# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sat Mar 12 02:54:37 2022
#   Inital geometry file: a 68 line input string
#   Ligand name: N~5~-(N-hydroxycarbamimidoyl)-L-ornithine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: N[C@@H](CCCNC(=N)NO)C(O)=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 HAR  HAR  N~5~-(N-hydroxycarbamimidoyl)-L-ornithine  L-peptide  26  13  .  2012-08-28  2022-09-22
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as GRAND (side chain)
;

data_comp_HAR
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 HAR  N    N  NH2    0  -0.798  129.1298  117.4631  87.9477
 HAR  CA   C  CH1    0  -0.196  127.8442  116.8786  87.5961
 HAR  C    C  C      0   0.401  126.9148  117.9489  86.9767
 HAR  O    O  O      0  -0.605  127.0488  119.1170  87.3951
 HAR  CB   C  CH2    0  -0.438  127.0935  116.2230  88.7686
 HAR  CG   C  CH2    0  -0.467  127.8338  115.0432  89.3893
 HAR  CD   C  CH2    0  -0.277  127.0454  114.3049  90.4618
 HAR  NE   N  NH1    0  -0.664  126.8493  115.1464  91.6350
 HAR  CZ   C  C      0   0.544  126.0507  114.7884  92.6952
 HAR  NH1  N  NH1    0  -0.398  125.9471  113.4085  92.8437
 HAR  NH2  N  N      0  -0.689  125.4329  115.5811  93.4822
 HAR  OH1  O  OH1    0  -0.554  125.4377  112.9897  94.0560
 HAR  OXT  O  OC    -1  -0.611  126.0757  117.5398  86.1500
 HAR  H    H  HNH2   0   0.333  129.6824  116.8096  88.4887
 HAR  H2   H  HNH2   0   0.324  128.9607  118.2639  88.5435
 HAR  HA   H  HCH1   0   0.196  128.0203  116.1016  86.8435
 HAR  HB2  H  HCH2   0   0.210  126.8935  116.9990  89.5169
 HAR  HB3  H  HCH2   0   0.215  126.1188  115.8731  88.4140
 HAR  HG2  H  HCH2   0   0.236  128.0668  114.3207  88.6024
 HAR  HG3  H  HCH2   0   0.222  128.7914  115.3598  89.8135
 HAR  HD2  H  HCH2   0   0.223  126.0892  113.9699  90.0423
 HAR  HD3  H  HCH2   0   0.236  127.6055  113.4090  90.7382
 HAR  HE   H  HNH1   0   0.388  126.7935  116.1316  91.4268
 HAR  HH1  H  HNH1   0   0.388  126.8055  112.9038  92.6630
 HAR  HH2  H  H      0   0.318  125.5381  116.5404  93.1714
 HAR  HO1  H  HOH1   0   0.466  124.5654  112.6388  93.8468

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 HAR  N    CA   single  1.458  0.019  1.458
 HAR  N    H    single  0.860  0.020  0.860
 HAR  N    H2   single  0.890  0.020  1.040
 HAR  CA   C    single  1.525  0.021  1.525
 HAR  CA   CB   single  1.530  0.020  1.530
 HAR  CA   HA   single  0.970  0.020  0.970
 HAR  C    O    deloc   1.231  0.020  1.231
 HAR  C    OXT  deloc   1.247  0.020  1.247
 HAR  CB   CG   single  1.525  0.020  1.525
 HAR  CB   HB2  single  0.970  0.020  1.090
 HAR  CB   HB3  single  0.970  0.020  1.090
 HAR  CG   CD   single  1.522  0.020  1.522
 HAR  CG   HG2  single  0.970  0.020  1.090
 HAR  CG   HG3  single  0.970  0.020  1.090
 HAR  CD   NE   single  1.457  0.020  1.457
 HAR  CD   HD2  single  0.970  0.020  1.090
 HAR  CD   HD3  single  0.970  0.020  1.090
 HAR  NE   CZ   single  1.375  0.020  1.375
 HAR  NE   HE   single  0.890  0.020  1.040
 HAR  CZ   NH1  single  1.392  0.020  1.392
 HAR  CZ   NH2  double  1.276  0.020  1.276
 HAR  NH1  OH1  single  1.380  0.020  1.380
 HAR  NH1  HH1  single  0.890  0.020  1.040
 HAR  NH2  HH2  single  0.890  0.020  1.040
 HAR  OH1  HO1  single  0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 HAR  H2   N    H    106.69  3.000
 HAR  H2   N    CA   108.20  3.000
 HAR  H    N    CA   114.00  3.000
 HAR  HA   CA   CB   109.00  3.000
 HAR  HA   CA   C    109.00  3.000
 HAR  CB   CA   C    110.10  1.900
 HAR  HA   CA   N    110.00  3.000
 HAR  CB   CA   N    110.50  1.700
 HAR  C    CA   N    111.00  2.800
 HAR  OXT  C    O    126.99  3.000
 HAR  OXT  C    CA   116.28  3.000
 HAR  O    C    CA   120.80  1.700
 HAR  HB3  CB   HB2  106.55  3.000
 HAR  HB3  CB   CG   108.47  3.000
 HAR  HB2  CB   CG   111.00  3.000
 HAR  HB3  CB   CA   108.89  3.000
 HAR  HB2  CB   CA   107.91  3.000
 HAR  CG   CB   CA   113.76  3.000
 HAR  HG3  CG   HG2  106.48  3.000
 HAR  HG3  CG   CD   108.69  3.000
 HAR  HG2  CG   CD   107.28  3.000
 HAR  HG3  CG   CB   111.03  3.000
 HAR  HG2  CG   CB   108.77  3.000
 HAR  CD   CG   CB   114.24  3.000
 HAR  HD3  CD   HD2  107.06  3.000
 HAR  HD3  CD   NE   109.81  3.000
 HAR  HD2  CD   NE   111.54  3.000
 HAR  HD3  CD   CG   108.09  3.000
 HAR  HD2  CD   CG   109.29  3.000
 HAR  NE   CD   CG   110.91  3.000
 HAR  HE   NE   CZ   112.43  3.000
 HAR  HE   NE   CD   113.91  3.000
 HAR  CZ   NE   CD   123.28  3.000
 HAR  NH2  CZ   NH1  120.93  3.000
 HAR  NH2  CZ   NE   126.50  3.000
 HAR  NH1  CZ   NE   112.56  3.000
 HAR  HH1  NH1  OH1  108.58  3.000
 HAR  HH1  NH1  CZ   114.35  3.000
 HAR  OH1  NH1  CZ   114.97  3.000
 HAR  HH2  NH2  CZ   110.39  3.000
 HAR  HO1  OH1  NH1  104.72  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 HAR  CONST_03  OH1  NH1  CZ  NE    180.00   0.0  0
 HAR  CONST_06  HH2  NH2  CZ  NE      0.00   0.0  0
 HAR  CONST_07  HE   NE   CZ  NH1   180.00   0.0  0
 HAR  Var_01    CD   CG   CB  CA   -174.53  30.0  3
 HAR  Var_02    NE   CD   CG  CB    -67.14  30.0  3
 HAR  Var_03    CZ   NE   CD  CG    172.77  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 HAR  chir_01  CA  N  C  CB  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 HAR  plan-1  CD   0.020
 HAR  plan-1  NE   0.020
 HAR  plan-1  CZ   0.020
 HAR  plan-1  NH1  0.020
 HAR  plan-1  NH2  0.020
 HAR  plan-1  OH1  0.020
 HAR  plan-1  HE   0.020
 HAR  plan-1  HH1  0.020
 HAR  plan-1  HH2  0.020
 HAR  plan-2  CA   0.020
 HAR  plan-2  C    0.020
 HAR  plan-2  O    0.020
 HAR  plan-2  OXT  0.020

