# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sun Jul 31 14:28:34 2022
#   Inital geometry file: a 61 line input string
#   Ligand name: ~{N}-cyclopropyl-3-methyl-2~{H}-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-amine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Cc1[nH]nc2c(NC3CC3)ncnc12
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 IHR  IHR  "~{N}-cyclopropyl-3-methyl-2~{H}-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-amine"
  ligand  25  14  .  2022-08-10  2022-08-10
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_IHR
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 IHR  C10  C  CH2   0  -0.513  51.7028   2.1961  -5.3137
 IHR  C02  C  CR5   0   0.316  49.4235  -4.4512  -4.7252
 IHR  C05  C  CR56  0   0.092  49.9702  -2.3333  -5.0697
 IHR  C06  C  CR6   0   0.529  49.7470  -0.9220  -5.0441
 IHR  C08  C  CH1   0  -0.083  50.4944   1.3445  -5.5162
 IHR  C09  C  CH2   0  -0.480  50.6482   2.1292  -4.2515
 IHR  C12  C  CR16  0   0.012  47.6860  -1.3783  -4.1250
 IHR  C14  C  CR56  0   0.024  48.9396  -3.1543  -4.5771
 IHR  N03  N  NR15  0  -0.447  50.6427  -4.2894  -5.2695
 IHR  N04  N  N     0  -0.289  51.0136  -3.0382  -5.4939
 IHR  N07  N  NH1   0  -0.653  50.6762  -0.0682  -5.4865
 IHR  N11  N  N     0  -0.483  48.5969  -0.4831  -4.5717
 IHR  N13  N  N     0  -0.442  47.7642  -2.6777  -4.0884
 IHR  H1   H  HCH2  0   0.259  52.6442   1.6961  -5.1214
 IHR  H2   H  HCH2  0   0.260  51.7874   3.0956  -5.9085
 IHR  H3   H  HCH3  0   0.262  49.1025  -6.0692  -3.3635
 IHR  H4   H  HCH3  0   0.260  47.7478  -5.7138  -4.4268
 IHR  H5   H  HCH3  0   0.261  49.1660  -6.5503  -5.0575
 IHR  H6   H  HCH1  0   0.267  49.7512   1.6964  -6.2252
 IHR  H7   H  HCH2  0   0.255  49.9995   2.9833  -4.1090
 IHR  H8   H  HCH2  0   0.255  50.8781   1.5784  -3.3490
 IHR  H9   H  HCR6  0   0.238  46.7685  -0.9350  -3.7499
 IHR  H10  H  HNR5  0   0.428  51.2765  -5.0364  -5.5178
 IHR  H11  H  HNH1  0   0.407  51.5057  -0.4537  -5.9099
 IHR  C01  C  CH3   0  -0.735  48.8337  -5.7671  -4.3770

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 IHR  C08  N07  single    1.425  0.020  1.425
 IHR  C08  C10  single    1.492  0.020  1.492
 IHR  C08  C09  single    1.496  0.020  1.496
 IHR  N07  C06  single    1.337  0.020  1.337
 IHR  N04  N03  aromatic  1.324  0.020  1.324
 IHR  N04  C05  aromatic  1.329  0.020  1.329
 IHR  N03  C02  aromatic  1.345  0.020  1.345
 IHR  C05  C06  aromatic  1.429  0.020  1.429
 IHR  C05  C14  aromatic  1.407  0.020  1.407
 IHR  C06  N11  aromatic  1.319  0.020  1.319
 IHR  C10  C09  single    1.498  0.020  1.498
 IHR  C02  C14  aromatic  1.392  0.020  1.392
 IHR  C02  C01  single    1.483  0.020  1.483
 IHR  N11  C12  aromatic  1.353  0.020  1.353
 IHR  C14  N13  aromatic  1.359  0.020  1.359
 IHR  C12  N13  aromatic  1.302  0.020  1.302
 IHR  C10  H1   single    0.970  0.020  1.090
 IHR  C10  H2   single    0.970  0.020  1.090
 IHR  C01  H3   single    0.970  0.020  1.090
 IHR  C01  H4   single    0.970  0.020  1.090
 IHR  C01  H5   single    0.970  0.020  1.090
 IHR  C08  H6   single    0.970  0.020  1.090
 IHR  C09  H7   single    0.970  0.020  1.090
 IHR  C09  H8   single    0.970  0.020  1.090
 IHR  C12  H9   single    0.930  0.020  1.080
 IHR  N03  H10  single    0.860  0.020  1.020
 IHR  N07  H11  single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 IHR  H2   C10  H1   114.43  3.000
 IHR  H2   C10  C09  118.81  3.000
 IHR  H1   C10  C09  117.73  3.000
 IHR  H2   C10  C08  117.60  3.000
 IHR  H1   C10  C08  117.68  3.000
 IHR  C09  C10  C08   60.05  3.000
 IHR  N03  C02  C14  104.24  3.000
 IHR  C14  C02  C01  131.54  3.000
 IHR  N03  C02  C01  124.21  3.000
 IHR  N04  C05  C14  112.17  3.000
 IHR  C14  C05  C06  117.11  3.000
 IHR  N04  C05  C06  130.71  3.000
 IHR  N11  C06  N07  120.80  3.000
 IHR  N11  C06  C05  118.12  3.000
 IHR  N07  C06  C05  121.07  3.000
 IHR  H6   C08  N07  114.98  3.000
 IHR  H6   C08  C09  116.89  3.000
 IHR  N07  C08  C09  119.29  3.000
 IHR  H6   C08  C10  117.26  3.000
 IHR  C09  C08  C10   60.18  3.000
 IHR  N07  C08  C10  117.37  3.000
 IHR  H8   C09  H7   114.80  3.000
 IHR  H8   C09  C08  117.38  3.000
 IHR  H7   C09  C08  117.62  3.000
 IHR  H8   C09  C10  117.67  3.000
 IHR  H7   C09  C10  118.70  3.000
 IHR  C08  C09  C10   59.78  3.000
 IHR  H9   C12  N13  116.64  3.000
 IHR  H9   C12  N11  114.38  3.000
 IHR  N13  C12  N11  128.98  3.000
 IHR  N13  C14  C05  123.69  3.000
 IHR  N13  C14  C02  131.72  3.000
 IHR  C05  C14  C02  104.58  3.000
 IHR  H10  N03  N04  118.76  3.000
 IHR  H10  N03  C02  125.37  3.000
 IHR  N04  N03  C02  115.86  3.000
 IHR  N03  N04  C05  103.13  3.000
 IHR  H11  N07  C08  118.40  3.000
 IHR  H11  N07  C06  117.82  3.000
 IHR  C08  N07  C06  123.46  3.000
 IHR  C12  N11  C06  119.03  3.000
 IHR  C14  N13  C12  113.06  3.000
 IHR  H5   C01  H4   108.12  3.000
 IHR  H5   C01  H3   107.81  3.000
 IHR  H4   C01  H3   107.56  3.000
 IHR  H5   C01  C02  111.71  3.000
 IHR  H4   C01  C02  110.04  3.000
 IHR  H3   C01  C02  111.45  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 IHR  CONST_01  C05  N04  N03  C02     0.00   0.0  0
 IHR  CONST_02  N04  C05  C14  C02     0.00   0.0  0
 IHR  CONST_03  C06  C05  C14  C02   180.00   0.0  0
 IHR  CONST_04  C12  N13  C14  C02   180.00   0.0  0
 IHR  CONST_05  C12  N11  C06  C05     0.00   0.0  0
 IHR  CONST_06  N03  C02  C14  C05     0.00   0.0  0
 IHR  CONST_07  C12  N13  C14  C05     0.00   0.0  0
 IHR  CONST_08  N03  N04  C05  C06   180.00   0.0  0
 IHR  CONST_09  N13  C14  C05  C06     0.00   0.0  0
 IHR  CONST_10  N13  C12  N11  C06     0.00   0.0  0
 IHR  CONST_11  N03  N04  C05  C14     0.00   0.0  0
 IHR  CONST_12  N11  C06  C05  C14     0.00   0.0  0
 IHR  CONST_13  N04  N03  C02  C14     0.00   0.0  0
 IHR  CONST_14  N11  C12  N13  C14     0.00   0.0  0
 IHR  CONST_15  N13  C14  C02  N03   180.00   0.0  0
 IHR  CONST_16  N11  C06  C05  N04   180.00   0.0  0
 IHR  CONST_17  N13  C14  C05  N04   180.00   0.0  0
 IHR  CONST_18  N04  N03  C02  C01   180.00   0.0  0
 IHR  CONST_19  C05  C14  C02  C01   180.00   0.0  0
 IHR  CONST_20  N13  C14  C02  C01     0.00   0.0  0
 IHR  CONST_21  N07  C06  N11  C12   180.00   0.0  0
 IHR  CONST_22  N07  C06  C05  C14   180.00   0.0  0
 IHR  CONST_23  N07  C06  C05  N04     0.00   0.0  0
 IHR  CONST_24  C08  N07  C06  C05   180.00   0.0  0
 IHR  CONST_25  N11  C06  N07  C08     0.00   0.0  0
 IHR  CONST_26  H10  N03  N04  C05   180.00   0.0  0
 IHR  CONST_27  H9   C12  N11  C06   180.00   0.0  0
 IHR  CONST_28  H10  N03  C02  C14   180.00   0.0  0
 IHR  CONST_29  H9   C12  N13  C14   180.00   0.0  0
 IHR  CONST_30  H11  N07  C06  C05     0.00   0.0  0
 IHR  CONST_31  H11  N07  C06  N11   180.00   0.0  0
 IHR  Var_01    C06  N07  C08  C10   148.07  30.0  3
 IHR  Var_02    N07  C08  C09  C10   106.62  30.0  1
 IHR  Var_03    C09  C08  N07  C06    78.66  30.0  2
 IHR  Var_04    H7   C09  C08  C10   108.80  30.0  1
 IHR  Var_05    H8   C09  C08  C10  -107.67  30.0  1
 IHR  Var_06    H6   C08  C09  C10  -107.54  30.0  1
 IHR  Var_07    H1   C10  C09  C08  -107.62  30.0  1
 IHR  Var_08    H2   C10  C09  C08   107.05  30.0  1
 IHR  Var_09    H11  N07  C08  C10   -38.69  30.0  3
 IHR  Var_10    H6   C08  N07  C06   -67.81  30.0  2
 IHR  Var_11    H11  N07  C08  C09  -108.09  30.0  3
 IHR  Var_12    H3   C01  C02  C14   -90.19  30.0  2
 IHR  Var_13    H4   C01  C02  C14    29.05  30.0  2
 IHR  Var_14    H5   C01  C02  C14   149.14  30.0  2
 IHR  Var_15    H3   C01  C02  N03    88.54  30.0  2
 IHR  Var_16    H4   C01  C02  N03  -152.23  30.0  2
 IHR  Var_17    H5   C01  C02  N03   -32.14  30.0  2
 IHR  Var_18    H1   C10  C08  N07    -2.07  30.0  1
 IHR  Var_19    H2   C10  C08  N07   141.17  30.0  1
 IHR  Var_20    H7   C09  C08  N07  -144.58  30.0  1
 IHR  Var_21    H8   C09  C08  N07    -1.06  30.0  1

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 IHR  chir_01  C08  N07  C10  C09  both

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 IHR  plan-1  C02  0.020
 IHR  plan-1  C05  0.020
 IHR  plan-1  C06  0.020
 IHR  plan-1  C12  0.020
 IHR  plan-1  C14  0.020
 IHR  plan-1  N03  0.020
 IHR  plan-1  N04  0.020
 IHR  plan-1  N07  0.020
 IHR  plan-1  N11  0.020
 IHR  plan-1  N13  0.020
 IHR  plan-1  H9   0.020
 IHR  plan-1  H10  0.020
 IHR  plan-1  C01  0.020
 IHR  plan-2  C06  0.020
 IHR  plan-2  C08  0.020
 IHR  plan-2  N07  0.020
 IHR  plan-2  H11  0.020

