# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sun Apr 26 13:25:01 2020
#   Inital geometry file: a 85 line input string
#   Ligand name: [2,3-dichloro-4-(2-methylidenebutanoyl)phenoxy]acetic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CCC(=C)C(=O)c1ccc(OCC(O)=O)c(Cl)c1Cl
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 EAA  EAA  '[2,3-dichloro-4-(2-methylidenebutanoyl)phenoxy]acetic acid'  ligand  30  19  .  2022-03-18  2022-03-18
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_EAA
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 EAA  C1    C   CR6    0   0.475   6.4011  17.2239  4.8899
 EAA  O2    O   O2     0  -0.431   5.4050  16.3554  5.0016
 EAA  C2    C   CR6    0  -0.126   7.4403  17.1076  5.8285
 EAA  CL1   CL  CL     0  -0.071   7.3404  15.8547  7.0001
 EAA  C3    C   CR6    0  -0.034   8.5160  17.9805  5.8065
 EAA  CL2   CL  CL     0  -0.086   9.7781  17.7750  6.9594
 EAA  C4    C   CR6    0  -0.035   8.6080  18.9767  4.8331
 EAA  C5    C   CR16   0  -0.251   7.5862  19.0681  3.8976
 EAA  C6    C   CR16   0  -0.382   6.4926  18.2203  3.9212
 EAA  C7    C   C      0   0.378   9.6969  20.0003  4.8441
 EAA  O1    O   O      0  -0.378   9.9219  20.6369  5.8519
 EAA  C8    C   C      0   0.004  10.4760  20.2348  3.6010
 EAA  C9    C   CH2    0  -0.467  11.2530  21.5211  3.5475
 EAA  C10   C   CH3    0  -0.685  12.0382  21.7478  2.2670
 EAA  C11   C   C2     0  -0.542  10.5106  19.2936  2.6547
 EAA  C12   C   CH2    0  -0.342   4.3392  16.4126  4.0625
 EAA  C13   C   C      0   0.387   3.2906  15.3289  4.3662
 EAA  O     O   O      0  -0.620   2.3395  15.3316  3.5614
 EAA  OXT   O   OC    -1  -0.584   3.4758  14.5856  5.3383
 EAA  H5    H   HCR6   0   0.282   7.6310  19.8354  3.1366
 EAA  H6    H   HCR6   0   0.298   5.7205  18.3475  3.1764
 EAA  H91   H   HCH2   0   0.246  10.5576  22.3518  3.7011
 EAA  H92   H   HCH2   0   0.248  11.9331  21.5541  4.4029
 EAA  H101  H   HCH3   0   0.243  12.5530  22.7071  2.3105
 EAA  H102  H   HCH3   0   0.228  12.7940  20.9768  2.1119
 EAA  H103  H   HCH3   0   0.227  11.3900  21.7626  1.3898
 EAA  H111  H   H      0   0.270   9.9570  18.3689  2.7426
 EAA  H112  H   H      0   0.271  11.1117  19.4020  1.7619
 EAA  H121  H   HCH2   0   0.239   3.8585  17.3970  4.0944
 EAA  H122  H   HCH2   0   0.239   4.7230  16.2693  3.0461

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 EAA  C1   O2    single    1.326  0.020  1.326
 EAA  C1   C2    aromatic  1.405  0.020  1.405
 EAA  C1   C6    aromatic  1.393  0.020  1.393
 EAA  O2   C12   single    1.422  0.020  1.422
 EAA  C2   CL1   single    1.718  0.020  1.718
 EAA  C2   C3    aromatic  1.386  0.020  1.386
 EAA  C3   CL2   single    1.722  0.020  1.722
 EAA  C3   C4    aromatic  1.396  0.020  1.396
 EAA  C4   C5    aromatic  1.388  0.020  1.388
 EAA  C4   C7    single    1.495  0.020  1.495
 EAA  C5   C6    aromatic  1.384  0.020  1.384
 EAA  C5   H5    single    0.930  0.020  1.080
 EAA  C6   H6    single    0.930  0.020  1.080
 EAA  C7   O1    double    1.213  0.020  1.213
 EAA  C7   C8    single    1.486  0.020  1.486
 EAA  C8   C9    single    1.504  0.020  1.504
 EAA  C8   C11   double    1.335  0.020  1.335
 EAA  C9   C10   single    1.519  0.020  1.519
 EAA  C9   H91   single    0.970  0.020  1.090
 EAA  C9   H92   single    0.970  0.020  1.090
 EAA  C10  H101  single    0.970  0.020  1.090
 EAA  C10  H102  single    0.970  0.020  1.090
 EAA  C10  H103  single    0.970  0.020  1.090
 EAA  C11  H111  single    0.930  0.020  1.080
 EAA  C11  H112  single    0.930  0.020  1.080
 EAA  C12  C13   single    1.538  0.020  1.538
 EAA  C12  H121  single    0.970  0.020  1.090
 EAA  C12  H122  single    0.970  0.020  1.090
 EAA  C13  O     deloc     1.246  0.020  1.246
 EAA  C13  OXT   deloc     1.238  0.020  1.238

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 EAA  C6    C1   C2    118.38  3.000
 EAA  C6    C1   O2    125.20  3.000
 EAA  C2    C1   O2    116.42  3.000
 EAA  C12   O2   C1    118.76  3.000
 EAA  C3    C2   CL1   121.02  3.000
 EAA  C3    C2   C1    120.76  3.000
 EAA  CL1   C2   C1    118.22  3.000
 EAA  C4    C3   CL2   120.26  3.000
 EAA  C4    C3   C2    120.79  3.000
 EAA  CL2   C3   C2    118.90  3.000
 EAA  C7    C4   C5    119.74  3.000
 EAA  C7    C4   C3    122.12  3.000
 EAA  C5    C4   C3    117.93  3.000
 EAA  H5    C5   C6    118.64  3.000
 EAA  H5    C5   C4    119.36  3.000
 EAA  C6    C5   C4    121.99  3.000
 EAA  H6    C6   C5    118.75  3.000
 EAA  H6    C6   C1    121.12  3.000
 EAA  C5    C6   C1    120.14  3.000
 EAA  C8    C7   O1    121.00  3.000
 EAA  C8    C7   C4    118.95  3.000
 EAA  O1    C7   C4    120.04  3.000
 EAA  C11   C8   C9    124.36  3.000
 EAA  C11   C8   C7    119.69  3.000
 EAA  C9    C8   C7    115.84  3.000
 EAA  H92   C9   H91   105.22  3.000
 EAA  H92   C9   C10   109.49  3.000
 EAA  H91   C9   C10   109.49  3.000
 EAA  H92   C9   C8    108.62  3.000
 EAA  H91   C9   C8    108.42  3.000
 EAA  C10   C9   C8    115.13  3.000
 EAA  H103  C10  H102  107.88  3.000
 EAA  H103  C10  H101  107.52  3.000
 EAA  H102  C10  H101  107.49  3.000
 EAA  H103  C10  C9    111.89  3.000
 EAA  H102  C10  C9    111.87  3.000
 EAA  H101  C10  C9    109.99  3.000
 EAA  H112  C11  H111  115.93  3.000
 EAA  H112  C11  C8    121.91  3.000
 EAA  H111  C11  C8    122.15  3.000
 EAA  H122  C12  H121  107.34  3.000
 EAA  H122  C12  C13   109.25  3.000
 EAA  H121  C12  C13   109.15  3.000
 EAA  H122  C12  O2    110.17  3.000
 EAA  H121  C12  O2    110.23  3.000
 EAA  C13   C12  O2    110.63  3.000
 EAA  OXT   C13  O     128.53  3.000
 EAA  OXT   C13  C12   118.44  3.000
 EAA  O     C13  C12   113.03  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 EAA  CONST_01  C4    C3   C2   C1      0.00   0.0  0
 EAA  CONST_02  C4    C5   C6   C1      0.00   0.0  0
 EAA  CONST_03  C5    C6   C1   C2      0.00   0.0  0
 EAA  CONST_04  C5    C4   C3   C2      0.00   0.0  0
 EAA  CONST_05  C6    C1   C2   C3      0.00   0.0  0
 EAA  CONST_06  C6    C5   C4   C3      0.00   0.0  0
 EAA  CONST_07  CL2   C3   C2   C1    180.00   0.0  0
 EAA  CONST_08  C3    C2   C1   O2    180.00   0.0  0
 EAA  CONST_09  C5    C6   C1   O2    180.00   0.0  0
 EAA  CONST_10  C7    C4   C3   C2    180.00   0.0  0
 EAA  CONST_11  C6    C1   C2   CL1   180.00   0.0  0
 EAA  CONST_12  C4    C3   C2   CL1   180.00   0.0  0
 EAA  CONST_13  C5    C4   C3   CL2   180.00   0.0  0
 EAA  CONST_14  C7    C4   C5   C6    180.00   0.0  0
 EAA  CONST_15  H5    C5   C6   C1    180.00   0.0  0
 EAA  CONST_16  H6    C6   C1   C2    180.00   0.0  0
 EAA  Var_01    O1    C7   C4   C3    -51.25  30.0  2
 EAA  Var_02    C13   C12  O2   C1   -179.90  30.0  3
 EAA  Var_03    C9    C8   C7   C4    162.51  30.0  2
 EAA  Var_04    O     C13  C12  O2   -179.44  30.0  3
 EAA  Var_05    C10   C9   C8   C7   -179.71  30.0  3
 EAA  Var_06    H111  C11  C8   C7      2.30   0.0  2
 EAA  Var_07    H101  C10  C9   C8    179.02  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 EAA  plan-1  C1    0.020
 EAA  plan-1  O2    0.020
 EAA  plan-1  C2    0.020
 EAA  plan-1  CL1   0.020
 EAA  plan-1  C3    0.020
 EAA  plan-1  CL2   0.020
 EAA  plan-1  C4    0.020
 EAA  plan-1  C5    0.020
 EAA  plan-1  C6    0.020
 EAA  plan-1  C7    0.020
 EAA  plan-1  H5    0.020
 EAA  plan-1  H6    0.020
 EAA  plan-2  C4    0.020
 EAA  plan-2  C7    0.020
 EAA  plan-2  O1    0.020
 EAA  plan-2  C8    0.020
 EAA  plan-3  C12   0.020
 EAA  plan-3  C13   0.020
 EAA  plan-3  O     0.020
 EAA  plan-3  OXT   0.020
 EAA  plan-4  C7    0.020
 EAA  plan-4  C8    0.020
 EAA  plan-4  C9    0.020
 EAA  plan-4  C11   0.020
 EAA  plan-4  H111  0.020
 EAA  plan-4  H112  0.020

