# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Tue May  5 14:39:24 2020
#   Inital geometry file: a 92 line input string
#   Ligand name: 5-(2-amino-5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-1-yl)pentanoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Cc1cc2nc(N)n(CCCCC(O)=O)c2cc1C
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 HAN  HAN  '5-(2-amino-5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-1-yl)pentanoic acid'  ligand  38  19  .  2022-07-25  2022-11-17
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_HAN
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 HAN  N1    N  NR5   0  -0.562   1.1862   0.4834   0.5942
 HAN  C2    C  CR5   0   0.609   2.3799  -0.0139   1.0347
 HAN  N3    N  N     0  -0.531   2.3359  -0.4730   2.2610
 HAN  C4    C  CR16  0  -0.396   0.3945  -0.5981   3.8549
 HAN  C5    C  CR6   0   0.054  -0.9615  -0.3229   4.0036
 HAN  C6    C  CR6   0   0.046  -1.6936   0.2616   2.9484
 HAN  C7    C  CR16  0  -0.370  -1.0614   0.5770   1.7480
 HAN  C9    C  CR56  0   0.151   1.0295  -0.2927   2.6561
 HAN  C8    C  CR56  0   0.352   0.2881   0.2964   1.6256
 HAN  C10   C  CH3   0  -0.737  -1.6516  -0.6591   5.2957
 HAN  C11   C  CH3   0  -0.738  -3.1599   0.5456   3.1133
 HAN  N12   N  NH2   0  -0.855   3.4710  -0.0763   0.2278
 HAN  C13   C  CH2   0  -0.330   0.8634   0.9742  -0.7262
 HAN  C14   C  CH2   0  -0.428   0.3964  -0.1278  -1.6672
 HAN  C15   C  CH2   0  -0.428   0.0148   0.4262  -3.0331
 HAN  C16   C  CH2   0  -0.581  -0.4820  -0.6710  -3.9589
 HAN  C17   C  C     0   0.552  -0.8780  -0.1783  -5.3228
 HAN  O18   O  O     0  -0.445  -0.8299   0.9694  -5.6899
 HAN  O19   O  OH1   0  -0.597  -1.3034  -1.1695  -6.1011
 HAN  H4    H  HCR6  0   0.236   0.9493  -1.0524   4.6680
 HAN  H7    H  HCR6  0   0.253  -1.6222   1.0257   0.9359
 HAN  H101  H  HCH3  0   0.238  -2.0828   0.2252   5.7703
 HAN  H102  H  HCH3  0   0.237  -2.4719  -1.3644   5.1447
 HAN  H103  H  HCH3  0   0.247  -0.9597  -1.1094   6.0064
 HAN  H111  H  HCH3  0   0.237  -3.7186  -0.3499   3.3942
 HAN  H112  H  HCH3  0   0.239  -3.3457   1.2851   3.8961
 HAN  H113  H  HCH3  0   0.247  -3.5947   0.9284   2.1907
 HAN  H121  H  HNH2  0   0.397   4.3394  -0.2236   0.7165
 HAN  H122  H  HNH2  0   0.397   3.5543   0.6034  -0.5112
 HAN  H131  H  HCH2  0   0.268   0.0906   1.7374  -0.6172
 HAN  H132  H  HCH2  0   0.262   1.7323   1.4913  -1.1376
 HAN  H141  H  HCH2  0   0.236   1.1871  -0.8762  -1.7725
 HAN  H142  H  HCH2  0   0.235  -0.4610  -0.6396  -1.2202
 HAN  H151  H  HCH2  0   0.235  -0.7583   1.1895  -2.9128
 HAN  H152  H  HCH2  0   0.235   0.8780   0.9261  -3.4798
 HAN  H161  H  HCH2  0   0.279   0.2814  -1.4456  -4.0840
 HAN  H162  H  HCH2  0   0.279  -1.3452  -1.1822  -3.5205
 HAN  H19   H  HOH1  0   0.478  -1.5597  -0.8230  -6.9688

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 HAN  N1   C2    aromatic  1.366  0.020  1.366
 HAN  N1   C8    aromatic  1.380  0.020  1.380
 HAN  N1   C13   single    1.445  0.020  1.445
 HAN  C2   N3    aromatic  1.310  0.020  1.310
 HAN  C2   N12   single    1.358  0.020  1.358
 HAN  N3   C9    aromatic  1.377  0.020  1.377
 HAN  C4   C5    aromatic  1.392  0.020  1.392
 HAN  C4   C9    aromatic  1.391  0.020  1.391
 HAN  C4   H4    single    0.930  0.020  1.080
 HAN  C5   C6    aromatic  1.411  0.020  1.411
 HAN  C5   C10   single    1.503  0.020  1.503
 HAN  C6   C7    aromatic  1.393  0.020  1.393
 HAN  C6   C11   single    1.503  0.020  1.503
 HAN  C7   C8    aromatic  1.384  0.020  1.384
 HAN  C7   H7    single    0.930  0.020  1.080
 HAN  C9   C8    aromatic  1.399  0.020  1.399
 HAN  C10  H101  single    0.970  0.020  1.090
 HAN  C10  H102  single    0.970  0.020  1.090
 HAN  C10  H103  single    0.970  0.020  1.090
 HAN  C11  H111  single    0.970  0.020  1.090
 HAN  C11  H112  single    0.970  0.020  1.090
 HAN  C11  H113  single    0.970  0.020  1.090
 HAN  N12  H121  single    0.890  0.020  1.040
 HAN  N12  H122  single    0.890  0.020  1.040
 HAN  C13  C14   single    1.522  0.020  1.522
 HAN  C13  H131  single    0.970  0.020  1.090
 HAN  C13  H132  single    0.970  0.020  1.090
 HAN  C14  C15   single    1.523  0.020  1.523
 HAN  C14  H141  single    0.970  0.020  1.090
 HAN  C14  H142  single    0.970  0.020  1.090
 HAN  C15  C16   single    1.519  0.020  1.519
 HAN  C15  H151  single    0.970  0.020  1.090
 HAN  C15  H152  single    0.970  0.020  1.090
 HAN  C16  C17   single    1.503  0.020  1.503
 HAN  C16  H161  single    0.970  0.020  1.090
 HAN  C16  H162  single    0.970  0.020  1.090
 HAN  C17  O18   double    1.206  0.020  1.206
 HAN  C17  O19   single    1.330  0.020  1.330
 HAN  O19  H19   single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 HAN  C13   N1   C8    125.69  3.000
 HAN  C13   N1   C2    127.83  3.000
 HAN  C8    N1   C2    106.16  3.000
 HAN  N12   C2   N3    124.53  3.000
 HAN  N12   C2   N1    121.81  3.000
 HAN  N3    C2   N1    113.58  3.000
 HAN  C9    N3   C2    104.75  3.000
 HAN  H4    C4   C9    120.33  3.000
 HAN  H4    C4   C5    120.09  3.000
 HAN  C9    C4   C5    119.58  3.000
 HAN  C10   C5   C6    119.82  3.000
 HAN  C10   C5   C4    119.67  3.000
 HAN  C6    C5   C4    120.50  3.000
 HAN  C11   C6   C7    119.65  3.000
 HAN  C11   C6   C5    120.17  3.000
 HAN  C7    C6   C5    120.18  3.000
 HAN  H7    C7   C8    121.48  3.000
 HAN  H7    C7   C6    120.30  3.000
 HAN  C8    C7   C6    118.22  3.000
 HAN  C8    C9   C4    119.03  3.000
 HAN  C8    C9   N3    110.28  3.000
 HAN  C4    C9   N3    130.69  3.000
 HAN  C9    C8   C7    122.47  3.000
 HAN  C9    C8   N1    105.22  3.000
 HAN  C7    C8   N1    132.30  3.000
 HAN  H103  C10  H102  107.47  3.000
 HAN  H103  C10  H101  107.58  3.000
 HAN  H102  C10  H101  106.64  3.000
 HAN  H103  C10  C5    111.21  3.000
 HAN  H102  C10  C5    111.74  3.000
 HAN  H101  C10  C5    111.95  3.000
 HAN  H113  C11  H112  107.52  3.000
 HAN  H113  C11  H111  107.56  3.000
 HAN  H112  C11  H111  106.48  3.000
 HAN  H113  C11  C6    111.28  3.000
 HAN  H112  C11  C6    111.87  3.000
 HAN  H111  C11  C6    111.86  3.000
 HAN  H122  N12  H121  112.54  3.000
 HAN  H122  N12  C2    118.10  3.000
 HAN  H121  N12  C2    114.26  3.000
 HAN  H132  C13  H131  105.66  3.000
 HAN  H132  C13  C14   110.74  3.000
 HAN  H131  C13  C14   110.53  3.000
 HAN  H132  C13  N1    109.11  3.000
 HAN  H131  C13  N1    107.71  3.000
 HAN  C14   C13  N1    112.80  3.000
 HAN  H142  C14  H141  106.60  3.000
 HAN  H142  C14  C15   109.90  3.000
 HAN  H141  C14  C15   110.11  3.000
 HAN  H142  C14  C13   109.06  3.000
 HAN  H141  C14  C13   109.45  3.000
 HAN  C15   C14  C13   111.59  3.000
 HAN  H152  C15  H151  106.52  3.000
 HAN  H152  C15  C16   109.84  3.000
 HAN  H151  C15  C16   109.88  3.000
 HAN  H152  C15  C14   109.58  3.000
 HAN  H151  C15  C14   109.43  3.000
 HAN  C16   C15  C14   111.46  3.000
 HAN  H162  C16  H161  105.38  3.000
 HAN  H162  C16  C17   107.98  3.000
 HAN  H161  C16  C17   108.18  3.000
 HAN  H162  C16  C15   110.55  3.000
 HAN  H161  C16  C15   110.65  3.000
 HAN  C17   C16  C15   113.73  3.000
 HAN  O19   C17  O18   122.95  3.000
 HAN  O19   C17  C16   111.77  3.000
 HAN  O18   C17  C16   125.28  3.000
 HAN  H19   O19  C17   110.01  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 HAN  CONST_01  C9    N3   C2   N1      0.00   0.0  0
 HAN  CONST_02  C6    C7   C8   N1    180.00   0.0  0
 HAN  CONST_03  N3    C9   C8   N1      0.00   0.0  0
 HAN  CONST_04  C4    C9   C8   N1    180.00   0.0  0
 HAN  CONST_05  C7    C8   N1   C2    180.00   0.0  0
 HAN  CONST_06  C9    C8   N1   C2      0.00   0.0  0
 HAN  CONST_07  C4    C9   N3   C2    180.00   0.0  0
 HAN  CONST_08  C8    C9   N3   C2      0.00   0.0  0
 HAN  CONST_09  C8    N1   C2   N3      0.00   0.0  0
 HAN  CONST_10  C5    C4   C9   N3    180.00   0.0  0
 HAN  CONST_11  C7    C8   C9   N3    180.00   0.0  0
 HAN  CONST_12  C7    C6   C5   C4      0.00   0.0  0
 HAN  CONST_13  C7    C8   C9   C4      0.00   0.0  0
 HAN  CONST_14  C8    C9   C4   C5      0.00   0.0  0
 HAN  CONST_15  C8    C7   C6   C5      0.00   0.0  0
 HAN  CONST_16  C9    C4   C5   C6      0.00   0.0  0
 HAN  CONST_17  C9    C8   C7   C6      0.00   0.0  0
 HAN  CONST_18  C13   N1   C2   N3    180.00   0.0  0
 HAN  CONST_19  C11   C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 HAN  CONST_20  C10   C5   C6   C7    180.00   0.0  0
 HAN  CONST_21  C13   N1   C8   C7      0.00   0.0  0
 HAN  CONST_22  N12   C2   N3   C9    180.00   0.0  0
 HAN  CONST_23  C10   C5   C4   C9    180.00   0.0  0
 HAN  CONST_24  C13   N1   C8   C9    180.00   0.0  0
 HAN  CONST_25  N12   C2   N1   C8    180.00   0.0  0
 HAN  CONST_26  C11   C6   C7   C8    180.00   0.0  0
 HAN  CONST_27  H7    C7   C8   N1      0.00   0.0  0
 HAN  CONST_28  H4    C4   C9   N3      0.00   0.0  0
 HAN  CONST_31  H19   O19  C17  C16   180.00   0.0  0
 HAN  Var_01    C14   C13  N1   C2     87.34  30.0  2
 HAN  Var_02    H101  C10  C5   C4    120.26  30.0  2
 HAN  Var_03    H111  C11  C6   C5    -55.57  30.0  2
 HAN  Var_04    C15   C14  C13  N1    177.88  30.0  3
 HAN  Var_05    C16   C15  C14  C13  -178.65  30.0  3
 HAN  Var_06    C17   C16  C15  C14   179.80  30.0  3
 HAN  Var_07    O18   C17  C16  C15    -0.38  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 HAN  plan-1  N1    0.020
 HAN  plan-1  C2    0.020
 HAN  plan-1  N3    0.020
 HAN  plan-1  C4    0.020
 HAN  plan-1  C5    0.020
 HAN  plan-1  C6    0.020
 HAN  plan-1  C7    0.020
 HAN  plan-1  C9    0.020
 HAN  plan-1  C8    0.020
 HAN  plan-1  C10   0.020
 HAN  plan-1  C11   0.020
 HAN  plan-1  N12   0.020
 HAN  plan-1  C13   0.020
 HAN  plan-1  H4    0.020
 HAN  plan-1  H7    0.020
 HAN  plan-2  C2    0.020
 HAN  plan-2  N12   0.020
 HAN  plan-2  H121  0.020
 HAN  plan-2  H122  0.020
 HAN  plan-3  C16   0.020
 HAN  plan-3  C17   0.020
 HAN  plan-3  O18   0.020
 HAN  plan-3  O19   0.020
 HAN  plan-3  H19   0.020

