# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon May  4 05:33:25 2020
#   Inital geometry file: a 70 line input string
#   Ligand name: 3-(carboxymethyl)-5,7-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC(=O)Cc1c([nH]c2c(Cl)cc(Cl)cc12)C(O)=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 GO1  GO1  '3-(carboxymethyl)-5,7-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid'  ligand  25  18  .  2021-08-10  2021-08-10  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_GO1
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 GO1  CL1   CL  CL    0  -0.099  -2.4446  -2.9610  -0.3584
 GO1  C2    C   CR6   0  -0.126  -2.0266  -1.3124  -0.0780
 GO1  C3    C   CR56  0   0.480  -0.6847  -0.9583   0.0601
 GO1  N4    N   NR15  0  -0.736   0.4353  -1.7119   0.0143
 GO1  C6    C   CR5   0   0.191   1.5220  -0.8995   0.2131
 GO1  C7    C   CR5   0   0.075   1.1112   0.4002   0.3866
 GO1  C8    C   CR56  0   0.038  -0.3087   0.3816   0.2901
 GO1  C9    C   CR16  0  -0.316  -1.2888   1.3790   0.3807
 GO1  C11   C   CR6   0  -0.057  -2.6010   0.9986   0.2407
 GO1  C12   C   CR16  0  -0.214  -2.9870  -0.3347   0.0130
 GO1  CL14  CL  CL    0  -0.121  -3.8532   2.1942   0.3438
 GO1  C15   C   CH2   0  -0.709   1.9631   1.5923   0.6413
 GO1  C18   C   C     0   0.559   2.8464   1.9546  -0.5287
 GO1  O19   O   O     0  -0.435   2.7088   1.5489  -1.6530
 GO1  O20   O   OH1   0  -0.593   3.7840   2.8223  -0.1696
 GO1  C22   C   C     0   0.503   2.8965  -1.3984   0.2200
 GO1  O23   O   O     0  -0.429   3.8581  -0.6890   0.3969
 GO1  O24   O   OH1   0  -0.599   2.9569  -2.7051   0.0129
 GO1  H9    H   HCR6  0   0.278  -1.0255   2.4137   0.5555
 GO1  H12   H   HCR6  0   0.301  -4.0329  -0.5879  -0.0908
 GO1  H15   H   HCH2  0   0.307   1.3342   2.4631   0.8499
 GO1  H15A  H   HCH2  0   0.303   2.5821   1.4584   1.5298
 GO1  HO20  H   HOH1  0   0.482   4.3177   3.0704  -0.9393
 GO1  HO24  H   HOH1  0   0.497   3.8776  -3.0080   0.0160
 GO1  HN4   H   HNR5  0   0.420   0.4660  -2.7091  -0.1305

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 GO1  C2    CL1   single    1.724  0.020  1.724
 GO1  C3    C2    aromatic  1.395  0.020  1.395
 GO1  C12   C2    aromatic  1.374  0.020  1.374
 GO1  C8    C3    aromatic  1.410  0.020  1.410
 GO1  C3    N4    aromatic  1.351  0.020  1.351
 GO1  C6    N4    aromatic  1.371  0.020  1.371
 GO1  C7    C6    aromatic  1.374  0.020  1.374
 GO1  C6    C22   single    1.462  0.020  1.462
 GO1  C15   C7    single    1.487  0.020  1.487
 GO1  C7    C8    aromatic  1.423  0.020  1.423
 GO1  C9    C8    aromatic  1.401  0.020  1.401
 GO1  C9    C11   aromatic  1.373  0.020  1.373
 GO1  C9    H9    single    0.930  0.020  1.080
 GO1  CL14  C11   single    1.734  0.020  1.734
 GO1  C11   C12   aromatic  1.407  0.020  1.407
 GO1  C12   H12   single    0.930  0.020  1.080
 GO1  C18   C15   single    1.510  0.020  1.510
 GO1  C15   H15   single    0.970  0.020  1.090
 GO1  C15   H15A  single    0.970  0.020  1.090
 GO1  O19   C18   double    1.203  0.020  1.203
 GO1  O20   C18   single    1.327  0.020  1.327
 GO1  O20   HO20  single    0.850  0.020  0.980
 GO1  O23   C22   double    1.208  0.020  1.208
 GO1  C22   O24   single    1.324  0.020  1.324
 GO1  O24   HO24  single    0.850  0.020  0.980
 GO1  N4    HN4   single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 GO1  C12   C2   C3   119.04  3.000
 GO1  C12   C2   CL1  121.47  3.000
 GO1  C3    C2   CL1  119.49  3.000
 GO1  C8    C3   N4   108.33  3.000
 GO1  N4    C3   C2   130.75  3.000
 GO1  C8    C3   C2   120.92  3.000
 GO1  HN4   N4   C6   125.65  3.000
 GO1  HN4   N4   C3   125.59  3.000
 GO1  C6    N4   C3   108.76  3.000
 GO1  C22   C6   C7   127.09  3.000
 GO1  C22   C6   N4   122.92  3.000
 GO1  C7    C6   N4   109.98  3.000
 GO1  C15   C7   C8   126.41  3.000
 GO1  C8    C7   C6   106.10  3.000
 GO1  C15   C7   C6   127.48  3.000
 GO1  C9    C8   C7   133.16  3.000
 GO1  C9    C8   C3   120.01  3.000
 GO1  C7    C8   C3   106.82  3.000
 GO1  H9    C9   C11  120.92  3.000
 GO1  H9    C9   C8   121.39  3.000
 GO1  C11   C9   C8   117.68  3.000
 GO1  CL14  C11  C12  117.70  3.000
 GO1  C12   C11  C9   122.77  3.000
 GO1  CL14  C11  C9   119.53  3.000
 GO1  H12   C12  C11  120.20  3.000
 GO1  H12   C12  C2   120.23  3.000
 GO1  C11   C12  C2   119.57  3.000
 GO1  H15A  C15  H15  105.57  3.000
 GO1  H15A  C15  C18  109.18  3.000
 GO1  H15   C15  C18  107.04  3.000
 GO1  H15A  C15  C7   111.47  3.000
 GO1  H15   C15  C7   109.95  3.000
 GO1  C18   C15  C7   113.25  3.000
 GO1  O20   C18  O19  123.65  3.000
 GO1  O20   C18  C15  111.13  3.000
 GO1  O19   C18  C15  125.18  3.000
 GO1  HO20  O20  C18  109.98  3.000
 GO1  O24   C22  O23  124.47  3.000
 GO1  O24   C22  C6   112.25  3.000
 GO1  O23   C22  C6   123.27  3.000
 GO1  HO24  O24  C22  110.56  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 GO1  CONST_01  C7    C8   C3   C2    180.00   0.0  0
 GO1  CONST_02  C9    C8   C3   C2      0.00   0.0  0
 GO1  CONST_03  C6    N4   C3   C2    180.00   0.0  0
 GO1  CONST_04  C9    C11  C12  C2      0.00   0.0  0
 GO1  CONST_05  C11   C12  C2   C3      0.00   0.0  0
 GO1  CONST_06  C6    C7   C8   C3      0.00   0.0  0
 GO1  CONST_07  C11   C9   C8   C3      0.00   0.0  0
 GO1  CONST_08  C7    C6   N4   C3      0.00   0.0  0
 GO1  CONST_09  C12   C2   C3   N4    180.00   0.0  0
 GO1  CONST_10  C7    C8   C3   N4      0.00   0.0  0
 GO1  CONST_11  C9    C8   C3   N4    180.00   0.0  0
 GO1  CONST_12  C8    C7   C6   N4      0.00   0.0  0
 GO1  CONST_13  C8    C3   N4   C6      0.00   0.0  0
 GO1  CONST_14  C9    C8   C7   C6    180.00   0.0  0
 GO1  CONST_15  C11   C9   C8   C7    180.00   0.0  0
 GO1  CONST_16  C12   C2   C3   C8      0.00   0.0  0
 GO1  CONST_17  C12   C11  C9   C8      0.00   0.0  0
 GO1  CONST_18  C8    C3   C2   CL1   180.00   0.0  0
 GO1  CONST_19  N4    C3   C2   CL1     0.00   0.0  0
 GO1  CONST_20  C11   C12  C2   CL1   180.00   0.0  0
 GO1  CONST_21  CL14  C11  C12  C2    180.00   0.0  0
 GO1  CONST_22  C15   C7   C8   C3    180.00   0.0  0
 GO1  CONST_23  C22   C6   N4   C3    180.00   0.0  0
 GO1  CONST_24  C15   C7   C6   N4    180.00   0.0  0
 GO1  CONST_25  C22   C6   C7   C8    180.00   0.0  0
 GO1  CONST_26  CL14  C11  C9   C8    180.00   0.0  0
 GO1  CONST_27  C15   C7   C8   C9      0.00   0.0  0
 GO1  CONST_28  HN4   N4   C3   C2      0.00   0.0  0
 GO1  CONST_29  H12   C12  C2   C3    180.00   0.0  0
 GO1  CONST_30  H9    C9   C8   C3    180.00   0.0  0
 GO1  CONST_31  HO24  O24  C22  C6    180.00   0.0  0
 GO1  CONST_32  HO20  O20  C18  C15   180.00   0.0  0
 GO1  Var_01    O23   C22  C6   N4   -179.86  30.0  2
 GO1  Var_02    C18   C15  C7   C6     66.90  30.0  2
 GO1  Var_03    O19   C18  C15  C7     15.61  30.0  1

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 GO1  plan-1  CL1   0.020
 GO1  plan-1  C2    0.020
 GO1  plan-1  C3    0.020
 GO1  plan-1  N4    0.020
 GO1  plan-1  C6    0.020
 GO1  plan-1  C7    0.020
 GO1  plan-1  C8    0.020
 GO1  plan-1  C9    0.020
 GO1  plan-1  C11   0.020
 GO1  plan-1  C12   0.020
 GO1  plan-1  CL14  0.020
 GO1  plan-1  C15   0.020
 GO1  plan-1  C22   0.020
 GO1  plan-1  H9    0.020
 GO1  plan-1  H12   0.020
 GO1  plan-1  HN4   0.020
 GO1  plan-2  C15   0.020
 GO1  plan-2  C18   0.020
 GO1  plan-2  O19   0.020
 GO1  plan-2  O20   0.020
 GO1  plan-2  HO20  0.020
 GO1  plan-3  C6    0.020
 GO1  plan-3  C22   0.020
 GO1  plan-3  O23   0.020
 GO1  plan-3  O24   0.020
 GO1  plan-3  HO24  0.020

