# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sun Apr 26 22:36:53 2020
#   Inital geometry file: a 70 line input string
#   Ligand name: 2,2-bis(fluoranyl)-~{N}-[(2~{S},3~{R},4~{R},5~{R},6~{R})-6-(hydroxymethyl)-2,4,5-tris(oxidanyl)oxan-3-yl]ethanamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](NC(=O)C(F)F)[C@@H](O)[C@H]1O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 EEN  EEN  2,2-bis(fluoranyl)-~{N}-[(2~{S},3~{R},4~{R},5~{R},6~{R})-6-(hydroxymethyl)-2,4,5-tris(oxidanyl)oxan-3-yl]ethanamide  D-saccharide  30  17  .  2023-02-15  2023-02-15
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_EEN
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 EEN  F20  F  F     0  -0.335   3.7375   0.3706  -1.4210
 EEN  CME  C  CH1   0   0.473   3.8073  -0.3751  -0.2878
 EEN  F23  F  F     0  -0.337   4.6484   0.2629   0.5632
 EEN  C2N  C  C     0   0.418   2.4489  -0.5167   0.3990
 EEN  O2N  O  O     0  -0.480   2.4137  -1.0998   1.4678
 EEN  N2   N  NH1   0  -0.629   1.4110   0.0105  -0.2485
 EEN  C2   C  CH1   0  -0.157   0.0451  -0.1038   0.2030
 EEN  C1   C  CH1   0   0.268  -0.6377   1.2676   0.1526
 EEN  O5   O  O2    0  -0.497  -1.9825   1.1658   0.5138
 EEN  C5   C  CH1   0  -0.006  -2.7530   0.2647  -0.2668
 EEN  C6   C  CH2   0  -0.170  -4.1881   0.3498   0.2017
 EEN  O6   O  OH1   0  -0.669  -4.6956   1.6259  -0.1071
 EEN  C4   C  CH1   0  -0.039  -2.1900  -1.1532  -0.1616
 EEN  O4   O  OH1   0  -0.673  -2.2360  -1.6533   1.1532
 EEN  C3   C  CH1   0   0.059  -0.7324  -1.1282  -0.6233
 EEN  O3   O  OH1   0  -0.660  -0.0909  -2.3656  -0.4850
 EEN  O1   O  OH1   0  -0.670  -0.4621   1.7809  -1.1316
 EEN  H1   H  HCH1  0   0.229   4.2241  -1.3519  -0.5352
 EEN  H2   H  HNH1  0   0.409   1.5659   0.4655  -1.1355
 EEN  H3   H  HCH1  0   0.284   0.0645  -0.4263   1.2447
 EEN  H4   H  HCH1  0   0.247  -0.1857   1.9238   0.9039
 EEN  H5   H  HCH1  0   0.225  -2.7258   0.5528  -1.3268
 EEN  H6   H  HCH2  0   0.206  -4.7514  -0.4442  -0.3070
 EEN  H7   H  HCH2  0   0.199  -4.2406   0.1447   1.2785
 EEN  H8   H  HOH1  0   0.456  -5.6123   1.6583   0.1802
 EEN  H9   H  HCH1  0   0.243  -2.7601  -1.7932  -0.8500
 EEN  H10  H  HOH1  0   0.458  -3.0939  -2.0588   1.3038
 EEN  H11  H  HCH1  0   0.224  -0.7359  -0.8036  -1.6736
 EEN  H12  H  HOH1  0   0.454  -0.4375  -2.9653  -1.1530
 EEN  H13  H  HOH1  0   0.469  -0.6201   2.7309  -1.1207

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 EEN  O6   C6   single  1.408  0.020  1.408
 EEN  C6   C5   single  1.512  0.020  1.512
 EEN  O4   C4   single  1.407  0.020  1.407
 EEN  O5   C5   single  1.419  0.020  1.419
 EEN  O5   C1   single  1.396  0.020  1.396
 EEN  C5   C4   single  1.529  0.020  1.529
 EEN  C4   C3   single  1.529  0.020  1.529
 EEN  C1   C2   single  1.533  0.020  1.533
 EEN  C2   C3   single  1.529  0.020  1.529
 EEN  C2   N2   single  1.443  0.020  1.443
 EEN  O2N  C2N  double  1.218  0.020  1.218
 EEN  C3   O3   single  1.401  0.020  1.401
 EEN  C2N  N2   single  1.332  0.020  1.332
 EEN  C2N  CME  single  1.529  0.020  1.529
 EEN  CME  F20  single  1.358  0.020  1.358
 EEN  CME  F23  single  1.356  0.020  1.356
 EEN  C1   O1   single  1.394  0.020  1.394
 EEN  CME  H1   single  0.970  0.020  1.090
 EEN  N2   H2   single  0.860  0.020  1.020
 EEN  C2   H3   single  0.970  0.020  1.090
 EEN  C1   H4   single  0.970  0.020  1.090
 EEN  C5   H5   single  0.970  0.020  1.090
 EEN  C6   H6   single  0.970  0.020  1.090
 EEN  C6   H7   single  0.970  0.020  1.090
 EEN  O6   H8   single  0.850  0.020  0.980
 EEN  C4   H9   single  0.970  0.020  1.090
 EEN  O4   H10  single  0.850  0.020  0.980
 EEN  C3   H11  single  0.970  0.020  1.090
 EEN  O3   H12  single  0.850  0.020  0.980
 EEN  O1   H13  single  0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 EEN  H1   CME  C2N  111.01  3.000
 EEN  H1   CME  F23  109.07  3.000
 EEN  C2N  CME  F23  108.23  3.000
 EEN  H1   CME  F20  108.80  3.000
 EEN  F23  CME  F20  107.29  3.000
 EEN  C2N  CME  F20  112.33  3.000
 EEN  N2   C2N  O2N  126.40  3.000
 EEN  N2   C2N  CME  115.93  3.000
 EEN  O2N  C2N  CME  117.66  3.000
 EEN  H2   N2   C2   117.14  3.000
 EEN  H2   N2   C2N  119.09  3.000
 EEN  C2   N2   C2N  123.64  3.000
 EEN  H3   C2   C3   109.10  3.000
 EEN  H3   C2   C1   107.69  3.000
 EEN  C3   C2   C1   110.81  3.000
 EEN  H3   C2   N2   107.78  3.000
 EEN  C3   C2   N2   111.43  3.000
 EEN  C1   C2   N2   109.90  3.000
 EEN  H4   C1   O1   111.06  3.000
 EEN  H4   C1   O5   105.29  3.000
 EEN  O1   C1   O5   112.73  3.000
 EEN  H4   C1   C2   109.25  3.000
 EEN  O1   C1   C2   107.68  3.000
 EEN  O5   C1   C2   110.81  3.000
 EEN  C5   O5   C1   115.27  3.000
 EEN  H5   C5   C4   107.48  3.000
 EEN  H5   C5   C6   107.92  3.000
 EEN  C4   C5   C6   112.35  3.000
 EEN  H5   C5   O5   110.52  3.000
 EEN  C4   C5   O5   110.54  3.000
 EEN  C6   C5   O5   108.01  3.000
 EEN  H7   C6   H6   107.15  3.000
 EEN  H7   C6   O6   111.56  3.000
 EEN  H6   C6   O6   111.64  3.000
 EEN  H7   C6   C5   109.81  3.000
 EEN  H6   C6   C5   107.61  3.000
 EEN  O6   C6   C5   108.98  3.000
 EEN  H8   O6   C6   107.99  3.000
 EEN  H9   C4   C3   108.35  3.000
 EEN  H9   C4   O4   111.17  3.000
 EEN  C3   C4   O4   108.61  3.000
 EEN  H9   C4   C5   107.80  3.000
 EEN  C3   C4   C5   108.36  3.000
 EEN  O4   C4   C5   112.44  3.000
 EEN  H10  O4   C4   109.01  3.000
 EEN  H11  C3   O3   110.89  3.000
 EEN  H11  C3   C4   106.88  3.000
 EEN  O3   C3   C4   113.10  3.000
 EEN  H11  C3   C2   108.67  3.000
 EEN  O3   C3   C2   107.80  3.000
 EEN  C4   C3   C2   109.42  3.000
 EEN  H12  O3   C3   108.48  3.000
 EEN  H13  O1   C1   109.40  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 EEN  CONST_01  C2   N2   C2N  CME   180.00   0.0  0
 EEN  CONST_02  C2   N2   C2N  O2N     0.00   0.0  0
 EEN  CONST_03  H2   N2   C2N  CME     0.00   0.0  0
 EEN  Var_01    O2N  C2N  CME  F20  -175.70  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 EEN  chir_01  C2  C1  C3  N2  negativ
 EEN  chir_02  C1  O5  O1  C2  positiv
 EEN  chir_03  C5  O5  C4  C6  negativ
 EEN  chir_04  C4  O4  C5  C3  negativ
 EEN  chir_05  C3  O3  C4  C2  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 EEN  plan-1  CME  0.020
 EEN  plan-1  C2N  0.020
 EEN  plan-1  O2N  0.020
 EEN  plan-1  N2   0.020
 EEN  plan-1  C2   0.020
 EEN  plan-1  H2   0.020

