# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sun Apr 26 05:11:33 2020
#   Inital geometry file: a 108 line input string
#   Ligand name: 6-azanyl-2-[[(2~{R},3~{S},4~{R},5~{R})-5-methoxy-3,4-bis(oxidanyl)oxolan-2-yl]methylamino]-3,7-dihydroimidazo[4,5-g]quinazolin-8-one
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CO[C@@H]1O[C@H](CNc2[nH]c3cc4N=C(N)NC(=O)c4cc3n2)[C@@H](O)[C@H]1O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 E4E  E4E  6-azanyl-2-[[(2~{R},3~{S},4~{R},5~{R})-5-methoxy-3,4-bis(oxidanyl)oxolan-2-yl]methylamino]-3,7-dihydroimidazo[4,5-g]quinazolin-8-one  ligand  44  26  .  2022-07-24  2022-07-26
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_E4E
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 E4E  C1   C  CR15  0   0.308   5.3431  -0.6362  -0.1295
 E4E  C2   C  CR15  0  -0.057   3.8981   0.7509   1.0556
 E4E  C3   C  CH2   0  -0.301   2.5545   0.8475   0.3439
 E4E  C4   C  CR5   0   0.680   0.3444  -0.1959   0.5816
 E4E  O    O  O2    0  -0.489   4.8765  -1.4922  -1.1139
 E4E  C5   C  CR56  0   0.383  -1.6486   0.5683   0.0265
 E4E  C6   C  CR16  0  -0.409  -2.7542   1.2869  -0.3637
 E4E  C7   C  CR66  0   0.259  -3.9895   0.6231  -0.3646
 E4E  C8   C  CR6   0   0.640  -6.2378   0.7170  -0.7519
 E4E  C9   C  CR6   0   0.546  -5.3377  -1.4027   0.0108
 E4E  O1   O  O     0  -0.504   4.4512  -0.5544   0.9617
 E4E  O2   O  O     0  -0.469  -5.5412  -2.5667   0.3190
 E4E  C10  C  CR66  0  -0.139  -4.0475  -0.7359   0.0257
 E4E  N    N  NH1   0  -0.689   1.6664  -0.1766   0.8425
 E4E  C11  C  CR16  0  -0.394  -2.9059  -1.4457   0.4209
 E4E  C12  C  CR56  0   0.174  -1.6951  -0.7908   0.4235
 E4E  C13  C  CR15  0   0.006   4.9431   1.6634   0.4323
 E4E  N2   N  N     0  -0.526  -5.1010   1.3318  -0.7431
 E4E  N3   N  NH2   0  -0.834  -7.3600   1.3451  -1.1635
 E4E  N4   N  NR16  0  -0.719  -6.3781  -0.5979  -0.3975
 E4E  N1   N  NR15  0  -0.748  -0.3271   0.9118   0.1367
 E4E  N5   N  N     0  -0.534  -0.4347  -1.2324   0.7591
 E4E  C17  C  CR15  0  -0.066   5.4515   0.7835  -0.7085
 E4E  O4   O  OH1   0  -0.666   6.7434   1.1632  -1.0851
 E4E  O3   O  OH1   0  -0.667   5.9369   1.9066   1.3925
 E4E  H1   H  HCR5  0   0.213   6.3113  -0.9895   0.2550
 E4E  H2   H  HCR5  0   0.271   3.7465   0.9763   2.1149
 E4E  H3   H  HCH2  0   0.256   2.1470   1.8354   0.5683
 E4E  H4   H  HCH2  0   0.247   2.6752   0.7841  -0.7443
 E4E  H6   H  HCR6  0   0.263  -2.6965   2.3264  -0.6588
 E4E  H7   H  HNH1  0   0.394   2.0735  -1.0913   0.9680
 E4E  H8   H  HCR6  0   0.255  -2.9829  -2.4844   0.7151
 E4E  H9   H  HCR5  0   0.245   4.5027   2.5966   0.0572
 E4E  H10  H  HNH2  0   0.406  -8.2612   0.9784  -0.9061
 E4E  H11  H  HNH2  0   0.403  -7.3100   2.3482  -1.2268
 E4E  H12  H  HNR6  0   0.421  -7.2945  -1.0253  -0.4339
 E4E  H13  H  HNR5  0   0.424   0.0649   1.8149  -0.0756
 E4E  H15  H  HCR5  0   0.238   4.7500   0.8655  -1.5492
 E4E  H16  H  HOH1  0   0.465   6.9690   0.7344  -1.9161
 E4E  H17  H  HOH1  0   0.454   6.6979   2.2980   0.9506
 E4E  C14  C  CH3   0  -0.410   4.9132  -2.8611  -0.7666
 E4E  H5   H  HCH3  0   0.213   5.9107  -3.1648  -0.4314
 E4E  H14  H  HCH3  0   0.217   4.1948  -3.1094   0.0190
 E4E  H18  H  HCH3  0   0.239   4.6590  -3.4321  -1.6580

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 E4E  O4   C17  single    1.398  0.020  1.398
 E4E  C17  C1   single    1.537  0.020  1.537
 E4E  C17  C13  single    1.528  0.020  1.528
 E4E  O3   C13  single    1.403  0.020  1.403
 E4E  O    C1   single    1.385  0.020  1.385
 E4E  C1   O1   single    1.412  0.020  1.412
 E4E  C13  C2   single    1.521  0.020  1.521
 E4E  O1   C2   single    1.421  0.020  1.421
 E4E  C2   C3   single    1.524  0.020  1.524
 E4E  C3   N    single    1.444  0.020  1.444
 E4E  N    C4   single    1.348  0.020  1.348
 E4E  C4   N1   aromatic  1.370  0.020  1.370
 E4E  C4   N5   aromatic  1.309  0.020  1.309
 E4E  N1   C5   aromatic  1.370  0.020  1.370
 E4E  N5   C12  aromatic  1.377  0.020  1.377
 E4E  C5   C12  aromatic  1.417  0.020  1.417
 E4E  C5   C6   aromatic  1.375  0.020  1.375
 E4E  C12  C11  aromatic  1.377  0.020  1.377
 E4E  C6   C7   aromatic  1.402  0.020  1.402
 E4E  C11  C10  aromatic  1.401  0.020  1.401
 E4E  C7   C10  aromatic  1.415  0.020  1.415
 E4E  C7   N2   single    1.372  0.020  1.372
 E4E  C10  C9   single    1.452  0.020  1.452
 E4E  N2   C8   double    1.292  0.020  1.292
 E4E  C9   O2   double    1.221  0.020  1.221
 E4E  C9   N4   single    1.377  0.020  1.377
 E4E  C8   N4   single    1.369  0.020  1.369
 E4E  C8   N3   single    1.350  0.020  1.350
 E4E  C1   H1   single    0.970  0.020  1.090
 E4E  C2   H2   single    0.970  0.020  1.090
 E4E  C3   H3   single    0.970  0.020  1.090
 E4E  C3   H4   single    0.970  0.020  1.090
 E4E  C6   H6   single    0.930  0.020  1.080
 E4E  N    H7   single    0.890  0.020  1.040
 E4E  C11  H8   single    0.930  0.020  1.080
 E4E  C13  H9   single    0.970  0.020  1.090
 E4E  N3   H10  single    0.890  0.020  1.040
 E4E  N3   H11  single    0.890  0.020  1.040
 E4E  N4   H12  single    0.860  0.020  1.020
 E4E  N1   H13  single    0.860  0.020  1.020
 E4E  C17  H15  single    0.970  0.020  1.090
 E4E  O4   H16  single    0.850  0.020  0.980
 E4E  O3   H17  single    0.850  0.020  0.980
 E4E  O    C14  single    1.413  0.020  1.413
 E4E  C14  H5   single    0.970  0.020  1.090
 E4E  C14  H14  single    0.970  0.020  1.090
 E4E  C14  H18  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 E4E  H1   C1   C17  111.48  3.000
 E4E  H1   C1   O1   107.73  3.000
 E4E  C17  C1   O1   106.39  3.000
 E4E  H1   C1   O    110.26  3.000
 E4E  O1   C1   O    111.86  3.000
 E4E  C17  C1   O    109.07  3.000
 E4E  H2   C2   C13  111.63  3.000
 E4E  H2   C2   O1   107.89  3.000
 E4E  C13  C2   O1   104.88  3.000
 E4E  H2   C2   C3   108.49  3.000
 E4E  O1   C2   C3   111.76  3.000
 E4E  C13  C2   C3   112.12  3.000
 E4E  H4   C3   H3   107.30  3.000
 E4E  H4   C3   N    111.66  3.000
 E4E  H3   C3   N    109.94  3.000
 E4E  H4   C3   C2   111.27  3.000
 E4E  H3   C3   C2   106.89  3.000
 E4E  N    C3   C2   109.64  3.000
 E4E  N5   C4   N1   113.12  3.000
 E4E  N5   C4   N    124.68  3.000
 E4E  N1   C4   N    122.16  3.000
 E4E  C14  O    C1   114.54  3.000
 E4E  N1   C5   C12  104.46  3.000
 E4E  C12  C5   C6   123.67  3.000
 E4E  N1   C5   C6   131.87  3.000
 E4E  H6   C6   C7   120.11  3.000
 E4E  H6   C6   C5   122.44  3.000
 E4E  C7   C6   C5   117.45  3.000
 E4E  N2   C7   C10  122.62  3.000
 E4E  N2   C7   C6   118.00  3.000
 E4E  C10  C7   C6   119.38  3.000
 E4E  N4   C8   N3   116.14  3.000
 E4E  N3   C8   N2   120.78  3.000
 E4E  N4   C8   N2   123.04  3.000
 E4E  N4   C9   C10  113.94  3.000
 E4E  N4   C9   O2   120.40  3.000
 E4E  C10  C9   O2   125.66  3.000
 E4E  C2   O1   C1   110.50  3.000
 E4E  C11  C10  C9   119.61  3.000
 E4E  C9   C10  C7   118.33  3.000
 E4E  C11  C10  C7   122.06  3.000
 E4E  H7   N    C4   114.01  3.000
 E4E  H7   N    C3   115.96  3.000
 E4E  C4   N    C3   123.13  3.000
 E4E  H8   C11  C12  121.24  3.000
 E4E  H8   C11  C10  120.32  3.000
 E4E  C12  C11  C10  118.44  3.000
 E4E  N5   C12  C11  130.77  3.000
 E4E  C11  C12  C5   119.00  3.000
 E4E  N5   C12  C5   110.24  3.000
 E4E  H9   C13  O3   111.75  3.000
 E4E  H9   C13  C17  111.59  3.000
 E4E  O3   C13  C17  112.03  3.000
 E4E  H9   C13  C2   111.99  3.000
 E4E  O3   C13  C2   108.07  3.000
 E4E  C17  C13  C2   100.90  3.000
 E4E  C8   N2   C7   117.96  3.000
 E4E  H11  N3   H10  115.07  3.000
 E4E  H11  N3   C8   116.21  3.000
 E4E  H10  N3   C8   119.79  3.000
 E4E  H12  N4   C9   116.61  3.000
 E4E  H12  N4   C8   119.29  3.000
 E4E  C9   N4   C8   124.10  3.000
 E4E  H13  N1   C5   125.69  3.000
 E4E  H13  N1   C4   127.07  3.000
 E4E  C5   N1   C4   107.24  3.000
 E4E  C12  N5   C4   104.94  3.000
 E4E  H15  C17  O4   111.34  3.000
 E4E  H15  C17  C13  108.43  3.000
 E4E  O4   C17  C13  110.62  3.000
 E4E  H15  C17  C1   108.20  3.000
 E4E  C13  C17  C1   103.13  3.000
 E4E  O4   C17  C1   114.67  3.000
 E4E  H16  O4   C17  109.16  3.000
 E4E  H17  O3   C13  108.43  3.000
 E4E  H18  C14  H14  108.41  3.000
 E4E  H18  C14  H5   108.53  3.000
 E4E  H14  C14  H5   108.39  3.000
 E4E  H18  C14  O    107.52  3.000
 E4E  H14  C14  O    112.32  3.000
 E4E  H5   C14  O    111.57  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 E4E  CONST_01  C12  C5   N1   C4     0.00   0.0  0
 E4E  CONST_02  C6   C5   N1   C4   180.00   0.0  0
 E4E  CONST_03  C5   C12  N5   C4     0.00   0.0  0
 E4E  CONST_04  C11  C12  N5   C4   180.00   0.0  0
 E4E  CONST_05  N5   C4   N1   C5     0.00   0.0  0
 E4E  CONST_06  C10  C11  C12  C5     0.00   0.0  0
 E4E  CONST_07  C10  C7   C6   C5     0.00   0.0  0
 E4E  CONST_08  N5   C12  C5   C6   180.00   0.0  0
 E4E  CONST_09  C11  C12  C5   C6     0.00   0.0  0
 E4E  CONST_10  C11  C10  C7   C6     0.00   0.0  0
 E4E  CONST_11  N1   C5   C6   C7   180.00   0.0  0
 E4E  CONST_12  C12  C5   C6   C7     0.00   0.0  0
 E4E  CONST_13  C12  C11  C10  C7     0.00   0.0  0
 E4E  CONST_14  N5   C12  C11  C10  180.00   0.0  0
 E4E  CONST_15  N1   C5   C12  C11  180.00   0.0  0
 E4E  CONST_16  N1   C4   N5   C12    0.00   0.0  0
 E4E  CONST_17  N5   C12  C5   N1     0.00   0.0  0
 E4E  CONST_18  N4   C8   N2   C7     0.00   0.0  0
 E4E  CONST_19  C10  C9   N4   C8     0.00   0.0  0
 E4E  CONST_20  N2   C8   N4   C9     0.00   0.0  0
 E4E  CONST_21  N    C4   N1   C5   180.00   0.0  0
 E4E  CONST_22  C12  N5   C4   N    180.00   0.0  0
 E4E  CONST_23  N3   C8   N2   C7   180.00   0.0  0
 E4E  CONST_24  O2   C9   N4   C8   180.00   0.0  0
 E4E  CONST_25  N3   C8   N4   C9   180.00   0.0  0
 E4E  CONST_26  H8   C11  C12  C5   180.00   0.0  0
 E4E  CONST_27  H13  N1   C5   C6     0.00   0.0  0
 E4E  CONST_28  H6   C6   C7   C10  180.00   0.0  0
 E4E  CONST_29  H12  N4   C9   C10  180.00   0.0  0
 E4E  CONST_32  H7   N    C4   N1   180.00   0.0  0
 E4E  Var_01    C4   N    C3   C2   167.82  30.0  3
 E4E  Var_02    H5   C14  O    C1   -53.31  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 E4E  chir_01  C1   C17  O    O1   positiv
 E4E  chir_02  C2   O1   C13  C3   negativ
 E4E  chir_03  C13  O3   C2   C17  positiv
 E4E  chir_04  C17  O4   C13  C1   positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 E4E  plan-1  C4   0.020
 E4E  plan-1  C5   0.020
 E4E  plan-1  C6   0.020
 E4E  plan-1  C7   0.020
 E4E  plan-1  C8   0.020
 E4E  plan-1  C9   0.020
 E4E  plan-1  O2   0.020
 E4E  plan-1  C10  0.020
 E4E  plan-1  N    0.020
 E4E  plan-1  C11  0.020
 E4E  plan-1  C12  0.020
 E4E  plan-1  N2   0.020
 E4E  plan-1  N3   0.020
 E4E  plan-1  N4   0.020
 E4E  plan-1  N1   0.020
 E4E  plan-1  N5   0.020
 E4E  plan-1  H6   0.020
 E4E  plan-1  H8   0.020
 E4E  plan-1  H10  0.020
 E4E  plan-1  H11  0.020
 E4E  plan-1  H12  0.020
 E4E  plan-1  H13  0.020
 E4E  plan-2  C3   0.020
 E4E  plan-2  C4   0.020
 E4E  plan-2  N    0.020
 E4E  plan-2  H7   0.020

