# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sun Apr 26 10:09:29 2020
#   Inital geometry file: a 103 line input string
#   Ligand name: ~{N}-(3,4-dimethylphenyl)-4-oxidanylidene-chromene-3-carboxamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Cc1ccc(NC(=O)C2=COc3ccccc3C2=O)cc1C
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 E8Z  E8Z  ~{N}-(3,4-dimethylphenyl)-4-oxidanylidene-chromene-3-carboxamide  ligand  37  22  .  2021-08-08  2021-08-08  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_E8Z
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 E8Z  OAD  O  O     0  -0.447  -1.0321  -1.5015  -0.0789
 E8Z  CAT  C  CR6   0   0.479  -1.7580  -0.5118  -0.0711
 E8Z  CAV  C  CR66  0  -0.095  -3.2180  -0.6392  -0.0732
 E8Z  CAJ  C  CR16  0  -0.284  -3.8421  -1.8924  -0.0650
 E8Z  CAF  C  CR16  0  -0.241  -5.2163  -1.9854  -0.0659
 E8Z  CAE  C  CR16  0  -0.244  -5.9965  -0.8255  -0.0770
 E8Z  CAI  C  CR16  0  -0.320  -5.4069   0.4218  -0.0859
 E8Z  CAU  C  CR66  0   0.366  -4.0195   0.4972  -0.0821
 E8Z  OAN  O  O     0  -0.410  -3.4697   1.7369  -0.0867
 E8Z  CAK  C  CR16  0   0.097  -2.1596   1.8770  -0.0708
 E8Z  CAS  C  CR6   0  -0.370  -1.2665   0.8596  -0.0593
 E8Z  CAO  C  C     0   0.570   0.1745   1.2600  -0.0308
 E8Z  OAC  O  O     0  -0.474   0.4915   2.4399  -0.0126
 E8Z  NAM  N  NH1   0  -0.791   1.0474   0.2332  -0.0267
 E8Z  CAR  C  CR6   0   0.389   2.4459   0.2719  -0.0076
 E8Z  CAL  C  CR16  0  -0.414   3.1001  -0.9391  -0.2498
 E8Z  CAQ  C  CR6   0   0.090   4.4823  -1.0453  -0.2369
 E8Z  CAB  C  CH3   0  -0.735   5.1356  -2.3692  -0.5033
 E8Z  CAP  C  CR6   0   0.051   5.2561   0.0944   0.0281
 E8Z  CAA  C  CH3   0  -0.735   6.7540   0.0217   0.0583
 E8Z  CAG  C  CR16  0  -0.289   4.5967   1.2928   0.2674
 E8Z  CAH  C  CR16  0  -0.320   3.2119   1.4040   0.2542
 E8Z  H1   H  HCR6  0   0.278  -3.2317  -2.7852  -0.0562
 E8Z  H2   H  HCR6  0   0.274  -5.6939  -2.9555  -0.0574
 E8Z  H3   H  HCR6  0   0.282  -7.0753  -0.9021  -0.0782
 E8Z  H4   H  HCR6  0   0.293  -6.0020   1.3252  -0.0938
 E8Z  H5   H  HCR6  0   0.323  -1.8621   2.9166  -0.0687
 E8Z  H8   H  HNH1  0   0.433   0.6253  -0.6915  -0.0727
 E8Z  H9   H  HCR6  0   0.255   2.5094  -1.8259  -0.4556
 E8Z  H10  H  HCH3  0   0.244   5.8138  -2.3169  -1.3573
 E8Z  H11  H  HCH3  0   0.244   5.7299  -2.7000   0.3509
 E8Z  H12  H  HCH3  0   0.251   4.3970  -3.1421  -0.7112
 E8Z  H13  H  HCH3  0   0.242   7.1654  -0.2919  -0.9039
 E8Z  H14  H  HCH3  0   0.249   7.1898   0.9895   0.3030
 E8Z  H15  H  HCH3  0   0.241   7.1095  -0.6971   0.7999
 E8Z  H16  H  HCR6  0   0.247   5.1810   2.1810   0.4789
 E8Z  H17  H  HCR6  0   0.271   2.7559   2.3590   0.4556

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 E8Z  CAF  CAE  aromatic  1.398  0.020  1.398
 E8Z  CAF  CAJ  aromatic  1.377  0.020  1.377
 E8Z  CAE  CAI  aromatic  1.380  0.020  1.380
 E8Z  CAJ  CAV  aromatic  1.400  0.020  1.400
 E8Z  CAI  CAU  aromatic  1.389  0.020  1.389
 E8Z  CAV  CAU  aromatic  1.391  0.020  1.391
 E8Z  CAV  CAT  single    1.466  0.020  1.466
 E8Z  CAU  OAN  single    1.356  0.020  1.356
 E8Z  OAD  CAT  double    1.227  0.020  1.227
 E8Z  CAT  CAS  single    1.457  0.020  1.457
 E8Z  OAN  CAK  single    1.318  0.020  1.318
 E8Z  CAS  CAK  double    1.354  0.020  1.354
 E8Z  CAS  CAO  single    1.496  0.020  1.496
 E8Z  CAO  NAM  single    1.348  0.020  1.348
 E8Z  CAO  OAC  double    1.222  0.020  1.222
 E8Z  NAM  CAR  single    1.399  0.020  1.399
 E8Z  CAR  CAH  aromatic  1.392  0.020  1.392
 E8Z  CAR  CAL  aromatic  1.397  0.020  1.397
 E8Z  CAH  CAG  aromatic  1.389  0.020  1.389
 E8Z  CAL  CAQ  aromatic  1.386  0.020  1.386
 E8Z  CAG  CAP  aromatic  1.389  0.020  1.389
 E8Z  CAQ  CAP  aromatic  1.403  0.020  1.403
 E8Z  CAQ  CAB  single    1.500  0.020  1.500
 E8Z  CAP  CAA  single    1.500  0.020  1.500
 E8Z  CAJ  H1   single    0.930  0.020  1.080
 E8Z  CAF  H2   single    0.930  0.020  1.080
 E8Z  CAE  H3   single    0.930  0.020  1.080
 E8Z  CAI  H4   single    0.930  0.020  1.080
 E8Z  CAK  H5   single    0.930  0.020  1.080
 E8Z  NAM  H8   single    0.860  0.020  1.020
 E8Z  CAL  H9   single    0.930  0.020  1.080
 E8Z  CAB  H10  single    0.970  0.020  1.090
 E8Z  CAB  H11  single    0.970  0.020  1.090
 E8Z  CAB  H12  single    0.970  0.020  1.090
 E8Z  CAA  H13  single    0.970  0.020  1.090
 E8Z  CAA  H14  single    0.970  0.020  1.090
 E8Z  CAA  H15  single    0.970  0.020  1.090
 E8Z  CAG  H16  single    0.930  0.020  1.080
 E8Z  CAH  H17  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 E8Z  CAS  CAT  CAV  114.71  3.000
 E8Z  CAS  CAT  OAD  124.03  3.000
 E8Z  CAV  CAT  OAD  121.27  3.000
 E8Z  CAU  CAV  CAJ  118.33  3.000
 E8Z  CAU  CAV  CAT  120.21  3.000
 E8Z  CAJ  CAV  CAT  121.46  3.000
 E8Z  H1   CAJ  CAF  120.49  3.000
 E8Z  H1   CAJ  CAV  119.17  3.000
 E8Z  CAF  CAJ  CAV  120.34  3.000
 E8Z  H2   CAF  CAE  119.86  3.000
 E8Z  H2   CAF  CAJ  120.08  3.000
 E8Z  CAE  CAF  CAJ  120.06  3.000
 E8Z  H3   CAE  CAI  119.36  3.000
 E8Z  H3   CAE  CAF  119.86  3.000
 E8Z  CAI  CAE  CAF  120.78  3.000
 E8Z  H4   CAI  CAU  120.26  3.000
 E8Z  H4   CAI  CAE  121.33  3.000
 E8Z  CAU  CAI  CAE  118.41  3.000
 E8Z  OAN  CAU  CAI  117.03  3.000
 E8Z  OAN  CAU  CAV  120.88  3.000
 E8Z  CAI  CAU  CAV  122.09  3.000
 E8Z  CAK  OAN  CAU  120.02  3.000
 E8Z  H5   CAK  CAS  122.75  3.000
 E8Z  H5   CAK  OAN  112.07  3.000
 E8Z  CAS  CAK  OAN  125.18  3.000
 E8Z  CAO  CAS  CAK  115.75  3.000
 E8Z  CAO  CAS  CAT  125.25  3.000
 E8Z  CAK  CAS  CAT  119.00  3.000
 E8Z  NAM  CAO  OAC  124.59  3.000
 E8Z  OAC  CAO  CAS  120.57  3.000
 E8Z  NAM  CAO  CAS  114.84  3.000
 E8Z  H8   NAM  CAR  116.13  3.000
 E8Z  H8   NAM  CAO  115.06  3.000
 E8Z  CAR  NAM  CAO  128.78  3.000
 E8Z  CAH  CAR  CAL  118.67  3.000
 E8Z  CAL  CAR  NAM  116.20  3.000
 E8Z  CAH  CAR  NAM  125.11  3.000
 E8Z  H9   CAL  CAQ  118.81  3.000
 E8Z  H9   CAL  CAR  119.09  3.000
 E8Z  CAQ  CAL  CAR  122.10  3.000
 E8Z  CAP  CAQ  CAB  120.68  3.000
 E8Z  CAB  CAQ  CAL  120.01  3.000
 E8Z  CAP  CAQ  CAL  119.31  3.000
 E8Z  H12  CAB  H11  107.67  3.000
 E8Z  H12  CAB  H10  107.81  3.000
 E8Z  H11  CAB  H10  106.76  3.000
 E8Z  H12  CAB  CAQ  111.40  3.000
 E8Z  H11  CAB  CAQ  111.44  3.000
 E8Z  H10  CAB  CAQ  111.54  3.000
 E8Z  CAG  CAP  CAA  120.83  3.000
 E8Z  CAA  CAP  CAQ  121.01  3.000
 E8Z  CAG  CAP  CAQ  118.15  3.000
 E8Z  H15  CAA  H14  107.58  3.000
 E8Z  H15  CAA  H13  106.65  3.000
 E8Z  H14  CAA  H13  107.59  3.000
 E8Z  H15  CAA  CAP  111.75  3.000
 E8Z  H14  CAA  CAP  111.16  3.000
 E8Z  H13  CAA  CAP  111.85  3.000
 E8Z  H16  CAG  CAH  118.26  3.000
 E8Z  H16  CAG  CAP  119.00  3.000
 E8Z  CAH  CAG  CAP  122.73  3.000
 E8Z  H17  CAH  CAG  119.41  3.000
 E8Z  H17  CAH  CAR  121.55  3.000
 E8Z  CAG  CAH  CAR  119.03  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 E8Z  CONST_01  CAE  CAF  CAJ  CAV     0.00   0.0  0
 E8Z  CONST_02  CAE  CAI  CAU  CAV     0.00   0.0  0
 E8Z  CONST_03  CAI  CAE  CAF  CAJ     0.00   0.0  0
 E8Z  CONST_04  CAI  CAU  CAV  CAJ     0.00   0.0  0
 E8Z  CONST_05  CAU  CAI  CAE  CAF     0.00   0.0  0
 E8Z  CONST_06  CAU  CAV  CAJ  CAF     0.00   0.0  0
 E8Z  CONST_07  CAP  CAG  CAH  CAR     0.00   0.0  0
 E8Z  CONST_08  CAP  CAQ  CAL  CAR     0.00   0.0  0
 E8Z  CONST_09  CAG  CAH  CAR  CAL     0.00   0.0  0
 E8Z  CONST_10  CAG  CAP  CAQ  CAL     0.00   0.0  0
 E8Z  CONST_11  CAH  CAR  CAL  CAQ     0.00   0.0  0
 E8Z  CONST_12  CAH  CAG  CAP  CAQ     0.00   0.0  0
 E8Z  CONST_13  CAG  CAH  CAR  NAM   180.00   0.0  0
 E8Z  CONST_14  CAQ  CAL  CAR  NAM   180.00   0.0  0
 E8Z  CONST_15  CAB  CAQ  CAL  CAR   180.00   0.0  0
 E8Z  CONST_16  CAA  CAP  CAQ  CAL   180.00   0.0  0
 E8Z  CONST_17  CAG  CAP  CAQ  CAB   180.00   0.0  0
 E8Z  CONST_18  CAH  CAG  CAP  CAA   180.00   0.0  0
 E8Z  CONST_19  H1   CAJ  CAV  CAT     0.00   0.0  0
 E8Z  CONST_20  H2   CAF  CAJ  CAV   180.00   0.0  0
 E8Z  CONST_21  H4   CAI  CAU  CAV   180.00   0.0  0
 E8Z  CONST_22  H3   CAE  CAF  CAJ   180.00   0.0  0
 E8Z  CONST_23  H16  CAG  CAH  CAR   180.00   0.0  0
 E8Z  CONST_24  H17  CAH  CAR  CAL   180.00   0.0  0
 E8Z  CONST_25  H9   CAL  CAQ  CAP   180.00   0.0  0
 E8Z  CONST_26  CAR  NAM  CAO  CAS   180.00   0.0  0
 E8Z  CONST_27  CAH  CAR  NAM  CAO     0.00   0.0  0
 E8Z  CONST_28  CAL  CAR  NAM  CAO   180.00   0.0  0
 E8Z  CONST_29  H8   NAM  CAR  CAL     0.00   0.0  0
 E8Z  CONST_30  CAR  NAM  CAO  OAC     0.00   0.0  0
 E8Z  Var_01    OAN  CAK  CAS  CAT     0.30  30.0  1
 E8Z  Var_02    CAK  CAS  CAT  CAV    -0.94  30.0  1
 E8Z  Var_03    CAS  CAT  CAV  CAJ  -179.08  30.0  1
 E8Z  Var_04    CAS  CAK  OAN  CAU     0.51  30.0  1
 E8Z  Var_05    NAM  CAO  CAS  CAT     0.51  30.0  2
 E8Z  Var_06    H10  CAB  CAQ  CAL   121.82  30.0  2
 E8Z  Var_07    H13  CAA  CAP  CAQ    61.17  30.0  2

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 E8Z  plan-1  NAM  0.020
 E8Z  plan-1  CAR  0.020
 E8Z  plan-1  CAL  0.020
 E8Z  plan-1  CAQ  0.020
 E8Z  plan-1  CAB  0.020
 E8Z  plan-1  CAP  0.020
 E8Z  plan-1  CAA  0.020
 E8Z  plan-1  CAG  0.020
 E8Z  plan-1  CAH  0.020
 E8Z  plan-1  H9   0.020
 E8Z  plan-1  H16  0.020
 E8Z  plan-1  H17  0.020
 E8Z  plan-2  CAT  0.020
 E8Z  plan-2  CAV  0.020
 E8Z  plan-2  CAJ  0.020
 E8Z  plan-2  CAF  0.020
 E8Z  plan-2  CAE  0.020
 E8Z  plan-2  CAI  0.020
 E8Z  plan-2  CAU  0.020
 E8Z  plan-2  OAN  0.020
 E8Z  plan-2  H1   0.020
 E8Z  plan-2  H2   0.020
 E8Z  plan-2  H3   0.020
 E8Z  plan-2  H4   0.020
 E8Z  plan-3  CAS  0.020
 E8Z  plan-3  CAO  0.020
 E8Z  plan-3  OAC  0.020
 E8Z  plan-3  NAM  0.020
 E8Z  plan-3  CAR  0.020
 E8Z  plan-3  H8   0.020
 E8Z  plan-4  OAD  0.020
 E8Z  plan-4  CAT  0.020
 E8Z  plan-4  CAV  0.020
 E8Z  plan-4  CAS  0.020

