# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri May  1 22:25:23 2020
#   Inital geometry file: a 98 line input string
#   Ligand name: 3-{[(3R)-4-(difluoromethyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1-benzothiophen-5-yl]oxy}-5-fluorobenzonitrile
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: O[C@@H]1c2c(ccc(Oc3cc(F)cc(c3)C#N)c2C(F)F)[S](=O)(=O)C1(F)F
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 FOJ  FOJ  3-{[(3R)-4-(difluoromethyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1-benzothiophen-5-yl]oxy}-5-fluorobenzonitrile  ligand  35  27  .  2021-08-09  2022-09-22
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_FOJ
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 FOJ  N1   N  NS    0  -0.235  -6.0099  -2.0069   2.8896
 FOJ  C16  C  CSP   0   0.073  -5.5159  -1.4182   2.0326
 FOJ  C11  C  CR6   0   0.022  -4.9011  -0.6886   0.9695
 FOJ  C12  C  CR16  0  -0.294  -3.6179  -0.1790   1.1488
 FOJ  C13  C  CR6   0   0.333  -3.0446   0.5228   0.1043
 FOJ  C14  C  CR16  0  -0.429  -3.7067   0.7240  -1.0960
 FOJ  C15  C  CR6   0   0.561  -4.9805   0.2043  -1.2277
 FOJ  F5   F  F     0  -0.296  -5.6336   0.3967  -2.3736
 FOJ  C10  C  CR16  0  -0.397  -5.6007  -0.5054  -0.2203
 FOJ  O4   O  O2    0  -0.511  -1.8005   1.0716   0.2750
 FOJ  C2   C  CR6   0   0.400  -0.6949   0.3653  -0.0485
 FOJ  C3   C  CR16  0  -0.341  -0.7613  -0.9417  -0.5271
 FOJ  C4   C  CR16  0  -0.242   0.4042  -1.6097  -0.8366
 FOJ  C8   C  CR56  0  -0.232   1.6055  -0.9589  -0.6310
 FOJ  S1   S  S     0   1.175   3.1758  -1.6407  -1.0000
 FOJ  O1   O  OS    0  -0.632   3.5845  -1.3113  -2.3567
 FOJ  O2   O  OS    0  -0.627   3.2963  -3.0042  -0.5151
 FOJ  C5   C  CR5   0   0.589   3.9956  -0.4208   0.1150
 FOJ  F2   F  F     0  -0.296   4.0143  -0.9544   1.3425
 FOJ  F1   F  F     0  -0.296   5.2556  -0.2088  -0.2779
 FOJ  C7   C  CR56  0   0.152   1.6973   0.3338  -0.1307
 FOJ  C6   C  CR15  0  -0.111   3.1174   0.8398   0.0689
 FOJ  O3   O  OH1   0  -0.637   3.2681   1.5434   1.2539
 FOJ  C1   C  CR6   0  -0.173   0.5236   1.0366   0.1264
 FOJ  C9   C  CH1   0   0.535   0.4816   2.4840   0.5343
 FOJ  F3   F  F     0  -0.337   0.6358   2.6258   1.8770
 FOJ  F4   F  F     0  -0.340   1.4858   3.1750  -0.0692
 FOJ  H1   H  HCR6  0   0.312  -3.0853  -0.3246   2.0788
 FOJ  H2   H  HCR6  0   0.321  -3.2452   1.2772  -1.9040
 FOJ  H3   H  HCR6  0   0.314  -6.5981  -0.9012  -0.3541
 FOJ  H4   H  HCR6  0   0.311  -1.7092  -1.4425  -0.6648
 FOJ  H5   H  HCR6  0   0.305   0.3666  -2.6209  -1.2182
 FOJ  H6   H  HCR5  0   0.319   3.4172   1.4164  -0.8134
 FOJ  H7   H  HOH1  0   0.479   3.7650   2.3492   1.0840
 FOJ  H8   H  HCH1  0   0.225  -0.4521   2.9660   0.2496

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 FOJ  F4   C9   single    1.360  0.020  1.360
 FOJ  F3   C9   single    1.359  0.020  1.359
 FOJ  C9   C1   single    1.504  0.020  1.504
 FOJ  O4   C13  single    1.370  0.020  1.370
 FOJ  O4   C2   single    1.351  0.020  1.351
 FOJ  C14  C13  aromatic  1.385  0.020  1.385
 FOJ  C14  C15  aromatic  1.382  0.020  1.382
 FOJ  F5   C15  single    1.333  0.020  1.333
 FOJ  C1   C2   aromatic  1.402  0.020  1.402
 FOJ  C1   C7   aromatic  1.392  0.020  1.392
 FOJ  C13  C12  aromatic  1.383  0.020  1.383
 FOJ  C15  C10  aromatic  1.380  0.020  1.380
 FOJ  O3   C6   single    1.386  0.020  1.386
 FOJ  C2   C3   aromatic  1.393  0.020  1.393
 FOJ  C6   C7   single    1.521  0.020  1.521
 FOJ  C6   C5   single    1.537  0.020  1.537
 FOJ  C12  C11  aromatic  1.392  0.020  1.392
 FOJ  C10  C11  aromatic  1.392  0.020  1.392
 FOJ  C7   C8   aromatic  1.389  0.020  1.389
 FOJ  C11  C16  single    1.428  0.020  1.428
 FOJ  F1   C5   single    1.337  0.020  1.337
 FOJ  C5   F2   single    1.339  0.020  1.339
 FOJ  C5   S1   single    1.845  0.020  1.845
 FOJ  C16  N1   triple    1.151  0.020  1.151
 FOJ  C3   C4   aromatic  1.378  0.020  1.378
 FOJ  C8   C4   aromatic  1.382  0.020  1.382
 FOJ  C8   S1   single    1.751  0.020  1.751
 FOJ  S1   O2   double    1.452  0.020  1.452
 FOJ  S1   O1   double    1.455  0.020  1.455
 FOJ  C12  H1   single    0.930  0.020  1.080
 FOJ  C14  H2   single    0.930  0.020  1.080
 FOJ  C10  H3   single    0.930  0.020  1.080
 FOJ  C3   H4   single    0.930  0.020  1.080
 FOJ  C4   H5   single    0.930  0.020  1.080
 FOJ  C6   H6   single    0.970  0.020  1.090
 FOJ  O3   H7   single    0.850  0.020  0.980
 FOJ  C9   H8   single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 FOJ  C11  C16  N1   180.00  3.000
 FOJ  C10  C11  C12  121.66  3.000
 FOJ  C10  C11  C16  119.14  3.000
 FOJ  C12  C11  C16  119.20  3.000
 FOJ  H1   C12  C13  120.91  3.000
 FOJ  H1   C12  C11  121.01  3.000
 FOJ  C13  C12  C11  118.08  3.000
 FOJ  O4   C13  C14  118.92  3.000
 FOJ  C14  C13  C12  122.00  3.000
 FOJ  O4   C13  C12  119.05  3.000
 FOJ  H2   C14  C15  120.93  3.000
 FOJ  H2   C14  C13  121.14  3.000
 FOJ  C15  C14  C13  117.93  3.000
 FOJ  C10  C15  F5   118.80  3.000
 FOJ  C10  C15  C14  122.56  3.000
 FOJ  F5   C15  C14  118.64  3.000
 FOJ  H3   C10  C15  120.84  3.000
 FOJ  H3   C10  C11  121.40  3.000
 FOJ  C15  C10  C11  117.76  3.000
 FOJ  C2   O4   C13  120.24  3.000
 FOJ  C1   C2   C3   122.23  3.000
 FOJ  C3   C2   O4   122.25  3.000
 FOJ  C1   C2   O4   115.53  3.000
 FOJ  H4   C3   C4   119.23  3.000
 FOJ  H4   C3   C2   121.34  3.000
 FOJ  C4   C3   C2   119.43  3.000
 FOJ  H5   C4   C8   121.54  3.000
 FOJ  H5   C4   C3   120.19  3.000
 FOJ  C8   C4   C3   118.26  3.000
 FOJ  C7   C8   S1   112.27  3.000
 FOJ  S1   C8   C4   124.40  3.000
 FOJ  C7   C8   C4   123.32  3.000
 FOJ  C5   S1   O2   112.47  3.000
 FOJ  O2   S1   O1   120.04  3.000
 FOJ  C5   S1   O1   106.80  3.000
 FOJ  O1   S1   C8   111.12  3.000
 FOJ  O2   S1   C8   111.69  3.000
 FOJ  C5   S1   C8    90.79  3.000
 FOJ  C6   C5   F1   113.56  3.000
 FOJ  F1   C5   F2   108.64  3.000
 FOJ  C6   C5   F2   111.25  3.000
 FOJ  F2   C5   S1   107.27  3.000
 FOJ  F1   C5   S1   110.25  3.000
 FOJ  C6   C5   S1   105.68  3.000
 FOJ  C1   C7   C6   126.52  3.000
 FOJ  C6   C7   C8   114.75  3.000
 FOJ  C1   C7   C8   118.73  3.000
 FOJ  H6   C6   O3   113.04  3.000
 FOJ  H6   C6   C7   108.96  3.000
 FOJ  O3   C6   C7   112.50  3.000
 FOJ  H6   C6   C5   107.42  3.000
 FOJ  C7   C6   C5   105.34  3.000
 FOJ  O3   C6   C5   109.18  3.000
 FOJ  H7   O3   C6   109.29  3.000
 FOJ  C9   C1   C7   124.01  3.000
 FOJ  C7   C1   C2   117.90  3.000
 FOJ  C9   C1   C2   118.05  3.000
 FOJ  H8   C9   F4   106.99  3.000
 FOJ  H8   C9   F3   108.03  3.000
 FOJ  F4   C9   F3   107.56  3.000
 FOJ  H8   C9   C1   112.27  3.000
 FOJ  F3   C9   C1   111.41  3.000
 FOJ  F4   C9   C1   110.35  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 FOJ  CONST_01  C14  C13  C12  C11     0.00   0.0  0
 FOJ  CONST_02  C14  C15  C10  C11     0.00   0.0  0
 FOJ  CONST_03  C15  C14  C13  C12     0.00   0.0  0
 FOJ  CONST_04  C15  C10  C11  C12     0.00   0.0  0
 FOJ  CONST_05  C10  C15  C14  C13     0.00   0.0  0
 FOJ  CONST_06  C10  C11  C12  C13     0.00   0.0  0
 FOJ  CONST_07  C8   C7   C1   C2      0.00   0.0  0
 FOJ  CONST_08  C8   C4   C3   C2      0.00   0.0  0
 FOJ  CONST_09  C7   C1   C2   C3      0.00   0.0  0
 FOJ  CONST_10  C7   C8   C4   C3      0.00   0.0  0
 FOJ  CONST_11  C1   C2   C3   C4      0.00   0.0  0
 FOJ  CONST_12  C1   C7   C8   C4      0.00   0.0  0
 FOJ  CONST_13  C13  C12  C11  C16   180.00   0.0  0
 FOJ  CONST_14  C15  C10  C11  C16   180.00   0.0  0
 FOJ  CONST_15  O4   C13  C12  C11   180.00   0.0  0
 FOJ  CONST_16  F5   C15  C10  C11   180.00   0.0  0
 FOJ  CONST_17  F5   C15  C14  C13   180.00   0.0  0
 FOJ  CONST_18  O4   C13  C14  C15   180.00   0.0  0
 FOJ  CONST_19  C7   C1   C2   O4    180.00   0.0  0
 FOJ  CONST_20  C4   C3   C2   O4    180.00   0.0  0
 FOJ  CONST_21  C9   C1   C2   C3    180.00   0.0  0
 FOJ  CONST_22  C9   C1   C7   C8    180.00   0.0  0
 FOJ  CONST_23  C9   C1   C7   C6      0.00   0.0  0
 FOJ  CONST_24  H2   C14  C13  C12   180.00   0.0  0
 FOJ  CONST_25  H3   C10  C11  C12   180.00   0.0  0
 FOJ  CONST_26  H1   C12  C13  C14   180.00   0.0  0
 FOJ  CONST_27  H5   C4   C3   C2    180.00   0.0  0
 FOJ  CONST_28  H4   C3   C4   C8    180.00   0.0  0
 FOJ  Var_01    C5   S1   C8   C4   -160.98  30.0  1
 FOJ  Var_02    C6   C5   S1   C8    -30.56  30.0  1
 FOJ  Var_03    C1   C2   O4   C13   178.08  30.0  2
 FOJ  Var_04    F4   C9   C1   C2   -143.59  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 FOJ  chir_01  C6  O3  C7  C5  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 FOJ  plan-1  N1   0.020
 FOJ  plan-1  C16  0.020
 FOJ  plan-1  C11  0.020
 FOJ  plan-1  C12  0.020
 FOJ  plan-1  C13  0.020
 FOJ  plan-1  C14  0.020
 FOJ  plan-1  C15  0.020
 FOJ  plan-1  F5   0.020
 FOJ  plan-1  C10  0.020
 FOJ  plan-1  O4   0.020
 FOJ  plan-1  H1   0.020
 FOJ  plan-1  H2   0.020
 FOJ  plan-1  H3   0.020
 FOJ  plan-2  O4   0.020
 FOJ  plan-2  C2   0.020
 FOJ  plan-2  C3   0.020
 FOJ  plan-2  C4   0.020
 FOJ  plan-2  C8   0.020
 FOJ  plan-2  S1   0.020
 FOJ  plan-2  C7   0.020
 FOJ  plan-2  C6   0.020
 FOJ  plan-2  C1   0.020
 FOJ  plan-2  C9   0.020
 FOJ  plan-2  H4   0.020
 FOJ  plan-2  H5   0.020

