# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sat May  2 06:50:16 2020
#   Inital geometry file: a 136 line input string
#   Ligand name: [({(3aR,4R,7R,7aR)-2-[4-(acetylamino)phenyl]-1,3-dioxooctahydro-4H-4,7-ethanoisoindol-4-yl}carbamoyl)oxy]acetic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC(=O)Nc1ccc(cc1)N2C(=O)[C@@H]3C4CCC(CC4)(NC(=O)OCC(O)=O)[C@@H]3C2=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 FRA  FRA  '[({(3aR,4R,7R,7aR)-2-[4-(acetylamino)phenyl]-1,3-dioxooctahydro-4H-4,7-ethanoisoindol-4-yl}carbamoyl)oxy]acetic acid'  ligand  53  31  .  2021-08-09  2021-08-09  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_FRA
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 FRA  C22   C  CH3    0  -0.789   3.2292  -0.4494   7.9027
 FRA  C1    C  C      0   0.506   2.4575  -0.8422   6.6688
 FRA  O3    O  O      0  -0.462   2.3352  -1.9963   6.3042
 FRA  N1    N  NH1    0  -0.731   1.9315   0.2224   5.9993
 FRA  C2    C  CR6    0   0.392   1.2001   0.2535   4.8146
 FRA  C7    C  CR16   0  -0.324   0.8145  -0.8788   4.0930
 FRA  C6    C  CR16   0  -0.253   0.0796  -0.7333   2.9263
 FRA  C5    C  CR6    0   0.309  -0.2812   0.5211   2.4659
 FRA  C4    C  CR16   0  -0.254   0.0990   1.6507   3.1749
 FRA  C3    C  CR16   0  -0.355   0.8334   1.5162   4.3367
 FRA  N5    N  NR5    0  -0.655  -1.0465   0.6477   1.2790
 FRA  C11   C  CR5    0   0.569  -2.4288   0.5647   1.2566
 FRA  C10   C  CR15   0  -0.388  -2.8909   0.7376  -0.1667
 FRA  C9    C  CR15   0  -0.430  -1.6082   0.9678  -0.9777
 FRA  C8    C  CR5    0   0.578  -0.4922   0.8985   0.0410
 FRA  O11   O  O      0  -0.410  -3.1066   0.3743   2.2333
 FRA  O8    O  O      0  -0.413   0.6909   1.0412  -0.1496
 FRA  C12   C  CH1    0  -0.252  -3.6419  -0.4910  -0.6887
 FRA  C17   C  CH2    0  -0.439  -4.0200  -0.2078  -2.1397
 FRA  C16   C  CH2    0  -0.436  -2.7517   0.0833  -2.9700
 FRA  C13   C  CH2    0  -0.463  -2.7327  -1.7174  -0.6341
 FRA  C15   C  CT     0   0.158  -1.4899  -0.0778  -2.1072
 FRA  N15   N  NH1    0  -0.718  -0.2807   0.2184  -2.8586
 FRA  C18   C  C      0   0.755   0.1517  -0.4724  -3.9347
 FRA  O18   O  O      0  -0.521  -0.4505  -1.3659  -4.4984
 FRA  O19   O  O2     0  -0.477   1.3491  -0.0274  -4.3180
 FRA  C19   C  CH2    0  -0.305   1.9437  -0.6398  -5.4590
 FRA  C20   C  C      0   0.372   3.3079   0.0001  -5.7611
 FRA  O20   O  O      0  -0.594   3.7303   0.8837  -5.0017
 FRA  O21   O  OC    -1  -0.623   3.8566  -0.4693  -6.7770
 FRA  H221  H  HCH3   0   0.267   2.6621   0.2396   8.5289
 FRA  H222  H  HCH3   0   0.269   3.4790  -1.3327   8.4842
 FRA  H223  H  HCH3   0   0.276   4.1554   0.0538   7.6193
 FRA  HN1   H  HNH1   0   0.420   2.1091   1.1278   6.4083
 FRA  H7    H  HCR6   0   0.289   1.0751  -1.8683   4.4277
 FRA  H6    H  HCR6   0   0.267  -0.2134  -1.6176   2.3744
 FRA  H4    H  HCR6   0   0.275  -0.1782   2.6358   2.8232
 FRA  H3    H  HCR6   0   0.279   1.1247   2.4046   4.8839
 FRA  H10   H  HCR5   0   0.322  -3.5464   1.6118  -0.2019
 FRA  H9    H  HCR5   0   0.333  -1.5905   1.9683  -1.4216
 FRA  H12   H  HCH1   0   0.257  -4.5388  -0.6546  -0.0887
 FRA  H171  H  HCH2   0   0.244  -4.5545  -1.0688  -2.5450
 FRA  H172  H  HCH2   0   0.245  -4.7095   0.6371  -2.1847
 FRA  H161  H  HCH2   0   0.259  -2.6931  -0.5930  -3.8207
 FRA  H162  H  HCH2   0   0.241  -2.7709   1.0998  -3.3700
 FRA  H131  H  HCH2   0   0.242  -2.4625  -1.9519   0.3983
 FRA  H132  H  HCH2   0   0.255  -3.2851  -2.5841  -0.9997
 FRA  HN5   H  HNH1   0   0.397   0.3829   0.8493  -2.4354
 FRA  H191  H  HCH2   0   0.233   2.0809  -1.7120  -5.2886
 FRA  H192  H  HCH2   0   0.232   1.2925  -0.5331  -6.3311
 FRA  C14   C  CH2    0  -0.452  -1.4680  -1.4831  -1.4879
 FRA  H141  H  HCH2   0   0.263  -1.4068  -2.2179  -2.2895
 FRA  H142  H  HCH2   0   0.242  -0.5614  -1.6050  -0.8893

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 FRA  C22  C1    single    1.507  0.020  1.507
 FRA  C22  H221  single    0.970  0.020  1.090
 FRA  C22  H222  single    0.970  0.020  1.090
 FRA  C22  H223  single    0.970  0.020  1.090
 FRA  C1   O3    double    1.217  0.020  1.217
 FRA  C1   N1    single    1.363  0.020  1.363
 FRA  N1   C2    single    1.393  0.020  1.393
 FRA  N1   HN1   single    0.860  0.020  1.020
 FRA  C2   C7    aromatic  1.397  0.020  1.397
 FRA  C2   C3    aromatic  1.399  0.020  1.399
 FRA  C7   C6    aromatic  1.386  0.020  1.386
 FRA  C7   H7    single    0.930  0.020  1.080
 FRA  C6   C5    aromatic  1.384  0.020  1.384
 FRA  C6   H6    single    0.930  0.020  1.080
 FRA  C5   C4    aromatic  1.387  0.020  1.387
 FRA  C5   N5    single    1.418  0.020  1.418
 FRA  C4   C3    aromatic  1.381  0.020  1.381
 FRA  C4   H4    single    0.930  0.020  1.080
 FRA  C3   H3    single    0.930  0.020  1.080
 FRA  N5   C11   single    1.385  0.020  1.385
 FRA  N5   C8    single    1.379  0.020  1.379
 FRA  C11  C10   single    1.506  0.020  1.506
 FRA  C11  O11   double    1.204  0.020  1.204
 FRA  C10  C9    single    1.535  0.020  1.535
 FRA  C10  C12   single    1.532  0.020  1.532
 FRA  C10  H10   single    0.970  0.020  1.090
 FRA  C9   C8    single    1.513  0.020  1.513
 FRA  C9   C15   single    1.544  0.020  1.544
 FRA  C9   H9    single    0.970  0.020  1.090
 FRA  C8   O8    double    1.207  0.020  1.207
 FRA  C12  C17   single    1.526  0.020  1.526
 FRA  C12  C13   single    1.528  0.020  1.528
 FRA  C12  H12   single    0.970  0.020  1.090
 FRA  C17  C16   single    1.544  0.020  1.544
 FRA  C17  H171  single    0.970  0.020  1.090
 FRA  C17  H172  single    0.970  0.020  1.090
 FRA  C16  C15   single    1.537  0.020  1.537
 FRA  C16  H161  single    0.970  0.020  1.090
 FRA  C16  H162  single    0.970  0.020  1.090
 FRA  C14  C13   single    1.544  0.020  1.544
 FRA  C14  C15   single    1.536  0.020  1.536
 FRA  C14  H141  single    0.970  0.020  1.090
 FRA  C14  H142  single    0.970  0.020  1.090
 FRA  C13  H131  single    0.970  0.020  1.090
 FRA  C13  H132  single    0.970  0.020  1.090
 FRA  C15  N15   single    1.454  0.020  1.454
 FRA  N15  C18   single    1.350  0.020  1.350
 FRA  N15  HN5   single    0.860  0.020  1.020
 FRA  C18  O18   double    1.216  0.020  1.216
 FRA  C18  O19   single    1.334  0.020  1.334
 FRA  O19  C19   single    1.425  0.020  1.425
 FRA  C19  C20   single    1.537  0.020  1.537
 FRA  C19  H191  single    0.970  0.020  1.090
 FRA  C19  H192  single    0.970  0.020  1.090
 FRA  C20  O20   deloc     1.239  0.020  1.239
 FRA  C20  O21   deloc     1.246  0.020  1.246

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 FRA  H223  C22  H222  108.58  3.000
 FRA  H223  C22  H221  107.41  3.000
 FRA  H222  C22  H221  109.03  3.000
 FRA  H223  C22  C1    109.99  3.000
 FRA  H222  C22  C1    110.12  3.000
 FRA  H221  C22  C1    111.63  3.000
 FRA  N1    C1   O3    123.71  3.000
 FRA  N1    C1   C22   113.33  3.000
 FRA  O3    C1   C22   122.96  3.000
 FRA  HN1   N1   C2    114.65  3.000
 FRA  HN1   N1   C1    115.71  3.000
 FRA  C2    N1   C1    129.63  3.000
 FRA  C3    C2   C7    118.87  3.000
 FRA  C3    C2   N1    116.64  3.000
 FRA  C7    C2   N1    124.50  3.000
 FRA  H7    C7   C6    119.10  3.000
 FRA  H7    C7   C2    121.17  3.000
 FRA  C6    C7   C2    119.73  3.000
 FRA  H6    C6   C5    120.00  3.000
 FRA  H6    C6   C7    119.12  3.000
 FRA  C5    C6   C7    120.87  3.000
 FRA  N5    C5   C4    120.21  3.000
 FRA  N5    C5   C6    120.01  3.000
 FRA  C4    C5   C6    119.78  3.000
 FRA  H4    C4   C3    119.89  3.000
 FRA  H4    C4   C5    120.33  3.000
 FRA  C3    C4   C5    119.78  3.000
 FRA  H3    C3   C4    119.22  3.000
 FRA  H3    C3   C2    119.81  3.000
 FRA  C4    C3   C2    120.97  3.000
 FRA  C8    N5   C11   113.42  3.000
 FRA  C8    N5   C5    123.41  3.000
 FRA  C11   N5   C5    123.15  3.000
 FRA  O11   C11  C10   127.73  3.000
 FRA  O11   C11  N5    123.93  3.000
 FRA  C10   C11  N5    108.34  3.000
 FRA  H10   C10  C12   109.66  3.000
 FRA  H10   C10  C9    111.35  3.000
 FRA  C12   C10  C9    110.49  3.000
 FRA  H10   C10  C11   107.82  3.000
 FRA  C12   C10  C11   112.36  3.000
 FRA  C9    C10  C11   105.07  3.000
 FRA  H9    C9   C15   108.73  3.000
 FRA  H9    C9   C8    107.64  3.000
 FRA  C15   C9   C8    113.90  3.000
 FRA  H9    C9   C10   111.40  3.000
 FRA  C15   C9   C10   110.43  3.000
 FRA  C8    C9   C10   104.71  3.000
 FRA  O8    C8   C9    127.70  3.000
 FRA  O8    C8   N5    123.86  3.000
 FRA  C9    C8   N5    108.44  3.000
 FRA  H12   C12  C13   110.43  3.000
 FRA  H12   C12  C17   110.30  3.000
 FRA  C13   C12  C17   109.29  3.000
 FRA  H12   C12  C10   109.63  3.000
 FRA  C13   C12  C10   109.87  3.000
 FRA  C17   C12  C10   107.26  3.000
 FRA  H172  C17  H171  106.62  3.000
 FRA  H172  C17  C16   110.54  3.000
 FRA  H171  C17  C16   110.57  3.000
 FRA  H172  C17  C12   109.84  3.000
 FRA  H171  C17  C12   109.15  3.000
 FRA  C16   C17  C12   110.05  3.000
 FRA  H162  C16  H161  107.03  3.000
 FRA  H162  C16  C15   108.51  3.000
 FRA  H161  C16  C15   109.24  3.000
 FRA  H162  C16  C17   110.98  3.000
 FRA  H161  C16  C17   110.33  3.000
 FRA  C15   C16  C17   110.66  3.000
 FRA  H132  C13  H131  105.74  3.000
 FRA  H132  C13  C14   110.49  3.000
 FRA  H131  C13  C14   110.65  3.000
 FRA  H132  C13  C12   108.93  3.000
 FRA  H131  C13  C12   110.69  3.000
 FRA  C14   C13  C12   110.24  3.000
 FRA  N15   C15  C14   112.52  3.000
 FRA  N15   C15  C16   111.79  3.000
 FRA  C14   C15  C16   109.51  3.000
 FRA  N15   C15  C9    107.69  3.000
 FRA  C14   C15  C9    109.01  3.000
 FRA  C16   C15  C9    106.07  3.000
 FRA  HN5   N15  C18   116.35  3.000
 FRA  HN5   N15  C15   117.24  3.000
 FRA  C18   N15  C15   125.03  3.000
 FRA  O19   C18  O18   123.82  3.000
 FRA  O19   C18  N15   110.24  3.000
 FRA  O18   C18  N15   125.94  3.000
 FRA  C19   O19  C18   117.47  3.000
 FRA  H192  C19  H191  107.13  3.000
 FRA  H192  C19  C20   109.34  3.000
 FRA  H191  C19  C20   109.10  3.000
 FRA  H192  C19  O19   110.37  3.000
 FRA  H191  C19  O19   110.41  3.000
 FRA  C20   C19  O19   110.42  3.000
 FRA  O21   C20  O20   128.16  3.000
 FRA  O21   C20  C19   113.21  3.000
 FRA  O20   C20  C19   118.62  3.000
 FRA  H142  C14  H141  106.32  3.000
 FRA  H142  C14  C15   109.55  3.000
 FRA  H141  C14  C15   108.74  3.000
 FRA  H142  C14  C13   111.08  3.000
 FRA  H141  C14  C13   110.53  3.000
 FRA  C15   C14  C13   110.50  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 FRA  CONST_01  C5    C6   C7   C2      0.00   0.0  0
 FRA  CONST_02  C5    C4   C3   C2      0.00   0.0  0
 FRA  CONST_03  C4    C3   C2   C7      0.00   0.0  0
 FRA  CONST_04  C4    C5   C6   C7      0.00   0.0  0
 FRA  CONST_05  C3    C2   C7   C6      0.00   0.0  0
 FRA  CONST_06  C3    C4   C5   C6      0.00   0.0  0
 FRA  CONST_07  N5    C5   C6   C7    180.00   0.0  0
 FRA  CONST_08  N5    C5   C4   C3    180.00   0.0  0
 FRA  CONST_09  C10   C11  N5   C5    180.00   0.0  0
 FRA  CONST_10  C8    N5   C11  C10     0.00   0.0  0
 FRA  CONST_11  C6    C7   C2   N1    180.00   0.0  0
 FRA  CONST_12  C4    C3   C2   N1    180.00   0.0  0
 FRA  CONST_13  O11   C11  N5   C5      0.00   0.0  0
 FRA  CONST_14  O11   C11  N5   C8    180.00   0.0  0
 FRA  CONST_15  H6    C6   C7   C2    180.00   0.0  0
 FRA  CONST_16  H4    C4   C3   C2    180.00   0.0  0
 FRA  CONST_17  H3    C3   C2   C7    180.00   0.0  0
 FRA  CONST_18  H7    C7   C6   C5    180.00   0.0  0
 FRA  CONST_19  C7    C2   N1   C1      0.00   0.0  0
 FRA  CONST_20  C3    C2   N1   C1    180.00   0.0  0
 FRA  CONST_21  HN1   N1   C2   C7    180.00   0.0  0
 FRA  CONST_22  C2    N1   C1   C22   180.00   0.0  0
 FRA  CONST_23  C2    N1   C1   O3      0.00   0.0  0
 FRA  Var_01    C11   N5   C5   C6     85.07  30.0  2
 FRA  Var_02    C9    C8   N5   C5   -179.96  30.0  1
 FRA  Var_03    C15   C16  C17  C12     3.22  30.0  1
 FRA  Var_04    C15   C14  C13  C12     1.31  30.0  3
 FRA  Var_05    O18   C18  N15  C15     6.36  30.0  2
 FRA  Var_06    C20   C19  O19  C18   179.59  30.0  3
 FRA  Var_07    O20   C20  C19  O19     2.40  30.0  3
 FRA  Var_08    H221  C22  C1   O3   -131.70  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 FRA  chir_01  C10  C11  C9   C12  negativ
 FRA  chir_02  C9   C15  C8   C10  positiv
 FRA  chir_03  C12  C13  C17  C10  positiv
 FRA  chir_04  C15  C9   C16  C14  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 FRA  plan-1  N1   0.020
 FRA  plan-1  C2   0.020
 FRA  plan-1  C7   0.020
 FRA  plan-1  C6   0.020
 FRA  plan-1  C5   0.020
 FRA  plan-1  C4   0.020
 FRA  plan-1  C3   0.020
 FRA  plan-1  N5   0.020
 FRA  plan-1  H7   0.020
 FRA  plan-1  H6   0.020
 FRA  plan-1  H4   0.020
 FRA  plan-1  H3   0.020
 FRA  plan-2  N15  0.020
 FRA  plan-2  C18  0.020
 FRA  plan-2  O18  0.020
 FRA  plan-2  O19  0.020
 FRA  plan-3  C22  0.020
 FRA  plan-3  C1   0.020
 FRA  plan-3  O3   0.020
 FRA  plan-3  N1   0.020
 FRA  plan-3  C2   0.020
 FRA  plan-3  HN1  0.020
 FRA  plan-4  N5   0.020
 FRA  plan-4  C9   0.020
 FRA  plan-4  C8   0.020
 FRA  plan-4  O8   0.020
 FRA  plan-5  C5   0.020
 FRA  plan-5  N5   0.020
 FRA  plan-5  C11  0.020
 FRA  plan-5  C10  0.020
 FRA  plan-5  C8   0.020
 FRA  plan-5  O11  0.020
 FRA  plan-6  C19  0.020
 FRA  plan-6  C20  0.020
 FRA  plan-6  O20  0.020
 FRA  plan-6  O21  0.020

