# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon May  4 10:05:17 2020
#   Inital geometry file: a 70 line input string
#   Ligand name: 3-(carboxymethyl)-5,7-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC(=O)Cc1c([nH]c2c(Cl)cc(Cl)cc12)C(O)=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 GO1  GO1  '3-(carboxymethyl)-5,7-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid'  ligand  23  18  .  2021-08-10  2021-08-10  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_GO1
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 GO1  CL1   CL  CL     0  -0.120  -2.5161  -2.8862  -0.3223
 GO1  C2    C   CR6    0  -0.135  -1.9818  -1.2580  -0.0864
 GO1  C3    C   CR56   0   0.465  -0.6260  -1.0002   0.0883
 GO1  N4    N   NR15   0  -0.719   0.4457  -1.8208   0.1165
 GO1  C6    C   CR5    0   0.086   1.5885  -1.0841   0.3301
 GO1  C7    C   CR5    0   0.069   1.2603   0.2474   0.4353
 GO1  C8    C   CR56   0   0.045  -0.1592   0.3187   0.2839
 GO1  C9    C   CR16   0  -0.324  -1.0670   1.3823   0.2954
 GO1  C11   C   CR6    0  -0.063  -2.4025   1.0923   0.1276
 GO1  C12   C   CR16   0  -0.232  -2.8792  -0.2128  -0.0666
 GO1  CL14  CL  CL     0  -0.142  -3.5668   2.3857   0.1435
 GO1  C15   C   CH2    0  -0.740   2.1335   1.4239   0.6927
 GO1  C18   C   C      0   0.416   2.2698   2.4177  -0.4841
 GO1  O19   O   O      0  -0.597   1.6917   2.1468  -1.5516
 GO1  O20   O   OC    -1  -0.631   2.9660   3.4271  -0.2480
 GO1  C22   C   C      0   0.364   2.8989  -1.8239   0.4072
 GO1  O23   O   O      0  -0.573   3.9282  -1.1518   0.5948
 GO1  O24   O   OC    -1  -0.603   2.8165  -3.0619   0.2720
 GO1  H9    H   HCR6   0   0.264  -0.7341   2.4009   0.4431
 GO1  H12   H   HCR6   0   0.289  -3.9363  -0.3969  -0.1979
 GO1  H15   H   HCH2   0   0.227   1.7461   1.9813   1.5534
 GO1  H15A  H   HCH2   0   0.259   3.1297   1.0860   0.9775
 GO1  HN4   H   HNR5   0   0.392   0.4495  -2.8230   0.0198

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 GO1  C2    CL1   single    1.730  0.020  1.730
 GO1  C3    C2    aromatic  1.391  0.020  1.391
 GO1  C12   C2    aromatic  1.378  0.020  1.378
 GO1  C8    C3    aromatic  1.413  0.020  1.413
 GO1  C3    N4    aromatic  1.350  0.020  1.350
 GO1  C6    N4    aromatic  1.376  0.020  1.376
 GO1  C7    C6    aromatic  1.375  0.020  1.375
 GO1  C6    C22   single    1.507  0.020  1.507
 GO1  C15   C7    single    1.488  0.020  1.488
 GO1  C7    C8    aromatic  1.429  0.020  1.429
 GO1  C9    C8    aromatic  1.398  0.020  1.398
 GO1  C9    C11   aromatic  1.377  0.020  1.377
 GO1  C9    H9    single    0.930  0.020  1.080
 GO1  CL14  C11   single    1.740  0.020  1.740
 GO1  C11   C12   aromatic  1.403  0.020  1.403
 GO1  C12   H12   single    0.930  0.020  1.080
 GO1  C18   C15   single    1.546  0.020  1.546
 GO1  C15   H15   single    0.970  0.020  1.090
 GO1  C15   H15A  single    0.970  0.020  1.090
 GO1  O19   C18   deloc     1.244  0.020  1.244
 GO1  O20   C18   deloc     1.249  0.020  1.249
 GO1  O23   C22   deloc     1.244  0.020  1.244
 GO1  C22   O24   deloc     1.248  0.020  1.248
 GO1  N4    HN4   single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 GO1  C12   C2   C3   119.50  3.000
 GO1  C12   C2   CL1  120.98  3.000
 GO1  C3    C2   CL1  119.51  3.000
 GO1  C8    C3   N4   107.60  3.000
 GO1  N4    C3   C2   131.58  3.000
 GO1  C8    C3   C2   120.83  3.000
 GO1  HN4   N4   C6   122.99  3.000
 GO1  HN4   N4   C3   127.31  3.000
 GO1  C6    N4   C3   109.69  3.000
 GO1  C22   C6   C7   132.76  3.000
 GO1  C22   C6   N4   117.86  3.000
 GO1  C7    C6   N4   109.39  3.000
 GO1  C15   C7   C8   124.18  3.000
 GO1  C8    C7   C6   106.09  3.000
 GO1  C15   C7   C6   129.71  3.000
 GO1  C9    C8   C7   132.98  3.000
 GO1  C9    C8   C3   119.79  3.000
 GO1  C7    C8   C3   107.23  3.000
 GO1  H9    C9   C11  120.89  3.000
 GO1  H9    C9   C8   121.17  3.000
 GO1  C11   C9   C8   117.93  3.000
 GO1  CL14  C11  C12  117.73  3.000
 GO1  C12   C11  C9   122.85  3.000
 GO1  CL14  C11  C9   119.42  3.000
 GO1  H12   C12  C11  120.50  3.000
 GO1  H12   C12  C2   120.40  3.000
 GO1  C11   C12  C2   119.10  3.000
 GO1  H15A  C15  H15  105.99  3.000
 GO1  H15A  C15  C18  108.52  3.000
 GO1  H15   C15  C18  107.57  3.000
 GO1  H15A  C15  C7   109.67  3.000
 GO1  H15   C15  C7   109.31  3.000
 GO1  C18   C15  C7   115.36  3.000
 GO1  O20   C18  O19  126.69  3.000
 GO1  O20   C18  C15  115.14  3.000
 GO1  O19   C18  C15  118.17  3.000
 GO1  O24   C22  O23  127.38  3.000
 GO1  O24   C22  C6   115.09  3.000
 GO1  O23   C22  C6   117.53  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 GO1  CONST_01  C7    C8   C3   C2   180.00   0.0  0
 GO1  CONST_02  C9    C8   C3   C2     0.00   0.0  0
 GO1  CONST_03  C6    N4   C3   C2   180.00   0.0  0
 GO1  CONST_04  C9    C11  C12  C2     0.00   0.0  0
 GO1  CONST_05  C11   C12  C2   C3     0.00   0.0  0
 GO1  CONST_06  C6    C7   C8   C3     0.00   0.0  0
 GO1  CONST_07  C11   C9   C8   C3     0.00   0.0  0
 GO1  CONST_08  C7    C6   N4   C3     0.00   0.0  0
 GO1  CONST_09  C12   C2   C3   N4   180.00   0.0  0
 GO1  CONST_10  C7    C8   C3   N4     0.00   0.0  0
 GO1  CONST_11  C9    C8   C3   N4   180.00   0.0  0
 GO1  CONST_12  C8    C7   C6   N4     0.00   0.0  0
 GO1  CONST_13  C8    C3   N4   C6     0.00   0.0  0
 GO1  CONST_14  C9    C8   C7   C6   180.00   0.0  0
 GO1  CONST_15  C11   C9   C8   C7   180.00   0.0  0
 GO1  CONST_16  C12   C2   C3   C8     0.00   0.0  0
 GO1  CONST_17  C12   C11  C9   C8     0.00   0.0  0
 GO1  CONST_18  C8    C3   C2   CL1  180.00   0.0  0
 GO1  CONST_19  N4    C3   C2   CL1    0.00   0.0  0
 GO1  CONST_20  C11   C12  C2   CL1  180.00   0.0  0
 GO1  CONST_21  CL14  C11  C12  C2   180.00   0.0  0
 GO1  CONST_22  C15   C7   C8   C3   180.00   0.0  0
 GO1  CONST_23  C22   C6   N4   C3   180.00   0.0  0
 GO1  CONST_24  C15   C7   C6   N4   180.00   0.0  0
 GO1  CONST_25  C22   C6   C7   C8   180.00   0.0  0
 GO1  CONST_26  CL14  C11  C9   C8   180.00   0.0  0
 GO1  CONST_27  C15   C7   C8   C9     0.00   0.0  0
 GO1  CONST_28  HN4   N4   C3   C2     0.00   0.0  0
 GO1  CONST_29  H12   C12  C2   C3   180.00   0.0  0
 GO1  CONST_30  H9    C9   C8   C3   180.00   0.0  0
 GO1  Var_01    O23   C22  C6   N4   179.71  30.0  2
 GO1  Var_02    C18   C15  C7   C6   112.80  30.0  2
 GO1  Var_03    O19   C18  C15  C7    -2.39  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 GO1  plan-1  CL1   0.020
 GO1  plan-1  C2    0.020
 GO1  plan-1  C3    0.020
 GO1  plan-1  N4    0.020
 GO1  plan-1  C6    0.020
 GO1  plan-1  C7    0.020
 GO1  plan-1  C8    0.020
 GO1  plan-1  C9    0.020
 GO1  plan-1  C11   0.020
 GO1  plan-1  C12   0.020
 GO1  plan-1  CL14  0.020
 GO1  plan-1  C15   0.020
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 GO1  plan-1  H9    0.020
 GO1  plan-1  H12   0.020
 GO1  plan-1  HN4   0.020
 GO1  plan-2  C15   0.020
 GO1  plan-2  C18   0.020
 GO1  plan-2  O19   0.020
 GO1  plan-2  O20   0.020
 GO1  plan-3  C6    0.020
 GO1  plan-3  C22   0.020
 GO1  plan-3  O23   0.020
 GO1  plan-3  O24   0.020

