# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sat Apr 25 21:22:10 2020
#   Inital geometry file: a 99 line input string
#   Ligand name: 5-cyclopropyl-8-fluoranyl-7-pyridin-4-yl-imidazo[1,2-a]quinoxalin-4-one
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Fc1cc2n3ccnc3C(=O)N(C4CC4)c2cc1c5ccncc5
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 E3E  E3E  5-cyclopropyl-8-fluoranyl-7-pyridin-4-yl-imidazo[1,2-a]quinoxalin-4-one  ligand  37  24  .  2022-09-22  2023-02-15
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_E3E
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 E3E  O    O  O     0  -0.440  -3.7927  -1.8251  -0.8357
 E3E  C14  C  CR6   0   0.519  -2.9812  -0.9881  -0.4989
 E3E  C15  C  CR56  0   0.345  -3.3655   0.3932  -0.2262
 E3E  N3   N  N     0  -0.574  -2.4415   1.3396   0.0944
 E3E  C17  C  CR15  0  -0.099  -3.1212   2.5009   0.3157
 E3E  C16  C  CR15  0  -0.205  -4.4390   2.1857   0.1172
 E3E  N2   N  N     0  -0.431  -4.5794   0.8788  -0.2208
 E3E  C2   C  CR66  0   0.396  -1.0795   1.0667   0.0973
 E3E  C1   C  CR16  0  -0.492  -0.1409   2.0675   0.2957
 E3E  N1   N  NR6   0  -0.609  -1.6468  -1.2625  -0.3079
 E3E  C11  C  CH1   0  -0.125  -1.2200  -2.6330  -0.4037
 E3E  C13  C  CH2   0  -0.500  -0.4734  -3.2346   0.7503
 E3E  C12  C  CH2   0  -0.485  -1.8734  -3.6591   0.4603
 E3E  C3   C  CR66  0   0.359  -0.6908  -0.2575  -0.1332
 E3E  C4   C  CR16  0  -0.366   0.6726  -0.5311  -0.2046
 E3E  C5   C  CR6   0  -0.133   1.6349   0.4535  -0.0181
 E3E  C    C  CR6   0   0.543   1.1937   1.7446   0.2444
 E3E  F    F  F     0  -0.298   2.0895   2.7130   0.4671
 E3E  C6   C  CR6   0   0.181   3.0667   0.1053  -0.0865
 E3E  C10  C  CR16  0  -0.365   3.5490  -1.0153   0.5843
 E3E  C9   C  CR16  0  -0.057   4.8923  -1.3388   0.4775
 E3E  N    N  N     0  -0.404   5.7621  -0.6343  -0.2361
 E3E  C8   C  CR16  0  -0.058   5.3013   0.4348  -0.8750
 E3E  C7   C  CR16  0  -0.364   3.9789   0.8470  -0.8327
 E3E  H1   H  HCR5  0   0.318  -2.6396   3.4242   0.5859
 E3E  H2   H  HCR5  0   0.272  -5.2864   2.8468   0.2069
 E3E  H3   H  HCR6  0   0.314  -0.4393   3.0885   0.4911
 E3E  H4   H  HCH1  0   0.295  -0.9215  -2.9354  -1.4020
 E3E  H5   H  HCH2  0   0.271   0.3463  -3.9011   0.5152
 E3E  H6   H  HCH2  0   0.270  -0.3137  -2.6145   1.6237
 E3E  H7   H  HCH2  0   0.266  -2.6436  -3.3332   1.1454
 E3E  H8   H  HCH2  0   0.266  -2.0508  -4.6303   0.0185
 E3E  H9   H  HCR6  0   0.307   1.0067  -1.5298  -0.4430
 E3E  H10  H  HCR6  0   0.272   2.8972  -1.6239   1.1974
 E3E  H11  H  HCR6  0   0.269   5.2798  -2.2069   0.9985
 E3E  H12  H  HCR6  0   0.269   6.0195   0.9981  -1.4600
 E3E  H13  H  HCR6  0   0.272   3.6759   1.7175  -1.3974

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 E3E  C16  C17  aromatic  1.369  0.020  1.369
 E3E  C16  N2   aromatic  1.357  0.020  1.357
 E3E  C17  N3   aromatic  1.364  0.020  1.364
 E3E  N2   C15  aromatic  1.307  0.020  1.307
 E3E  N3   C15  aromatic  1.361  0.020  1.361
 E3E  N3   C2   aromatic  1.389  0.020  1.389
 E3E  C1   C2   aromatic  1.386  0.020  1.386
 E3E  C1   C    aromatic  1.374  0.020  1.374
 E3E  F    C    single    1.338  0.020  1.338
 E3E  C15  C14  single    1.459  0.020  1.459
 E3E  C2   C3   aromatic  1.399  0.020  1.399
 E3E  C    C5   aromatic  1.389  0.020  1.389
 E3E  C5   C4   aromatic  1.389  0.020  1.389
 E3E  C5   C6   single    1.475  0.020  1.475
 E3E  C14  O    double    1.213  0.020  1.213
 E3E  C14  N1   single    1.376  0.020  1.376
 E3E  C3   C4   aromatic  1.392  0.020  1.392
 E3E  C3   N1   single    1.398  0.020  1.398
 E3E  C10  C6   aromatic  1.392  0.020  1.392
 E3E  C10  C9   aromatic  1.386  0.020  1.386
 E3E  N1   C11  single    1.439  0.020  1.439
 E3E  C6   C7   aromatic  1.393  0.020  1.393
 E3E  C9   N    aromatic  1.327  0.020  1.327
 E3E  C7   C8   aromatic  1.386  0.020  1.386
 E3E  C11  C13  single    1.500  0.020  1.500
 E3E  C11  C12  single    1.492  0.020  1.492
 E3E  N    C8   aromatic  1.328  0.020  1.328
 E3E  C13  C12  single    1.491  0.020  1.491
 E3E  C17  H1   single    0.930  0.020  1.080
 E3E  C16  H2   single    0.930  0.020  1.080
 E3E  C1   H3   single    0.930  0.020  1.080
 E3E  C11  H4   single    0.970  0.020  1.090
 E3E  C13  H5   single    0.970  0.020  1.090
 E3E  C13  H6   single    0.970  0.020  1.090
 E3E  C12  H7   single    0.970  0.020  1.090
 E3E  C12  H8   single    0.970  0.020  1.090
 E3E  C4   H9   single    0.930  0.020  1.080
 E3E  C10  H10  single    0.930  0.020  1.080
 E3E  C9   H11  single    0.930  0.020  1.080
 E3E  C8   H12  single    0.930  0.020  1.080
 E3E  C7   H13  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 E3E  N1   C14  C15  114.72  3.000
 E3E  N1   C14  O    123.34  3.000
 E3E  C15  C14  O    121.91  3.000
 E3E  N2   C15  N3   111.78  3.000
 E3E  N3   C15  C14  121.56  3.000
 E3E  N2   C15  C14  126.64  3.000
 E3E  C2   N3   C17  130.97  3.000
 E3E  C2   N3   C15  121.98  3.000
 E3E  C17  N3   C15  106.98  3.000
 E3E  H1   C17  C16  131.66  3.000
 E3E  H1   C17  N3   123.26  3.000
 E3E  C16  C17  N3   105.08  3.000
 E3E  H2   C16  N2   121.98  3.000
 E3E  H2   C16  C17  127.08  3.000
 E3E  N2   C16  C17  110.94  3.000
 E3E  C16  N2   C15  105.23  3.000
 E3E  C3   C2   C1   121.25  3.000
 E3E  C3   C2   N3   117.25  3.000
 E3E  C1   C2   N3   121.49  3.000
 E3E  H3   C1   C    119.78  3.000
 E3E  H3   C1   C2   121.37  3.000
 E3E  C    C1   C2   118.86  3.000
 E3E  C3   N1   C11  119.36  3.000
 E3E  C11  N1   C14  117.94  3.000
 E3E  C3   N1   C14  122.50  3.000
 E3E  H4   C11  C12  117.49  3.000
 E3E  H4   C11  C13  117.32  3.000
 E3E  C12  C11  C13   59.79  3.000
 E3E  H4   C11  N1   114.11  3.000
 E3E  C12  C11  N1   119.12  3.000
 E3E  C13  C11  N1   118.58  3.000
 E3E  H6   C13  H5   114.59  3.000
 E3E  H6   C13  C12  117.27  3.000
 E3E  H5   C13  C12  119.57  3.000
 E3E  H6   C13  C11  117.65  3.000
 E3E  H5   C13  C11  117.18  3.000
 E3E  C12  C13  C11   59.83  3.000
 E3E  H8   C12  H7   114.37  3.000
 E3E  H8   C12  C13  119.27  3.000
 E3E  H7   C12  C13  117.37  3.000
 E3E  H8   C12  C11  116.92  3.000
 E3E  H7   C12  C11  118.14  3.000
 E3E  C13  C12  C11   60.38  3.000
 E3E  C4   C3   N1   121.46  3.000
 E3E  N1   C3   C2   120.73  3.000
 E3E  C4   C3   C2   117.80  3.000
 E3E  H9   C4   C5   118.08  3.000
 E3E  H9   C4   C3   119.74  3.000
 E3E  C5   C4   C3   122.15  3.000
 E3E  C6   C5   C    122.44  3.000
 E3E  C6   C5   C4   119.92  3.000
 E3E  C    C5   C4   117.64  3.000
 E3E  F    C    C5   119.43  3.000
 E3E  C5   C    C1   122.27  3.000
 E3E  F    C    C1   118.30  3.000
 E3E  C7   C6   C10  117.39  3.000
 E3E  C7   C6   C5   122.34  3.000
 E3E  C10  C6   C5   120.26  3.000
 E3E  H10  C10  C9   119.75  3.000
 E3E  H10  C10  C6   121.13  3.000
 E3E  C9   C10  C6   119.11  3.000
 E3E  H11  C9   N    116.69  3.000
 E3E  H11  C9   C10  119.76  3.000
 E3E  N    C9   C10  123.55  3.000
 E3E  C8   N    C9   117.29  3.000
 E3E  H12  C8   C7   119.61  3.000
 E3E  H12  C8   N    116.62  3.000
 E3E  C7   C8   N    123.77  3.000
 E3E  H13  C7   C8   119.41  3.000
 E3E  H13  C7   C6   121.69  3.000
 E3E  C8   C7   C6   118.88  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 E3E  CONST_01  C17  C16  N2   C15     0.00   0.0  0
 E3E  CONST_02  C16  C17  N3   C15     0.00   0.0  0
 E3E  CONST_03  C1   C2   N3   C15   180.00   0.0  0
 E3E  CONST_04  C3   C2   N3   C15     0.00   0.0  0
 E3E  CONST_05  N2   C16  C17  N3      0.00   0.0  0
 E3E  CONST_06  C16  N2   C15  N3      0.00   0.0  0
 E3E  CONST_07  C    C1   C2   N3    180.00   0.0  0
 E3E  CONST_08  C4   C3   C2   N3    180.00   0.0  0
 E3E  CONST_09  N2   C15  N3   C17     0.00   0.0  0
 E3E  CONST_10  C1   C2   N3   C17     0.00   0.0  0
 E3E  CONST_11  C3   C2   N3   C17   180.00   0.0  0
 E3E  CONST_12  C2   N3   C17  C16   180.00   0.0  0
 E3E  CONST_13  C2   N3   C15  N2    180.00   0.0  0
 E3E  CONST_14  C5   C    C1   C2      0.00   0.0  0
 E3E  CONST_15  C5   C4   C3   C2      0.00   0.0  0
 E3E  CONST_16  C4   C3   C2   C1      0.00   0.0  0
 E3E  CONST_17  C4   C5   C    C1      0.00   0.0  0
 E3E  CONST_18  C6   C5   C    C1    180.00   0.0  0
 E3E  CONST_19  C    C1   C2   C3      0.00   0.0  0
 E3E  CONST_20  C    C5   C4   C3      0.00   0.0  0
 E3E  CONST_21  C6   C5   C4   C3    180.00   0.0  0
 E3E  CONST_24  C9   C10  C6   C5    180.00   0.0  0
 E3E  CONST_25  C8   C7   C6   C5    180.00   0.0  0
 E3E  CONST_28  N    C9   C10  C6      0.00   0.0  0
 E3E  CONST_29  N    C8   C7   C6      0.00   0.0  0
 E3E  CONST_30  C8   C7   C6   C10     0.00   0.0  0
 E3E  CONST_31  C8   N    C9   C10     0.00   0.0  0
 E3E  CONST_32  C7   C6   C10  C9      0.00   0.0  0
 E3E  CONST_33  C7   C8   N    C9      0.00   0.0  0
 E3E  CONST_34  C3   N1   C14  C15     0.00   0.0  0
 E3E  CONST_35  C11  N1   C14  C15   180.00   0.0  0
 E3E  CONST_36  F    C    C1   C2    180.00   0.0  0
 E3E  CONST_37  F    C    C5   C4    180.00   0.0  0
 E3E  CONST_38  C6   C5   C    F       0.00   0.0  0
 E3E  CONST_39  C3   N1   C14  O     180.00   0.0  0
 E3E  CONST_40  C11  N1   C14  O       0.00   0.0  0
 E3E  CONST_41  H2   C16  N2   C15   180.00   0.0  0
 E3E  CONST_42  H1   C17  N3   C15   180.00   0.0  0
 E3E  CONST_43  H3   C1   C2   N3      0.00   0.0  0
 E3E  CONST_44  H9   C4   C3   C2    180.00   0.0  0
 E3E  CONST_45  H10  C10  C6   C5      0.00   0.0  0
 E3E  CONST_46  H13  C7   C6   C5      0.00   0.0  0
 E3E  CONST_47  H11  C9   C10  C6    180.00   0.0  0
 E3E  CONST_48  H12  C8   C7   C6    180.00   0.0  0
 E3E  Var_01    C13  C11  N1   C14  -125.04  30.0  3
 E3E  Var_02    C12  C13  C11  N1    108.91  30.0  1

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 E3E  chir_01  C11  N1  C13  C12  both

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 E3E  plan-1  C5   0.020
 E3E  plan-1  C6   0.020
 E3E  plan-1  C10  0.020
 E3E  plan-1  C9   0.020
 E3E  plan-1  N    0.020
 E3E  plan-1  C8   0.020
 E3E  plan-1  C7   0.020
 E3E  plan-1  H10  0.020
 E3E  plan-1  H11  0.020
 E3E  plan-1  H12  0.020
 E3E  plan-1  H13  0.020
 E3E  plan-2  O    0.020
 E3E  plan-2  C14  0.020
 E3E  plan-2  C15  0.020
 E3E  plan-2  N3   0.020
 E3E  plan-2  C17  0.020
 E3E  plan-2  C16  0.020
 E3E  plan-2  N2   0.020
 E3E  plan-2  C2   0.020
 E3E  plan-2  C1   0.020
 E3E  plan-2  N1   0.020
 E3E  plan-2  C11  0.020
 E3E  plan-2  C3   0.020
 E3E  plan-2  C4   0.020
 E3E  plan-2  C5   0.020
 E3E  plan-2  C    0.020
 E3E  plan-2  F    0.020
 E3E  plan-2  C6   0.020
 E3E  plan-2  H1   0.020
 E3E  plan-2  H2   0.020
 E3E  plan-2  H3   0.020
 E3E  plan-2  H9   0.020

