# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Apr 29 16:14:14 2020
#   Inital geometry file: a 157 line input string
#   Ligand name: (14beta,17alpha)-17-{(E)-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl}estra-1(10),2,4-triene-3,17-diol
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCc4cc(O)ccc34)[C@@H]1CC[C@@]2(O)\C=C\c5ccccc5C(F)(F)F
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 EZT  EZT  (14beta,17alpha)-17-{(E)-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl}estra-1(10),2,4-triene-3,17-diol  ligand  61  32  .  2021-08-08  2021-08-08  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as GRAND
;

data_comp_EZT
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 EZT  C18   C  CH3   0  -0.668  -0.2562  -6.7369   3.5906
 EZT  C13   C  CR5   0  -0.110   1.0849  -6.1733   4.0826
 EZT  C12   C  CH2   0  -0.418   0.8931  -4.7336   4.5520
 EZT  C11   C  CH2   0  -0.447   0.5386  -3.8110   3.3820
 EZT  C9    C  CH1   0  -0.262   1.5597  -3.9043   2.2405
 EZT  C10   C  CR6   0   0.100   1.2484  -2.9901   1.0688
 EZT  C1    C  CR16  0  -0.313   0.6399  -1.7479   1.2622
 EZT  C2    C  CR16  0  -0.342   0.3614  -0.8833   0.2185
 EZT  C3    C  CR6   0   0.352   0.6983  -1.2510  -1.0809
 EZT  O3    O  OH1   0  -0.639   0.4104  -0.3919  -2.0825
 EZT  C4    C  CR16  0  -0.433   1.3135  -2.4759  -1.2949
 EZT  C5    C  CR6   0   0.073   1.5929  -3.3438  -0.2403
 EZT  C6    C  CH2   0  -0.508   2.2475  -4.6632  -0.5653
 EZT  C7    C  CH2   0  -0.429   2.7961  -5.3810   0.6577
 EZT  C8    C  CH1   0  -0.235   1.7645  -5.3566   1.7750
 EZT  C14   C  CR15  0  -0.208   2.1491  -6.2012   2.9772
 EZT  C15   C  CH2   0  -0.447   2.4419  -7.6900   2.7916
 EZT  C16   C  CH2   0  -0.463   2.2522  -8.2981   4.1987
 EZT  C17   C  CR5   0   0.248   1.6911  -7.1732   5.1150
 EZT  O17   O  OH1   0  -0.674   0.7391  -7.7315   5.9871
 EZT  C19   C  C1    0  -0.219   2.8170  -6.5420   5.8924
 EZT  C20   C  C1    0  -0.335   2.9669  -6.5989   7.2150
 EZT  C21   C  CR6   0   0.143   4.0756  -5.9351   7.9206
 EZT  C22   C  CR16  0  -0.317   4.5083  -4.6806   7.4876
 EZT  C23   C  CR16  0  -0.229   5.5551  -4.0175   8.1070
 EZT  C24   C  CR16  0  -0.256   6.1918  -4.5932   9.1948
 EZT  C25   C  CR16  0  -0.282   5.7747  -5.8335   9.6525
 EZT  C26   C  CR6   0  -0.258   4.7286  -6.5025   9.0282
 EZT  C27   C  CT    0   1.059   4.3148  -7.8490   9.5413
 EZT  F02   F  F     0  -0.300   5.1149  -8.2965  10.5138
 EZT  F03   F  F     0  -0.320   3.0710  -7.8343  10.0509
 EZT  F01   F  F     0  -0.313   4.3232  -8.7815   8.5788
 EZT  H181  H  HCH3  0   0.232  -1.0143  -6.6811   4.3719
 EZT  H182  H  HCH3  0   0.235  -0.6359  -6.1743   2.7405
 EZT  H183  H  HCH3  0   0.237  -0.1866  -7.7782   3.2754
 EZT  H121  H  HCH2  0   0.227   1.8154  -4.3648   5.0136
 EZT  H122  H  HCH2  0   0.226   0.1173  -4.6658   5.3221
 EZT  H111  H  HCH2  0   0.225  -0.4616  -4.0361   3.0016
 EZT  H112  H  HCH2  0   0.240   0.4947  -2.7899   3.7650
 EZT  H9    H  HCH1  0   0.225   2.5252  -3.5837   2.6621
 EZT  H1    H  HCR6  0   0.243   0.3691  -1.4299   2.2604
 EZT  H2    H  HCR6  0   0.255  -0.1146   0.0707   0.4099
 EZT  HO3   H  HOH1  0   0.471   0.7001  -0.7541  -2.9271
 EZT  H4    H  HCR6  0   0.257   1.5842  -2.7730  -2.3041
 EZT  H61   H  HCH2  0   0.244   1.5077  -5.3069  -1.0535
 EZT  H62   H  HCH2  0   0.247   3.0353  -4.5051  -1.3059
 EZT  H71   H  HCH2  0   0.241   3.0539  -6.4070   0.3870
 EZT  H72   H  HCH2  0   0.217   3.7202  -4.9024   0.9997
 EZT  H8    H  HCH1  0   0.219   0.8199  -5.7291   1.3557
 EZT  H14   H  HCR5  0   0.220   3.0633  -5.7406   3.3781
 EZT  H151  H  HCH2  0   0.238   3.4457  -7.8686   2.4049
 EZT  H152  H  HCH2  0   0.226   1.7455  -8.1359   2.0770
 EZT  H161  H  HCH2  0   0.248   1.5412  -9.1254   4.1818
 EZT  H162  H  HCH2  0   0.245   3.1855  -8.6985   4.5966
 EZT  H17   H  HOH1  0   0.444   0.3405  -7.0212   6.5024
 EZT  H19   H  H     0   0.268   3.5779  -6.0377   5.3051
 EZT  H20   H  H     0   0.249   2.2462  -7.1496   7.8064
 EZT  H22   H  HCR6  0   0.261   3.9942  -4.2062   6.6614
 EZT  H23   H  HCR6  0   0.268   5.8611  -3.0441   7.7472
 EZT  H24   H  HCR6  0   0.267   7.0041  -4.0812   9.6921
 EZT  H25   H  HCR6  0   0.271   6.2818  -6.2718  10.5005

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 EZT  C18  C13   single    1.536  0.020  1.536
 EZT  C18  H181  single    0.970  0.020  1.090
 EZT  C18  H182  single    0.970  0.020  1.090
 EZT  C18  H183  single    0.970  0.020  1.090
 EZT  C13  C12   single    1.526  0.020  1.526
 EZT  C13  C14   single    1.535  0.020  1.535
 EZT  C13  C17   single    1.560  0.020  1.560
 EZT  C12  C11   single    1.532  0.020  1.532
 EZT  C12  H121  single    0.970  0.020  1.090
 EZT  C12  H122  single    0.970  0.020  1.090
 EZT  C11  C9    single    1.534  0.020  1.534
 EZT  C11  H111  single    0.970  0.020  1.090
 EZT  C11  H112  single    0.970  0.020  1.090
 EZT  C9   C10   single    1.518  0.020  1.518
 EZT  C9   C8    single    1.539  0.020  1.539
 EZT  C9   H9    single    0.970  0.020  1.090
 EZT  C10  C1    aromatic  1.397  0.020  1.397
 EZT  C10  C5    aromatic  1.399  0.020  1.399
 EZT  C1   C2    aromatic  1.384  0.020  1.384
 EZT  C1   H1    single    0.930  0.020  1.080
 EZT  C2   C3    aromatic  1.392  0.020  1.392
 EZT  C2   H2    single    0.930  0.020  1.080
 EZT  C3   O3    single    1.351  0.020  1.351
 EZT  C3   C4    aromatic  1.387  0.020  1.387
 EZT  O3   HO3   single    0.850  0.020  0.980
 EZT  C4   C5    aromatic  1.394  0.020  1.394
 EZT  C4   H4    single    0.930  0.020  1.080
 EZT  C5   C6    single    1.508  0.020  1.508
 EZT  C6   C7    single    1.520  0.020  1.520
 EZT  C6   H61   single    0.970  0.020  1.090
 EZT  C6   H62   single    0.970  0.020  1.090
 EZT  C7   C8    single    1.521  0.020  1.521
 EZT  C7   H71   single    0.970  0.020  1.090
 EZT  C7   H72   single    0.970  0.020  1.090
 EZT  C8   C14   single    1.519  0.020  1.519
 EZT  C8   H8    single    0.970  0.020  1.090
 EZT  C14  C15   single    1.529  0.020  1.529
 EZT  C14  H14   single    0.970  0.020  1.090
 EZT  C15  C16   single    1.545  0.020  1.545
 EZT  C15  H151  single    0.970  0.020  1.090
 EZT  C15  H152  single    0.970  0.020  1.090
 EZT  C16  C17   single    1.555  0.020  1.555
 EZT  C16  H161  single    0.970  0.020  1.090
 EZT  C16  H162  single    0.970  0.020  1.090
 EZT  C17  O17   single    1.407  0.020  1.407
 EZT  C17  C19   single    1.507  0.020  1.507
 EZT  O17  H17   single    0.850  0.020  0.980
 EZT  C19  C20   double    1.332  0.020  1.332
 EZT  C19  H19   single    0.930  0.020  1.080
 EZT  C20  C21   single    1.472  0.020  1.472
 EZT  C20  H20   single    0.930  0.020  1.080
 EZT  C21  C22   aromatic  1.396  0.020  1.396
 EZT  C21  C26   aromatic  1.405  0.020  1.405
 EZT  C22  C23   aromatic  1.385  0.020  1.385
 EZT  C22  H22   single    0.930  0.020  1.080
 EZT  C23  C24   aromatic  1.386  0.020  1.386
 EZT  C23  H23   single    0.930  0.020  1.080
 EZT  C24  C25   aromatic  1.386  0.020  1.386
 EZT  C24  H24   single    0.930  0.020  1.080
 EZT  C25  C26   aromatic  1.390  0.020  1.390
 EZT  C25  H25   single    0.930  0.020  1.080
 EZT  C26  C27   single    1.499  0.020  1.499
 EZT  C27  F02   single    1.337  0.020  1.337
 EZT  C27  F03   single    1.344  0.020  1.344
 EZT  C27  F01   single    1.340  0.020  1.340

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 EZT  H183  C18  H182  106.88  3.000
 EZT  H183  C18  H181  107.49  3.000
 EZT  H182  C18  H181  106.91  3.000
 EZT  H183  C18  C13   112.80  3.000
 EZT  H182  C18  C13   111.43  3.000
 EZT  H181  C18  C13   111.04  3.000
 EZT  C17   C13  C14   101.28  3.000
 EZT  C17   C13  C12   116.74  3.000
 EZT  C14   C13  C12   109.01  3.000
 EZT  C17   C13  C18   108.43  3.000
 EZT  C14   C13  C18   111.60  3.000
 EZT  C12   C13  C18   109.57  3.000
 EZT  H122  C12  H121  106.22  3.000
 EZT  H122  C12  C11   109.63  3.000
 EZT  H121  C12  C11   108.30  3.000
 EZT  H122  C12  C13   111.32  3.000
 EZT  H121  C12  C13   109.96  3.000
 EZT  C11   C12  C13   111.25  3.000
 EZT  H112  C11  H111  106.13  3.000
 EZT  H112  C11  C9    110.17  3.000
 EZT  H111  C11  C9    109.72  3.000
 EZT  H112  C11  C12   107.75  3.000
 EZT  H111  C11  C12   110.70  3.000
 EZT  C9    C11  C12   112.19  3.000
 EZT  H9    C9   C8    105.89  3.000
 EZT  H9    C9   C10   107.45  3.000
 EZT  C8    C9   C10   111.23  3.000
 EZT  H9    C9   C11   106.32  3.000
 EZT  C8    C9   C11   111.78  3.000
 EZT  C10   C9   C11   113.65  3.000
 EZT  C5    C10  C1    117.49  3.000
 EZT  C5    C10  C9    121.29  3.000
 EZT  C1    C10  C9    121.19  3.000
 EZT  H1    C1   C2    117.51  3.000
 EZT  H1    C1   C10   119.87  3.000
 EZT  C2    C1   C10   122.62  3.000
 EZT  H2    C2   C3    120.27  3.000
 EZT  H2    C2   C1    120.36  3.000
 EZT  C3    C2   C1    119.36  3.000
 EZT  C4    C3   O3    122.80  3.000
 EZT  C4    C3   C2    118.99  3.000
 EZT  O3    C3   C2    118.21  3.000
 EZT  HO3   O3   C3    110.30  3.000
 EZT  H4    C4   C5    118.86  3.000
 EZT  H4    C4   C3    119.69  3.000
 EZT  C5    C4   C3    121.45  3.000
 EZT  C6    C5   C4    117.94  3.000
 EZT  C6    C5   C10   121.98  3.000
 EZT  C4    C5   C10   120.07  3.000
 EZT  H62   C6   H61   105.65  3.000
 EZT  H62   C6   C7    110.69  3.000
 EZT  H61   C6   C7    108.95  3.000
 EZT  H62   C6   C5    109.41  3.000
 EZT  H61   C6   C5    108.48  3.000
 EZT  C7    C6   C5    113.34  3.000
 EZT  H72   C7   H71   106.78  3.000
 EZT  H72   C7   C8    109.62  3.000
 EZT  H71   C7   C8    110.94  3.000
 EZT  H72   C7   C6    110.45  3.000
 EZT  H71   C7   C6    109.22  3.000
 EZT  C8    C7   C6    109.79  3.000
 EZT  H8    C8   C14   109.35  3.000
 EZT  H8    C8   C7    107.30  3.000
 EZT  C14   C8   C7    113.63  3.000
 EZT  H8    C8   C9    108.73  3.000
 EZT  C14   C8   C9    108.61  3.000
 EZT  C7    C8   C9    109.12  3.000
 EZT  H14   C14  C15   107.04  3.000
 EZT  H14   C14  C8    105.44  3.000
 EZT  C15   C14  C8    119.60  3.000
 EZT  H14   C14  C13   107.84  3.000
 EZT  C15   C14  C13   103.77  3.000
 EZT  C8    C14  C13   112.61  3.000
 EZT  H152  C15  H151  106.73  3.000
 EZT  H152  C15  C16   110.90  3.000
 EZT  H151  C15  C16   111.82  3.000
 EZT  H152  C15  C14   110.77  3.000
 EZT  H151  C15  C14   112.27  3.000
 EZT  C16   C15  C14   104.43  3.000
 EZT  H162  C16  H161  106.56  3.000
 EZT  H162  C16  C17   111.05  3.000
 EZT  H161  C16  C17   108.81  3.000
 EZT  H162  C16  C15   111.82  3.000
 EZT  H161  C16  C15   111.37  3.000
 EZT  C17   C16  C15   107.23  3.000
 EZT  C19   C17  O17   110.62  3.000
 EZT  C19   C17  C16   109.71  3.000
 EZT  O17   C17  C16   108.81  3.000
 EZT  C19   C17  C13   111.30  3.000
 EZT  O17   C17  C13   113.68  3.000
 EZT  C16   C17  C13   102.35  3.000
 EZT  H17   O17  C17   108.60  3.000
 EZT  H19   C19  C20   118.56  3.000
 EZT  H19   C19  C17   116.06  3.000
 EZT  C20   C19  C17   125.33  3.000
 EZT  H20   C20  C21   117.95  3.000
 EZT  H20   C20  C19   119.28  3.000
 EZT  C21   C20  C19   122.77  3.000
 EZT  C26   C21  C22   117.60  3.000
 EZT  C26   C21  C20   123.06  3.000
 EZT  C22   C21  C20   119.34  3.000
 EZT  H22   C22  C23   119.36  3.000
 EZT  H22   C22  C21   118.90  3.000
 EZT  C23   C22  C21   121.72  3.000
 EZT  H23   C23  C24   120.32  3.000
 EZT  H23   C23  C22   119.71  3.000
 EZT  C24   C23  C22   119.96  3.000
 EZT  H24   C24  C25   119.86  3.000
 EZT  H24   C24  C23   120.63  3.000
 EZT  C25   C24  C23   119.52  3.000
 EZT  H25   C25  C26   120.69  3.000
 EZT  H25   C25  C24   118.73  3.000
 EZT  C26   C25  C24   120.58  3.000
 EZT  C27   C26  C25   119.10  3.000
 EZT  C27   C26  C21   120.27  3.000
 EZT  C25   C26  C21   120.62  3.000
 EZT  F01   C27  F03   106.60  3.000
 EZT  F01   C27  F02   106.61  3.000
 EZT  F03   C27  F02   106.36  3.000
 EZT  F01   C27  C26   112.17  3.000
 EZT  F03   C27  C26   112.04  3.000
 EZT  F02   C27  C26   112.61  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 EZT  CONST_01  C3   C2   C1   C10     0.00   0.0  0
 EZT  CONST_02  C3   C4   C5   C10     0.00   0.0  0
 EZT  CONST_03  C4   C5   C10  C1      0.00   0.0  0
 EZT  CONST_04  C4   C3   C2   C1      0.00   0.0  0
 EZT  CONST_05  C5   C10  C1   C2      0.00   0.0  0
 EZT  CONST_06  C5   C4   C3   C2      0.00   0.0  0
 EZT  CONST_07  C24  C23  C22  C21     0.00   0.0  0
 EZT  CONST_08  C24  C25  C26  C21     0.00   0.0  0
 EZT  CONST_09  C25  C26  C21  C22     0.00   0.0  0
 EZT  CONST_10  C25  C24  C23  C22     0.00   0.0  0
 EZT  CONST_11  C26  C21  C22  C23     0.00   0.0  0
 EZT  CONST_12  C26  C25  C24  C23     0.00   0.0  0
 EZT  CONST_13  O3   C3   C2   C1    180.00   0.0  0
 EZT  CONST_14  C5   C4   C3   O3    180.00   0.0  0
 EZT  CONST_15  C23  C22  C21  C20   180.00   0.0  0
 EZT  CONST_16  C25  C26  C21  C20   180.00   0.0  0
 EZT  CONST_17  C27  C26  C21  C22   180.00   0.0  0
 EZT  CONST_18  C27  C26  C25  C24   180.00   0.0  0
 EZT  CONST_19  H1   C1   C10  C9      0.00   0.0  0
 EZT  CONST_20  H2   C2   C1   C10   180.00   0.0  0
 EZT  CONST_21  H4   C4   C5   C10   180.00   0.0  0
 EZT  CONST_22  H23  C23  C22  C21   180.00   0.0  0
 EZT  CONST_23  H25  C25  C26  C21   180.00   0.0  0
 EZT  CONST_24  H24  C24  C23  C22   180.00   0.0  0
 EZT  CONST_25  H22  C22  C23  C24   180.00   0.0  0
 EZT  Var_01    C9   C11  C12  C13   -54.05  30.0  1
 EZT  Var_02    C7   C6   C5   C10   -14.43  30.0  1
 EZT  Var_03    C8   C7   C6   C5     45.94  30.0  1
 EZT  Var_04    C17  C16  C15  C14     6.64  30.0  1
 EZT  Var_05    C21  C20  C19  C17  -178.63   0.0  2
 EZT  Var_06    C22  C21  C20  C19    38.12  30.0  2
 EZT  Var_07    F02  C27  C26  C21   174.08  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 EZT  chir_01  C13  C12  C14  C17  negativ
 EZT  chir_02  C9   C11  C10  C8   positiv
 EZT  chir_03  C8   C9   C7   C14  negativ
 EZT  chir_04  C14  C15  C8   C13  negativ
 EZT  chir_05  C17  C13  C16  C19  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 EZT  plan-1  C20  0.020
 EZT  plan-1  C21  0.020
 EZT  plan-1  C22  0.020
 EZT  plan-1  C23  0.020
 EZT  plan-1  C24  0.020
 EZT  plan-1  C25  0.020
 EZT  plan-1  C26  0.020
 EZT  plan-1  C27  0.020
 EZT  plan-1  H22  0.020
 EZT  plan-1  H23  0.020
 EZT  plan-1  H24  0.020
 EZT  plan-1  H25  0.020
 EZT  plan-2  C9   0.020
 EZT  plan-2  C10  0.020
 EZT  plan-2  C1   0.020
 EZT  plan-2  C2   0.020
 EZT  plan-2  C3   0.020
 EZT  plan-2  O3   0.020
 EZT  plan-2  C4   0.020
 EZT  plan-2  C5   0.020
 EZT  plan-2  C6   0.020
 EZT  plan-2  H1   0.020
 EZT  plan-2  H2   0.020
 EZT  plan-2  H4   0.020
 EZT  plan-3  C17  0.020
 EZT  plan-3  C19  0.020
 EZT  plan-3  C20  0.020
 EZT  plan-3  C21  0.020
 EZT  plan-3  H19  0.020
 EZT  plan-3  H20  0.020

