# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon Apr 27 08:17:45 2020
#   Inital geometry file: a 99 line input string
#   Ligand name: 5-methyl-2-piperidin-4-yl-6-pyridin-4-yl-pyridazin-3-one
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC1=CC(=O)N(N=C1c2ccncc2)C3CCNCC3
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 EHK  EHK  5-methyl-2-piperidin-4-yl-6-pyridin-4-yl-pyridazin-3-one  ligand  38  20  .  2022-07-24  2022-07-26
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_EHK
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 EHK  C4   C  CR6   0   0.571   1.0780   2.3024  -0.0974
 EHK  C8   C  CR6   0   0.177  -1.1527   0.6624  -0.0368
 EHK  C10  C  CR16  0  -0.338  -3.3433  -0.2028   0.8446
 EHK  N12  N  N     0  -0.398  -4.2846  -2.2474   0.0356
 EHK  C13  C  CR16  0  -0.035  -3.2402  -2.3655  -0.7756
 EHK  C15  C  CH1   0  -0.079   2.3774   0.1906   0.0167
 EHK  C17  C  CH2   0  -0.307   3.8338  -1.5349  -1.0436
 EHK  C20  C  CH2   0  -0.428   2.5461  -0.5369   1.3457
 EHK  C2   C  CR6   0   0.129  -1.3616   2.0795  -0.1440
 EHK  C3   C  CR16  0  -0.374  -0.2516   2.8520  -0.1740
 EHK  O5   O  O     0  -0.495   2.1046   2.9696  -0.0993
 EHK  N6   N  NR6   0  -0.368   1.1038   0.9187  -0.0347
 EHK  N7   N  N     0  -0.207   0.0357   0.1514  -0.0053
 EHK  C9   C  CR6   0   0.138  -2.2543  -0.3235  -0.0113
 EHK  C11  C  CR16  0  -0.034  -4.3213  -1.1855   0.8287
 EHK  C14  C  CR16  0  -0.328  -2.2084  -1.4438  -0.8351
 EHK  C16  C  CH2   0  -0.434   2.5076  -0.7795  -1.1518
 EHK  N18  N  NH1   0  -0.537   4.0284  -2.2093   0.2244
 EHK  C19  C  CH2   0  -0.308   3.8693  -1.3053   1.3467
 EHK  H2   H  HCR6  0   0.248  -3.2201  -3.2389  -1.4169
 EHK  H3   H  HCH1  0   0.263   3.1538   0.9510  -0.0687
 EHK  H4   H  HCH2  0   0.236   3.9109  -2.2649  -1.8506
 EHK  H5   H  HCH2  0   0.211   4.6616  -0.8306  -1.1832
 EHK  H6   H  HCH2  0   0.234   2.5220   0.1739   2.1751
 EHK  H7   H  HCH2  0   0.227   1.7170  -1.2367   1.4891
 EHK  H8   H  HCH3  0   0.249  -3.2134   2.7539   0.7111
 EHK  H9   H  HCH3  0   0.254  -2.6604   3.6893  -0.6687
 EHK  H10  H  HCH3  0   0.256  -3.3745   2.0909  -0.9071
 EHK  H11  H  HCR6  0   0.256  -0.3237   3.9272  -0.2717
 EHK  H12  H  HCR6  0   0.247  -5.1701  -1.1059   1.4977
 EHK  H13  H  HCR6  0   0.246  -1.3858  -1.5938  -1.5204
 EHK  H14  H  HCH2  0   0.226   1.6771  -1.4909  -1.1338
 EHK  H15  H  HCH2  0   0.231   2.4581  -0.2398  -2.1010
 EHK  H16  H  HNH1  0   0.319   3.3663  -2.9716   0.3064
 EHK  H18  H  HCH2  0   0.212   4.7021  -0.5938   1.3277
 EHK  H19  H  HCH2  0   0.233   3.9696  -1.8698   2.2751
 EHK  C1   C  CH3   0  -0.739  -2.7255   2.6819  -0.2617
 EHK  H1   H  HCR6  0   0.245  -3.4315   0.6171   1.5431

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 EHK  N18  C17  single    1.449  0.020  1.449
 EHK  N18  C19  single    1.450  0.020  1.450
 EHK  C17  C16  single    1.530  0.020  1.530
 EHK  C19  C20  single    1.530  0.020  1.530
 EHK  C16  C15  single    1.524  0.020  1.524
 EHK  C20  C15  single    1.524  0.020  1.524
 EHK  C15  N6   single    1.468  0.020  1.468
 EHK  N6   N7   single    1.316  0.020  1.316
 EHK  N6   C4   single    1.385  0.020  1.385
 EHK  N7   C8   double    1.294  0.020  1.294
 EHK  O5   C4   double    1.224  0.020  1.224
 EHK  C4   C3   single    1.441  0.020  1.441
 EHK  C14  C13  aromatic  1.385  0.020  1.385
 EHK  C14  C9   aromatic  1.391  0.020  1.391
 EHK  C8   C9   single    1.479  0.020  1.479
 EHK  C8   C2   single    1.436  0.020  1.436
 EHK  C13  N12  aromatic  1.328  0.020  1.328
 EHK  C9   C10  aromatic  1.390  0.020  1.390
 EHK  N12  C11  aromatic  1.326  0.020  1.326
 EHK  C10  C11  aromatic  1.386  0.020  1.386
 EHK  C3   C2   double    1.353  0.020  1.353
 EHK  C2   C1   single    1.496  0.020  1.496
 EHK  C10  H1   single    0.930  0.020  1.080
 EHK  C13  H2   single    0.930  0.020  1.080
 EHK  C15  H3   single    0.970  0.020  1.090
 EHK  C17  H4   single    0.970  0.020  1.090
 EHK  C17  H5   single    0.970  0.020  1.090
 EHK  C20  H6   single    0.970  0.020  1.090
 EHK  C20  H7   single    0.970  0.020  1.090
 EHK  C1   H8   single    0.970  0.020  1.090
 EHK  C1   H9   single    0.970  0.020  1.090
 EHK  C1   H10  single    0.970  0.020  1.090
 EHK  C3   H11  single    0.930  0.020  1.080
 EHK  C11  H12  single    0.930  0.020  1.080
 EHK  C14  H13  single    0.930  0.020  1.080
 EHK  C16  H14  single    0.970  0.020  1.090
 EHK  C16  H15  single    0.970  0.020  1.090
 EHK  N18  H16  single    0.890  0.020  1.040
 EHK  C19  H18  single    0.970  0.020  1.090
 EHK  C19  H19  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 EHK  N6   C4   O5   121.92  3.000
 EHK  O5   C4   C3   124.46  3.000
 EHK  N6   C4   C3   113.62  3.000
 EHK  C9   C8   N7   114.87  3.000
 EHK  C9   C8   C2   123.41  3.000
 EHK  N7   C8   C2   121.67  3.000
 EHK  H1   C10  C11  119.18  3.000
 EHK  H1   C10  C9   121.85  3.000
 EHK  C11  C10  C9   118.95  3.000
 EHK  C11  N12  C13  117.29  3.000
 EHK  H2   C13  C14  119.81  3.000
 EHK  H2   C13  N12  116.60  3.000
 EHK  C14  C13  N12  123.58  3.000
 EHK  H3   C15  C16  108.85  3.000
 EHK  H3   C15  N6   105.61  3.000
 EHK  C16  C15  N6   111.28  3.000
 EHK  H3   C15  C20  108.81  3.000
 EHK  N6   C15  C20  111.30  3.000
 EHK  C16  C15  C20  110.80  3.000
 EHK  H5   C17  H4   106.40  3.000
 EHK  H5   C17  N18  108.01  3.000
 EHK  H4   C17  N18  109.05  3.000
 EHK  H5   C17  C16  109.18  3.000
 EHK  H4   C17  C16  109.83  3.000
 EHK  N18  C17  C16  114.08  3.000
 EHK  H7   C20  H6   107.45  3.000
 EHK  H7   C20  C19  109.51  3.000
 EHK  H6   C20  C19  110.20  3.000
 EHK  H7   C20  C15  109.61  3.000
 EHK  H6   C20  C15  110.42  3.000
 EHK  C19  C20  C15  109.62  3.000
 EHK  C3   C2   C1   121.10  3.000
 EHK  C1   C2   C8   122.41  3.000
 EHK  C3   C2   C8   116.46  3.000
 EHK  H11  C3   C2   120.98  3.000
 EHK  H11  C3   C4   116.44  3.000
 EHK  C2   C3   C4   122.57  3.000
 EHK  N7   N6   C15  114.48  3.000
 EHK  N7   N6   C4   124.65  3.000
 EHK  C15  N6   C4   120.88  3.000
 EHK  N6   N7   C8   120.98  3.000
 EHK  C14  C9   C10  117.40  3.000
 EHK  C10  C9   C8   122.44  3.000
 EHK  C14  C9   C8   120.14  3.000
 EHK  H12  C11  N12  116.73  3.000
 EHK  H12  C11  C10  119.57  3.000
 EHK  N12  C11  C10  123.70  3.000
 EHK  H13  C14  C9   120.81  3.000
 EHK  H13  C14  C13  120.12  3.000
 EHK  C9   C14  C13  119.07  3.000
 EHK  H15  C16  H14  107.52  3.000
 EHK  H15  C16  C17  110.15  3.000
 EHK  H14  C16  C17  109.63  3.000
 EHK  H15  C16  C15  110.34  3.000
 EHK  H14  C16  C15  109.67  3.000
 EHK  C17  C16  C15  109.51  3.000
 EHK  H16  N18  C19  109.56  3.000
 EHK  H16  N18  C17  109.46  3.000
 EHK  C19  N18  C17  111.86  3.000
 EHK  H19  C19  H18  106.31  3.000
 EHK  H19  C19  N18  109.03  3.000
 EHK  H18  C19  N18  107.95  3.000
 EHK  H19  C19  C20  109.86  3.000
 EHK  H18  C19  C20  109.34  3.000
 EHK  N18  C19  C20  114.05  3.000
 EHK  H10  C1   H9   108.43  3.000
 EHK  H10  C1   H8   107.32  3.000
 EHK  H9   C1   H8   107.41  3.000
 EHK  H10  C1   C2   111.80  3.000
 EHK  H9   C1   C2   110.35  3.000
 EHK  H8   C1   C2   111.36  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 EHK  CONST_01  C13  C14  C9   C10    0.00   0.0  0
 EHK  CONST_02  C13  N12  C11  C10    0.00   0.0  0
 EHK  CONST_03  C9   C14  C13  N12    0.00   0.0  0
 EHK  CONST_04  C9   C10  C11  N12    0.00   0.0  0
 EHK  CONST_05  C14  C13  N12  C11    0.00   0.0  0
 EHK  CONST_06  C14  C9   C10  C11    0.00   0.0  0
 EHK  CONST_07  C13  C14  C9   C8   180.00   0.0  0
 EHK  CONST_08  C11  C10  C9   C8   180.00   0.0  0
 EHK  CONST_09  C3   C4   N6   C15  180.00   0.0  0
 EHK  CONST_10  N7   N6   C4   C3     0.00   0.0  0
 EHK  CONST_11  O5   C4   N6   C15    0.00   0.0  0
 EHK  CONST_12  N7   N6   C4   O5   180.00   0.0  0
 EHK  CONST_13  H13  C14  C9   C8     0.00   0.0  0
 EHK  CONST_14  H1   C10  C9   C8     0.00   0.0  0
 EHK  CONST_15  H12  C11  N12  C13  180.00   0.0  0
 EHK  CONST_16  H2   C13  C14  C9   180.00   0.0  0
 EHK  Var_01    N7   C8   C9   C10  132.07  30.0  3
 EHK  Var_02    N18  C17  C16  C15   54.53  30.0  1
 EHK  Var_03    N18  C19  C20  C15  -54.30  30.0  1
 EHK  Var_04    C20  C19  N18  C17   53.67  30.0  1
 EHK  Var_05    C19  N18  C17  C16  -53.83  30.0  1
 EHK  Var_06    H8   C1   C2   C8    80.37  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 EHK  chir_01  C15  C16  C20  N6  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 EHK  plan-1  C4   0.020
 EHK  plan-1  C8   0.020
 EHK  plan-1  C15  0.020
 EHK  plan-1  C2   0.020
 EHK  plan-1  C3   0.020
 EHK  plan-1  O5   0.020
 EHK  plan-1  N6   0.020
 EHK  plan-1  N7   0.020
 EHK  plan-1  C9   0.020
 EHK  plan-1  H11  0.020
 EHK  plan-1  C1   0.020
 EHK  plan-2  C8   0.020
 EHK  plan-2  C10  0.020
 EHK  plan-2  N12  0.020
 EHK  plan-2  C13  0.020
 EHK  plan-2  C9   0.020
 EHK  plan-2  C11  0.020
 EHK  plan-2  C14  0.020
 EHK  plan-2  H2   0.020
 EHK  plan-2  H12  0.020
 EHK  plan-2  H13  0.020
 EHK  plan-2  H1   0.020

