# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sun May  3 12:12:53 2020
#   Inital geometry file: a 157 line input string
#   Ligand name: (9~{Z},12~{Z},15~{Z},18~{Z},21~{Z})-5-oxidanylidenetetracosa-9,12,15,18,21-pentaen-6-ynoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC\C=C/C/C=C\C\C=C/C/C=C\C\C=C/CC#CC(=O)CCCC(O)=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 EJL  EJL  '(9~{Z},12~{Z},15~{Z},18~{Z},21~{Z})-5-oxidanylidenetetracosa-9,12,15,18,21-pentaen-6-ynoic acid'  ligand  59  27  .  2022-07-24  2022-11-17
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_EJL
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 EJL  C24  C  CH3   0  -0.658  -13.0989  -0.7932   0.7681
 EJL  C23  C  CH2   0  -0.490  -12.0251  -1.4834  -0.0721
 EJL  C22  C  C1    0  -0.213  -11.2590  -0.5038  -0.9063
 EJL  C21  C  C1    0  -0.204   -9.9838  -0.1435  -0.7702
 EJL  C20  C  CH2   0  -0.577   -8.9941  -0.6616   0.2347
 EJL  C19  C  C1    0  -0.205   -7.9271  -1.4692  -0.4466
 EJL  C18  C  C1    0  -0.204   -6.6423  -1.1542  -0.6009
 EJL  C17  C  CH2   0  -0.577   -5.9319   0.0681  -0.0943
 EJL  C16  C  C1    0  -0.203   -4.9168  -0.3058   0.9469
 EJL  C15  C  C1    0  -0.205   -3.5905  -0.2440   0.8444
 EJL  C14  C  CH2   0  -0.581   -2.7872   0.2504  -0.3247
 EJL  C13  C  C1    0  -0.199   -2.1579   1.5755  -0.0032
 EJL  C12  C  C1    0  -0.205   -0.8647   1.8358   0.1772
 EJL  C11  C  CH2   0  -0.589    0.2820   0.8718   0.0641
 EJL  C10  C  C1    0  -0.183    1.1084   1.1864  -1.1481
 EJL  C9   C  C1    0  -0.231    2.3294   1.7112  -1.1875
 EJL  C8   C  CH2   0  -0.688    3.1711   2.1023  -0.0021
 EJL  C7   C  CSP   0   0.137    4.3490   1.2547   0.1149
 EJL  C6   C  CSP   0   0.034    5.3119   0.5337   0.1899
 EJL  C5   C  C     0   0.227    6.4767  -0.3214   0.2757
 EJL  O2   O  O     0  -0.383    6.3740  -1.5222   0.1558
 EJL  C4   C  CH2   0  -0.577    7.7791   0.3883   0.5150
 EJL  C3   C  CH2   0  -0.431    8.9917  -0.5269   0.5441
 EJL  C2   C  CH2   0  -0.582   10.2635   0.2795   0.7485
 EJL  C1   C  C     0   0.552   11.5059  -0.5664   0.7942
 EJL  O1'  O  O     0  -0.444   11.5337  -1.7675   0.6909
 EJL  O1   O  OH1   0  -0.597   12.5985   0.1712   0.9670
 EJL  H1   H  HCH3  0   0.223  -12.6502  -0.1017   1.4821
 EJL  H2   H  HCH3  0   0.222  -13.7852  -0.2224   0.1406
 EJL  H3   H  HCH3  0   0.230  -13.6888  -1.5193   1.3282
 EJL  H4   H  HCH2  0   0.232  -11.3583  -2.0536   0.5763
 EJL  H5   H  HCH2  0   0.233  -12.5057  -2.2111  -0.7330
 EJL  H6   H  H     0   0.231  -11.8334  -0.0225  -1.6938
 EJL  H7   H  H     0   0.236   -9.5844   0.5924  -1.4623
 EJL  H8   H  HCH2  0   0.251   -8.5583   0.1827   0.7736
 EJL  H9   H  HCH2  0   0.252   -9.4921  -1.2818   0.9830
 EJL  H10  H  H     0   0.239   -8.2714  -2.4040  -0.8800
 EJL  H11  H  H     0   0.239   -6.0099  -1.8589  -1.1337
 EJL  H12  H  HCH2  0   0.253   -5.4561   0.5812  -0.9328
 EJL  H13  H  HCH2  0   0.254   -6.6399   0.7779   0.3390
 EJL  H14  H  H     0   0.240   -5.3342  -0.6875   1.8741
 EJL  H15  H  H     0   0.240   -3.0027  -0.5591   1.7018
 EJL  H16  H  HCH2  0   0.254   -2.0254  -0.4916  -0.5737
 EJL  H17  H  HCH2  0   0.255   -3.4157   0.3582  -1.2117
 EJL  H18  H  H     0   0.241   -2.8597   2.3961   0.1142
 EJL  H19  H  H     0   0.243   -0.5797   2.8576   0.4102
 EJL  H20  H  HCH2  0   0.258    0.8843   0.9190   0.9742
 EJL  H21  H  HCH2  0   0.261   -0.0798  -0.1556  -0.0120
 EJL  H22  H  H     0   0.251    0.6256   0.9768  -2.0978
 EJL  H23  H  H     0   0.257    2.7883   1.8862  -2.1544
 EJL  H24  H  HCH2  0   0.298    3.4938   3.1425  -0.1023
 EJL  H25  H  HCH2  0   0.294    2.6091   2.0451   0.9322
 EJL  H26  H  HCH2  0   0.280    7.8800   1.1600  -0.2549
 EJL  H27  H  HCH2  0   0.282    7.6815   0.9438   1.4553
 EJL  H28  H  HCH2  0   0.244    8.8826  -1.2599   1.3450
 EJL  H29  H  HCH2  0   0.243    9.0539  -1.0871  -0.3906
 EJL  H30  H  HCH2  0   0.280   10.3853   1.0185  -0.0499
 EJL  H31  H  HCH2  0   0.280   10.2129   0.8586   1.6763
 EJL  H32  H  HOH1  0   0.479   13.3825  -0.3978   0.9889

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 EJL  C21  C22  double  1.332  0.020  1.332
 EJL  C21  C20  single  1.503  0.020  1.503
 EJL  C16  C15  double  1.332  0.020  1.332
 EJL  C16  C17  single  1.502  0.020  1.502
 EJL  C22  C23  single  1.497  0.020  1.497
 EJL  C19  C18  double  1.332  0.020  1.332
 EJL  C19  C20  single  1.502  0.020  1.502
 EJL  C24  C23  single  1.528  0.020  1.528
 EJL  C18  C17  single  1.502  0.020  1.502
 EJL  C15  C14  single  1.502  0.020  1.502
 EJL  C14  C13  single  1.502  0.020  1.502
 EJL  O2   C5   double  1.211  0.020  1.211
 EJL  C13  C12  double  1.331  0.020  1.331
 EJL  C5   C6   single  1.447  0.020  1.447
 EJL  C5   C4   single  1.502  0.020  1.502
 EJL  C11  C12  single  1.502  0.020  1.502
 EJL  C11  C10  single  1.501  0.020  1.501
 EJL  C6   C7   triple  1.205  0.020  1.205
 EJL  C7   C8   single  1.456  0.020  1.456
 EJL  C4   C3   single  1.520  0.020  1.520
 EJL  C8   C9   single  1.506  0.020  1.506
 EJL  C10  C9   double  1.330  0.020  1.330
 EJL  C3   C2   single  1.520  0.020  1.520
 EJL  C2   C1   single  1.504  0.020  1.504
 EJL  C1   O1'  double  1.206  0.020  1.206
 EJL  C1   O1   single  1.330  0.020  1.330
 EJL  C24  H1   single  0.970  0.020  1.090
 EJL  C24  H2   single  0.970  0.020  1.090
 EJL  C24  H3   single  0.970  0.020  1.090
 EJL  C23  H4   single  0.970  0.020  1.090
 EJL  C23  H5   single  0.970  0.020  1.090
 EJL  C22  H6   single  0.930  0.020  1.080
 EJL  C21  H7   single  0.930  0.020  1.080
 EJL  C20  H8   single  0.970  0.020  1.090
 EJL  C20  H9   single  0.970  0.020  1.090
 EJL  C19  H10  single  0.930  0.020  1.080
 EJL  C18  H11  single  0.930  0.020  1.080
 EJL  C17  H12  single  0.970  0.020  1.090
 EJL  C17  H13  single  0.970  0.020  1.090
 EJL  C16  H14  single  0.930  0.020  1.080
 EJL  C15  H15  single  0.930  0.020  1.080
 EJL  C14  H16  single  0.970  0.020  1.090
 EJL  C14  H17  single  0.970  0.020  1.090
 EJL  C13  H18  single  0.930  0.020  1.080
 EJL  C12  H19  single  0.930  0.020  1.080
 EJL  C11  H20  single  0.970  0.020  1.090
 EJL  C11  H21  single  0.970  0.020  1.090
 EJL  C10  H22  single  0.930  0.020  1.080
 EJL  C9   H23  single  0.930  0.020  1.080
 EJL  C8   H24  single  0.970  0.020  1.090
 EJL  C8   H25  single  0.970  0.020  1.090
 EJL  C4   H26  single  0.970  0.020  1.090
 EJL  C4   H27  single  0.970  0.020  1.090
 EJL  C3   H28  single  0.970  0.020  1.090
 EJL  C3   H29  single  0.970  0.020  1.090
 EJL  C2   H30  single  0.970  0.020  1.090
 EJL  C2   H31  single  0.970  0.020  1.090
 EJL  O1   H32  single  0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 EJL  H3   C24  H2   107.67  3.000
 EJL  H3   C24  H1   107.97  3.000
 EJL  H2   C24  H1   107.68  3.000
 EJL  H3   C24  C23  111.21  3.000
 EJL  H2   C24  C23  111.23  3.000
 EJL  H1   C24  C23  110.93  3.000
 EJL  H5   C23  H4   106.25  3.000
 EJL  H5   C23  C22  108.87  3.000
 EJL  H4   C23  C22  111.12  3.000
 EJL  H5   C23  C24  108.89  3.000
 EJL  H4   C23  C24  109.80  3.000
 EJL  C22  C23  C24  111.73  3.000
 EJL  H6   C22  C21  117.39  3.000
 EJL  H6   C22  C23  115.02  3.000
 EJL  C21  C22  C23  127.57  3.000
 EJL  H7   C21  C20  114.67  3.000
 EJL  H7   C21  C22  118.05  3.000
 EJL  C20  C21  C22  127.27  3.000
 EJL  H9   C20  H8   106.43  3.000
 EJL  H9   C20  C19  109.23  3.000
 EJL  H8   C20  C19  110.86  3.000
 EJL  H9   C20  C21  110.71  3.000
 EJL  H8   C20  C21  109.04  3.000
 EJL  C19  C20  C21  110.49  3.000
 EJL  H10  C19  C18  117.59  3.000
 EJL  H10  C19  C20  114.74  3.000
 EJL  C18  C19  C20  127.65  3.000
 EJL  H11  C18  C17  114.71  3.000
 EJL  H11  C18  C19  117.70  3.000
 EJL  C17  C18  C19  127.57  3.000
 EJL  H13  C17  H12  106.36  3.000
 EJL  H13  C17  C16  108.97  3.000
 EJL  H12  C17  C16  110.79  3.000
 EJL  H13  C17  C18  110.87  3.000
 EJL  H12  C17  C18  109.23  3.000
 EJL  C16  C17  C18  110.55  3.000
 EJL  H14  C16  C15  117.70  3.000
 EJL  H14  C16  C17  114.81  3.000
 EJL  C15  C16  C17  127.47  3.000
 EJL  H15  C15  C14  114.86  3.000
 EJL  H15  C15  C16  117.69  3.000
 EJL  C14  C15  C16  127.43  3.000
 EJL  H17  C14  H16  106.45  3.000
 EJL  H17  C14  C13  109.13  3.000
 EJL  H16  C14  C13  110.85  3.000
 EJL  H17  C14  C15  110.90  3.000
 EJL  H16  C14  C15  109.08  3.000
 EJL  C13  C14  C15  110.36  3.000
 EJL  H18  C13  C12  117.72  3.000
 EJL  H18  C13  C14  114.77  3.000
 EJL  C12  C13  C14  127.49  3.000
 EJL  H19  C12  C11  114.81  3.000
 EJL  H19  C12  C13  117.90  3.000
 EJL  C11  C12  C13  127.28  3.000
 EJL  H21  C11  H20  106.35  3.000
 EJL  H21  C11  C10  108.87  3.000
 EJL  H20  C11  C10  111.12  3.000
 EJL  H21  C11  C12  110.86  3.000
 EJL  H20  C11  C12  109.30  3.000
 EJL  C10  C11  C12  110.28  3.000
 EJL  H22  C10  C9   117.30  3.000
 EJL  H22  C10  C11  114.91  3.000
 EJL  C9   C10  C11  127.77  3.000
 EJL  H23  C9   C8   115.06  3.000
 EJL  H23  C9   C10  118.60  3.000
 EJL  C8   C9   C10  126.34  3.000
 EJL  H25  C8   H24  106.26  3.000
 EJL  H25  C8   C7   108.49  3.000
 EJL  H24  C8   C7   108.80  3.000
 EJL  H25  C8   C9   111.87  3.000
 EJL  H24  C8   C9   109.87  3.000
 EJL  C7   C8   C9   111.37  3.000
 EJL  C6   C7   C8   180.00  3.000
 EJL  C5   C6   C7   180.00  3.000
 EJL  C4   C5   O2   123.89  3.000
 EJL  C4   C5   C6   115.34  3.000
 EJL  O2   C5   C6   120.77  3.000
 EJL  H27  C4   H26  104.72  3.000
 EJL  H27  C4   C3   111.09  3.000
 EJL  H26  C4   C3   111.37  3.000
 EJL  H27  C4   C5   107.38  3.000
 EJL  H26  C4   C5   107.51  3.000
 EJL  C3   C4   C5   114.23  3.000
 EJL  H29  C3   H28  106.83  3.000
 EJL  H29  C3   C2   109.86  3.000
 EJL  H28  C3   C2   109.96  3.000
 EJL  H29  C3   C4   109.77  3.000
 EJL  H28  C3   C4   109.81  3.000
 EJL  C2   C3   C4   110.54  3.000
 EJL  H31  C2   H30  105.43  3.000
 EJL  H31  C2   C1   108.06  3.000
 EJL  H30  C2   C1   108.06  3.000
 EJL  H31  C2   C3   110.86  3.000
 EJL  H30  C2   C3   110.68  3.000
 EJL  C1   C2   C3   113.39  3.000
 EJL  O1   C1   O1'  123.01  3.000
 EJL  O1   C1   C2   111.77  3.000
 EJL  O1'  C1   C2   125.22  3.000
 EJL  H32  O1   C1   110.00  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 EJL  CONST_01  H32  O1   C1   C2    180.00   0.0  0
 EJL  Var_01    C20  C21  C22  C23     1.71   0.0  2
 EJL  Var_02    C17  C18  C19  C20     2.08   0.0  2
 EJL  Var_03    C14  C15  C16  C17     1.82   0.0  2
 EJL  Var_04    C11  C12  C13  C14     1.87   0.0  2
 EJL  Var_05    C8   C9   C10  C11     0.53   0.0  2
 EJL  Var_06    C21  C22  C23  C24   111.39  30.0  1
 EJL  Var_07    C19  C20  C21  C22   111.76  30.0  3
 EJL  Var_08    C18  C19  C20  C21   110.73  30.0  1
 EJL  Var_09    C16  C17  C18  C19   113.75  30.0  3
 EJL  Var_10    C15  C16  C17  C18   111.25  30.0  2
 EJL  Var_11    C13  C14  C15  C16   108.02  30.0  3
 EJL  Var_12    C12  C13  C14  C15   111.00  30.0  3
 EJL  Var_13    C10  C11  C12  C13   110.11  30.0  2
 EJL  Var_14    C9   C10  C11  C12   108.69  30.0  3
 EJL  Var_15    C7   C8   C9   C10   113.15  30.0  1
 EJL  Var_16    O2   C5   C6   C7   -154.45  30.0  1
 EJL  Var_17    C3   C4   C5   C6   -177.63  30.0  3
 EJL  Var_18    C2   C3   C4   C5    178.28  30.0  3
 EJL  Var_19    C1   C2   C3   C4    179.72  30.0  3
 EJL  Var_20    O1'  C1   C2   C3     -0.41  30.0  3
 EJL  Var_21    H1   C24  C23  C22   -63.08  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 EJL  plan-1  C6   0.020
 EJL  plan-1  C5   0.020
 EJL  plan-1  O2   0.020
 EJL  plan-1  C4   0.020
 EJL  plan-2  C2   0.020
 EJL  plan-2  C1   0.020
 EJL  plan-2  O1'  0.020
 EJL  plan-2  O1   0.020
 EJL  plan-2  H32  0.020
 EJL  plan-3  C23  0.020
 EJL  plan-3  C22  0.020
 EJL  plan-3  C21  0.020
 EJL  plan-3  C20  0.020
 EJL  plan-3  H6   0.020
 EJL  plan-3  H7   0.020
 EJL  plan-4  C17  0.020
 EJL  plan-4  C16  0.020
 EJL  plan-4  C15  0.020
 EJL  plan-4  C14  0.020
 EJL  plan-4  H14  0.020
 EJL  plan-4  H15  0.020
 EJL  plan-5  C20  0.020
 EJL  plan-5  C19  0.020
 EJL  plan-5  C18  0.020
 EJL  plan-5  C17  0.020
 EJL  plan-5  H10  0.020
 EJL  plan-5  H11  0.020
 EJL  plan-6  C14  0.020
 EJL  plan-6  C13  0.020
 EJL  plan-6  C12  0.020
 EJL  plan-6  C11  0.020
 EJL  plan-6  H18  0.020
 EJL  plan-6  H19  0.020
 EJL  plan-7  C11  0.020
 EJL  plan-7  C10  0.020
 EJL  plan-7  C9   0.020
 EJL  plan-7  C8   0.020
 EJL  plan-7  H22  0.020
 EJL  plan-7  H23  0.020

