# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri May  1 20:42:53 2020
#   Inital geometry file: a 54 line input string
#   Ligand name: 1,8-naphthyridine-2-carboxylic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC(=O)c1ccc2cccnc2n1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 E1T  E1T  '1,8-naphthyridine-2-carboxylic acid'  ligand  19  13  .  2021-08-09  2021-08-09  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_E1T
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 E1T  C1  C  CR66  0  -0.057  -1.3472   0.8458  -0.0252
 E1T  C2  C  CR66  0   0.352  -0.8881  -0.4944  -0.0141
 E1T  C3  C  CR16  0  -0.115  -0.3876   1.8768  -0.0196
 E1T  C4  C  CR6   0   0.050   1.2878   0.1851  -0.0001
 E1T  C5  C  CR16  0  -0.246  -2.7392   1.0725  -0.0348
 E1T  C6  C  CR16  0  -0.321   0.9376   1.5517  -0.0079
 E1T  C7  C  CR16  0  -0.328  -3.5787  -0.0028  -0.0267
 E1T  C8  C  CR16  0  -0.004  -3.0171  -1.2982  -0.0081
 E1T  C9  C  C     0   0.535   2.7468  -0.1574   0.0073
 E1T  N1  N  N     0  -0.416   0.4239  -0.7959  -0.0042
 E1T  N2  N  N     0  -0.442  -1.7366  -1.5438   0.0027
 E1T  O1  O  O     0  -0.361   3.6094   0.6802   0.0168
 E1T  O2  O  OH1   0  -0.571   2.9751  -1.4603   0.0113
 E1T  H1  H  HCR6  0   0.292  -0.7063   2.9106  -0.0261
 E1T  H2  H  HCR6  0   0.269  -3.1224   2.0851  -0.0432
 E1T  H3  H  HCR6  0   0.278   1.7041   2.3127  -0.0023
 E1T  H4  H  HCR6  0   0.286  -4.6526   0.1144  -0.0194
 E1T  H5  H  HCR6  0   0.303  -3.6747  -2.1591   0.0177
 E1T  H6  H  HOH1  0   0.496   3.9328  -1.5985   0.0410

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 E1T  C7  C8  aromatic  1.412  0.020  1.412
 E1T  C7  C5  aromatic  1.364  0.020  1.364
 E1T  C8  N2  aromatic  1.304  0.020  1.304
 E1T  C5  C1  aromatic  1.410  0.020  1.410
 E1T  N2  C2  aromatic  1.350  0.020  1.350
 E1T  C1  C2  aromatic  1.417  0.020  1.417
 E1T  C1  C3  aromatic  1.408  0.020  1.408
 E1T  C2  N1  aromatic  1.346  0.020  1.346
 E1T  C3  C6  aromatic  1.365  0.020  1.365
 E1T  N1  C4  aromatic  1.307  0.020  1.307
 E1T  C6  C4  aromatic  1.411  0.020  1.411
 E1T  C4  C9  single    1.499  0.020  1.499
 E1T  C9  O1  double    1.202  0.020  1.202
 E1T  C9  O2  single    1.323  0.020  1.323
 E1T  C3  H1  single    0.930  0.020  1.080
 E1T  C5  H2  single    0.930  0.020  1.080
 E1T  C6  H3  single    0.930  0.020  1.080
 E1T  C7  H4  single    0.930  0.020  1.080
 E1T  C8  H5  single    0.930  0.020  1.080
 E1T  O2  H6  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 E1T  C5  C1  C3  123.70  3.000
 E1T  C3  C1  C2  118.14  3.000
 E1T  C5  C1  C2  118.16  3.000
 E1T  N2  C2  N1  116.01  3.000
 E1T  N1  C2  C1  121.85  3.000
 E1T  N2  C2  C1  122.14  3.000
 E1T  H1  C3  C6  120.92  3.000
 E1T  H1  C3  C1  119.92  3.000
 E1T  C6  C3  C1  119.17  3.000
 E1T  N1  C4  C9  118.15  3.000
 E1T  C9  C4  C6  117.59  3.000
 E1T  N1  C4  C6  124.26  3.000
 E1T  H2  C5  C7  121.30  3.000
 E1T  H2  C5  C1  119.98  3.000
 E1T  C7  C5  C1  118.72  3.000
 E1T  H3  C6  C4  120.42  3.000
 E1T  H3  C6  C3  121.42  3.000
 E1T  C4  C6  C3  118.16  3.000
 E1T  H4  C7  C8  119.66  3.000
 E1T  H4  C7  C5  121.75  3.000
 E1T  C8  C7  C5  118.58  3.000
 E1T  H5  C8  N2  116.50  3.000
 E1T  H5  C8  C7  119.19  3.000
 E1T  N2  C8  C7  124.30  3.000
 E1T  O2  C9  O1  124.21  3.000
 E1T  O2  C9  C4  113.15  3.000
 E1T  O1  C9  C4  122.63  3.000
 E1T  C4  N1  C2  118.43  3.000
 E1T  C8  N2  C2  118.09  3.000
 E1T  H6  O2  C9  108.15  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 E1T  CONST_01  C8  C7  C5  C1    0.00   0.0  0
 E1T  CONST_02  C8  N2  C2  C1    0.00   0.0  0
 E1T  CONST_03  C4  N1  C2  C1    0.00   0.0  0
 E1T  CONST_04  C4  C6  C3  C1    0.00   0.0  0
 E1T  CONST_05  C7  C8  N2  C2    0.00   0.0  0
 E1T  CONST_06  C7  C5  C1  C2    0.00   0.0  0
 E1T  CONST_07  C6  C3  C1  C2    0.00   0.0  0
 E1T  CONST_08  C6  C4  N1  C2    0.00   0.0  0
 E1T  CONST_09  C7  C5  C1  C3  180.00   0.0  0
 E1T  CONST_10  N2  C2  C1  C3  180.00   0.0  0
 E1T  CONST_11  N1  C2  C1  C3    0.00   0.0  0
 E1T  CONST_12  N1  C4  C6  C3    0.00   0.0  0
 E1T  CONST_13  N2  C2  N1  C4  180.00   0.0  0
 E1T  CONST_14  N2  C8  C7  C5    0.00   0.0  0
 E1T  CONST_15  N2  C2  C1  C5    0.00   0.0  0
 E1T  CONST_16  N1  C2  C1  C5  180.00   0.0  0
 E1T  CONST_17  C6  C3  C1  C5  180.00   0.0  0
 E1T  CONST_18  N1  C2  N2  C8  180.00   0.0  0
 E1T  CONST_19  C9  C4  N1  C2  180.00   0.0  0
 E1T  CONST_20  C9  C4  C6  C3  180.00   0.0  0
 E1T  CONST_21  H4  C7  C5  C1  180.00   0.0  0
 E1T  CONST_22  H3  C6  C3  C1  180.00   0.0  0
 E1T  CONST_23  H5  C8  N2  C2  180.00   0.0  0
 E1T  CONST_24  H2  C5  C1  C2  180.00   0.0  0
 E1T  CONST_25  H1  C3  C1  C2  180.00   0.0  0
 E1T  CONST_26  H6  O2  C9  C4  180.00   0.0  0
 E1T  Var_01    O1  C9  C4  C6    0.57  30.0  2

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 E1T  plan-1  C1  0.020
 E1T  plan-1  C2  0.020
 E1T  plan-1  C3  0.020
 E1T  plan-1  C4  0.020
 E1T  plan-1  C5  0.020
 E1T  plan-1  C6  0.020
 E1T  plan-1  C7  0.020
 E1T  plan-1  C8  0.020
 E1T  plan-1  C9  0.020
 E1T  plan-1  N1  0.020
 E1T  plan-1  N2  0.020
 E1T  plan-1  H1  0.020
 E1T  plan-1  H2  0.020
 E1T  plan-1  H3  0.020
 E1T  plan-1  H4  0.020
 E1T  plan-1  H5  0.020
 E1T  plan-2  C4  0.020
 E1T  plan-2  C9  0.020
 E1T  plan-2  O1  0.020
 E1T  plan-2  O2  0.020
 E1T  plan-2  H6  0.020

