# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sun Apr 26 07:17:44 2020
#   Inital geometry file: a 104 line input string
#   Ligand name: ~{N}4-[3-(aminomethyl)phenyl]-1~{H}-indole-2,4-dicarboxamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: NCc1cccc(NC(=O)c2cccc3[nH]c(cc23)C(N)=O)c1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 E7E  E7E  ~{N}4-[3-(aminomethyl)phenyl]-1~{H}-indole-2,4-dicarboxamide  ligand  39  23  .  2021-08-08  2022-09-16
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_E7E
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 E7E  C1   C  CR16  0  -0.317  -0.8209   2.5517  -0.5818
 E7E  C2   C  CR16  0  -0.269  -2.0227   3.2724  -0.6615
 E7E  C3   C  CR16  0  -0.300  -3.2420   2.6528  -0.4954
 E7E  C16  C  CR6   0   0.400   2.8405   0.6611   0.4087
 E7E  C17  C  CR16  0  -0.360   3.3624  -0.5268  -0.1034
 E7E  C18  C  CR16  0  -0.326   5.5236   0.0206   0.8075
 E7E  C19  C  CR16  0  -0.230   5.0050   1.2026   1.3172
 E7E  C20  C  CR6   0   0.091   4.7017  -0.8494   0.0995
 E7E  C21  C  CR16  0  -0.369   3.6747   1.5259   1.1218
 E7E  C22  C  CH2   0  -0.332   5.2599  -2.1559  -0.4118
 E7E  C4   C  CR6   0  -0.110  -0.8073   1.1897  -0.3369
 E7E  C5   C  CR56  0   0.088  -2.0400   0.5266  -0.1762
 E7E  C6   C  CR56  0   0.357  -3.2337   1.2796  -0.2542
 E7E  N7   N  NR15  0  -0.739  -4.2764   0.4301  -0.0504
 E7E  C8   C  CR5   0   0.231  -3.7898  -0.8302   0.1832
 E7E  C9   C  CR15  0  -0.409  -2.4232  -0.8134   0.1105
 E7E  C10  C  C     0   0.470  -4.6351  -2.0135   0.4517
 E7E  N11  N  NH2   0  -0.815  -5.9329  -1.9036   0.1232
 E7E  O12  O  O     0  -0.471  -4.1493  -3.0139   0.9591
 E7E  O14  O  O     0  -0.461   0.5088  -0.7445  -0.6883
 E7E  N15  N  NH1   0  -0.754   1.5125   1.0734   0.2490
 E7E  N23  N  NH2   0  -0.794   4.5846  -2.6265  -1.6067
 E7E  H1   H  HCR6  0   0.262   0.1056   3.0880  -0.7457
 E7E  H2   H  HCR6  0   0.266  -1.9857   4.3346  -0.8613
 E7E  H3   H  HCR6  0   0.273  -4.1677   3.2101  -0.5554
 E7E  H4   H  HCR6  0   0.272   2.7475  -1.2081  -0.6668
 E7E  H5   H  HCR6  0   0.246   6.5683  -0.2234   0.9594
 E7E  H6   H  HCR6  0   0.257   5.6420   1.8836   1.8665
 E7E  H7   H  HCR6  0   0.267   3.2809   2.4542   1.5180
 E7E  H8   H  HCH2  0   0.215   6.3461  -2.0440  -0.5297
 E7E  H9   H  HCH2  0   0.243   5.1245  -2.9128   0.3668
 E7E  H10  H  HNR5  0   0.415  -5.2322   0.7267   0.0640
 E7E  H11  H  HCR5  0   0.259  -1.7801  -1.6686   0.2261
 E7E  H12  H  HNH2  0   0.408  -6.2793  -1.1772  -0.4798
 E7E  H13  H  HNH2  0   0.411  -6.5432  -2.6928   0.2629
 E7E  H14  H  HNH1  0   0.419   1.3045   1.9719   0.6577
 E7E  H15  H  HNH2  0   0.344   4.8442  -2.0464  -2.3946
 E7E  H16  H  HNH2  0   0.355   4.9076  -3.5595  -1.8259
 E7E  C13  C  C     0   0.503   0.4589   0.4054  -0.2854

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 E7E  O12  C10  double    1.222  0.020  1.222
 E7E  N11  C10  single    1.343  0.020  1.343
 E7E  C10  C8   single    1.479  0.020  1.479
 E7E  C22  C20  single    1.510  0.020  1.510
 E7E  C22  N23  single    1.451  0.020  1.451
 E7E  C8   C9   aromatic  1.369  0.020  1.369
 E7E  C8   N7   aromatic  1.371  0.020  1.371
 E7E  C20  C17  aromatic  1.393  0.020  1.393
 E7E  C20  C18  aromatic  1.391  0.020  1.391
 E7E  C9   C5   aromatic  1.423  0.020  1.423
 E7E  C17  C16  aromatic  1.395  0.020  1.395
 E7E  N7   C6   aromatic  1.360  0.020  1.360
 E7E  C18  C19  aromatic  1.388  0.020  1.388
 E7E  C5   C6   aromatic  1.414  0.020  1.414
 E7E  C5   C4   aromatic  1.409  0.020  1.409
 E7E  C16  N15  single    1.400  0.020  1.400
 E7E  C16  C21  aromatic  1.397  0.020  1.397
 E7E  C6   C3   aromatic  1.394  0.020  1.394
 E7E  N15  C13  single    1.357  0.020  1.357
 E7E  C13  C4   single    1.490  0.020  1.490
 E7E  C13  O14  double    1.220  0.020  1.220
 E7E  C4   C1   aromatic  1.384  0.020  1.384
 E7E  C19  C21  aromatic  1.383  0.020  1.383
 E7E  C3   C2   aromatic  1.378  0.020  1.378
 E7E  C1   C2   aromatic  1.404  0.020  1.404
 E7E  C1   H1   single    0.930  0.020  1.080
 E7E  C2   H2   single    0.930  0.020  1.080
 E7E  C3   H3   single    0.930  0.020  1.080
 E7E  C17  H4   single    0.930  0.020  1.080
 E7E  C18  H5   single    0.930  0.020  1.080
 E7E  C19  H6   single    0.930  0.020  1.080
 E7E  C21  H7   single    0.930  0.020  1.080
 E7E  C22  H8   single    0.970  0.020  1.090
 E7E  C22  H9   single    0.970  0.020  1.090
 E7E  N7   H10  single    0.860  0.020  1.020
 E7E  C9   H11  single    0.930  0.020  1.080
 E7E  N11  H12  single    0.860  0.020  1.020
 E7E  N11  H13  single    0.860  0.020  1.020
 E7E  N15  H14  single    0.860  0.020  1.020
 E7E  N23  H15  single    0.890  0.020  1.040
 E7E  N23  H16  single    0.890  0.020  1.040

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 E7E  H1   C1   C4   120.38  3.000
 E7E  H1   C1   C2   118.01  3.000
 E7E  C4   C1   C2   121.58  3.000
 E7E  H2   C2   C3   119.63  3.000
 E7E  H2   C2   C1   119.04  3.000
 E7E  C3   C2   C1   121.33  3.000
 E7E  H3   C3   C6   121.46  3.000
 E7E  H3   C3   C2   121.24  3.000
 E7E  C6   C3   C2   117.29  3.000
 E7E  N15  C16  C21  116.26  3.000
 E7E  C21  C16  C17  119.41  3.000
 E7E  N15  C16  C17  124.33  3.000
 E7E  H4   C17  C20  118.61  3.000
 E7E  H4   C17  C16  121.15  3.000
 E7E  C20  C17  C16  120.24  3.000
 E7E  H5   C18  C20  120.03  3.000
 E7E  H5   C18  C19  120.04  3.000
 E7E  C20  C18  C19  119.93  3.000
 E7E  H6   C19  C21  119.39  3.000
 E7E  H6   C19  C18  120.16  3.000
 E7E  C21  C19  C18  120.45  3.000
 E7E  C22  C20  C18  119.69  3.000
 E7E  C18  C20  C17  119.85  3.000
 E7E  C22  C20  C17  120.45  3.000
 E7E  H7   C21  C19  119.89  3.000
 E7E  H7   C21  C16  120.00  3.000
 E7E  C19  C21  C16  120.12  3.000
 E7E  H9   C22  H8   105.62  3.000
 E7E  H9   C22  N23  107.70  3.000
 E7E  H8   C22  N23  113.89  3.000
 E7E  H9   C22  C20  108.17  3.000
 E7E  H8   C22  C20  108.29  3.000
 E7E  N23  C22  C20  112.79  3.000
 E7E  C5   C4   C13  119.45  3.000
 E7E  C13  C4   C1   122.16  3.000
 E7E  C5   C4   C1   118.35  3.000
 E7E  C9   C5   C6   106.58  3.000
 E7E  C6   C5   C4   118.80  3.000
 E7E  C9   C5   C4   134.58  3.000
 E7E  N7   C6   C5   107.84  3.000
 E7E  C5   C6   C3   122.63  3.000
 E7E  N7   C6   C3   129.53  3.000
 E7E  H10  N7   C8   126.02  3.000
 E7E  H10  N7   C6   124.09  3.000
 E7E  C8   N7   C6   109.12  3.000
 E7E  C10  C8   C9   126.17  3.000
 E7E  C9   C8   N7   109.52  3.000
 E7E  C10  C8   N7   124.31  3.000
 E7E  H11  C9   C8   125.54  3.000
 E7E  H11  C9   C5   127.52  3.000
 E7E  C8   C9   C5   106.93  3.000
 E7E  O12  C10  N11  123.54  3.000
 E7E  N11  C10  C8   116.26  3.000
 E7E  O12  C10  C8   120.20  3.000
 E7E  H13  N11  H12  116.13  3.000
 E7E  H13  N11  C10  119.16  3.000
 E7E  H12  N11  C10  122.59  3.000
 E7E  H14  N15  C16  114.31  3.000
 E7E  H14  N15  C13  115.97  3.000
 E7E  C16  N15  C13  129.54  3.000
 E7E  H16  N23  H15  106.14  3.000
 E7E  H16  N23  C22  109.21  3.000
 E7E  H15  N23  C22  109.62  3.000
 E7E  N15  C13  O14  124.22  3.000
 E7E  O14  C13  C4   121.31  3.000
 E7E  N15  C13  C4   114.47  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 E7E  CONST_01  C9   C5   C4   C1    180.00   0.0  0
 E7E  CONST_02  C6   C5   C4   C1      0.00   0.0  0
 E7E  CONST_03  C6   C3   C2   C1      0.00   0.0  0
 E7E  CONST_04  N7   C6   C3   C2    180.00   0.0  0
 E7E  CONST_05  C5   C6   C3   C2      0.00   0.0  0
 E7E  CONST_06  C5   C4   C1   C2      0.00   0.0  0
 E7E  CONST_07  C8   N7   C6   C3    180.00   0.0  0
 E7E  CONST_08  C9   C5   C6   C3    180.00   0.0  0
 E7E  CONST_09  C4   C5   C6   C3      0.00   0.0  0
 E7E  CONST_10  C4   C1   C2   C3      0.00   0.0  0
 E7E  CONST_11  C18  C20  C17  C16     0.00   0.0  0
 E7E  CONST_12  C18  C19  C21  C16     0.00   0.0  0
 E7E  CONST_13  C19  C18  C20  C17     0.00   0.0  0
 E7E  CONST_14  C19  C21  C16  C17     0.00   0.0  0
 E7E  CONST_15  C21  C16  C17  C20     0.00   0.0  0
 E7E  CONST_16  C21  C19  C18  C20     0.00   0.0  0
 E7E  CONST_17  C8   C9   C5   C4    180.00   0.0  0
 E7E  CONST_18  N7   C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 E7E  CONST_19  N7   C8   C9   C5      0.00   0.0  0
 E7E  CONST_20  C8   N7   C6   C5      0.00   0.0  0
 E7E  CONST_21  C9   C8   N7   C6      0.00   0.0  0
 E7E  CONST_22  C8   C9   C5   C6      0.00   0.0  0
 E7E  CONST_23  C9   C5   C6   N7      0.00   0.0  0
 E7E  CONST_24  C13  C4   C1   C2    180.00   0.0  0
 E7E  CONST_25  C9   C5   C4   C13     0.00   0.0  0
 E7E  CONST_26  C6   C5   C4   C13   180.00   0.0  0
 E7E  CONST_27  C22  C20  C17  C16   180.00   0.0  0
 E7E  CONST_28  C22  C20  C18  C19   180.00   0.0  0
 E7E  CONST_29  N15  C16  C21  C19   180.00   0.0  0
 E7E  CONST_30  N15  C16  C17  C20   180.00   0.0  0
 E7E  CONST_31  C10  C8   C9   C5    180.00   0.0  0
 E7E  CONST_32  C10  C8   N7   C6    180.00   0.0  0
 E7E  CONST_33  H3   C3   C2   C1    180.00   0.0  0
 E7E  CONST_34  H10  N7   C6   C3      0.00   0.0  0
 E7E  CONST_35  H1   C1   C2   C3    180.00   0.0  0
 E7E  CONST_36  H6   C19  C21  C16   180.00   0.0  0
 E7E  CONST_37  H5   C18  C20  C17   180.00   0.0  0
 E7E  CONST_38  H7   C21  C16  C17   180.00   0.0  0
 E7E  CONST_39  H4   C17  C20  C18   180.00   0.0  0
 E7E  CONST_40  H11  C9   C5   C4      0.00   0.0  0
 E7E  CONST_41  H2   C2   C1   C4    180.00   0.0  0
 E7E  CONST_42  C4   C13  N15  C16   180.00   0.0  0
 E7E  CONST_43  C17  C16  N15  C13     0.00   0.0  0
 E7E  CONST_44  C21  C16  N15  C13   180.00   0.0  0
 E7E  CONST_45  H14  N15  C16  C17   180.00   0.0  0
 E7E  CONST_46  O14  C13  N15  C16     0.00   0.0  0
 E7E  CONST_48  H13  N11  C10  C8    180.00   0.0  0
 E7E  Var_01    N15  C13  C4   C1     35.46  30.0  2
 E7E  Var_02    N23  C22  C20  C17    29.93  30.0  1
 E7E  Var_03    O12  C10  C8   N7   -162.41  30.0  2
 E7E  Var_04    H15  N23  C22  C20    72.06  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 E7E  plan-1  C16  0.020
 E7E  plan-1  C17  0.020
 E7E  plan-1  C18  0.020
 E7E  plan-1  C19  0.020
 E7E  plan-1  C20  0.020
 E7E  plan-1  C21  0.020
 E7E  plan-1  C22  0.020
 E7E  plan-1  N15  0.020
 E7E  plan-1  H4   0.020
 E7E  plan-1  H5   0.020
 E7E  plan-1  H6   0.020
 E7E  plan-1  H7   0.020
 E7E  plan-2  C1   0.020
 E7E  plan-2  C2   0.020
 E7E  plan-2  C3   0.020
 E7E  plan-2  C4   0.020
 E7E  plan-2  C5   0.020
 E7E  plan-2  C6   0.020
 E7E  plan-2  N7   0.020
 E7E  plan-2  C8   0.020
 E7E  plan-2  C9   0.020
 E7E  plan-2  C10  0.020
 E7E  plan-2  H1   0.020
 E7E  plan-2  H2   0.020
 E7E  plan-2  H3   0.020
 E7E  plan-2  H10  0.020
 E7E  plan-2  H11  0.020
 E7E  plan-2  C13  0.020
 E7E  plan-3  C8   0.020
 E7E  plan-3  C10  0.020
 E7E  plan-3  N11  0.020
 E7E  plan-3  O12  0.020
 E7E  plan-3  H12  0.020
 E7E  plan-3  H13  0.020
 E7E  plan-4  C16  0.020
 E7E  plan-4  C4   0.020
 E7E  plan-4  O14  0.020
 E7E  plan-4  N15  0.020
 E7E  plan-4  H14  0.020
 E7E  plan-4  C13  0.020

