 IUL  CONST_32  H2    C2   C3   C4    180.00   0.0  0
 IUL  CONST_33  H12   C12  C11  N8      0.00   0.0  0
 IUL  CONST_34  H16   C16  C11  N8      0.00   0.0  0
 IUL  CONST_35  H13   C13  C12  C11   180.00   0.0  0
 IUL  CONST_36  H14   C14  C13  C12   180.00   0.0  0
 IUL  CONST_37  HN10  N10  C9   N8    180.00   0.0  0
 IUL  Var_01    N8    C24  C25  C7     -3.86  30.0  1
 IUL  Var_02    N27   C26  C25  C7   -174.85  30.0  1
 IUL  Var_03    N28   C29  C24  N8    153.64  30.0  1
 IUL  Var_04    C12   C11  N8   C9    -90.79  30.0  2
 IUL  Var_05    C25   C24  N8   C9     -8.85  30.0  1
 IUL  Var_06    N27   N28  C29  C24    56.88  30.0  1
 IUL  Var_07    C29   N28  N27  C26   -57.94  30.0  1
 IUL  Var_08    F18   C17  C15  C14    -0.86  30.0  2
 IUL  Var_09    H31   C31  N28  N27    59.34  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 IUL  chir_01  C7  C3  N10  C25  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 IUL  plan-1  C1    0.020
 IUL  plan-1  C2    0.020
 IUL  plan-1  C3    0.020
 IUL  plan-1  C4    0.020
 IUL  plan-1  C5    0.020
 IUL  plan-1  C6    0.020
 IUL  plan-1  C7    0.020
 IUL  plan-1  C22   0.020
 IUL  plan-1  N23   0.020
 IUL  plan-1  H1    0.020
 IUL  plan-1  H2    0.020
 IUL  plan-1  H4    0.020
 IUL  plan-1  H5    0.020
 IUL  plan-2  N8    0.020
 IUL  plan-2  C11   0.020
 IUL  plan-2  C12   0.020
 IUL  plan-2  C13   0.020
 IUL  plan-2  C14   0.020
 IUL  plan-2  C15   0.020
 IUL  plan-2  C16   0.020
 IUL  plan-2  C17   0.020
 IUL  plan-2  H12   0.020
 IUL  plan-2  H13   0.020
 IUL  plan-2  H14   0.020
 IUL  plan-2  H16   0.020
 IUL  plan-3  C7    0.020
 IUL  plan-3  N8    0.020
 IUL  plan-3  N10   0.020
 IUL  plan-3  C11   0.020
 IUL  plan-3  O21   0.020
 IUL  plan-3  HN10  0.020
 IUL  plan-3  C9    0.020
 IUL  plan-3  C24   0.020
 IUL  plan-4  C25   0.020
 IUL  plan-4  C26   0.020
 IUL  plan-4  N27   0.020
 IUL  plan-4  N28   0.020
 IUL  plan-4  O30   0.020
 IUL  plan-4  HN27  0.020

