# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon May  4 00:41:35 2020
#   Inital geometry file: a 129 line input string
#   Ligand name: 4-{[(2S,4R)-1-acetyl-2-methyl-6-(1H-pyrazol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]amino}benzonitrile
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: C[C@H]1C[C@@H](Nc2ccc(cc2)C#N)c3cc(ccc3N1C(C)=O)c4cc[nH]n4
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 G7V  G7V  4-{[(2S,4R)-1-acetyl-2-methyl-6-(1H-pyrazol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]amino}benzonitrile  ligand  49  28  .  2021-08-10  2021-08-10  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as GRAND
;

data_comp_G7V
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 G7V  C1   C  CR15  0  -0.530   0.8194   4.8168   0.2679
 G7V  C2   C  CR15  0   0.026   2.1420   5.1865   0.2974
 G7V  C10  C  CR16  0  -0.157  -0.8412  -1.2913   0.2915
 G7V  C11  C  C     0  -0.428  -2.1024  -2.1585   0.2620
 G7V  C12  C  CR16  0  -0.134  -3.2297  -1.4333   0.9847
 G7V  C19  C  CR66  0   0.158  -1.1426   0.2007   0.2431
 G7V  C20  C  CR16  0  -0.372  -0.0838   1.1008   0.2741
 G7V  C21  C  CR16  0  -0.252  -2.6681   2.0653   0.2981
 G7V  C22  C  CR16  0  -0.359  -1.6037   2.9447   0.3283
 G7V  C24  C  CR5   0   0.268   0.8431   3.4058   0.3154
 G7V  C01  C  CH3   0  -0.692  -4.3767  -2.3404   1.3978
 G7V  C03  C  CR6   0  -0.042   4.1142  -2.7123  -0.4184
 G7V  C04  C  CR16  0  -0.231   3.4078  -2.3046   0.7159
 G7V  C05  C  CR16  0  -0.337   2.0775  -1.9550   0.6363
 G7V  C06  C  CR16  0  -0.228   3.4469  -2.7574  -1.6492
 G7V  C07  C  CR16  0  -0.355   2.1205  -2.4135  -1.7348
 G7V  C08  C  CR6   0   0.422   1.3935  -2.0085  -0.5941
 G7V  C18  C  CR66  0   0.262  -2.4481   0.6920   0.2339
 G7V  C23  C  CR6   0   0.092  -0.2889   2.4758   0.3017
 G7V  N01  N  NR6   0  -0.544  -3.5336  -0.2251   0.1914
 G7V  N14  N  NS    0  -0.276   6.5988  -3.3613  -0.2489
 G7V  N3   N  N     0  -0.299   2.0916   2.9623   0.3695
 G7V  N4   N  NR15  0  -0.414   2.8492   4.0472   0.3575
 G7V  H1   H  HCR5  0   0.263  -0.0317   5.4744   0.2138
 G7V  H2   H  HCR5  0   0.294   2.6162   6.1538   0.2784
 G7V  H3   H  HCR6  0   0.288  -0.3717  -1.4770   1.2585
 G7V  H5   H  H     0   0.246  -2.4139  -2.3657  -0.7663
 G7V  H4   H  H     0   0.262  -1.8821  -3.1194   0.7296
 G7V  H6   H  HCR6  0   0.270  -2.8336  -1.0358   1.9236
 G7V  H7   H  HCH3  0   0.271  -6.0658  -1.3431  -0.2849
 G7V  H9   H  HCH3  0   0.274  -5.9877  -0.9330  -1.9991
 G7V  H8   H  HCH3  0   0.264  -4.9309  -2.1785  -1.3419
 G7V  H10  H  HCR6  0   0.246   0.9320   0.7236   0.2722
 G7V  H11  H  HCR6  0   0.261  -3.6777   2.4489   0.3376
 G7V  H12  H  HCR6  0   0.248  -1.8044   4.0070   0.3806
 G7V  H13  H  HCH3  0   0.259  -4.0124  -2.9648   2.2135
 G7V  H14  H  HCH3  0   0.249  -5.2255  -1.7720   1.7768
 G7V  H15  H  HCH3  0   0.237  -4.7190  -3.0076   0.6113
 G7V  H16  H  HCR6  0   0.276   3.9080  -2.2565   1.6741
 G7V  H17  H  HCR6  0   0.280   1.5797  -1.6333   1.5402
 G7V  H18  H  HCR6  0   0.275   3.9758  -3.0650  -2.5416
 G7V  H19  H  HCR6  0   0.272   1.6198  -2.4553  -2.6946
 G7V  H20  H  HNH1  0   0.394  -0.2836  -1.7190  -1.6754
 G7V  H21  H  HNR5  0   0.423   3.8522   3.9577   0.3896
 G7V  N09  N  NH1   0  -0.694   0.0847  -1.6965  -0.7369
 G7V  C15  C  C     0   0.493  -4.3715  -0.1367  -0.8954
 G7V  C13  C  CSP   0   0.037   5.4840  -3.0698  -0.3253
 G7V  C16  C  CH3   0  -0.792  -5.3959  -1.2151  -1.1322
 G7V  O17  O  O     0  -0.472  -4.3021   0.8090  -1.6622

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 G7V  C16  C15  single    1.506  0.020  1.506
 G7V  O17  C15  double    1.219  0.020  1.219
 G7V  C01  C12  single    1.520  0.020  1.520
 G7V  C15  N01  single    1.375  0.020  1.375
 G7V  C21  C22  aromatic  1.381  0.020  1.381
 G7V  C21  C18  aromatic  1.392  0.020  1.392
 G7V  C22  C23  aromatic  1.396  0.020  1.396
 G7V  N01  C18  single    1.422  0.020  1.422
 G7V  N01  C12  single    1.477  0.020  1.477
 G7V  C18  C19  aromatic  1.395  0.020  1.395
 G7V  C12  C11  single    1.523  0.020  1.523
 G7V  C1   C24  aromatic  1.412  0.020  1.412
 G7V  C1   C2   aromatic  1.374  0.020  1.374
 G7V  C23  C24  single    1.465  0.020  1.465
 G7V  C23  C20  aromatic  1.390  0.020  1.390
 G7V  C24  N3   aromatic  1.326  0.020  1.326
 G7V  C2   N4   aromatic  1.342  0.020  1.342
 G7V  C19  C20  aromatic  1.390  0.020  1.390
 G7V  C19  C10  single    1.523  0.020  1.523
 G7V  C11  C10  single    1.531  0.020  1.531
 G7V  N3   N4   aromatic  1.323  0.020  1.323
 G7V  C10  N09  single    1.442  0.020  1.442
 G7V  N09  C08  single    1.353  0.020  1.353
 G7V  C07  C08  aromatic  1.412  0.020  1.412
 G7V  C07  C06  aromatic  1.373  0.020  1.373
 G7V  C08  C05  aromatic  1.409  0.020  1.409
 G7V  C06  C03  aromatic  1.401  0.020  1.401
 G7V  C05  C04  aromatic  1.378  0.020  1.378
 G7V  C03  C04  aromatic  1.397  0.020  1.397
 G7V  C03  C13  single    1.419  0.020  1.419
 G7V  C13  N14  triple    1.155  0.020  1.155
 G7V  C1   H1   single    0.930  0.020  1.080
 G7V  C2   H2   single    0.930  0.020  1.080
 G7V  C10  H3   single    0.970  0.020  1.090
 G7V  C11  H5   single    0.970  0.020  1.090
 G7V  C11  H4   single    0.970  0.020  1.090
 G7V  C12  H6   single    0.970  0.020  1.090
 G7V  C16  H7   single    0.970  0.020  1.090
 G7V  C16  H9   single    0.970  0.020  1.090
 G7V  C16  H8   single    0.970  0.020  1.090
 G7V  C20  H10  single    0.930  0.020  1.080
 G7V  C21  H11  single    0.930  0.020  1.080
 G7V  C22  H12  single    0.930  0.020  1.080
 G7V  C01  H13  single    0.970  0.020  1.090
 G7V  C01  H14  single    0.970  0.020  1.090
 G7V  C01  H15  single    0.970  0.020  1.090
 G7V  C04  H16  single    0.930  0.020  1.080
 G7V  C05  H17  single    0.930  0.020  1.080
 G7V  C06  H18  single    0.930  0.020  1.080
 G7V  C07  H19  single    0.930  0.020  1.080
 G7V  N09  H20  single    0.860  0.020  1.020
 G7V  N4   H21  single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 G7V  H1   C1   C24  128.69  3.000
 G7V  H1   C1   C2   126.71  3.000
 G7V  C24  C1   C2   104.60  3.000
 G7V  H2   C2   N4   122.06  3.000
 G7V  H2   C2   C1   131.68  3.000
 G7V  N4   C2   C1   106.25  3.000
 G7V  H3   C10  N09  107.93  3.000
 G7V  H3   C10  C19  106.27  3.000
 G7V  N09  C10  C19  112.32  3.000
 G7V  H3   C10  C11  105.98  3.000
 G7V  N09  C10  C11  110.86  3.000
 G7V  C19  C10  C11  113.04  3.000
 G7V  H4   C11  H5   107.06  3.000
 G7V  H4   C11  C12  111.44  3.000
 G7V  H5   C11  C12  108.99  3.000
 G7V  H4   C11  C10  108.92  3.000
 G7V  H5   C11  C10  111.09  3.000
 G7V  C12  C11  C10  109.33  3.000
 G7V  H6   C12  N01  103.78  3.000
 G7V  H6   C12  C01  104.89  3.000
 G7V  N01  C12  C01  118.62  3.000
 G7V  H6   C12  C11  108.20  3.000
 G7V  N01  C12  C11  106.68  3.000
 G7V  C01  C12  C11  113.80  3.000
 G7V  C18  C19  C20  119.01  3.000
 G7V  C20  C19  C10  118.88  3.000
 G7V  C18  C19  C10  122.04  3.000
 G7V  H10  C20  C23  118.85  3.000
 G7V  H10  C20  C19  119.25  3.000
 G7V  C23  C20  C19  121.90  3.000
 G7V  H11  C21  C18  119.96  3.000
 G7V  H11  C21  C22  119.55  3.000
 G7V  C18  C21  C22  120.49  3.000
 G7V  H12  C22  C23  120.34  3.000
 G7V  H12  C22  C21  118.89  3.000
 G7V  C23  C22  C21  120.77  3.000
 G7V  N3   C24  C23  121.03  3.000
 G7V  N3   C24  C1   110.57  3.000
 G7V  C23  C24  C1   128.39  3.000
 G7V  H15  C01  H14  109.06  3.000
 G7V  H15  C01  H13  107.18  3.000
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 G7V  H15  C01  C12  114.05  3.000
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 G7V  H13  C01  C12  107.05  3.000
 G7V  C06  C03  C04  118.81  3.000
 G7V  C04  C03  C13  120.56  3.000
 G7V  C06  C03  C13  120.63  3.000
 G7V  H16  C04  C05  119.09  3.000
 G7V  H16  C04  C03  119.89  3.000
 G7V  C05  C04  C03  121.02  3.000
 G7V  H17  C05  C08  121.20  3.000
 G7V  H17  C05  C04  118.16  3.000
 G7V  C08  C05  C04  120.64  3.000
 G7V  H18  C06  C07  119.47  3.000
 G7V  H18  C06  C03  120.07  3.000
 G7V  C07  C06  C03  120.46  3.000
 G7V  H19  C07  C08  119.27  3.000
 G7V  H19  C07  C06  119.48  3.000
 G7V  C08  C07  C06  121.25  3.000
 G7V  N09  C08  C07  118.61  3.000
 G7V  C07  C08  C05  117.81  3.000
 G7V  N09  C08  C05  123.58  3.000
 G7V  N01  C18  C21  121.14  3.000
 G7V  N01  C18  C19  119.18  3.000
 G7V  C21  C18  C19  119.67  3.000
 G7V  C24  C23  C22  120.95  3.000
 G7V  C24  C23  C20  120.92  3.000
 G7V  C22  C23  C20  118.13  3.000
 G7V  C18  N01  C15  116.58  3.000
 G7V  C18  N01  C12  110.76  3.000
 G7V  C15  N01  C12  127.05  3.000
 G7V  N4   N3   C24  105.34  3.000
 G7V  H21  N4   N3   119.79  3.000
 G7V  H21  N4   C2   126.97  3.000
 G7V  N3   N4   C2   113.24  3.000
 G7V  H20  N09  C08  116.51  3.000
 G7V  H20  N09  C10  115.81  3.000
 G7V  C08  N09  C10  127.64  3.000
 G7V  N01  C15  O17  120.81  3.000
 G7V  N01  C15  C16  119.52  3.000
 G7V  O17  C15  C16  119.67  3.000
 G7V  N14  C13  C03  180.00  3.000
 G7V  H8   C16  H9   107.96  3.000
 G7V  H8   C16  H7   107.98  3.000
 G7V  H9   C16  H7   108.45  3.000
 G7V  H8   C16  C15  111.90  3.000
 G7V  H9   C16  C15  108.05  3.000
 G7V  H7   C16  C15  112.37  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 G7V  CONST_01  C22  C23  C24  C1      0.00   0.0  0
 G7V  CONST_02  C20  C23  C24  C1    180.00   0.0  0
 G7V  CONST_03  N4   N3   C24  C1      0.00   0.0  0
 G7V  CONST_04  N3   N4   C2   C1      0.00   0.0  0
 G7V  CONST_05  C23  C24  C1   C2    180.00   0.0  0
 G7V  CONST_06  N3   C24  C1   C2      0.00   0.0  0
 G7V  CONST_07  C24  N3   N4   C2      0.00   0.0  0
 G7V  CONST_08  C22  C21  C18  C19     0.00   0.0  0
 G7V  CONST_09  C22  C23  C20  C19     0.00   0.0  0
 G7V  CONST_10  C24  C23  C20  C19   180.00   0.0  0
 G7V  CONST_11  C21  C22  C23  C20     0.00   0.0  0
 G7V  CONST_12  N3   C24  C23  C20     0.00   0.0  0
 G7V  CONST_13  C21  C18  C19  C20     0.00   0.0  0
 G7V  CONST_14  C24  C23  C22  C21   180.00   0.0  0
 G7V  CONST_15  N3   C24  C23  C22   180.00   0.0  0
 G7V  CONST_16  N4   C2   C1   C24     0.00   0.0  0
 G7V  CONST_17  C08  C07  C06  C03     0.00   0.0  0
 G7V  CONST_18  C08  C05  C04  C03     0.00   0.0  0
 G7V  CONST_19  C07  C08  C05  C04     0.00   0.0  0
 G7V  CONST_20  C07  C06  C03  C04     0.00   0.0  0
 G7V  CONST_21  C06  C07  C08  C05     0.00   0.0  0
 G7V  CONST_22  C06  C03  C04  C05     0.00   0.0  0
 G7V  CONST_23  C23  C22  C21  C18     0.00   0.0  0
 G7V  CONST_24  C23  C20  C19  C18     0.00   0.0  0
 G7V  CONST_25  N4   N3   C24  C23   180.00   0.0  0
 G7V  CONST_26  C07  C06  C03  C13   180.00   0.0  0
 G7V  CONST_27  C05  C04  C03  C13   180.00   0.0  0
 G7V  CONST_28  N09  C08  C05  C04   180.00   0.0  0
 G7V  CONST_29  N09  C08  C07  C06   180.00   0.0  0
 G7V  CONST_30  C07  C08  N09  C10   180.00   0.0  0
 G7V  CONST_31  C05  C08  N09  C10     0.00   0.0  0
 G7V  CONST_32  H21  N4   C2   C1    180.00   0.0  0
 G7V  CONST_33  H10  C20  C19  C10     0.00   0.0  0
 G7V  CONST_34  H11  C21  C18  C19   180.00   0.0  0
 G7V  CONST_35  H12  C22  C23  C20   180.00   0.0  0
 G7V  CONST_36  H2   C2   C1   C24   180.00   0.0  0
 G7V  CONST_37  H19  C07  C06  C03   180.00   0.0  0
 G7V  CONST_38  H17  C05  C04  C03   180.00   0.0  0
 G7V  CONST_39  H18  C06  C03  C04   180.00   0.0  0
 G7V  CONST_40  H16  C04  C03  C06   180.00   0.0  0
 G7V  CONST_41  H1   C1   C24  C23     0.00   0.0  0
 G7V  CONST_44  C18  N01  C15  C16   180.00   0.0  0
 G7V  CONST_45  C18  N01  C15  O17     0.00   0.0  0
 G7V  CONST_46  H20  N09  C08  C05   180.00   0.0  0
 G7V  Var_01    C21  C18  N01  C12  -142.07  30.0  1
 G7V  Var_02    H7   C16  C15  N01    57.24  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 G7V  chir_01  C10  C19  C11  N09  negativ
 G7V  chir_02  C12  N01  C01  C11  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 G7V  plan-1  C1   0.020
 G7V  plan-1  C2   0.020
 G7V  plan-1  C24  0.020
 G7V  plan-1  C23  0.020
 G7V  plan-1  N3   0.020
 G7V  plan-1  N4   0.020
 G7V  plan-1  H1   0.020
 G7V  plan-1  H2   0.020
 G7V  plan-1  H21  0.020
 G7V  plan-2  C03  0.020
 G7V  plan-2  C04  0.020
 G7V  plan-2  C05  0.020
 G7V  plan-2  C06  0.020
 G7V  plan-2  C07  0.020
 G7V  plan-2  C08  0.020
 G7V  plan-2  N14  0.020
 G7V  plan-2  H16  0.020
 G7V  plan-2  H17  0.020
 G7V  plan-2  H18  0.020
 G7V  plan-2  H19  0.020
 G7V  plan-2  N09  0.020
 G7V  plan-2  C13  0.020
 G7V  plan-3  C10  0.020
 G7V  plan-3  C19  0.020
 G7V  plan-3  C20  0.020
 G7V  plan-3  C21  0.020
 G7V  plan-3  C22  0.020
 G7V  plan-3  C24  0.020
 G7V  plan-3  C18  0.020
 G7V  plan-3  C23  0.020
 G7V  plan-3  N01  0.020
 G7V  plan-3  H10  0.020
 G7V  plan-3  H11  0.020
 G7V  plan-3  H12  0.020
 G7V  plan-4  C12  0.020
 G7V  plan-4  C18  0.020
 G7V  plan-4  N01  0.020
 G7V  plan-4  C15  0.020
 G7V  plan-4  C16  0.020
 G7V  plan-4  O17  0.020
 G7V  plan-5  C10  0.020
 G7V  plan-5  C08  0.020
 G7V  plan-5  H20  0.020
 G7V  plan-5  N09  0.020

