# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon May  4 17:44:31 2020
#   Inital geometry file: a 81 line input string
#   Ligand name: 2-(acetylamino)-1-O-carbamoyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranose
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC(N)=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 GYV  GYV  2-(acetylamino)-1-O-carbamoyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranose  D-saccharide  34  18  .  2023-02-15  2023-02-15
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_GYV
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 GYV  ND3   N  NH2   0  -0.829   0.2205   3.2365   1.7505
 GYV  C1    C  C     0   0.724   0.1626   2.6831   0.5333
 GYV  O1A   O  O     0  -0.509   0.2728   3.2752  -0.5181
 GYV  O1B   O  O2    0  -0.503  -0.0378   1.3526   0.6296
 GYV  C15   C  CH1   0   0.277  -0.0734   0.5912  -0.5636
 GYV  O8    O  O2    0  -0.483   1.1995   0.2807  -1.0035
 GYV  C8    C  CH1   0  -0.018   1.9764  -0.5451  -0.1454
 GYV  C9    C  CH2   0  -0.165   3.2986  -0.7889  -0.8395
 GYV  O9    O  OH1   0  -0.668   3.9769   0.4351  -0.9821
 GYV  C7    C  CH1   0  -0.009   1.2384  -1.8579   0.1394
 GYV  O7    O  OH1   0  -0.672   1.9234  -2.6273   1.1028
 GYV  C6    C  CH1   0   0.031  -0.1564  -1.5822   0.6914
 GYV  O6    O  OH1   0  -0.663  -0.9032  -2.7624   0.8265
 GYV  C5    C  CH1   0  -0.148  -0.9019  -0.6611  -0.2639
 GYV  N5    N  NH1   0  -0.625  -2.2053  -0.3218   0.2408
 GYV  C10   C  C     0   0.511  -3.2896  -0.1584  -0.5444
 GYV  O10   O  O     0  -0.497  -3.2538  -0.2967  -1.7583
 GYV  C11   C  CH3   0  -0.784  -4.5443   0.2283   0.1986
 GYV  HD31  H  HNH2  0   0.411   0.3143   4.2333   1.8374
 GYV  HD32  H  HNH2  0   0.409   0.0733   2.7008   2.5885
 GYV  H15   H  HCH1  0   0.268  -0.5460   1.1637  -1.3639
 GYV  H5    H  HCH1  0   0.283  -1.0333  -1.1830  -1.2157
 GYV  H8    H  HCH1  0   0.232   2.1682  -0.0355   0.8097
 GYV  H91C  H  HCH2  0   0.205   3.8757  -1.4991  -0.2358
 GYV  H92C  H  HCH2  0   0.200   3.1104  -1.2676  -1.8109
 GYV  H7    H  HCH1  0   0.231   1.1289  -2.4138  -0.8029
 GYV  H9    H  HOH1  0   0.457   4.8212   0.2570  -1.4056
 GYV  HA    H  HOH1  0   0.465   2.4923  -3.2605   0.6568
 GYV  H6    H  HCH1  0   0.220  -0.0420  -1.0808   1.6664
 GYV  HB    H  HOH1  0   0.452  -0.4176  -3.3532   1.4125
 GYV  HC    H  HNH1  0   0.403  -2.3029  -0.1571   1.2303
 GYV  H111  H  HCH3  0   0.270  -4.4694   1.2608   0.5445
 GYV  H112  H  HCH3  0   0.262  -5.4096   0.1473  -0.4541
 GYV  H113  H  HCH3  0   0.261  -4.7022  -0.3985   1.0760

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 GYV  ND3  C1    single  1.338  0.020  1.338
 GYV  C1   O1A   double  1.212  0.020  1.212
 GYV  C1   O1B   single  1.349  0.020  1.349
 GYV  O1B  C15   single  1.416  0.020  1.416
 GYV  C15  O8    single  1.382  0.020  1.382
 GYV  C15  C5    single  1.531  0.020  1.531
 GYV  O8   C8    single  1.422  0.020  1.422
 GYV  C8   C9    single  1.513  0.020  1.513
 GYV  C8   C7    single  1.533  0.020  1.533
 GYV  C9   O9    single  1.407  0.020  1.407
 GYV  C7   O7    single  1.410  0.020  1.410
 GYV  C7   C6    single  1.525  0.020  1.525
 GYV  C6   O6    single  1.403  0.020  1.403
 GYV  C6   C5    single  1.522  0.020  1.522
 GYV  C5   N5    single  1.438  0.020  1.438
 GYV  N5   C10   single  1.349  0.020  1.349
 GYV  C10  O10   double  1.222  0.020  1.222
 GYV  C10  C11   single  1.509  0.020  1.509
 GYV  ND3  HD31  single  0.860  0.020  1.020
 GYV  ND3  HD32  single  0.860  0.020  1.020
 GYV  C15  H15   single  0.970  0.020  1.090
 GYV  C5   H5    single  0.970  0.020  1.090
 GYV  C8   H8    single  0.970  0.020  1.090
 GYV  C9   H91C  single  0.970  0.020  1.090
 GYV  C9   H92C  single  0.970  0.020  1.090
 GYV  C7   H7    single  0.970  0.020  1.090
 GYV  O9   H9    single  0.850  0.020  0.980
 GYV  O7   HA    single  0.850  0.020  0.980
 GYV  C6   H6    single  0.970  0.020  1.090
 GYV  O6   HB    single  0.850  0.020  0.980
 GYV  N5   HC    single  0.860  0.020  1.020
 GYV  C11  H111  single  0.970  0.020  1.090
 GYV  C11  H112  single  0.970  0.020  1.090
 GYV  C11  H113  single  0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 GYV  HD32  ND3  HD31  118.04  3.000
 GYV  HD32  ND3  C1    122.09  3.000
 GYV  HD31  ND3  C1    119.53  3.000
 GYV  O1B   C1   O1A   123.88  3.000
 GYV  O1B   C1   ND3   110.45  3.000
 GYV  O1A   C1   ND3   125.67  3.000
 GYV  C15   O1B  C1    118.29  3.000
 GYV  H15   C15  C5    109.77  3.000
 GYV  H15   C15  O8    106.45  3.000
 GYV  C5    C15  O8    112.14  3.000
 GYV  H15   C15  O1B   110.29  3.000
 GYV  C5    C15  O1B   106.76  3.000
 GYV  O8    C15  O1B   111.46  3.000
 GYV  C8    O8   C15   116.21  3.000
 GYV  H8    C8   C7    108.64  3.000
 GYV  H8    C8   C9    108.71  3.000
 GYV  C7    C8   C9    111.59  3.000
 GYV  H8    C8   O8    110.52  3.000
 GYV  C7    C8   O8    110.27  3.000
 GYV  C9    C8   O8    107.11  3.000
 GYV  H92C  C9   H91C  107.14  3.000
 GYV  H92C  C9   O9    111.84  3.000
 GYV  H91C  C9   O9    111.45  3.000
 GYV  H92C  C9   C8    109.02  3.000
 GYV  H91C  C9   C8    108.17  3.000
 GYV  O9    C9   C8    109.12  3.000
 GYV  H9    O9   C9    107.88  3.000
 GYV  H7    C7   C6    108.09  3.000
 GYV  H7    C7   O7    110.97  3.000
 GYV  C6    C7   O7    107.19  3.000
 GYV  H7    C7   C8    108.77  3.000
 GYV  C6    C7   C8    110.65  3.000
 GYV  O7    C7   C8    111.12  3.000
 GYV  HA    O7   C7    109.26  3.000
 GYV  H6    C6   C5    109.31  3.000
 GYV  H6    C6   O6    110.65  3.000
 GYV  C5    C6   O6    107.99  3.000
 GYV  H6    C6   C7    107.90  3.000
 GYV  C5    C6   C7    109.28  3.000
 GYV  O6    C6   C7    111.68  3.000
 GYV  HB    O6   C6    107.83  3.000
 GYV  H5    C5   N5    108.01  3.000
 GYV  H5    C5   C6    108.44  3.000
 GYV  N5    C5   C6    111.49  3.000
 GYV  H5    C5   C15   106.56  3.000
 GYV  N5    C5   C15   111.48  3.000
 GYV  C6    C5   C15   110.66  3.000
 GYV  HC    N5   C10   118.29  3.000
 GYV  HC    N5   C5    118.09  3.000
 GYV  C10   N5   C5    123.56  3.000
 GYV  C11   C10  O10   122.85  3.000
 GYV  C11   C10  N5    114.40  3.000
 GYV  O10   C10  N5    122.75  3.000
 GYV  H113  C11  H112  108.98  3.000
 GYV  H113  C11  H111  107.39  3.000
 GYV  H112  C11  H111  108.39  3.000
 GYV  H113  C11  C10   111.69  3.000
 GYV  H112  C11  C10   110.32  3.000
 GYV  H111  C11  C10   109.97  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 GYV  CONST_01  O10   C10  N5   C5     0.00   0.0  0
 GYV  CONST_02  C11   C10  N5   C5   180.00   0.0  0
 GYV  CONST_03  HC    N5   C10  O10  180.00   0.0  0
 GYV  Var_01    HD31  ND3  C1   O1A    3.48  30.0  2
 GYV  Var_02    H111  C11  C10  N5    71.88  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 GYV  chir_01  C15  O1B  O8  C5   negativ
 GYV  chir_02  C8   O8   C7  C9   negativ
 GYV  chir_03  C7   O7   C8  C6   positiv
 GYV  chir_04  C6   O6   C7  C5   negativ
 GYV  chir_05  C5   N5   C6  C15  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 GYV  plan-1  C5   0.020
 GYV  plan-1  N5   0.020
 GYV  plan-1  C10  0.020
 GYV  plan-1  O10  0.020
 GYV  plan-1  C11  0.020
 GYV  plan-1  HC   0.020
 GYV  plan-2  ND3  0.020
 GYV  plan-2  C1   0.020
 GYV  plan-2  O1A  0.020
 GYV  plan-2  O1B  0.020

