# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon Apr 27 01:53:24 2020
#   Inital geometry file: a 96 line input string
#   Ligand name: (2R)-3-cyclohexyl-2-(6-hydroxy-1H-indazol-3-yl)propanenitrile
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Oc1ccc2c([nH]nc2[C@@H](CC3CCCCC3)C#N)c1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 EFT  EFT  (2R)-3-cyclohexyl-2-(6-hydroxy-1H-indazol-3-yl)propanenitrile  ligand  39  20  .  2021-08-08  2021-08-08  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_EFT
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 EFT  C1   C  CR16  0  -0.392   3.6510  -1.6556  -0.7171
 EFT  C2   C  CR6   0   0.362   4.6472  -0.9289  -0.0181
 EFT  C3   C  CR16  0  -0.401   4.3610   0.2661   0.6114
 EFT  C4   C  CR16  0  -0.318   2.3596  -1.1964  -0.7933
 EFT  N5   N  NR15  0  -0.556   2.4412   1.8292   1.0048
 EFT  N6   N  N     0  -0.246   1.1439   1.8884   0.6877
 EFT  C7   C  CR5   0   0.286   0.8766   0.8146  -0.0090
 EFT  C8   C  CR56  0  -0.130   2.0395   0.0131  -0.1649
 EFT  C9   C  CR56  0   0.438   3.0427   0.7197   0.5207
 EFT  C10  C  CH1   0  -0.467  -0.5053   0.5342  -0.5234
 EFT  C11  C  CH2   0  -0.395  -1.5601   0.5034   0.5970
 EFT  C12  C  CSP   0   0.151  -0.8625   1.5226  -1.5402
 EFT  N13  N  NS    0  -0.269  -1.1443   2.3070  -2.3335
 EFT  O14  O  OH1   0  -0.632   5.9116  -1.3871   0.0515
 EFT  C15  C  CH1   0  -0.248  -2.9609   0.1030   0.1432
 EFT  C16  C  CH2   0  -0.430  -3.0138  -1.3344  -0.3783
 EFT  C17  C  CH2   0  -0.429  -4.4271  -1.7472  -0.7757
 EFT  C18  C  CH2   0  -0.429  -5.4085  -1.5596   0.3758
 EFT  C19  C  CH2   0  -0.434  -5.3668  -0.1282   0.8995
 EFT  C20  C  CH2   0  -0.415  -3.9520   0.2802   1.2949
 EFT  H1   H  HCR6  0   0.275   3.9179  -2.5893  -1.1980
 EFT  H2   H  HCR6  0   0.277   5.1252   0.8177   1.1434
 EFT  H3   H  HCR6  0   0.261   1.6135  -1.7644  -1.3345
 EFT  H4   H  HNR5  0   0.418   2.8540   2.5711   1.5458
 EFT  H5   H  HCH1  0   0.328  -0.4867  -0.4343  -1.0307
 EFT  H6   H  HCH2  0   0.252  -1.2041  -0.2031   1.3521
 EFT  H7   H  HCH2  0   0.252  -1.5865   1.4855   1.0748
 EFT  H8   H  HOH1  0   0.477   5.9998  -2.2110  -0.4401
 EFT  H9   H  HCH1  0   0.223  -3.2750   0.7753  -0.6676
 EFT  H10  H  HCH2  0   0.232  -2.3436  -1.4628  -1.2327
 EFT  H11  H  HCH2  0   0.211  -2.6429  -2.0037   0.4076
 EFT  H12  H  HCH2  0   0.211  -4.7528  -1.1435  -1.6301
 EFT  H13  H  HCH2  0   0.228  -4.4296  -2.7862  -1.1138
 EFT  H14  H  HCH2  0   0.226  -6.4215  -1.8151   0.0550
 EFT  H15  H  HCH2  0   0.208  -5.1565  -2.2530   1.1856
 EFT  H16  H  HCH2  0   0.210  -5.7334   0.5494   0.1207
 EFT  H17  H  HCH2  0   0.227  -6.0403  -0.0156   1.7524
 EFT  H18  H  HCH2  0   0.209  -3.6211  -0.3267   2.1465
 EFT  H19  H  HCH2  0   0.228  -3.9410   1.3199   1.6342

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 EFT  C17  C16  single    1.525  0.020  1.525
 EFT  C17  C18  single    1.525  0.020  1.525
 EFT  C16  C15  single    1.530  0.020  1.530
 EFT  C18  C19  single    1.525  0.020  1.525
 EFT  C1   C4   aromatic  1.373  0.020  1.373
 EFT  C1   C2   aromatic  1.417  0.020  1.417
 EFT  O14  C2   single    1.347  0.020  1.347
 EFT  C4   C8   aromatic  1.400  0.020  1.400
 EFT  C2   C3   aromatic  1.381  0.020  1.381
 EFT  C11  C15  single    1.526  0.020  1.526
 EFT  C11  C10  single    1.539  0.020  1.539
 EFT  C15  C20  single    1.530  0.020  1.530
 EFT  C19  C20  single    1.525  0.020  1.525
 EFT  C8   C7   aromatic  1.421  0.020  1.421
 EFT  C8   C9   aromatic  1.406  0.020  1.406
 EFT  C3   C9   aromatic  1.397  0.020  1.397
 EFT  C12  N13  triple    1.151  0.020  1.151
 EFT  C12  C10  single    1.462  0.020  1.462
 EFT  C10  C7   single    1.501  0.020  1.501
 EFT  C7   N6   aromatic  1.308  0.020  1.308
 EFT  C9   N5   aromatic  1.352  0.020  1.352
 EFT  N6   N5   aromatic  1.337  0.020  1.337
 EFT  C1   H1   single    0.930  0.020  1.080
 EFT  C3   H2   single    0.930  0.020  1.080
 EFT  C4   H3   single    0.930  0.020  1.080
 EFT  N5   H4   single    0.860  0.020  1.020
 EFT  C10  H5   single    0.970  0.020  1.090
 EFT  C11  H6   single    0.970  0.020  1.090
 EFT  C11  H7   single    0.970  0.020  1.090
 EFT  O14  H8   single    0.850  0.020  0.980
 EFT  C15  H9   single    0.970  0.020  1.090
 EFT  C16  H10  single    0.970  0.020  1.090
 EFT  C16  H11  single    0.970  0.020  1.090
 EFT  C17  H12  single    0.970  0.020  1.090
 EFT  C17  H13  single    0.970  0.020  1.090
 EFT  C18  H14  single    0.970  0.020  1.090
 EFT  C18  H15  single    0.970  0.020  1.090
 EFT  C19  H16  single    0.970  0.020  1.090
 EFT  C19  H17  single    0.970  0.020  1.090
 EFT  C20  H18  single    0.970  0.020  1.090
 EFT  C20  H19  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 EFT  H1   C1   C4   119.68  3.000
 EFT  H1   C1   C2   119.18  3.000
 EFT  C4   C1   C2   121.14  3.000
 EFT  O14  C2   C3   117.75  3.000
 EFT  C3   C2   C1   121.53  3.000
 EFT  O14  C2   C1   120.73  3.000
 EFT  H2   C3   C9   122.19  3.000
 EFT  H2   C3   C2   121.26  3.000
 EFT  C9   C3   C2   116.55  3.000
 EFT  H3   C4   C8   121.33  3.000
 EFT  H3   C4   C1   120.04  3.000
 EFT  C8   C4   C1   118.63  3.000
 EFT  H4   N5   C9   127.94  3.000
 EFT  H4   N5   N6   119.52  3.000
 EFT  C9   N5   N6   112.53  3.000
 EFT  C7   N6   N5   106.76  3.000
 EFT  C10  C7   C8   127.63  3.000
 EFT  C10  C7   N6   121.62  3.000
 EFT  C8   C7   N6   110.75  3.000
 EFT  C9   C8   C7   104.31  3.000
 EFT  C9   C8   C4   119.34  3.000
 EFT  C7   C8   C4   136.36  3.000
 EFT  C8   C9   N5   105.64  3.000
 EFT  N5   C9   C3   131.54  3.000
 EFT  C8   C9   C3   122.82  3.000
 EFT  H5   C10  C12  106.27  3.000
 EFT  H5   C10  C11  109.37  3.000
 EFT  C12  C10  C11  110.63  3.000
 EFT  H5   C10  C7   107.99  3.000
 EFT  C12  C10  C7   109.69  3.000
 EFT  C11  C10  C7   112.66  3.000
 EFT  H7   C11  H6   106.66  3.000
 EFT  H7   C11  C15  110.10  3.000
 EFT  H6   C11  C15  109.55  3.000
 EFT  H7   C11  C10  108.48  3.000
 EFT  H6   C11  C10  107.00  3.000
 EFT  C15  C11  C10  114.70  3.000
 EFT  N13  C12  C10  180.00  3.000
 EFT  H8   O14  C2   110.52  3.000
 EFT  H9   C15  C20  107.42  3.000
 EFT  H9   C15  C16  108.26  3.000
 EFT  C20  C15  C16  110.06  3.000
 EFT  H9   C15  C11  108.74  3.000
 EFT  C20  C15  C11  109.91  3.000
 EFT  C16  C15  C11  112.31  3.000
 EFT  H11  C16  H10  106.32  3.000
 EFT  H11  C16  C17  109.56  3.000
 EFT  H10  C16  C17  109.42  3.000
 EFT  H11  C16  C15  108.50  3.000
 EFT  H10  C16  C15  110.82  3.000
 EFT  C17  C16  C15  112.03  3.000
 EFT  H13  C17  H12  106.38  3.000
 EFT  H13  C17  C18  110.45  3.000
 EFT  H12  C17  C18  109.26  3.000
 EFT  H13  C17  C16  109.88  3.000
 EFT  H12  C17  C16  109.24  3.000
 EFT  C18  C17  C16  111.49  3.000
 EFT  H15  C18  H14  106.39  3.000
 EFT  H15  C18  C19  109.51  3.000
 EFT  H14  C18  C19  110.22  3.000
 EFT  H15  C18  C17  109.41  3.000
 EFT  H14  C18  C17  110.26  3.000
 EFT  C19  C18  C17  110.94  3.000
 EFT  H17  C19  H16  106.55  3.000
 EFT  H17  C19  C20  110.00  3.000
 EFT  H16  C19  C20  109.22  3.000
 EFT  H17  C19  C18  110.37  3.000
 EFT  H16  C19  C18  109.11  3.000
 EFT  C20  C19  C18  111.46  3.000
 EFT  H19  C20  H18  106.39  3.000
 EFT  H19  C20  C19  110.14  3.000
 EFT  H18  C20  C19  109.45  3.000
 EFT  H19  C20  C15  109.70  3.000
 EFT  H18  C20  C15  108.96  3.000
 EFT  C19  C20  C15  112.02  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 EFT  CONST_01  C7   C8   C4   C1   180.00   0.0  0
 EFT  CONST_02  C9   C8   C4   C1     0.00   0.0  0
 EFT  CONST_03  C9   C3   C2   C1     0.00   0.0  0
 EFT  CONST_04  C8   C4   C1   C2     0.00   0.0  0
 EFT  CONST_05  C8   C9   C3   C2     0.00   0.0  0
 EFT  CONST_06  N5   C9   C3   C2   180.00   0.0  0
 EFT  CONST_07  C4   C1   C2   C3     0.00   0.0  0
 EFT  CONST_08  C4   C8   C9   C3     0.00   0.0  0
 EFT  CONST_09  C7   C8   C9   C3   180.00   0.0  0
 EFT  CONST_10  N6   N5   C9   C3   180.00   0.0  0
 EFT  CONST_11  N6   C7   C8   C4   180.00   0.0  0
 EFT  CONST_12  N5   C9   C8   C4   180.00   0.0  0
 EFT  CONST_13  C7   C8   C9   N5     0.00   0.0  0
 EFT  CONST_14  C8   C7   N6   N5     0.00   0.0  0
 EFT  CONST_15  C9   C8   C7   N6     0.00   0.0  0
 EFT  CONST_16  C8   C9   N5   N6     0.00   0.0  0
 EFT  CONST_17  C9   N5   N6   C7     0.00   0.0  0
 EFT  CONST_18  O14  C2   C1   C4   180.00   0.0  0
 EFT  CONST_19  C10  C7   C8   C4     0.00   0.0  0
 EFT  CONST_20  C10  C7   N6   N5   180.00   0.0  0
 EFT  CONST_21  C10  C7   C8   C9   180.00   0.0  0
 EFT  CONST_22  O14  C2   C3   C9   180.00   0.0  0
 EFT  CONST_23  H2   C3   C2   C1   180.00   0.0  0
 EFT  CONST_24  H3   C4   C1   C2   180.00   0.0  0
 EFT  CONST_25  H1   C1   C2   C3   180.00   0.0  0
 EFT  CONST_26  H4   N5   C9   C3     0.00   0.0  0
 EFT  Var_01    C18  C17  C16  C15  -55.52  30.0  1
 EFT  Var_02    C18  C19  C20  C15   55.65  30.0  1
 EFT  Var_03    C19  C18  C17  C16   54.88  30.0  1
 EFT  Var_04    C20  C19  C18  C17  -54.95  30.0  1

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 EFT  chir_01  C10  C11  C12  C7   negativ
 EFT  chir_02  C15  C16  C11  C20  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 EFT  plan-1  C1   0.020
 EFT  plan-1  C2   0.020
 EFT  plan-1  C3   0.020
 EFT  plan-1  C4   0.020
 EFT  plan-1  N5   0.020
 EFT  plan-1  N6   0.020
 EFT  plan-1  C7   0.020
 EFT  plan-1  C8   0.020
 EFT  plan-1  C9   0.020
 EFT  plan-1  C10  0.020
 EFT  plan-1  O14  0.020
 EFT  plan-1  H1   0.020
 EFT  plan-1  H2   0.020
 EFT  plan-1  H3   0.020
 EFT  plan-1  H4   0.020

