# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Thu Apr 30 17:42:05 2020
#   Inital geometry file: a 57 line input string
#   Ligand name: (1~{S},2~{S},3~{S})-3-fluoranyl-6-(hydroxymethyl)cyclohex-5-ene-1,2,4-triol
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OCC1=C[C@@H](O)[C@H](F)[C@@H](O)[C@H]1O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 FEK  FEK  (1~{S},2~{S},3~{S})-3-fluoranyl-6-(hydroxymethyl)cyclohex-5-ene-1,2,4-triol  ligand  23  12  .  2021-08-09  2021-08-09  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_FEK
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 FEK  OAF  O  OH1   0  -0.684  -0.4134   1.8275  -1.2081
 FEK  CAC  C  CH1   0  -0.032  -0.3997   1.3248   0.1200
 FEK  CAD  C  CH1   0   0.011   1.0042   0.8739   0.5176
 FEK  OAG  O  OH1   0  -0.694   1.8940   1.9239   0.2271
 FEK  CAE  C  CH1   0   0.132   1.3507  -0.3980  -0.2311
 FEK  FAH  F  F     0  -0.300   2.6882  -0.7294  -0.0054
 FEK  CAA  C  CH1   0  -0.041   0.4774  -1.5258   0.2667
 FEK  CAB  C  C1    0  -0.274  -0.9613  -1.0960   0.2415
 FEK  CAI  C  C     0  -0.063  -1.3717   0.1698   0.1999
 FEK  CAJ  C  CH2   0  -0.140  -2.8178   0.5557   0.1783
 FEK  OAK  O  OH1   0  -0.648  -3.6420  -0.5799   0.2489
 FEK  H1   H  HOH1  0   0.460   0.0649   2.6575  -1.2474
 FEK  H2   H  HCH1  0   0.188  -0.6972   2.1064   0.8253
 FEK  H3   H  HCH1  0   0.278   0.9789   0.6546   1.5934
 FEK  H4   H  HOH1  0   0.462   2.7411   1.7210   0.6342
 FEK  H5   H  HCH1  0   0.196   1.2314  -0.2686  -1.3134
 FEK  H6   H  HCH1  0   0.232   0.7633  -1.7269   1.3119
 FEK  H8   H  H     0   0.271  -1.6855  -1.9030   0.2873
 FEK  H9   H  HCH2  0   0.242  -3.0023   1.2459   1.0152
 FEK  H10  H  HCH2  0   0.215  -3.0055   1.1309  -0.7343
 FEK  H11  H  HOH1  0   0.448  -4.5553  -0.2810   0.2224
 FEK  O1   O  OH1   0  -0.708   0.7005  -2.6541  -0.5441
 FEK  H7   H  HOH1  0   0.448   0.2718  -3.4125  -0.1379

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 FEK  OAG  CAD  single  1.407  0.020  1.407
 FEK  CAD  CAC  single  1.527  0.020  1.527
 FEK  CAD  CAE  single  1.516  0.020  1.516
 FEK  FAH  CAE  single  1.396  0.020  1.396
 FEK  CAC  CAI  single  1.512  0.020  1.512
 FEK  CAC  OAF  single  1.420  0.020  1.420
 FEK  CAJ  CAI  single  1.497  0.020  1.497
 FEK  CAJ  OAK  single  1.405  0.020  1.405
 FEK  CAI  CAB  double  1.331  0.020  1.331
 FEK  CAE  CAA  single  1.511  0.020  1.511
 FEK  CAB  CAA  single  1.502  0.020  1.502
 FEK  OAF  H1   single  0.850  0.020  0.980
 FEK  CAC  H2   single  0.970  0.020  1.090
 FEK  CAD  H3   single  0.970  0.020  1.090
 FEK  OAG  H4   single  0.850  0.020  0.980
 FEK  CAE  H5   single  0.970  0.020  1.090
 FEK  CAA  H6   single  0.970  0.020  1.090
 FEK  CAB  H8   single  0.930  0.020  1.080
 FEK  CAJ  H9   single  0.970  0.020  1.090
 FEK  CAJ  H10  single  0.970  0.020  1.090
 FEK  OAK  H11  single  0.850  0.020  0.980
 FEK  CAA  O1   single  1.407  0.020  1.407
 FEK  O1   H7   single  0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 FEK  H1   OAF  CAC  109.87  3.000
 FEK  H2   CAC  CAI  109.69  3.000
 FEK  H2   CAC  CAD  107.04  3.000
 FEK  CAI  CAC  CAD  110.60  3.000
 FEK  H2   CAC  OAF  110.33  3.000
 FEK  CAI  CAC  OAF  108.28  3.000
 FEK  CAD  CAC  OAF  110.91  3.000
 FEK  H3   CAD  CAE  108.75  3.000
 FEK  H3   CAD  OAG  111.47  3.000
 FEK  CAE  CAD  OAG  112.31  3.000
 FEK  H3   CAD  CAC  107.03  3.000
 FEK  CAE  CAD  CAC  109.22  3.000
 FEK  OAG  CAD  CAC  107.90  3.000
 FEK  H4   OAG  CAD  108.20  3.000
 FEK  H5   CAE  CAA  110.51  3.000
 FEK  H5   CAE  FAH  106.97  3.000
 FEK  CAA  CAE  FAH  108.86  3.000
 FEK  H5   CAE  CAD  111.32  3.000
 FEK  CAA  CAE  CAD  109.35  3.000
 FEK  FAH  CAE  CAD  109.76  3.000
 FEK  O1   CAA  H6   111.04  3.000
 FEK  O1   CAA  CAB  111.82  3.000
 FEK  H6   CAA  CAB  108.46  3.000
 FEK  O1   CAA  CAE  108.48  3.000
 FEK  H6   CAA  CAE  107.38  3.000
 FEK  CAB  CAA  CAE  109.55  3.000
 FEK  H8   CAB  CAI  120.17  3.000
 FEK  H8   CAB  CAA  115.20  3.000
 FEK  CAI  CAB  CAA  124.61  3.000
 FEK  CAJ  CAI  CAB  122.91  3.000
 FEK  CAB  CAI  CAC  121.99  3.000
 FEK  CAJ  CAI  CAC  115.06  3.000
 FEK  H10  CAJ  H9   106.00  3.000
 FEK  H10  CAJ  OAK  111.47  3.000
 FEK  H9   CAJ  OAK  111.75  3.000
 FEK  H10  CAJ  CAI  108.24  3.000
 FEK  H9   CAJ  CAI  108.22  3.000
 FEK  OAK  CAJ  CAI  110.96  3.000
 FEK  H11  OAK  CAJ  107.73  3.000
 FEK  H7   O1   CAA  108.57  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 FEK  Var_01  CAA  CAB  CAI  CAC    2.40  30.0  1
 FEK  Var_02  OAK  CAJ  CAI  CAC  179.66  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 FEK  chir_01  CAC  CAD  CAI  OAF  positiv
 FEK  chir_02  CAD  OAG  CAC  CAE  negativ
 FEK  chir_03  CAE  FAH  CAA  CAD  negativ
 FEK  chir_04  CAA  O1   CAE  CAB  negativ

