# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Mar 18 21:18:11 2022
#   Inital geometry file: a 90 line input string
#   Ligand name: 1-deoxy-1-[(5-nitro-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)amino]-D-ribitol
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CNC1=C(C(=O)NC(=O)N1)[N+]([O-])=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 INI  INI  1-deoxy-1-[(5-nitro-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)amino]-D-ribitol  ligand  35  21  .  2022-03-22  2022-03-22
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_INI
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 INI  N1    N  NR16   0  -0.740  21.5819  37.5341  -34.5176
 INI  C2    C  CR6    0   0.685  20.2397  37.3054  -34.7196
 INI  O2    O  OC     0  -0.451  19.5734  38.0039  -35.4475
 INI  N3    N  NR16   0  -0.722  19.7385  36.2563  -34.0101
 INI  C4    C  CR6    0   0.559  20.4355  35.3873  -33.1798
 INI  O4    O  OC     0  -0.438  19.8457  34.4614  -32.6629
 INI  C5    C  CR6    0  -0.120  21.8474  35.6797  -33.0791
 INI  N5    N  N      1   0.352  22.6797  34.6569  -32.5456
 INI  O51   O  O     -1  -0.383  22.3001  34.0412  -31.5745
 INI  O52   O  O      0  -0.408  23.7261  34.4134  -33.1207
 INI  C6    C  CR6    0   0.697  22.3987  36.8065  -33.7004
 INI  N7    N  NH1    0  -0.643  23.6226  37.2808  -33.5486
 INI  C8    C  CH2    0  -0.345  24.5256  37.0460  -32.4348
 INI  C9    C  CH1    0   0.030  25.2815  38.3170  -32.0628
 INI  O9    O  OH1    0  -0.661  24.3304  39.2617  -31.6325
 INI  C10   C  CH1    0  -0.014  26.1609  38.8903  -33.1851
 INI  O10   O  OH1    0  -0.690  25.3139  39.3618  -34.2155
 INI  C11   C  CH1    0  -0.023  27.1780  37.8767  -33.7259
 INI  O11   O  OH1    0  -0.664  27.9088  37.3908  -32.6255
 INI  C12   C  CH2    0  -0.181  28.1370  38.5069  -34.7352
 INI  O12   O  OH1    0  -0.672  27.3986  38.9444  -35.8644
 INI  HN1   H  HNR6   0   0.442  21.9325  38.3948  -34.9186
 INI  HN3   H  HNR6   0   0.430  18.7517  36.0642  -34.1302
 INI  HN7   H  HNH1   0   0.430  23.9174  38.0510  -34.1470
 INI  H81   H  HCH2   0   0.279  23.9532  36.7317  -31.5598
 INI  H82   H  HCH2   0   0.274  25.2405  36.2540  -32.6589
 INI  H9    H  HCH1   0   0.244  25.9480  38.0281  -31.2419
 INI  HO9   H  HOH1   0   0.453  24.7939  40.0379  -31.3011
 INI  H10   H  HCH1   0   0.224  26.7296  39.7303  -32.7510
 INI  HO1   H  HOH1   0   0.459  25.8573  39.4595  -35.0164
 INI  H11   H  HCH1   0   0.224  26.6294  37.0672  -34.2311
 INI  HO2   H  HOH1   0   0.459  28.4375  36.6395  -32.9126
 INI  H121  H  HCH2   0   0.219  28.6660  39.3384  -34.2553
 INI  H122  H  HCH2   0   0.223  28.8871  37.7608  -35.0258
 INI  HO3   H  HOH1   0   0.472  27.9291  39.5760  -36.3600

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 INI  N1   C2    aromatic  1.376  0.020  1.376
 INI  N1   C6    aromatic  1.365  0.020  1.365
 INI  N1   HN1   single    0.860  0.020  1.020
 INI  C2   O2    double    1.209  0.020  1.209
 INI  C2   N3    aromatic  1.362  0.020  1.362
 INI  N3   C4    aromatic  1.389  0.020  1.389
 INI  N3   HN3   single    0.860  0.020  1.020
 INI  C4   O4    double    1.213  0.020  1.213
 INI  C4   C5    aromatic  1.445  0.020  1.445
 INI  C5   N5    single    1.422  0.020  1.422
 INI  C5   C6    aromatic  1.400  0.020  1.400
 INI  N5   O51   single    1.211  0.020  1.211
 INI  N5   O52   double    1.219  0.020  1.219
 INI  C6   N7    single    1.321  0.020  1.321
 INI  N7   C8    single    1.453  0.020  1.453
 INI  N7   HN7   single    0.860  0.020  1.020
 INI  C8   C9    single    1.525  0.020  1.525
 INI  C8   H81   single    0.970  0.020  1.090
 INI  C8   H82   single    0.970  0.020  1.090
 INI  C9   O9    single    1.408  0.020  1.408
 INI  C9   C10   single    1.537  0.020  1.537
 INI  C9   H9    single    0.970  0.020  1.090
 INI  O9   HO9   single    0.850  0.020  0.980
 INI  C10  O10   single    1.415  0.020  1.415
 INI  C10  C11   single    1.534  0.020  1.534
 INI  C10  H10   single    0.970  0.020  1.090
 INI  O10  HO1   single    0.850  0.020  0.980
 INI  C11  O11   single    1.408  0.020  1.408
 INI  C11  C12   single    1.528  0.020  1.528
 INI  C11  H11   single    0.970  0.020  1.090
 INI  O11  HO2   single    0.850  0.020  0.980
 INI  C12  O12   single    1.418  0.020  1.418
 INI  C12  H121  single    0.970  0.020  1.090
 INI  C12  H122  single    0.970  0.020  1.090
 INI  O12  HO3   single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 INI  HN1   N1   C6    118.88  3.000
 INI  HN1   N1   C2    114.89  3.000
 INI  C6    N1   C2    125.64  3.000
 INI  N3    C2   O2    123.76  3.000
 INI  N3    C2   N1    114.23  3.000
 INI  O2    C2   N1    121.99  3.000
 INI  HN3   N3   C4    116.18  3.000
 INI  HN3   N3   C2    116.29  3.000
 INI  C4    N3   C2    127.48  3.000
 INI  C5    C4   O4    126.84  3.000
 INI  C5    C4   N3    113.90  3.000
 INI  O4    C4   N3    119.21  3.000
 INI  C6    C5   N5    120.99  3.000
 INI  C6    C5   C4    121.10  3.000
 INI  N5    C5   C4    116.89  3.000
 INI  O52   N5   O51   123.10  3.000
 INI  O52   N5   C5    117.98  3.000
 INI  O51   N5   C5    118.88  3.000
 INI  N7    C6   C5    127.06  3.000
 INI  N7    C6   N1    115.57  3.000
 INI  C5    C6   N1    117.32  3.000
 INI  HN7   N7   C8    113.11  3.000
 INI  HN7   N7   C6    118.16  3.000
 INI  C8    N7   C6    127.28  3.000
 INI  H82   C8   H81   107.42  3.000
 INI  H82   C8   C9    109.30  3.000
 INI  H81   C8   C9    107.72  3.000
 INI  H82   C8   N7    111.55  3.000
 INI  H81   C8   N7    109.58  3.000
 INI  C9    C8   N7    111.13  3.000
 INI  H9    C9   C10   107.30  3.000
 INI  H9    C9   O9    111.03  3.000
 INI  C10   C9   O9    111.07  3.000
 INI  H9    C9   C8    105.34  3.000
 INI  C10   C9   C8    114.61  3.000
 INI  O9    C9   C8    107.39  3.000
 INI  HO9   O9   C9    108.71  3.000
 INI  H10   C10  C11   107.45  3.000
 INI  H10   C10  O10   109.96  3.000
 INI  C11   C10  O10   111.12  3.000
 INI  H10   C10  C9    106.95  3.000
 INI  C11   C10  C9    112.97  3.000
 INI  O10   C10  C9    108.28  3.000
 INI  HO1   O10  C10   107.38  3.000
 INI  H11   C11  C12   108.23  3.000
 INI  H11   C11  O11   111.33  3.000
 INI  C12   C11  O11   109.44  3.000
 INI  H11   C11  C10   108.50  3.000
 INI  C12   C11  C10   112.11  3.000
 INI  O11   C11  C10   107.26  3.000
 INI  HO2   O11  C11   108.75  3.000
 INI  H122  C12  H121  107.57  3.000
 INI  H122  C12  O12   110.78  3.000
 INI  H121  C12  O12   111.46  3.000
 INI  H122  C12  C11   108.88  3.000
 INI  H121  C12  C11   109.05  3.000
 INI  O12   C12  C11   109.04  3.000
 INI  HO3   O12  C12   108.99  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 INI  CONST_01  C4   N3  C2  N1     0.00   0.0  0
 INI  CONST_02  C4   C5  C6  N1     0.00   0.0  0
 INI  CONST_03  C5   C6  N1  C2     0.00   0.0  0
 INI  CONST_04  C5   C4  N3  C2     0.00   0.0  0
 INI  CONST_05  C6   N1  C2  N3     0.00   0.0  0
 INI  CONST_06  C6   C5  C4  N3     0.00   0.0  0
 INI  CONST_08  N7   C6  N1  C2   180.00   0.0  0
 INI  CONST_09  O4   C4  N3  C2   180.00   0.0  0
 INI  CONST_10  C6   N1  C2  O2   180.00   0.0  0
 INI  CONST_11  C4   N3  C2  O2   180.00   0.0  0
 INI  CONST_13  N7   C6  C5  C4   180.00   0.0  0
 INI  CONST_14  C6   C5  C4  O4   180.00   0.0  0
 INI  CONST_15  HN3  N3  C2  N1   180.00   0.0  0
 INI  CONST_16  HN1  N1  C2  N3   180.00   0.0  0
 INI  CONST_23  HN7  N7  C6  N1     0.00   0.0  0
 INI  Var_01    C9   C8  N7  C6  -139.94  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 INI  chir_01  C9   C8   O9   C10  positiv
 INI  chir_02  C10  O10  C9   C11  negativ
 INI  chir_03  C11  O11  C10  C12  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 INI  plan-1  N1   0.020
 INI  plan-1  C2   0.020
 INI  plan-1  O2   0.020
 INI  plan-1  N3   0.020
 INI  plan-1  C4   0.020
 INI  plan-1  O4   0.020
 INI  plan-1  C5   0.020
 INI  plan-1  N5   0.020
 INI  plan-1  C6   0.020
 INI  plan-1  N7   0.020
 INI  plan-1  HN1  0.020
 INI  plan-1  HN3  0.020
 INI  plan-2  C5   0.020
 INI  plan-2  N5   0.020
 INI  plan-2  O51  0.020
 INI  plan-2  O52  0.020
 INI  plan-3  C6   0.020
 INI  plan-3  N7   0.020
 INI  plan-3  C8   0.020
 INI  plan-3  HN7  0.020

