# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sun May  3 13:06:13 2020
#   Inital geometry file: a 129 line input string
#   Ligand name: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[3-(4-hydroxyphenyl)-5-oxidanyl-4-oxidanylidene-chromen-7-yl]oxy-3,4,5-tris(oxidanyl)oxane-2-carboxylic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]([C@H]1O)C(O)=O)Oc2cc(O)c3c(OC=C(C3=O)c4ccc(O)cc4)c2
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 G7G  G7G  '(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[3-(4-hydroxyphenyl)-5-oxidanyl-4-oxidanylidene-chromen-7-yl]oxy-3,4,5-tris(oxidanyl)oxane-2-carboxylic acid'  ligand  49  32  .  2021-08-10  2021-08-10  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as GRAND
;

data_comp_G7G
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 G7G  C1    C  CH1    0   0.261   3.3473  -0.6439  -0.0124
 G7G  C2    C  CH1    0  -0.030   4.4431  -1.7019  -0.0981
 G7G  O2    O  OH1    0  -0.667   4.0680  -2.8888   0.5532
 G7G  C3    C  CH1    0   0.013   5.6948  -1.1706   0.5929
 G7G  O3    O  OH1    0  -0.669   6.7815  -2.0470   0.4356
 G7G  C4    C  CH1    0   0.037   6.0757   0.1844   0.0193
 G7G  O4    O  OH1    0  -0.701   7.1412   0.7166   0.7548
 G7G  C5    C  CH1    0  -0.165   4.8563   1.1240   0.0685
 G7G  O5    O  O2     0  -0.484   3.7588   0.5461  -0.6040
 G7G  C6    C  C      0   0.440   5.1725   2.5012  -0.5469
 G7G  O10   O  O2     0  -0.495   2.2459  -1.1209  -0.7315
 G7G  C11   C  CR16   0  -0.475  -0.0359  -1.3964  -0.9852
 G7G  C12   C  CR6    0   0.407   1.0125  -0.6441  -0.4796
 G7G  C13   C  CR16   0  -0.520   0.7682   0.5280   0.2346
 G7G  C14   C  CR6    0   0.404  -0.5359   0.9350   0.4758
 G7G  C15   C  CR6    0  -0.269  -1.6354   0.1908  -0.0116
 G7G  C16   C  CR6    0   0.407  -1.3268  -0.9628  -0.7459
 G7G  C17   C  C      0   0.451  -3.0350   0.5557   0.2223
 G7G  C18   C  C      0  -0.228  -4.0133  -0.3600  -0.3753
 G7G  C19   C  C1     0   0.038  -3.5843  -1.4250  -1.0707
 G7G  O20   O  O2     0  -0.432  -2.3016  -1.7406  -1.2607
 G7G  C21   C  CR6    0   0.064  -5.4583  -0.1396  -0.1871
 G7G  C22   C  CR16   0  -0.273  -6.0608   1.0746  -0.5232
 G7G  C23   C  CR16   0  -0.326  -7.4239   1.2610  -0.3840
 G7G  C24   C  CR6    0   0.346  -8.2254   0.2300   0.1060
 G7G  C25   C  CR16   0  -0.371  -7.6394  -0.9828   0.4533
 G7G  C26   C  CR16   0  -0.287  -6.2705  -1.1559   0.3088
 G7G  O27   O  O      0  -0.418  -3.3890   1.5288   0.8697
 G7G  O28   O  OH1    0  -0.595  -0.7778   2.0494   1.1672
 G7G  O29   O  OH1    0  -0.630  -9.5470   0.4621   0.2220
 G7G  O6A   O  O      0  -0.554   4.3447   3.0198  -1.2961
 G7G  O6B   O  OC    -1  -0.615   6.2821   2.9813  -0.1926
 G7G  H1    H  HCH1   0   0.216   3.0702  -0.4856   1.0446
 G7G  H2    H  HCH1   0   0.232   4.6691  -1.8775  -1.1600
 G7G  HO2   H  HOH1   0   0.460   3.4603  -3.3776  -0.0102
 G7G  H3    H  HCH1   0   0.207   5.4567  -1.0293   1.6607
 G7G  HO3   H  HOH1   0   0.450   6.5439  -2.8915   0.8324
 G7G  H4    H  HCH1   0   0.197   6.3490   0.0418  -1.0411
 G7G  HO4   H  HOH1   0   0.439   7.1051   1.6773   0.5364
 G7G  H5    H  HCH1   0   0.234   4.6035   1.2877   1.1312
 G7G  H13   H  HCR6   0   0.308   1.5802   1.1504   0.5882
 G7G  H19   H  H      0   0.305  -4.2441  -2.1344  -1.5529
 G7G  H22   H  HCR6   0   0.252  -5.4652   1.8842  -0.9234
 G7G  H23   H  HCR6   0   0.264  -7.8747   2.2055  -0.6619
 G7G  H25   H  HCR6   0   0.272  -8.2438  -1.7939   0.8435
 G7G  H26   H  HCR6   0   0.258  -5.8307  -2.1015   0.6016
 G7G  HO28  H  HOH1   0   0.483   0.0543   2.4555   1.4395
 G7G  HO29  H  HOH1   0   0.475  -9.9971  -0.3204   0.5595
 G7G  H11   H  HCR6   0   0.288   0.1474  -2.3051  -1.5429

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 G7G  O5   C1    single    1.391  0.020  1.391
 G7G  C2   C1    single    1.526  0.020  1.526
 G7G  C1   O10   single    1.399  0.020  1.399
 G7G  C1   H1    single    0.970  0.020  1.090
 G7G  C3   C2    single    1.525  0.020  1.525
 G7G  C2   O2    single    1.405  0.020  1.405
 G7G  C2   H2    single    0.970  0.020  1.090
 G7G  O2   HO2   single    0.850  0.020  0.980
 G7G  C4   C3    single    1.520  0.020  1.520
 G7G  O3   C3    single    1.405  0.020  1.405
 G7G  C3   H3    single    0.970  0.020  1.090
 G7G  O3   HO3   single    0.850  0.020  0.980
 G7G  O4   C4    single    1.400  0.020  1.400
 G7G  C4   C5    single    1.540  0.020  1.540
 G7G  C4   H4    single    0.970  0.020  1.090
 G7G  O4   HO4   single    0.850  0.020  0.980
 G7G  C6   C5    single    1.541  0.020  1.541
 G7G  C5   O5    single    1.411  0.020  1.411
 G7G  C5   H5    single    0.970  0.020  1.090
 G7G  O6A  C6    deloc     1.231  0.020  1.231
 G7G  O6B  C6    deloc     1.260  0.020  1.260
 G7G  O10  C12   single    1.346  0.020  1.346
 G7G  C12  C11   aromatic  1.386  0.020  1.386
 G7G  C11  C16   aromatic  1.383  0.020  1.383
 G7G  C11  H11   single    0.930  0.020  1.080
 G7G  C12  C13   aromatic  1.394  0.020  1.394
 G7G  C13  C14   aromatic  1.387  0.020  1.387
 G7G  C13  H13   single    0.930  0.020  1.080
 G7G  C14  O28   single    1.334  0.020  1.334
 G7G  C14  C15   aromatic  1.414  0.020  1.414
 G7G  C16  C15   aromatic  1.402  0.020  1.402
 G7G  C15  C17   single    1.465  0.020  1.465
 G7G  C16  O20   single    1.349  0.020  1.349
 G7G  C17  O27   double    1.221  0.020  1.221
 G7G  C17  C18   single    1.467  0.020  1.467
 G7G  C19  C18   double    1.342  0.020  1.342
 G7G  C18  C21   single    1.474  0.020  1.474
 G7G  O20  C19   single    1.334  0.020  1.334
 G7G  C19  H19   single    0.930  0.020  1.080
 G7G  C21  C26   aromatic  1.392  0.020  1.392
 G7G  C21  C22   aromatic  1.397  0.020  1.397
 G7G  C22  C23   aromatic  1.383  0.020  1.383
 G7G  C22  H22   single    0.930  0.020  1.080
 G7G  C23  C24   aromatic  1.395  0.020  1.395
 G7G  C23  H23   single    0.930  0.020  1.080
 G7G  C25  C24   aromatic  1.391  0.020  1.391
 G7G  C24  O29   single    1.347  0.020  1.347
 G7G  C26  C25   aromatic  1.387  0.020  1.387
 G7G  C25  H25   single    0.930  0.020  1.080
 G7G  C26  H26   single    0.930  0.020  1.080
 G7G  O28  HO28  single    0.850  0.020  0.980
 G7G  O29  HO29  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 G7G  H1    C1   O10  110.08  3.000
 G7G  H1    C1   O5   111.02  3.000
 G7G  O10   C1   O5   107.81  3.000
 G7G  H1    C1   C2   109.48  3.000
 G7G  O10   C1   C2   107.46  3.000
 G7G  O5    C1   C2   110.91  3.000
 G7G  H2    C2   C3   108.93  3.000
 G7G  H2    C2   O2   111.57  3.000
 G7G  C3    C2   O2   107.66  3.000
 G7G  H2    C2   C1   108.22  3.000
 G7G  O2    C2   C1   111.60  3.000
 G7G  C3    C2   C1   108.81  3.000
 G7G  HO2   O2   C2   109.05  3.000
 G7G  H3    C3   C4   107.77  3.000
 G7G  H3    C3   O3   110.81  3.000
 G7G  C4    C3   O3   108.66  3.000
 G7G  H3    C3   C2   107.82  3.000
 G7G  O3    C3   C2   111.51  3.000
 G7G  C4    C3   C2   110.20  3.000
 G7G  HO3   O3   C3   108.06  3.000
 G7G  H4    C4   C5   107.77  3.000
 G7G  H4    C4   O4   111.43  3.000
 G7G  C5    C4   O4   110.73  3.000
 G7G  H4    C4   C3   108.02  3.000
 G7G  C5    C4   C3   109.47  3.000
 G7G  O4    C4   C3   109.36  3.000
 G7G  HO4   O4   C4   103.08  3.000
 G7G  H5    C5   C6   107.38  3.000
 G7G  H5    C5   O5   109.95  3.000
 G7G  C6    C5   O5   109.59  3.000
 G7G  H5    C5   C4   107.59  3.000
 G7G  O5    C5   C4   110.53  3.000
 G7G  C6    C5   C4   111.71  3.000
 G7G  C5    O5   C1   112.20  3.000
 G7G  O6B   C6   O6A  127.08  3.000
 G7G  O6B   C6   C5   114.13  3.000
 G7G  O6A   C6   C5   118.78  3.000
 G7G  C12   O10  C1   120.29  3.000
 G7G  H11   C11  C16  120.72  3.000
 G7G  H11   C11  C12  121.05  3.000
 G7G  C16   C11  C12  118.22  3.000
 G7G  C13   C12  C11  120.71  3.000
 G7G  C13   C12  O10  123.65  3.000
 G7G  C11   C12  O10  115.63  3.000
 G7G  H13   C13  C14  118.66  3.000
 G7G  H13   C13  C12  121.29  3.000
 G7G  C14   C13  C12  120.03  3.000
 G7G  O28   C14  C15  118.51  3.000
 G7G  C15   C14  C13  121.10  3.000
 G7G  O28   C14  C13  120.39  3.000
 G7G  C17   C15  C16  119.93  3.000
 G7G  C17   C15  C14  123.82  3.000
 G7G  C16   C15  C14  116.25  3.000
 G7G  O20   C16  C15  121.01  3.000
 G7G  O20   C16  C11  115.32  3.000
 G7G  C15   C16  C11  123.66  3.000
 G7G  O27   C17  C18  121.33  3.000
 G7G  C18   C17  C15  114.61  3.000
 G7G  O27   C17  C15  124.06  3.000
 G7G  C21   C18  C19  119.88  3.000
 G7G  C21   C18  C17  120.56  3.000
 G7G  C19   C18  C17  119.54  3.000
 G7G  H19   C19  O20  111.57  3.000
 G7G  H19   C19  C18  123.78  3.000
 G7G  O20   C19  C18  124.65  3.000
 G7G  C19   O20  C16  120.25  3.000
 G7G  C26   C21  C22  117.95  3.000
 G7G  C22   C21  C18  121.48  3.000
 G7G  C26   C21  C18  120.56  3.000
 G7G  H22   C22  C23  118.62  3.000
 G7G  H22   C22  C21  120.14  3.000
 G7G  C23   C22  C21  121.22  3.000
 G7G  H23   C23  C24  119.72  3.000
 G7G  H23   C23  C22  120.14  3.000
 G7G  C24   C23  C22  120.14  3.000
 G7G  O29   C24  C25  122.83  3.000
 G7G  O29   C24  C23  117.82  3.000
 G7G  C25   C24  C23  119.35  3.000
 G7G  H25   C25  C26  119.62  3.000
 G7G  H25   C25  C24  120.48  3.000
 G7G  C26   C25  C24  119.90  3.000
 G7G  H26   C26  C25  118.78  3.000
 G7G  H26   C26  C21  119.77  3.000
 G7G  C25   C26  C21  121.45  3.000
 G7G  HO28  O28  C14  109.97  3.000
 G7G  HO29  O29  C24  110.40  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 G7G  CONST_01  C14  C13  C12  C11     0.00   0.0  0
 G7G  CONST_02  C14  C15  C16  C11     0.00   0.0  0
 G7G  CONST_03  C15  C16  C11  C12     0.00   0.0  0
 G7G  CONST_04  C15  C14  C13  C12     0.00   0.0  0
 G7G  CONST_05  C16  C11  C12  C13     0.00   0.0  0
 G7G  CONST_06  C16  C15  C14  C13     0.00   0.0  0
 G7G  CONST_07  C24  C25  C26  C21     0.00   0.0  0
 G7G  CONST_08  C24  C23  C22  C21     0.00   0.0  0
 G7G  CONST_09  C25  C26  C21  C22     0.00   0.0  0
 G7G  CONST_10  C25  C24  C23  C22     0.00   0.0  0
 G7G  CONST_11  C26  C21  C22  C23     0.00   0.0  0
 G7G  CONST_12  C26  C25  C24  C23     0.00   0.0  0
 G7G  CONST_13  C25  C26  C21  C18   180.00   0.0  0
 G7G  CONST_14  C23  C22  C21  C18   180.00   0.0  0
 G7G  CONST_15  C16  C11  C12  O10   180.00   0.0  0
 G7G  CONST_16  C14  C13  C12  O10   180.00   0.0  0
 G7G  CONST_17  O28  C14  C13  C12   180.00   0.0  0
 G7G  CONST_18  O28  C14  C15  C16   180.00   0.0  0
 G7G  CONST_19  O28  C14  C15  C17     0.00   0.0  0
 G7G  CONST_20  O29  C24  C23  C22   180.00   0.0  0
 G7G  CONST_21  O29  C24  C25  C26   180.00   0.0  0
 G7G  CONST_22  H13  C13  C12  C11   180.00   0.0  0
 G7G  CONST_23  H11  C11  C12  C13   180.00   0.0  0
 G7G  CONST_24  H26  C26  C21  C18     0.00   0.0  0
 G7G  CONST_25  H22  C22  C21  C18     0.00   0.0  0
 G7G  CONST_26  H25  C25  C26  C21   180.00   0.0  0
 G7G  CONST_27  H23  C23  C22  C21   180.00   0.0  0
 G7G  Var_01    C18  C17  C15  C14  -179.96  30.0  1
 G7G  Var_02    C19  C18  C17  C15    -0.16  30.0  1
 G7G  Var_03    C18  C19  O20  C16    -0.44  30.0  1
 G7G  Var_04    O20  C19  C18  C17     0.71  30.0  1
 G7G  Var_05    C26  C21  C18  C17  -126.49  30.0  2
 G7G  Var_06    C11  C12  O10  C1   -164.40  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 G7G  chir_01  C1  O5  C2  O10  positiv
 G7G  chir_02  C2  O2  C1  C3   negativ
 G7G  chir_03  C3  O3  C2  C4   positiv
 G7G  chir_04  C4  O4  C3  C5   negativ
 G7G  chir_05  C5  O5  C4  C6   negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 G7G  plan-1  C18  0.020
 G7G  plan-1  C21  0.020
 G7G  plan-1  C22  0.020
 G7G  plan-1  C23  0.020
 G7G  plan-1  C24  0.020
 G7G  plan-1  C25  0.020
 G7G  plan-1  C26  0.020
 G7G  plan-1  O29  0.020
 G7G  plan-1  H22  0.020
 G7G  plan-1  H23  0.020
 G7G  plan-1  H25  0.020
 G7G  plan-1  H26  0.020
 G7G  plan-2  O10  0.020
 G7G  plan-2  C11  0.020
 G7G  plan-2  C12  0.020
 G7G  plan-2  C13  0.020
 G7G  plan-2  C14  0.020
 G7G  plan-2  C15  0.020
 G7G  plan-2  C16  0.020
 G7G  plan-2  C17  0.020
 G7G  plan-2  O20  0.020
 G7G  plan-2  O28  0.020
 G7G  plan-2  H13  0.020
 G7G  plan-2  H11  0.020
 G7G  plan-3  C15  0.020
 G7G  plan-3  C17  0.020
 G7G  plan-3  C18  0.020
 G7G  plan-3  O27  0.020
 G7G  plan-4  C5   0.020
 G7G  plan-4  C6   0.020
 G7G  plan-4  O6A  0.020
 G7G  plan-4  O6B  0.020

