# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Thu May  7 01:15:55 2020
#   Inital geometry file: a 143 line input string
#   Ligand name: [4-(phenylmethyl)piperidin-1-yl]-[1-(5-pyrrol-1-yl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)piperidin-4-yl]methanone
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: O=C(C1CCN(CC1)c2sc(nn2)n3cccc3)N4CCC(CC4)Cc5ccccc5
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 HYV  HYV  '[4-(phenylmethyl)piperidin-1-yl]-[1-(5-pyrrol-1-yl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)piperidin-4-yl]methanone'  ligand  60  31  .  2021-08-11  2021-08-11  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_HYV
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 HYV  C10  C  CH2   0  -0.314  -3.0853   1.9645  -2.0450
 HYV  C13  C  CH1   0  -0.440  -0.4240   2.4664   0.6537
 HYV  C15  C  CH2   0  -0.293   2.0426   2.7187  -0.0328
 HYV  C17  C  CR5   0   0.369   3.4924   0.8258   0.2290
 HYV  C20  C  CR5   0   0.341   5.4893  -0.4639   0.1738
 HYV  C22  C  CR15  0  -0.043   7.8017  -1.1712  -0.1598
 HYV  C24  C  CR15  0  -0.353   7.5792  -3.3252   0.4518
 HYV  C28  C  CH2   0  -0.448  -0.0588   1.0549   1.1304
 HYV  C01  C  CR16  0  -0.274  -7.8564  -2.5488   1.6609
 HYV  C02  C  CR16  0  -0.241  -8.2390  -1.6535   0.6690
 HYV  C03  C  CR16  0  -0.309  -7.3317  -1.2641  -0.3062
 HYV  C04  C  CR6   0   0.141  -6.0276  -1.7584  -0.3107
 HYV  C05  C  CR16  0  -0.315  -5.6575  -2.6550   0.6883
 HYV  C06  C  CR16  0  -0.241  -6.5616  -3.0488   1.6674
 HYV  C07  C  CH2   0  -0.500  -5.0442  -1.3066  -1.3540
 HYV  C08  C  CH1   0  -0.242  -4.5417   0.1239  -1.1357
 HYV  C09  C  CH2   0  -0.419  -3.6274   0.5611  -2.2770
 HYV  N11  N  NT    0  -0.454  -2.3927   2.0492  -0.7684
 HYV  C12  C  C     0   0.586  -1.0991   2.4362  -0.7115
 HYV  C14  C  CH2   0  -0.435   0.8389   3.3264   0.6703
 HYV  N16  N  NT    0  -0.487   2.2555   1.3331   0.3777
 HYV  N18  N  N     0  -0.339   4.5540   1.5169  -0.0645
 HYV  N19  N  N     0  -0.278   5.6859   0.7761  -0.0763
 HYV  N21  N  NR5   0  -0.520   6.4935  -1.4117   0.1953
 HYV  C23  C  CR15  0  -0.356   8.4939  -2.3360  -0.0102
 HYV  C25  C  CR15  0  -0.053   6.3590  -2.7292   0.5690
 HYV  S26  S  S2    0   0.139   3.8290  -0.8801   0.4705
 HYV  C27  C  CH2   0  -0.311   1.0937   0.4593   0.3416
 HYV  O29  O  O     0  -0.499  -0.4755   2.7417  -1.7227
 HYV  C30  C  CH2   0  -0.324  -3.2390   1.6876   0.3573
 HYV  C31  C  CH2   0  -0.413  -3.8054   0.2826   0.1913
 HYV  H1   H  HCH2  0   0.264  -2.4097   2.2589  -2.8423
 HYV  H2   H  HCH2  0   0.235  -3.9168   2.6785  -2.0357
 HYV  H3   H  HCH1  0   0.285  -1.1119   2.9039   1.3804
 HYV  H4   H  HCH2  0   0.246   1.9299   2.7697  -1.1177
 HYV  H5   H  HCH2  0   0.262   2.9305   3.2902   0.2303
 HYV  H7   H  HCR5  0   0.257   7.7976  -4.3573   0.6733
 HYV  H8   H  HCH2  0   0.257   0.2238   1.1054   2.1843
 HYV  H9   H  HCH2  0   0.264  -0.9065   0.3712   1.0633
 HYV  H10  H  HCR6  0   0.252  -8.5641  -2.8561   2.4200
 HYV  H11  H  HCR6  0   0.252  -9.2478  -1.2601   0.6537
 HYV  H12  H  HCR6  0   0.245  -7.6420  -0.5693  -1.0790
 HYV  H13  H  HCR6  0   0.244  -4.6480  -3.0506   0.6996
 HYV  H14  H  HCR6  0   0.252  -6.2542  -3.7482   2.4347
 HYV  H15  H  HCH2  0   0.237  -4.1862  -1.9852  -1.3684
 HYV  H16  H  HCH2  0   0.246  -5.5050  -1.3663  -2.3446
 HYV  H17  H  HCH1  0   0.226  -5.4108   0.7962  -1.1243
 HYV  H18  H  HCH2  0   0.239  -4.1694   0.5439  -3.2261
 HYV  H19  H  HCH2  0   0.222  -2.7929  -0.1425  -2.3699
 HYV  H20  H  HCH2  0   0.254   0.6476   4.3092   0.2373
 HYV  H21  H  HCH2  0   0.244   1.0990   3.4960   1.7182
 HYV  H22  H  HCR5  0   0.255   9.5447  -2.4704  -0.2111
 HYV  H23  H  HCR5  0   0.297   5.4140  -3.1348   0.8938
 HYV  H24  H  HCH2  0   0.269   1.3450  -0.5005   0.7960
 HYV  H25  H  HCH2  0   0.249   0.7993   0.2535  -0.6944
 HYV  H26  H  HCH2  0   0.269  -2.6946   1.7563   1.2941
 HYV  H27  H  HCH2  0   0.248  -4.0619   2.4091   0.4171
 HYV  H28  H  HCH2  0   0.245  -4.4743   0.0788   1.0304
 HYV  H29  H  HCH2  0   0.222  -2.9902  -0.4489   0.2461
 HYV  H6   H  HCR5  0   0.290   8.1163  -0.1958  -0.4890

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 HYV  C23  C24  aromatic  1.424  0.020  1.424
 HYV  C23  C22  aromatic  1.363  0.020  1.363
 HYV  C24  C25  aromatic  1.363  0.020  1.363
 HYV  C22  N21  aromatic  1.377  0.020  1.377
 HYV  C25  N21  aromatic  1.376  0.020  1.376
 HYV  N21  C20  single    1.381  0.020  1.381
 HYV  C20  S26  aromatic  1.737  0.020  1.737
 HYV  C20  N19  aromatic  1.280  0.020  1.280
 HYV  S26  C17  aromatic  1.755  0.020  1.755
 HYV  N19  N18  aromatic  1.353  0.020  1.353
 HYV  C27  C28  single    1.518  0.020  1.518
 HYV  C27  N16  single    1.454  0.020  1.454
 HYV  C17  N18  aromatic  1.300  0.020  1.300
 HYV  C17  N16  single    1.345  0.020  1.345
 HYV  C28  C13  single    1.534  0.020  1.534
 HYV  N16  C15  single    1.461  0.020  1.461
 HYV  O29  C12  double    1.227  0.020  1.227
 HYV  C13  C12  single    1.523  0.020  1.523
 HYV  C13  C14  single    1.528  0.020  1.528
 HYV  C15  C14  single    1.521  0.020  1.521
 HYV  C12  N11  single    1.351  0.020  1.351
 HYV  N11  C10  single    1.455  0.020  1.455
 HYV  N11  C30  single    1.454  0.020  1.454
 HYV  C10  C09  single    1.522  0.020  1.522
 HYV  C30  C31  single    1.524  0.020  1.524
 HYV  C07  C04  single    1.503  0.020  1.503
 HYV  C07  C08  single    1.532  0.020  1.532
 HYV  C31  C08  single    1.526  0.020  1.526
 HYV  C09  C08  single    1.526  0.020  1.526
 HYV  C03  C04  aromatic  1.395  0.020  1.395
 HYV  C03  C02  aromatic  1.388  0.020  1.388
 HYV  C04  C05  aromatic  1.392  0.020  1.392
 HYV  C02  C01  aromatic  1.390  0.020  1.390
 HYV  C05  C06  aromatic  1.390  0.020  1.390
 HYV  C01  C06  aromatic  1.388  0.020  1.388
 HYV  C10  H1   single    0.970  0.020  1.090
 HYV  C10  H2   single    0.970  0.020  1.090
 HYV  C13  H3   single    0.970  0.020  1.090
 HYV  C15  H4   single    0.970  0.020  1.090
 HYV  C15  H5   single    0.970  0.020  1.090
 HYV  C22  H6   single    0.930  0.020  1.080
 HYV  C24  H7   single    0.930  0.020  1.080
 HYV  C28  H8   single    0.970  0.020  1.090
 HYV  C28  H9   single    0.970  0.020  1.090
 HYV  C01  H10  single    0.930  0.020  1.080
 HYV  C02  H11  single    0.930  0.020  1.080
 HYV  C03  H12  single    0.930  0.020  1.080
 HYV  C05  H13  single    0.930  0.020  1.080
 HYV  C06  H14  single    0.930  0.020  1.080
 HYV  C07  H15  single    0.970  0.020  1.090
 HYV  C07  H16  single    0.970  0.020  1.090
 HYV  C08  H17  single    0.970  0.020  1.090
 HYV  C09  H18  single    0.970  0.020  1.090
 HYV  C09  H19  single    0.970  0.020  1.090
 HYV  C14  H20  single    0.970  0.020  1.090
 HYV  C14  H21  single    0.970  0.020  1.090
 HYV  C23  H22  single    0.930  0.020  1.080
 HYV  C25  H23  single    0.930  0.020  1.080
 HYV  C27  H24  single    0.970  0.020  1.090
 HYV  C27  H25  single    0.970  0.020  1.090
 HYV  C30  H26  single    0.970  0.020  1.090
 HYV  C30  H27  single    0.970  0.020  1.090
 HYV  C31  H28  single    0.970  0.020  1.090
 HYV  C31  H29  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 HYV  H2   C10  H1   107.56  3.000
 HYV  H2   C10  N11  108.41  3.000
 HYV  H1   C10  N11  109.42  3.000
 HYV  H2   C10  C09  109.37  3.000
 HYV  H1   C10  C09  111.07  3.000
 HYV  N11  C10  C09  110.91  3.000
 HYV  H3   C13  C14  106.73  3.000
 HYV  H3   C13  C12  108.98  3.000
 HYV  C14  C13  C12  112.78  3.000
 HYV  H3   C13  C28  108.17  3.000
 HYV  C14  C13  C28  108.53  3.000
 HYV  C12  C13  C28  111.46  3.000
 HYV  H5   C15  H4   107.45  3.000
 HYV  H5   C15  N16  108.14  3.000
 HYV  H4   C15  N16  109.79  3.000
 HYV  H5   C15  C14  108.92  3.000
 HYV  H4   C15  C14  111.04  3.000
 HYV  N16  C15  C14  111.37  3.000
 HYV  S26  C17  N18  113.02  3.000
 HYV  N18  C17  N16  125.11  3.000
 HYV  S26  C17  N16  121.84  3.000
 HYV  S26  C20  N21  121.86  3.000
 HYV  S26  C20  N19  114.34  3.000
 HYV  N21  C20  N19  123.79  3.000
 HYV  H6   C22  C23  131.25  3.000
 HYV  H6   C22  N21  120.99  3.000
 HYV  C23  C22  N21  107.76  3.000
 HYV  H7   C24  C25  125.61  3.000
 HYV  H7   C24  C23  126.98  3.000
 HYV  C25  C24  C23  107.41  3.000
 HYV  H9   C28  H8   106.82  3.000
 HYV  H9   C28  C27  108.18  3.000
 HYV  H8   C28  C27  108.84  3.000
 HYV  H9   C28  C13  111.87  3.000
 HYV  H8   C28  C13  108.60  3.000
 HYV  C27  C28  C13  112.35  3.000
 HYV  H10  C01  C06  120.29  3.000
 HYV  H10  C01  C02  120.23  3.000
 HYV  C06  C01  C02  119.48  3.000
 HYV  H11  C02  C03  119.82  3.000
 HYV  H11  C02  C01  120.03  3.000
 HYV  C03  C02  C01  120.15  3.000
 HYV  H12  C03  C04  119.49  3.000
 HYV  H12  C03  C02  119.56  3.000
 HYV  C04  C03  C02  120.95  3.000
 HYV  C07  C04  C05  121.17  3.000
 HYV  C05  C04  C03  118.32  3.000
 HYV  C07  C04  C03  120.50  3.000
 HYV  H13  C05  C06  119.67  3.000
 HYV  H13  C05  C04  119.33  3.000
 HYV  C06  C05  C04  121.00  3.000
 HYV  H14  C06  C05  119.84  3.000
 HYV  H14  C06  C01  120.06  3.000
 HYV  C05  C06  C01  120.10  3.000
 HYV  H16  C07  H15  106.53  3.000
 HYV  H16  C07  C08  108.55  3.000
 HYV  H15  C07  C08  108.90  3.000
 HYV  H16  C07  C04  109.66  3.000
 HYV  H15  C07  C04  109.62  3.000
 HYV  C08  C07  C04  113.35  3.000
 HYV  H17  C08  C31  108.00  3.000
 HYV  H17  C08  C09  107.84  3.000
 HYV  C31  C08  C09  109.36  3.000
 HYV  H17  C08  C07  108.26  3.000
 HYV  C09  C08  C07  110.94  3.000
 HYV  C31  C08  C07  112.29  3.000
 HYV  H19  C09  H18  107.10  3.000
 HYV  H19  C09  C08  109.62  3.000
 HYV  H18  C09  C08  110.35  3.000
 HYV  H19  C09  C10  109.50  3.000
 HYV  H18  C09  C10  108.87  3.000
 HYV  C08  C09  C10  111.31  3.000
 HYV  C30  N11  C12  126.57  3.000
 HYV  C30  N11  C10  112.82  3.000
 HYV  C12  N11  C10  120.62  3.000
 HYV  O29  C12  N11  121.55  3.000
 HYV  N11  C12  C13  117.88  3.000
 HYV  O29  C12  C13  120.57  3.000
 HYV  H21  C14  H20  106.41  3.000
 HYV  H21  C14  C15  108.47  3.000
 HYV  H20  C14  C15  108.38  3.000
 HYV  H21  C14  C13  107.13  3.000
 HYV  H20  C14  C13  110.97  3.000
 HYV  C15  C14  C13  115.11  3.000
 HYV  C27  N16  C17  120.35  3.000
 HYV  C17  N16  C15  117.43  3.000
 HYV  C27  N16  C15  116.53  3.000
 HYV  N19  N18  C17  113.20  3.000
 HYV  N18  N19  C20  113.59  3.000
 HYV  C25  N21  C22  109.28  3.000
 HYV  C25  N21  C20  126.17  3.000
 HYV  C22  N21  C20  124.55  3.000
 HYV  H22  C23  C24  126.85  3.000
 HYV  H22  C23  C22  125.52  3.000
 HYV  C24  C23  C22  107.63  3.000
 HYV  H23  C25  N21  121.84  3.000
 HYV  H23  C25  C24  130.24  3.000
 HYV  N21  C25  C24  107.92  3.000
 HYV  C20  S26  C17   85.81  3.000
 HYV  H25  C27  H24  106.87  3.000
 HYV  H25  C27  N16  110.53  3.000
 HYV  H24  C27  N16  109.52  3.000
 HYV  H25  C27  C28  111.14  3.000
 HYV  H24  C27  C28  107.67  3.000
 HYV  N16  C27  C28  110.97  3.000
 HYV  H27  C30  H26  106.72  3.000
 HYV  H27  C30  C31  109.50  3.000
 HYV  H26  C30  C31  109.80  3.000
 HYV  H27  C30  N11  108.39  3.000
 HYV  H26  C30  N11  111.13  3.000
 HYV  C31  C30  N11  111.18  3.000
 HYV  H29  C31  H28  107.00  3.000
 HYV  H29  C31  C30  109.46  3.000
 HYV  H28  C31  C30  108.42  3.000
 HYV  H29  C31  C08  109.44  3.000
 HYV  H28  C31  C08  110.68  3.000
 HYV  C30  C31  C08  111.71  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 HYV  CONST_01  N21  C20  S26  C17   180.00   0.0  0
 HYV  CONST_02  N19  C20  S26  C17     0.00   0.0  0
 HYV  CONST_03  C20  N19  N18  C17     0.00   0.0  0
 HYV  CONST_04  C23  C22  N21  C20   180.00   0.0  0
 HYV  CONST_05  C24  C25  N21  C20   180.00   0.0  0
 HYV  CONST_06  N18  C17  S26  C20     0.00   0.0  0
 HYV  CONST_07  C25  C24  C23  C22     0.00   0.0  0
 HYV  CONST_08  C24  C25  N21  C22     0.00   0.0  0
 HYV  CONST_09  S26  C20  N21  C22   180.00   0.0  0
 HYV  CONST_10  N19  C20  N21  C22     0.00   0.0  0
 HYV  CONST_11  N21  C22  C23  C24     0.00   0.0  0
 HYV  CONST_12  C04  C03  C02  C01     0.00   0.0  0
 HYV  CONST_13  C04  C05  C06  C01     0.00   0.0  0
 HYV  CONST_14  C05  C04  C03  C02     0.00   0.0  0
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 HYV  CONST_16  C06  C05  C04  C03     0.00   0.0  0
 HYV  CONST_17  C06  C01  C02  C03     0.00   0.0  0
 HYV  CONST_18  N21  C20  N19  N18   180.00   0.0  0
 HYV  CONST_19  S26  C20  N19  N18     0.00   0.0  0
 HYV  CONST_20  C25  N21  C20  N19   180.00   0.0  0
 HYV  CONST_21  S26  C17  N18  N19     0.00   0.0  0
 HYV  CONST_22  C23  C24  C25  N21     0.00   0.0  0
 HYV  CONST_23  C25  N21  C22  C23     0.00   0.0  0
 HYV  CONST_24  S26  C20  N21  C25     0.00   0.0  0
 HYV  CONST_25  N16  C17  S26  C20   180.00   0.0  0
 HYV  CONST_26  N19  N18  C17  N16   180.00   0.0  0
 HYV  CONST_27  C07  C04  C03  C02   180.00   0.0  0
 HYV  CONST_28  C07  C04  C05  C06   180.00   0.0  0
 HYV  CONST_29  C13  C12  N11  C10   180.00   0.0  0
 HYV  CONST_30  C30  N11  C12  C13     0.00   0.0  0
 HYV  CONST_31  H6   C22  N21  C20     0.00   0.0  0
 HYV  CONST_32  H23  C25  N21  C20     0.00   0.0  0
 HYV  CONST_33  H7   C24  C23  C22   180.00   0.0  0
 HYV  CONST_34  H12  C03  C02  C01   180.00   0.0  0
 HYV  CONST_35  H13  C05  C06  C01   180.00   0.0  0
 HYV  CONST_36  H14  C06  C01  C02   180.00   0.0  0
 HYV  CONST_37  H10  C01  C02  C03   180.00   0.0  0
 HYV  CONST_38  H11  C02  C03  C04   180.00   0.0  0
 HYV  CONST_39  H22  C23  C22  N21   180.00   0.0  0
 HYV  CONST_40  O29  C12  N11  C10     0.00   0.0  0
 HYV  CONST_41  C30  N11  C12  O29   180.00   0.0  0
 HYV  Var_01    C31  C30  N11  C10    57.15  30.0  1
 HYV  Var_02    N16  C27  C28  C13    55.35  30.0  1
 HYV  Var_03    N16  C15  C14  C13   -47.93  30.0  1
 HYV  Var_04    C28  C27  N16  C15   -53.53  30.0  1
 HYV  Var_05    S26  C17  N16  C15  -171.31  30.0  2
 HYV  Var_06    C14  C15  N16  C17  -157.18  30.0  1
 HYV  Var_07    N11  C30  C31  C08   -54.73  30.0  1
 HYV  Var_08    N11  C10  C09  C08    56.21  30.0  1
 HYV  Var_09    C30  N11  C10  C09   -57.95  30.0  1
 HYV  Var_10    C08  C07  C04  C03    73.41  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 HYV  chir_01  C13  C28  C12  C14  positiv
 HYV  chir_02  C08  C07  C31  C09  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 HYV  plan-1  C17  0.020
 HYV  plan-1  C20  0.020
 HYV  plan-1  N16  0.020
 HYV  plan-1  N18  0.020
 HYV  plan-1  N19  0.020
 HYV  plan-1  N21  0.020
 HYV  plan-1  S26  0.020
 HYV  plan-2  C20  0.020
 HYV  plan-2  C22  0.020
 HYV  plan-2  C24  0.020
 HYV  plan-2  N21  0.020
 HYV  plan-2  C23  0.020
 HYV  plan-2  C25  0.020
 HYV  plan-2  H7   0.020
 HYV  plan-2  H22  0.020
 HYV  plan-2  H23  0.020
 HYV  plan-2  H6   0.020
 HYV  plan-3  C01  0.020
 HYV  plan-3  C02  0.020
 HYV  plan-3  C03  0.020
 HYV  plan-3  C04  0.020
 HYV  plan-3  C05  0.020
 HYV  plan-3  C06  0.020
 HYV  plan-3  C07  0.020
 HYV  plan-3  H10  0.020
 HYV  plan-3  H11  0.020
 HYV  plan-3  H12  0.020
 HYV  plan-3  H13  0.020
 HYV  plan-3  H14  0.020
 HYV  plan-4  C10  0.020
 HYV  plan-4  C13  0.020
 HYV  plan-4  N11  0.020
 HYV  plan-4  C12  0.020
 HYV  plan-4  O29  0.020
 HYV  plan-4  C30  0.020

