# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri May  1 09:23:08 2020
#   Inital geometry file: a 102 line input string
#   Ligand name: [1-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)ethylideneamino] carbamate
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: COc1ccc(cc1OC2CCCC2)C(/C)=N/OC(N)=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 FIL  FIL  '[1-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)ethylideneamino] carbamate'  ligand  41  21  .  2021-08-09  2021-08-09  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_FIL
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 FIL  O19   O  O     0  -0.491  -0.7894  -0.9961  -4.4008
 FIL  C18   C  C     0   0.720   0.2738  -0.5775  -4.7872
 FIL  N20   N  NH2   0  -0.832   0.6618  -0.4486  -6.0623
 FIL  O21   O  O2    0  -0.406   1.2830  -0.1670  -3.9727
 FIL  N2    N  N     0  -0.133   0.9704  -0.2459  -2.6369
 FIL  C1    C  C     0   0.233   1.9261   0.1378  -1.8836
 FIL  C17   C  CH3   0  -0.773   3.2694   0.6176  -2.3402
 FIL  C3    C  CR6   0   0.028   1.6474   0.0792  -0.4330
 FIL  C4    C  CR16  0  -0.327   2.6603   0.2672   0.4925
 FIL  C5    C  CR16  0  -0.369   2.3964   0.2033   1.8590
 FIL  C6    C  CR6   0   0.293   1.1149  -0.0404   2.3187
 FIL  O7    O  O2    0  -0.456   0.7583  -0.1173   3.6093
 FIL  C8    C  CH3   0  -0.439   1.7683   0.0108   4.5908
 FIL  C9    C  CR6   0   0.359   0.0691  -0.2303   1.3839
 FIL  C16   C  CR16  0  -0.419   0.3467  -0.1752   0.0338
 FIL  O10   O  O2    0  -0.475  -1.1365  -0.4695   1.9234
 FIL  C11   C  CH1   0  -0.024  -2.2705  -0.6584   1.0784
 FIL  C12   C  CH2   0  -0.481  -2.7827   0.6660   0.5074
 FIL  C13   C  CH2   0  -0.443  -3.6902   1.2724   1.5996
 FIL  C14   C  CH2   0  -0.451  -3.8503   0.1810   2.6765
 FIL  C15   C  CH2   0  -0.453  -3.4061  -1.1072   1.9837
 FIL  H201  H  HNH2  0   0.414   0.0184  -0.6834  -6.7976
 FIL  H202  H  HNH2  0   0.411   1.5486  -0.0503  -6.3190
 FIL  H171  H  HCH3  0   0.280   3.3030   0.8333  -3.4030
 FIL  H172  H  HCH3  0   0.263   3.5540   1.5192  -1.8003
 FIL  H173  H  HCH3  0   0.271   4.0279  -0.1388  -2.1294
 FIL  H4    H  HCR6  0   0.260   3.6762   0.4627   0.1794
 FIL  H5    H  HCR6  0   0.286   3.2147   0.3475   2.5508
 FIL  H81   H  HCH3  0   0.262   1.2807  -0.1180   5.5537
 FIL  H82   H  HCH3  0   0.231   2.5420  -0.7530   4.4791
 FIL  H83   H  HCH3  0   0.230   2.2404   0.9963   4.5648
 FIL  H16   H  HCR6  0   0.279  -0.4412  -0.3192  -0.6913
 FIL  H11   H  HCH1  0   0.249  -2.0376  -1.3971   0.3036
 FIL  H121  H  HCH2  0   0.252  -1.9766   1.3359   0.2045
 FIL  H122  H  HCH2  0   0.244  -3.3572   0.4474  -0.3948
 FIL  H131  H  HCH2  0   0.231  -4.6568   1.5470   1.1763
 FIL  H132  H  HCH2  0   0.233  -3.2622   2.1835   2.0172
 FIL  H141  H  HCH2  0   0.234  -4.8692   0.1163   3.0589
 FIL  H142  H  HCH2  0   0.229  -3.2035   0.3888   3.5307
 FIL  H151  H  HCH2  0   0.237  -4.2084  -1.4974   1.3524
 FIL  H152  H  HCH2  0   0.244  -3.1153  -1.9054   2.6685

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 FIL  O19  C18   double    1.206  0.020  1.206
 FIL  C18  N20   single    1.339  0.020  1.339
 FIL  C18  O21   single    1.360  0.020  1.360
 FIL  N20  H201  single    0.860  0.020  1.020
 FIL  N20  H202  single    0.860  0.020  1.020
 FIL  O21  N2    single    1.374  0.020  1.374
 FIL  N2   C1    double    1.276  0.020  1.276
 FIL  C1   C17   single    1.498  0.020  1.498
 FIL  C1   C3    single    1.478  0.020  1.478
 FIL  C17  H171  single    0.970  0.020  1.090
 FIL  C17  H172  single    0.970  0.020  1.090
 FIL  C17  H173  single    0.970  0.020  1.090
 FIL  C3   C4    aromatic  1.385  0.020  1.385
 FIL  C3   C16   aromatic  1.405  0.020  1.405
 FIL  C4   C5    aromatic  1.393  0.020  1.393
 FIL  C4   H4    single    0.930  0.020  1.080
 FIL  C5   C6    aromatic  1.383  0.020  1.383
 FIL  C5   H5    single    0.930  0.020  1.080
 FIL  C6   O7    single    1.341  0.020  1.341
 FIL  C6   C9    aromatic  1.415  0.020  1.415
 FIL  O7   C8    single    1.414  0.020  1.414
 FIL  C8   H81   single    0.970  0.020  1.090
 FIL  C8   H82   single    0.970  0.020  1.090
 FIL  C8   H83   single    0.970  0.020  1.090
 FIL  C9   C16   aromatic  1.379  0.020  1.379
 FIL  C9   O10   single    1.342  0.020  1.342
 FIL  C16  H16   single    0.930  0.020  1.080
 FIL  O10  C11   single    1.427  0.020  1.427
 FIL  C11  C12   single    1.530  0.020  1.530
 FIL  C11  C15   single    1.520  0.020  1.520
 FIL  C11  H11   single    0.970  0.020  1.090
 FIL  C12  C13   single    1.544  0.020  1.544
 FIL  C12  H121  single    0.970  0.020  1.090
 FIL  C12  H122  single    0.970  0.020  1.090
 FIL  C13  C14   single    1.541  0.020  1.541
 FIL  C13  H131  single    0.970  0.020  1.090
 FIL  C13  H132  single    0.970  0.020  1.090
 FIL  C14  C15   single    1.529  0.020  1.529
 FIL  C14  H141  single    0.970  0.020  1.090
 FIL  C14  H142  single    0.970  0.020  1.090
 FIL  C15  H151  single    0.970  0.020  1.090
 FIL  C15  H152  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 FIL  O21   C18  N20   109.04  3.000
 FIL  O21   C18  O19   124.53  3.000
 FIL  N20   C18  O19   126.43  3.000
 FIL  H202  N20  H201  118.07  3.000
 FIL  H202  N20  C18   122.46  3.000
 FIL  H201  N20  C18   119.26  3.000
 FIL  N2    O21  C18   113.33  3.000
 FIL  C1    N2   O21   112.72  3.000
 FIL  C3    C1   C17   118.74  3.000
 FIL  C3    C1   N2    115.23  3.000
 FIL  C17   C1   N2    126.03  3.000
 FIL  H173  C17  H172  107.24  3.000
 FIL  H173  C17  H171  107.79  3.000
 FIL  H172  C17  H171  108.24  3.000
 FIL  H173  C17  C1    110.02  3.000
 FIL  H172  C17  C1    110.40  3.000
 FIL  H171  C17  C1    112.96  3.000
 FIL  C16   C3   C4    118.66  3.000
 FIL  C16   C3   C1    120.50  3.000
 FIL  C4    C3   C1    120.84  3.000
 FIL  H4    C4   C5    118.06  3.000
 FIL  H4    C4   C3    121.23  3.000
 FIL  C5    C4   C3    120.71  3.000
 FIL  H5    C5   C6    120.80  3.000
 FIL  H5    C5   C4    118.56  3.000
 FIL  C6    C5   C4    120.64  3.000
 FIL  C9    C6   O7    115.55  3.000
 FIL  C9    C6   C5    119.26  3.000
 FIL  O7    C6   C5    125.19  3.000
 FIL  C8    O7   C6    118.22  3.000
 FIL  H83   C8   H82   108.78  3.000
 FIL  H83   C8   H81   108.76  3.000
 FIL  H82   C8   H81   108.99  3.000
 FIL  H83   C8   O7    111.94  3.000
 FIL  H82   C8   O7    111.80  3.000
 FIL  H81   C8   O7    106.48  3.000
 FIL  O10   C9   C16   125.54  3.000
 FIL  O10   C9   C6    114.97  3.000
 FIL  C16   C9   C6    119.49  3.000
 FIL  H16   C16  C9    120.32  3.000
 FIL  H16   C16  C3    118.44  3.000
 FIL  C9    C16  C3    121.24  3.000
 FIL  C11   O10  C9    119.96  3.000
 FIL  H11   C11  C15   112.39  3.000
 FIL  H11   C11  C12   113.01  3.000
 FIL  C15   C11  C12   103.16  3.000
 FIL  H11   C11  O10   109.82  3.000
 FIL  C15   C11  O10   106.27  3.000
 FIL  C12   C11  O10   111.86  3.000
 FIL  H122  C12  H121  106.40  3.000
 FIL  H122  C12  C13   110.73  3.000
 FIL  H121  C12  C13   112.93  3.000
 FIL  H122  C12  C11   108.13  3.000
 FIL  H121  C12  C11   112.81  3.000
 FIL  C13   C12  C11   105.82  3.000
 FIL  H132  C13  H131  106.64  3.000
 FIL  H132  C13  C14   111.41  3.000
 FIL  H131  C13  C14   110.94  3.000
 FIL  H132  C13  C12   111.62  3.000
 FIL  H131  C13  C12   110.20  3.000
 FIL  C14   C13  C12   106.09  3.000
 FIL  H142  C14  H141  106.89  3.000
 FIL  H142  C14  C15   110.06  3.000
 FIL  H141  C14  C15   112.36  3.000
 FIL  H142  C14  C13   110.52  3.000
 FIL  H141  C14  C13   112.59  3.000
 FIL  C15   C14  C13   104.47  3.000
 FIL  H152  C15  H151  107.27  3.000
 FIL  H152  C15  C14   114.17  3.000
 FIL  H151  C15  C14   110.45  3.000
 FIL  H152  C15  C11   113.00  3.000
 FIL  H151  C15  C11   108.05  3.000
 FIL  C14   C15  C11   103.78  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 FIL  CONST_01  C6    C5   C4   C3      0.00   0.0  0
 FIL  CONST_02  C6    C9   C16  C3      0.00   0.0  0
 FIL  CONST_03  C9    C16  C3   C4      0.00   0.0  0
 FIL  CONST_04  C9    C6   C5   C4      0.00   0.0  0
 FIL  CONST_05  C16   C3   C4   C5      0.00   0.0  0
 FIL  CONST_06  C16   C9   C6   C5      0.00   0.0  0
 FIL  CONST_07  C5    C4   C3   C1    180.00   0.0  0
 FIL  CONST_08  C9    C16  C3   C1    180.00   0.0  0
 FIL  CONST_09  O10   C9   C16  C3    180.00   0.0  0
 FIL  CONST_10  O7    C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 FIL  CONST_11  O10   C9   C6   C5    180.00   0.0  0
 FIL  CONST_12  C16   C9   C6   O7    180.00   0.0  0
 FIL  CONST_13  H5    C5   C4   C3    180.00   0.0  0
 FIL  CONST_14  H16   C16  C3   C4    180.00   0.0  0
 FIL  CONST_15  H4    C4   C5   C6    180.00   0.0  0
 FIL  Var_01    C14   C13  C12  C11    -8.59  30.0  1
 FIL  Var_02    C13   C14  C15  C11    35.86  30.0  1
 FIL  Var_03    C15   C14  C13  C12   -16.61  30.0  1
 FIL  Var_04    C4    C3   C1   N2    169.90  30.0  2
 FIL  Var_05    C9    C6   O7   C8    177.53  30.0  2
 FIL  Var_06    C3    C1   N2   O21   179.84   0.0  2
 FIL  Var_07    H171  C17  C1   C3   -167.23  30.0  3
 FIL  Var_08    H81   C8   O7   C6   -177.87  30.0  3
 FIL  Var_09    H201  N20  C18  O19     2.37  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 FIL  chir_01  C11  O10  C12  C15  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 FIL  plan-1  C1   0.020
 FIL  plan-1  C3   0.020
 FIL  plan-1  C4   0.020
 FIL  plan-1  C5   0.020
 FIL  plan-1  C6   0.020
 FIL  plan-1  O7   0.020
 FIL  plan-1  C9   0.020
 FIL  plan-1  C16  0.020
 FIL  plan-1  O10  0.020
 FIL  plan-1  H4   0.020
 FIL  plan-1  H5   0.020
 FIL  plan-1  H16  0.020
 FIL  plan-2  O19  0.020
 FIL  plan-2  C18  0.020
 FIL  plan-2  N20  0.020
 FIL  plan-2  O21  0.020
 FIL  plan-3  O21  0.020
 FIL  plan-3  N2   0.020
 FIL  plan-3  C1   0.020
 FIL  plan-3  C17  0.020
 FIL  plan-3  C3   0.020

