# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Jul 21 02:34:09 2021
#   Inital geometry file: a 74 line input string
#   Ligand name: 2-oxidanyl-4-phenyl-benzoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC(=O)c1ccc(cc1O)c2ccccc2
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 FYR  FYR  '2-oxidanyl-4-phenyl-benzoic acid'  ligand  26  16  .  2022-03-18  2022-11-17
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as GRAND
;

data_comp_FYR
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 FYR  C01  C  CR16  0  -0.326  10.9513  24.0784  25.6303
 FYR  C02  C  CR6   0   0.117  10.2957  23.0231  24.9793
 FYR  C03  C  CR16  0  -0.408   8.9527  22.7986  25.2437
 FYR  C04  C  CR6   0   0.400   8.2501  23.5974  26.1459
 FYR  C05  C  CR6   0  -0.247   8.9126  24.6563  26.7968
 FYR  C06  C  CR16  0  -0.244  10.2671  24.8740  26.5198
 FYR  C07  C  C     0   0.592   8.1647  25.4954  27.7375
 FYR  O08  O  OH1   0  -0.623   6.9631  23.3162  26.3414
 FYR  O09  O  OH1   0  -0.582   8.8727  26.4565  28.2962
 FYR  O10  O  O     0  -0.486   6.9811  25.3259  27.9886
 FYR  C11  C  CR6   0   0.088  11.0245  22.1613  24.0279
 FYR  C12  C  CR16  0  -0.308  12.0280  22.6901  23.2139
 FYR  C13  C  CR16  0  -0.239  12.7123  21.8838  22.3166
 FYR  C14  C  CR16  0  -0.262  12.4091  20.5322  22.2200
 FYR  C15  C  CR16  0  -0.239  11.4152  19.9939  23.0269
 FYR  C16  C  CR16  0  -0.307  10.7282  20.8011  23.9212
 FYR  H1   H  HCR6  0   0.260  12.0030  24.2594  25.4558
 FYR  H2   H  HCR6  0   0.268   8.4158  22.0051  24.7386
 FYR  H3   H  HCR6  0   0.274  10.7956  25.6763  27.0157
 FYR  H4   H  HOH1  0   0.479   6.6039  23.9550  26.9921
 FYR  H5   H  HOH1  0   0.493   8.3196  26.9724  28.9025
 FYR  H6   H  HCR6  0   0.259  12.2667  23.7451  23.2637
 FYR  H7   H  HCR6  0   0.261  13.4802  22.3158  21.6879
 FYR  H8   H  HCR6  0   0.261  12.9429  19.9024  21.5206
 FYR  H9   H  HCR6  0   0.261  11.1755  18.9405  22.9645
 FYR  H10  H  HCR6  0   0.258   9.9682  20.3611  24.5551

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 FYR  C14  C13  aromatic  1.389  0.020  1.389
 FYR  C14  C15  aromatic  1.389  0.020  1.389
 FYR  C13  C12  aromatic  1.387  0.020  1.387
 FYR  C15  C16  aromatic  1.387  0.020  1.387
 FYR  C12  C11  aromatic  1.396  0.020  1.396
 FYR  C16  C11  aromatic  1.396  0.020  1.396
 FYR  C11  C02  single    1.476  0.020  1.476
 FYR  C02  C03  aromatic  1.387  0.020  1.387
 FYR  C02  C01  aromatic  1.403  0.020  1.403
 FYR  C03  C04  aromatic  1.395  0.020  1.395
 FYR  C01  C06  aromatic  1.376  0.020  1.376
 FYR  C04  O08  single    1.332  0.020  1.332
 FYR  C04  C05  aromatic  1.409  0.020  1.409
 FYR  C06  C05  aromatic  1.400  0.020  1.400
 FYR  C05  C07  single    1.466  0.020  1.466
 FYR  C07  O10  double    1.222  0.020  1.222
 FYR  C07  O09  single    1.318  0.020  1.318
 FYR  C01  H1   single    0.930  0.020  1.080
 FYR  C03  H2   single    0.930  0.020  1.080
 FYR  C06  H3   single    0.930  0.020  1.080
 FYR  O08  H4   single    0.850  0.020  0.980
 FYR  O09  H5   single    0.850  0.020  0.980
 FYR  C12  H6   single    0.930  0.020  1.080
 FYR  C13  H7   single    0.930  0.020  1.080
 FYR  C14  H8   single    0.930  0.020  1.080
 FYR  C15  H9   single    0.930  0.020  1.080
 FYR  C16  H10  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 FYR  H1   C01  C06  119.43  3.000
 FYR  H1   C01  C02  120.37  3.000
 FYR  C06  C01  C02  120.18  3.000
 FYR  C11  C02  C03  120.42  3.000
 FYR  C03  C02  C01  119.07  3.000
 FYR  C11  C02  C01  120.51  3.000
 FYR  H2   C03  C04  118.13  3.000
 FYR  H2   C03  C02  120.64  3.000
 FYR  C04  C03  C02  121.22  3.000
 FYR  O08  C04  C05  123.05  3.000
 FYR  C05  C04  C03  119.51  3.000
 FYR  O08  C04  C03  117.44  3.000
 FYR  C07  C05  C06  122.13  3.000
 FYR  C07  C05  C04  119.14  3.000
 FYR  C06  C05  C04  118.73  3.000
 FYR  H3   C06  C05  119.85  3.000
 FYR  H3   C06  C01  118.85  3.000
 FYR  C05  C06  C01  121.30  3.000
 FYR  O10  C07  O09  122.31  3.000
 FYR  O09  C07  C05  114.54  3.000
 FYR  O10  C07  C05  123.15  3.000
 FYR  H4   O08  C04  108.30  3.000
 FYR  H5   O09  C07  110.28  3.000
 FYR  C16  C11  C12  118.49  3.000
 FYR  C16  C11  C02  120.88  3.000
 FYR  C12  C11  C02  120.63  3.000
 FYR  H6   C12  C13  119.17  3.000
 FYR  H6   C12  C11  120.04  3.000
 FYR  C13  C12  C11  120.77  3.000
 FYR  H7   C13  C14  120.20  3.000
 FYR  H7   C13  C12  119.59  3.000
 FYR  C14  C13  C12  120.21  3.000
 FYR  H8   C14  C15  120.20  3.000
 FYR  H8   C14  C13  120.25  3.000
 FYR  C15  C14  C13  119.54  3.000
 FYR  H9   C15  C16  119.61  3.000
 FYR  H9   C15  C14  120.15  3.000
 FYR  C16  C15  C14  120.24  3.000
 FYR  H10  C16  C15  119.25  3.000
 FYR  H10  C16  C11  120.00  3.000
 FYR  C15  C16  C11  120.74  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 FYR  CONST_03  C04  C03  C02  C01    0.00   0.0  0
 FYR  CONST_04  C04  C05  C06  C01    0.00   0.0  0
 FYR  CONST_05  C13  C12  C11  C02  180.00   0.0  0
 FYR  CONST_06  C15  C16  C11  C02  180.00   0.0  0
 FYR  CONST_07  C05  C04  C03  C02    0.00   0.0  0
 FYR  CONST_08  C05  C06  C01  C02    0.00   0.0  0
 FYR  CONST_11  C06  C01  C02  C03    0.00   0.0  0
 FYR  CONST_12  C06  C05  C04  C03    0.00   0.0  0
 FYR  CONST_13  C11  C02  C03  C04  180.00   0.0  0
 FYR  CONST_14  C11  C02  C01  C06  180.00   0.0  0
 FYR  CONST_15  C14  C13  C12  C11    0.00   0.0  0
 FYR  CONST_16  C14  C15  C16  C11    0.00   0.0  0
 FYR  CONST_17  C15  C14  C13  C12    0.00   0.0  0
 FYR  CONST_18  C15  C16  C11  C12    0.00   0.0  0
 FYR  CONST_19  C16  C15  C14  C13    0.00   0.0  0
 FYR  CONST_20  C16  C11  C12  C13    0.00   0.0  0
 FYR  CONST_21  C07  C05  C06  C01  180.00   0.0  0
 FYR  CONST_22  O08  C04  C03  C02  180.00   0.0  0
 FYR  CONST_23  C07  C05  C04  C03  180.00   0.0  0
 FYR  CONST_24  O08  C04  C05  C06  180.00   0.0  0
 FYR  CONST_25  H2   C03  C02  C01  180.00   0.0  0
 FYR  CONST_26  H6   C12  C11  C02    0.00   0.0  0
 FYR  CONST_27  H10  C16  C11  C02    0.00   0.0  0
 FYR  CONST_28  H3   C06  C01  C02  180.00   0.0  0
 FYR  CONST_29  H1   C01  C02  C03  180.00   0.0  0
 FYR  CONST_30  H7   C13  C12  C11  180.00   0.0  0
 FYR  CONST_31  H9   C15  C16  C11  180.00   0.0  0
 FYR  CONST_32  H8   C14  C13  C12  180.00   0.0  0
 FYR  CONST_33  H5   O09  C07  C05  180.00   0.0  0
 FYR  Var_01    O10  C07  C05  C04   -0.19  30.0  2

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 FYR  plan-1  C01  0.020
 FYR  plan-1  C02  0.020
 FYR  plan-1  C03  0.020
 FYR  plan-1  C04  0.020
 FYR  plan-1  C05  0.020
 FYR  plan-1  C06  0.020
 FYR  plan-1  C07  0.020
 FYR  plan-1  O08  0.020
 FYR  plan-1  C11  0.020
 FYR  plan-1  H1   0.020
 FYR  plan-1  H2   0.020
 FYR  plan-1  H3   0.020
 FYR  plan-2  C02  0.020
 FYR  plan-2  C11  0.020
 FYR  plan-2  C12  0.020
 FYR  plan-2  C13  0.020
 FYR  plan-2  C14  0.020
 FYR  plan-2  C15  0.020
 FYR  plan-2  C16  0.020
 FYR  plan-2  H6   0.020
 FYR  plan-2  H7   0.020
 FYR  plan-2  H8   0.020
 FYR  plan-2  H9   0.020
 FYR  plan-2  H10  0.020
 FYR  plan-3  C05  0.020
 FYR  plan-3  C07  0.020
 FYR  plan-3  O09  0.020
 FYR  plan-3  O10  0.020
 FYR  plan-3  H5   0.020

