# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sun May  3 11:41:25 2020
#   Inital geometry file: a 160 line input string
#   Ligand name: 5-[(4-methylphenyl)methylcarbamoyl]-2-(3-oxidanyl-6-oxidanylidene-xanthen-9-yl)benzoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Cc1ccc(CNC(=O)c2ccc(c(c2)C(O)=O)C3=C4C=CC(=O)C=C4Oc5cc(O)ccc35)cc1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 ETW  ETW  '5-[(4-methylphenyl)methylcarbamoyl]-2-(3-oxidanyl-6-oxidanylidene-xanthen-9-yl)benzoic acid'  ligand  57  36  .  2021-08-09  2021-08-09  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_ETW
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 ETW  C07  C  CH3   0  -0.724  -8.8485  -0.7968  -3.0840
 ETW  C08  C  CR6   0   0.087  -7.9654  -0.3900  -1.9406
 ETW  C09  C  CR16  0  -0.280  -7.0517  -1.2903  -1.3891
 ETW  C10  C  CR16  0  -0.271  -6.2229  -0.9184  -0.3445
 ETW  C11  C  CR6   0   0.057  -6.2796   0.3704   0.1853
 ETW  C12  C  CR16  0  -0.293  -7.1842   1.2701  -0.3612
 ETW  C13  C  CR16  0  -0.289  -8.0187   0.8929  -1.4075
 ETW  C14  C  CH2   0  -0.328  -5.3876   0.7691   1.3293
 ETW  N15  N  NH1   0  -0.643  -3.9927   0.6162   0.9685
 ETW  C16  C  C     0   0.545  -3.0242   0.3833   1.8668
 ETW  O17  O  O     0  -0.482  -3.2254   0.2851   3.0685
 ETW  C18  C  CR6   0  -0.017  -1.6433   0.2412   1.3050
 ETW  C19  C  CR16  0  -0.264  -1.3992  -0.2822   0.0410
 ETW  C20  C  CR16  0  -0.251  -0.0990  -0.4170  -0.4180
 ETW  C21  C  CR6   0  -0.020   0.9765  -0.0216   0.3664
 ETW  C22  C  CR6   0   0.273   2.3325  -0.2091  -0.2020
 ETW  C23  C  CR66  0   0.007   3.0699  -1.3871   0.1245
 ETW  C24  C  CR16  0  -0.323   2.6180  -2.3761   1.0108
 ETW  C25  C  CR16  0  -0.375   3.3779  -3.4838   1.2911
 ETW  C26  C  CR6   0   0.378   4.6353  -3.6385   0.6848
 ETW  O27  O  OH1   0  -0.609   5.4130  -4.6958   0.9245
 ETW  C28  C  CR16  0  -0.434   5.1107  -2.6797  -0.2011
 ETW  C29  C  CR66  0   0.379   4.3248  -1.5741  -0.4701
 ETW  O30  O  O     0  -0.473   4.8188  -0.6745  -1.3382
 ETW  C31  C  CR66  0   0.425   4.1353   0.4339  -1.6888
 ETW  C32  C  CR16  0  -0.541   4.7102   1.2762  -2.5832
 ETW  C33  C  CR6   0   0.378   4.0396   2.4834  -3.0027
 ETW  O34  O  O     0  -0.494   4.5313   3.2674  -3.8188
 ETW  C35  C  CR16  0  -0.388   2.7292   2.7335  -2.3995
 ETW  C36  C  CR16  0  -0.288   2.1772   1.8852  -1.5119
 ETW  C37  C  CR66  0  -0.053   2.8438   0.6795  -1.1084
 ETW  C38  C  CR6   0  -0.068   0.7373   0.5012   1.6434
 ETW  C39  C  CR16  0  -0.284  -0.5700   0.6134   2.1033
 ETW  C40  C  C     0   0.515   1.8820   0.9452   2.4822
 ETW  O41  O  OH1   0  -0.588   1.5105   1.3654   3.6801
 ETW  O42  O  O     0  -0.420   3.0277   0.9253   2.1069
 ETW  H1   H  HCH3  0   0.248  -8.2772  -0.8793  -4.0108
 ETW  H2   H  HCH3  0   0.245  -9.3098  -1.7685  -2.9055
 ETW  H3   H  HCH3  0   0.244  -9.6433  -0.0713  -3.2515
 ETW  H4   H  HCR6  0   0.248  -6.9925  -2.2993  -1.7804
 ETW  H5   H  HCR6  0   0.250  -5.5270  -1.6402   0.0672
 ETW  H6   H  HCR6  0   0.252  -7.2436   2.2785   0.0313
 ETW  H7   H  HCR6  0   0.248  -8.7191   1.6124  -1.8150
 ETW  H8   H  HCH2  0   0.259  -5.5985   1.8005   1.6256
 ETW  H9   H  HCH2  0   0.266  -5.5850   0.1414   2.1991
 ETW  H10  H  HNH1  0   0.410  -3.7365   0.8698   0.0274
 ETW  H11  H  HCR6  0   0.278  -2.2115  -0.6136  -0.5931
 ETW  H12  H  HCR6  0   0.281   0.0813  -0.8380  -1.3983
 ETW  H13  H  HCR6  0   0.275   1.6496  -2.2699   1.4814
 ETW  H14  H  HCR6  0   0.289   3.0075  -4.2360   1.9765
 ETW  H15  H  HOH1  0   0.486   4.9876  -5.3038   1.5409
 ETW  H16  H  HCR6  0   0.294   6.0771  -2.7955  -0.6747
 ETW  H17  H  HCR6  0   0.268   5.6862   1.0491  -2.9937
 ETW  H19  H  HCR6  0   0.265   2.2070   3.6363  -2.6915
 ETW  H20  H  HCR6  0   0.271   1.2073   2.1062  -1.0861
 ETW  H21  H  HCR6  0   0.279  -0.7673   1.0084   3.0898
 ETW  H22  H  HOH1  0   0.495   2.2853   1.6512   4.1874

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 ETW  O42  C40  double    1.206  0.020  1.206
 ETW  O34  C33  double    1.234  0.020  1.234
 ETW  C35  C33  single    1.464  0.020  1.464
 ETW  C35  C36  double    1.346  0.020  1.346
 ETW  C40  O41  single    1.323  0.020  1.323
 ETW  C40  C38  single    1.487  0.020  1.487
 ETW  C33  C32  single    1.443  0.020  1.443
 ETW  O17  C16  double    1.222  0.020  1.222
 ETW  C09  C10  aromatic  1.384  0.020  1.384
 ETW  C09  C08  aromatic  1.396  0.020  1.396
 ETW  C36  C37  single    1.436  0.020  1.436
 ETW  C10  C11  aromatic  1.395  0.020  1.395
 ETW  C39  C38  aromatic  1.390  0.020  1.390
 ETW  C39  C18  aromatic  1.388  0.020  1.388
 ETW  C07  C08  single    1.501  0.020  1.501
 ETW  C38  C21  aromatic  1.400  0.020  1.400
 ETW  C08  C13  aromatic  1.390  0.020  1.390
 ETW  C16  C18  single    1.498  0.020  1.498
 ETW  C16  N15  single    1.341  0.020  1.341
 ETW  C32  C31  double    1.356  0.020  1.356
 ETW  C18  C19  aromatic  1.390  0.020  1.390
 ETW  C37  C31  single    1.437  0.020  1.437
 ETW  C37  C22  double    1.369  0.020  1.369
 ETW  C11  C14  single    1.505  0.020  1.505
 ETW  C11  C12  aromatic  1.388  0.020  1.388
 ETW  C14  N15  single    1.449  0.020  1.449
 ETW  C13  C12  aromatic  1.390  0.020  1.390
 ETW  C31  O30  single    1.349  0.020  1.349
 ETW  C21  C22  single    1.482  0.020  1.482
 ETW  C21  C20  aromatic  1.389  0.020  1.389
 ETW  C22  C23  single    1.428  0.020  1.428
 ETW  C19  C20  aromatic  1.385  0.020  1.385
 ETW  O30  C29  single    1.344  0.020  1.344
 ETW  C23  C29  aromatic  1.401  0.020  1.401
 ETW  C23  C24  aromatic  1.403  0.020  1.403
 ETW  C29  C28  aromatic  1.383  0.020  1.383
 ETW  C24  C25  aromatic  1.372  0.020  1.372
 ETW  C28  C26  aromatic  1.389  0.020  1.389
 ETW  C25  C26  aromatic  1.405  0.020  1.405
 ETW  C26  O27  single    1.334  0.020  1.334
 ETW  C07  H1   single    0.970  0.020  1.090
 ETW  C07  H2   single    0.970  0.020  1.090
 ETW  C07  H3   single    0.970  0.020  1.090
 ETW  C09  H4   single    0.930  0.020  1.080
 ETW  C10  H5   single    0.930  0.020  1.080
 ETW  C12  H6   single    0.930  0.020  1.080
 ETW  C13  H7   single    0.930  0.020  1.080
 ETW  C14  H8   single    0.970  0.020  1.090
 ETW  C14  H9   single    0.970  0.020  1.090
 ETW  N15  H10  single    0.860  0.020  1.020
 ETW  C19  H11  single    0.930  0.020  1.080
 ETW  C20  H12  single    0.930  0.020  1.080
 ETW  C24  H13  single    0.930  0.020  1.080
 ETW  C25  H14  single    0.930  0.020  1.080
 ETW  O27  H15  single    0.850  0.020  0.980
 ETW  C28  H16  single    0.930  0.020  1.080
 ETW  C32  H17  single    0.930  0.020  1.080
 ETW  C35  H19  single    0.930  0.020  1.080
 ETW  C36  H20  single    0.930  0.020  1.080
 ETW  C39  H21  single    0.930  0.020  1.080
 ETW  O41  H22  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 ETW  H3   C07  H2   108.06  3.000
 ETW  H3   C07  H1   107.56  3.000
 ETW  H2   C07  H1   107.04  3.000
 ETW  H3   C07  C08  111.47  3.000
 ETW  H2   C07  C08  111.45  3.000
 ETW  H1   C07  C08  111.06  3.000
 ETW  C13  C08  C09  117.95  3.000
 ETW  C13  C08  C07  121.31  3.000
 ETW  C09  C08  C07  120.74  3.000
 ETW  H4   C09  C10  119.33  3.000
 ETW  H4   C09  C08  119.57  3.000
 ETW  C10  C09  C08  121.10  3.000
 ETW  H5   C10  C11  119.82  3.000
 ETW  H5   C10  C09  119.47  3.000
 ETW  C11  C10  C09  120.70  3.000
 ETW  C14  C11  C12  120.93  3.000
 ETW  C12  C11  C10  118.42  3.000
 ETW  C14  C11  C10  120.64  3.000
 ETW  H6   C12  C13  119.47  3.000
 ETW  H6   C12  C11  119.76  3.000
 ETW  C13  C12  C11  120.77  3.000
 ETW  H7   C13  C12  119.39  3.000
 ETW  H7   C13  C08  119.55  3.000
 ETW  C12  C13  C08  121.05  3.000
 ETW  H9   C14  H8   106.96  3.000
 ETW  H9   C14  N15  108.19  3.000
 ETW  H8   C14  N15  110.65  3.000
 ETW  H9   C14  C11  110.28  3.000
 ETW  H8   C14  C11  109.97  3.000
 ETW  N15  C14  C11  110.70  3.000
 ETW  H10  N15  C16  119.05  3.000
 ETW  H10  N15  C14  116.80  3.000
 ETW  C16  N15  C14  123.14  3.000
 ETW  C18  C16  O17  120.86  3.000
 ETW  C18  C16  N15  115.53  3.000
 ETW  O17  C16  N15  123.61  3.000
 ETW  C39  C18  C19  119.22  3.000
 ETW  C19  C18  C16  122.61  3.000
 ETW  C39  C18  C16  118.14  3.000
 ETW  H11  C19  C20  118.71  3.000
 ETW  H11  C19  C18  121.08  3.000
 ETW  C20  C19  C18  120.19  3.000
 ETW  H12  C20  C21  119.57  3.000
 ETW  H12  C20  C19  119.63  3.000
 ETW  C21  C20  C19  120.80  3.000
 ETW  C38  C21  C22  123.58  3.000
 ETW  C22  C21  C20  117.12  3.000
 ETW  C38  C21  C20  119.28  3.000
 ETW  C37  C22  C23  119.62  3.000
 ETW  C23  C22  C21  119.29  3.000
 ETW  C37  C22  C21  120.91  3.000
 ETW  C29  C23  C24  117.55  3.000
 ETW  C24  C23  C22  124.04  3.000
 ETW  C29  C23  C22  118.41  3.000
 ETW  H13  C24  C25  119.08  3.000
 ETW  H13  C24  C23  119.60  3.000
 ETW  C25  C24  C23  121.32  3.000
 ETW  H14  C25  C26  120.19  3.000
 ETW  H14  C25  C24  120.04  3.000
 ETW  C26  C25  C24  119.77  3.000
 ETW  C28  C26  O27  117.52  3.000
 ETW  O27  C26  C25  122.11  3.000
 ETW  C28  C26  C25  120.37  3.000
 ETW  H15  O27  C26  110.93  3.000
 ETW  H16  C28  C29  120.52  3.000
 ETW  H16  C28  C26  120.71  3.000
 ETW  C29  C28  C26  118.77  3.000
 ETW  O30  C29  C28  116.86  3.000
 ETW  C28  C29  C23  122.22  3.000
 ETW  O30  C29  C23  120.92  3.000
 ETW  C31  O30  C29  122.12  3.000
 ETW  C37  C31  C32  122.76  3.000
 ETW  C37  C31  O30  119.41  3.000
 ETW  C32  C31  O30  117.84  3.000
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 ETW  H17  C32  C31  120.11  3.000
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_chem_comp_tor.id
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loop_
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_chem_comp_plane_atom.plane_id
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_chem_comp_plane_atom.dist_esd
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