# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Thu May  7 02:31:24 2020
#   Inital geometry file: a 55 line input string
#   Ligand name: 1H-indole-2-carboxylic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC(=O)c1[nH]c2ccccc2c1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 ICB  ICB  '1H-indole-2-carboxylic acid'  ligand  18  12  .  2021-08-11  2021-08-11  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_ICB
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 ICB  C10  C  C      0   0.361  -2.6964  -0.0082  0.0413
 ICB  C01  C  C1     0  -0.274   3.3471   0.6457  0.0191
 ICB  C02  C  C1     0  -0.285   3.2782  -0.7589  0.0293
 ICB  C03  C  C1     0  -0.312   2.0644  -1.4178  0.0364
 ICB  C04  C  CR5    0   0.341   0.9068  -0.6384  0.0332
 ICB  C05  C  CR5    0   0.063   0.9526   0.7770  0.0220
 ICB  C06  C  C1     0  -0.348   2.2007   1.4147  0.0154
 ICB  C07  C  CR15   0  -0.434  -0.4003   1.2291  0.0227
 ICB  C08  C  CR5    0   0.168  -1.1980   0.1152  0.0339
 ICB  N09  N  NR15   0  -0.710  -0.4043  -1.0002  0.0407
 ICB  O11  O  O      0  -0.586  -3.3356   1.0583  0.0399
 ICB  O12  O  OC    -1  -0.604  -3.1451  -1.1718  0.0488
 ICB  H3   H  H      0   0.255   2.0145  -2.4994  0.0448
 ICB  H4   H  H      0   0.243   2.2655   2.4960  0.0079
 ICB  H5   H  HCR5   0   0.239  -0.7414   2.2523  0.0161
 ICB  H6   H  HNR5   0   0.394  -0.7681  -1.9392  0.0425
 ICB  H1   H  H      0   0.243   4.3167   1.1273  0.0143
 ICB  H2   H  H      0   0.247   4.1944  -1.3355  0.0327

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 ICB  C02  C03  aromatic  1.381  0.020  1.381
 ICB  C02  C01  aromatic  1.406  0.020  1.406
 ICB  C03  C04  aromatic  1.396  0.020  1.396
 ICB  C01  C06  aromatic  1.380  0.020  1.380
 ICB  C04  N09  aromatic  1.360  0.020  1.360
 ICB  C04  C05  aromatic  1.416  0.020  1.416
 ICB  N09  C08  aromatic  1.369  0.020  1.369
 ICB  C06  C05  aromatic  1.402  0.020  1.402
 ICB  C05  C07  aromatic  1.426  0.020  1.426
 ICB  C08  C07  aromatic  1.370  0.020  1.370
 ICB  C08  C10  single    1.503  0.020  1.503
 ICB  O11  C10  deloc     1.243  0.020  1.243
 ICB  C10  O12  deloc     1.247  0.020  1.247
 ICB  C01  H1   single    0.930  0.020  1.080
 ICB  C02  H2   single    0.930  0.020  1.080
 ICB  C03  H3   single    0.930  0.020  1.080
 ICB  C06  H4   single    0.930  0.020  1.080
 ICB  C07  H5   single    0.930  0.020  1.080
 ICB  N09  H6   single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 ICB  O12  C10  O11  127.97  3.000
 ICB  O12  C10  C08  115.80  3.000
 ICB  O11  C10  C08  116.23  3.000
 ICB  H1   C01  C06  119.74  3.000
 ICB  H1   C01  C02  119.22  3.000
 ICB  C06  C01  C02  121.04  3.000
 ICB  H2   C02  C03  119.32  3.000
 ICB  H2   C02  C01  119.38  3.000
 ICB  C03  C02  C01  121.31  3.000
 ICB  H3   C03  C04  121.31  3.000
 ICB  H3   C03  C02  121.14  3.000
 ICB  C04  C03  C02  117.55  3.000
 ICB  N09  C04  C05  107.28  3.000
 ICB  C05  C04  C03  122.10  3.000
 ICB  N09  C04  C03  130.62  3.000
 ICB  C07  C05  C06  134.46  3.000
 ICB  C07  C05  C04  106.62  3.000
 ICB  C06  C05  C04  118.92  3.000
 ICB  H4   C06  C05  120.50  3.000
 ICB  H4   C06  C01  120.42  3.000
 ICB  C05  C06  C01  119.08  3.000
 ICB  H5   C07  C08  125.96  3.000
 ICB  H5   C07  C05  126.91  3.000
 ICB  C08  C07  C05  107.13  3.000
 ICB  N09  C08  C07  108.96  3.000
 ICB  C07  C08  C10  130.32  3.000
 ICB  N09  C08  C10  120.72  3.000
 ICB  H6   N09  C08  123.39  3.000
 ICB  H6   N09  C04  126.61  3.000
 ICB  C08  N09  C04  110.01  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 ICB  CONST_01  C04  C03  C02  C01    0.00   0.0  0
 ICB  CONST_02  C04  C05  C06  C01    0.00   0.0  0
 ICB  CONST_03  C07  C05  C06  C01  180.00   0.0  0
 ICB  CONST_04  N09  C04  C03  C02  180.00   0.0  0
 ICB  CONST_05  C05  C04  C03  C02    0.00   0.0  0
 ICB  CONST_06  C05  C06  C01  C02    0.00   0.0  0
 ICB  CONST_07  C06  C01  C02  C03    0.00   0.0  0
 ICB  CONST_08  C08  N09  C04  C03  180.00   0.0  0
 ICB  CONST_09  C06  C05  C04  C03    0.00   0.0  0
 ICB  CONST_10  C07  C05  C04  C03  180.00   0.0  0
 ICB  CONST_11  C07  C08  N09  C04    0.00   0.0  0
 ICB  CONST_12  C08  C07  C05  C04    0.00   0.0  0
 ICB  CONST_13  C08  N09  C04  C05    0.00   0.0  0
 ICB  CONST_14  N09  C08  C07  C05    0.00   0.0  0
 ICB  CONST_15  N09  C04  C05  C06  180.00   0.0  0
 ICB  CONST_16  C08  C07  C05  C06  180.00   0.0  0
 ICB  CONST_17  N09  C04  C05  C07    0.00   0.0  0
 ICB  CONST_18  C04  N09  C08  C10  180.00   0.0  0
 ICB  CONST_19  C05  C07  C08  C10  180.00   0.0  0
 ICB  CONST_20  H3   C03  C02  C01  180.00   0.0  0
 ICB  CONST_21  H4   C06  C01  C02  180.00   0.0  0
 ICB  CONST_22  H1   C01  C02  C03  180.00   0.0  0
 ICB  CONST_23  H6   N09  C04  C03    0.00   0.0  0
 ICB  CONST_24  H2   C02  C03  C04  180.00   0.0  0
 ICB  CONST_25  H5   C07  C05  C04  180.00   0.0  0
 ICB  Var_01    O11  C10  C08  C07   -0.16  30.0  2

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 ICB  plan-1  C10  0.020
 ICB  plan-1  C01  0.020
 ICB  plan-1  C02  0.020
 ICB  plan-1  C03  0.020
 ICB  plan-1  C04  0.020
 ICB  plan-1  C05  0.020
 ICB  plan-1  C06  0.020
 ICB  plan-1  C07  0.020
 ICB  plan-1  C08  0.020
 ICB  plan-1  N09  0.020
 ICB  plan-1  H3   0.020
 ICB  plan-1  H4   0.020
 ICB  plan-1  H5   0.020
 ICB  plan-1  H6   0.020
 ICB  plan-1  H1   0.020
 ICB  plan-1  H2   0.020
 ICB  plan-2  C10  0.020
 ICB  plan-2  C08  0.020
 ICB  plan-2  O11  0.020
 ICB  plan-2  O12  0.020

