# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon May  4 01:47:34 2020
#   Inital geometry file: a 74 line input string
#   Ligand name: 4-azido-~{N}-[3,3,3-tris(fluoranyl)propyl]benzamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: FC(F)(F)CCNC(=O)c1ccc(cc1)N=[N+]=[N-]
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 GJE  GJE  4-azido-~{N}-[3,3,3-tris(fluoranyl)propyl]benzamide  ligand  27  18  .  2021-08-10  2022-09-22
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_GJE
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 GJE  C4   C  C      0   0.539  -0.0847   1.1871   0.2251
 GJE  C5   C  CR6    0  -0.051   1.3473   0.7884   0.1029
 GJE  C6   C  CR16   0  -0.257   2.2970   1.7776  -0.1483
 GJE  C7   C  CR16   0  -0.292   3.6378   1.4618  -0.2485
 GJE  C8   C  CR6    0   0.261   4.0601   0.1453  -0.0737
 GJE  C9   C  CR16   0  -0.280   3.1224  -0.8499   0.1941
 GJE  C10  C  CR16   0  -0.279   1.7795  -0.5240   0.2770
 GJE  N1   N  NH1    0  -0.663  -0.9918   0.2346  -0.0546
 GJE  N2   N  N      0  -0.392   5.4398  -0.0761  -0.1785
 GJE  C3   C  CH2    0  -0.256  -2.4126   0.4907   0.0301
 GJE  N3   N  N      1   0.367   5.8586  -1.2140  -0.0116
 GJE  F1   F  F      0  -0.312  -5.0217  -0.2038   1.1768
 GJE  C1   C  CT     0   0.997  -4.6528  -0.6670  -0.0278
 GJE  F2   F  F      0  -0.308  -5.2883  -1.8334  -0.2044
 GJE  F3   F  F      0  -0.313  -5.1533   0.1878  -0.9338
 GJE  C2   C  CH2    0  -0.688  -3.1625  -0.8235  -0.1486
 GJE  O1   O  O      0  -0.487  -0.4055   2.3169   0.5686
 GJE  N4   N  N     -1  -0.174   6.3506  -2.2111   0.1207
 GJE  H1   H  HCR6   0   0.266   1.9850   2.8055  -0.2764
 GJE  H2   H  HCR6   0   0.276   4.3688   2.2320  -0.4558
 GJE  H3   H  HCR6   0   0.272   3.4210  -1.8791   0.3502
 GJE  H4   H  HCR6   0   0.268   1.0779  -1.3152   0.5088
 GJE  H5   H  HNH1   0   0.412  -0.6910  -0.6037  -0.5250
 GJE  H7   H  HCH2   0   0.257  -2.6362   0.9276   1.0040
 GJE  H8   H  HCH2   0   0.253  -2.7183   1.2142  -0.7303
 GJE  H10  H  HCH2   0   0.291  -2.9473  -1.2505  -1.1311
 GJE  H11  H  HCH2   0   0.292  -2.8352  -1.5481   0.6004

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 GJE  F2   C1   single    1.340  0.020  1.340
 GJE  O1   C4   double    1.224  0.020  1.224
 GJE  C1   F3   single    1.342  0.020  1.342
 GJE  C1   F1   single    1.342  0.020  1.342
 GJE  C1   C2   single    1.503  0.020  1.503
 GJE  C3   C2   single    1.524  0.020  1.524
 GJE  C3   N1   single    1.446  0.020  1.446
 GJE  C4   N1   single    1.345  0.020  1.345
 GJE  C4   C5   single    1.492  0.020  1.492
 GJE  C10  C9   aromatic  1.384  0.020  1.384
 GJE  C10  C5   aromatic  1.393  0.020  1.393
 GJE  C9   C8   aromatic  1.393  0.020  1.393
 GJE  C5   C6   aromatic  1.394  0.020  1.394
 GJE  N4   N3   double    1.120  0.020  1.120
 GJE  C8   N2   single    1.401  0.020  1.401
 GJE  C8   C7   aromatic  1.394  0.020  1.394
 GJE  N3   N2   double    1.224  0.020  1.224
 GJE  C6   C7   aromatic  1.381  0.020  1.381
 GJE  C6   H1   single    0.930  0.020  1.080
 GJE  C7   H2   single    0.930  0.020  1.080
 GJE  C9   H3   single    0.930  0.020  1.080
 GJE  C10  H4   single    0.930  0.020  1.080
 GJE  N1   H5   single    0.860  0.020  1.020
 GJE  C3   H7   single    0.970  0.020  1.090
 GJE  C3   H8   single    0.970  0.020  1.090
 GJE  C2   H10  single    0.970  0.020  1.090
 GJE  C2   H11  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 GJE  O1   C4   N1   122.38  3.000
 GJE  N1   C4   C5   116.19  3.000
 GJE  O1   C4   C5   121.43  3.000
 GJE  C10  C5   C6   118.67  3.000
 GJE  C6   C5   C4   118.63  3.000
 GJE  C10  C5   C4   122.65  3.000
 GJE  H1   C6   C7   119.25  3.000
 GJE  H1   C6   C5   119.94  3.000
 GJE  C7   C6   C5   120.81  3.000
 GJE  H2   C7   C8   119.45  3.000
 GJE  H2   C7   C6   120.47  3.000
 GJE  C8   C7   C6   120.07  3.000
 GJE  N2   C8   C9   124.34  3.000
 GJE  N2   C8   C7   115.99  3.000
 GJE  C9   C8   C7   119.66  3.000
 GJE  H3   C9   C10  118.86  3.000
 GJE  H3   C9   C8   121.39  3.000
 GJE  C10  C9   C8   119.75  3.000
 GJE  H4   C10  C9   118.00  3.000
 GJE  H4   C10  C5   120.96  3.000
 GJE  C9   C10  C5   121.02  3.000
 GJE  H5   N1   C3   117.92  3.000
 GJE  H5   N1   C4   119.02  3.000
 GJE  C3   N1   C4   121.67  3.000
 GJE  N3   N2   C8   118.27  3.000
 GJE  H8   C3   H7   107.38  3.000
 GJE  H8   C3   C2   110.59  3.000
 GJE  H7   C3   C2   110.45  3.000
 GJE  H8   C3   N1   110.56  3.000
 GJE  H7   C3   N1   108.94  3.000
 GJE  C2   C3   N1   108.90  3.000
 GJE  N4   N3   N2   173.91  3.000
 GJE  C2   C1   F3   112.44  3.000
 GJE  C2   C1   F2   111.65  3.000
 GJE  F3   C1   F2   106.77  3.000
 GJE  C2   C1   F1   112.36  3.000
 GJE  F3   C1   F1   106.47  3.000
 GJE  F2   C1   F1   106.76  3.000
 GJE  H11  C2   H10  107.36  3.000
 GJE  H11  C2   C1   108.11  3.000
 GJE  H10  C2   C1   107.95  3.000
 GJE  H11  C2   C3   110.14  3.000
 GJE  H10  C2   C3   110.22  3.000
 GJE  C1   C2   C3   112.87  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 GJE  CONST_01  C8   C9   C10  C5      0.00   0.0  0
 GJE  CONST_02  C8   C7   C6   C5      0.00   0.0  0
 GJE  CONST_03  C9   C10  C5   C6      0.00   0.0  0
 GJE  CONST_04  C9   C8   C7   C6      0.00   0.0  0
 GJE  CONST_05  C10  C9   C8   C7      0.00   0.0  0
 GJE  CONST_06  C10  C5   C6   C7      0.00   0.0  0
 GJE  CONST_07  C9   C10  C5   C4    180.00   0.0  0
 GJE  CONST_08  C7   C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 GJE  CONST_09  N2   C8   C7   C6    180.00   0.0  0
 GJE  CONST_10  N2   C8   C9   C10   180.00   0.0  0
 GJE  CONST_11  H3   C9   C10  C5    180.00   0.0  0
 GJE  CONST_12  H2   C7   C6   C5    180.00   0.0  0
 GJE  CONST_13  H4   C10  C5   C6    180.00   0.0  0
 GJE  CONST_14  H1   C6   C7   C8    180.00   0.0  0
 GJE  CONST_15  N3   N2   C8   C7    180.00   0.0  0
 GJE  CONST_16  N3   N2   C8   C9      0.00   0.0  0
 GJE  CONST_17  C3   N1   C4   C5    180.00   0.0  0
 GJE  CONST_18  H5   N1   C4   C5      0.00   0.0  0
 GJE  CONST_19  O1   C4   N1   C3      0.00   0.0  0
 GJE  Var_01    O1   C4   C5   C6    -25.53  30.0  2
 GJE  Var_02    C2   C3   N1   C4   -171.98  30.0  2
 GJE  Var_03    C1   C2   C3   N1    177.99  30.0  3
 GJE  Var_04    F2   C1   C2   C3    179.27  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 GJE  plan-1  C4   0.020
 GJE  plan-1  C5   0.020
 GJE  plan-1  N1   0.020
 GJE  plan-1  C3   0.020
 GJE  plan-1  O1   0.020
 GJE  plan-1  H5   0.020
 GJE  plan-2  C4   0.020
 GJE  plan-2  C5   0.020
 GJE  plan-2  C6   0.020
 GJE  plan-2  C7   0.020
 GJE  plan-2  C8   0.020
 GJE  plan-2  C9   0.020
 GJE  plan-2  C10  0.020
 GJE  plan-2  N2   0.020
 GJE  plan-2  N3   0.020
 GJE  plan-2  N4   0.020
 GJE  plan-2  H1   0.020
 GJE  plan-2  H2   0.020
 GJE  plan-2  H3   0.020
 GJE  plan-2  H4   0.020

