# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Jul 21 02:56:23 2021
#   Inital geometry file: a 109 line input string
#   Ligand name: (2~{S})-3-acetyloxy-2-[(~{E})-[2-methyl-3-oxidanyl-5-(phosphonooxymethyl)pyridin-4-yl]methylideneamino]propanoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC(=O)OC[C@H](N=Cc1c(O)c(C)ncc1CO[P](O)(O)=O)C(O)=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 E1R  E1R  '(2~{S})-3-acetyloxy-2-[(~{E})-[2-methyl-3-oxidanyl-5-(phosphonooxymethyl)pyridin-4-yl]methylideneamino]propanoic acid'  ligand  42  25  .  2022-11-17  2022-11-17
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_E1R
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 E1R  O2P  O  OH1   0  -0.741  -32.2978  44.0148  30.6426
 E1R  P    P  P     0   1.479  -33.4770  42.9423  30.6954
 E1R  O3P  O  O     0  -0.693  -33.1225  41.5131  30.6508
 E1R  O1P  O  OH1   0  -0.746  -34.1974  43.4698  32.0189
 E1R  O4P  O  O2    0  -0.584  -34.4663  43.3036  29.4888
 E1R  C5A  C  CH2   0  -0.317  -34.8826  44.6508  29.2207
 E1R  C5   C  CR6   0  -0.004  -36.0409  44.6004  28.2741
 E1R  C6   C  CR16  0  -0.147  -35.8937  45.0896  26.9943
 E1R  N1   N  N     0  -0.398  -36.8725  45.0887  26.0892
 E1R  C2   C  CR6   0   0.139  -38.0508  44.5857  26.3955
 E1R  C2A  C  CH3   0  -0.722  -39.1310  44.5962  25.3608
 E1R  C3   C  CR6   0   0.301  -38.3047  44.0412  27.6733
 E1R  O3   O  OH1   0  -0.621  -39.5105  43.5406  27.9066
 E1R  C4   C  CR6   0  -0.024  -37.2864  44.0590  28.6346
 E1R  C4A  C  C1    0   0.088  -37.5409  43.5448  29.9766
 E1R  N    N  N     0  -0.443  -38.6602  43.0205  30.2669
 E1R  CA   C  CH1   0  -0.295  -38.8945  42.5538  31.6057
 E1R  C    C  C     0   0.566  -38.9662  41.0324  31.5896
 E1R  O    O  O     0  -0.418  -38.7153  40.3559  30.6298
 E1R  OXT  O  OH1   0  -0.586  -39.3071  40.5570  32.7756
 E1R  CB   C  CH2   0  -0.167  -40.1751  43.1675  32.1493
 E1R  OG   O  O2    0  -0.452  -41.2429  42.6366  31.3706
 E1R  C1A  C  C     0   0.575  -42.4855  43.0038  31.6828
 E1R  OAC  O  O     0  -0.448  -42.7365  43.7676  32.5795
 E1R  C3A  C  CH3   0  -0.771  -43.4903  42.3479  30.7865
 E1R  H1   H  HOH1  0   0.504  -31.6901  43.9047  29.8983
 E1R  H2   H  HOH1  0   0.504  -34.5247  42.7645  32.5923
 E1R  H3   H  HCH2  0   0.279  -34.0613  45.2085  28.7674
 E1R  H4   H  HCH2  0   0.261  -35.1573  45.1643  30.1462
 E1R  H5   H  HCR6  0   0.264  -34.9444  45.5074  26.6776
 E1R  H6   H  HCH3  0   0.252  -38.7711  45.0766  24.4539
 E1R  H7   H  HCH3  0   0.252  -39.4557  43.5848  25.1101
 E1R  H8   H  HCH3  0   0.252  -40.0135  45.1359  25.7088
 E1R  H9   H  HOH1  0   0.475  -39.5190  43.1953  28.8425
 E1R  H10  H  H     0   0.247  -36.7541  43.6367  30.7262
 E1R  H11  H  HCH1  0   0.301  -38.0817  42.8391  32.2900
 E1R  H12  H  HOH1  0   0.490  -39.3282  39.5878  32.7581
 E1R  H13  H  HCH2  0   0.264  -40.2973  42.9236  33.2051
 E1R  H14  H  HCH2  0   0.270  -40.1250  44.2537  32.0538
 E1R  H15  H  HCH3  0   0.265  -44.4960  42.6596  31.0518
 E1R  H16  H  HCH3  0   0.275  -43.2996  42.6063  29.7446
 E1R  H17  H  HCH3  0   0.276  -43.4195  41.2629  30.8683

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 E1R  C2A  C2   single    1.496  0.020  1.496
 E1R  C2   N1   aromatic  1.317  0.020  1.317
 E1R  C2   C3   aromatic  1.412  0.020  1.412
 E1R  N1   C6   aromatic  1.333  0.020  1.333
 E1R  O3   C3   single    1.326  0.020  1.326
 E1R  C3   C4   aromatic  1.400  0.020  1.400
 E1R  C6   C5   aromatic  1.378  0.020  1.378
 E1R  C4   C5   aromatic  1.405  0.020  1.405
 E1R  C4   C4A  single    1.460  0.020  1.460
 E1R  C5   C5A  single    1.497  0.020  1.497
 E1R  C4A  N    double    1.270  0.020  1.270
 E1R  O    C    double    1.201  0.020  1.201
 E1R  C5A  O4P  single    1.435  0.020  1.435
 E1R  N    CA   single    1.437  0.020  1.437
 E1R  O4P  P    single    1.602  0.020  1.602
 E1R  C    CA   single    1.523  0.020  1.523
 E1R  C    OXT  single    1.322  0.020  1.322
 E1R  CA   CB   single    1.521  0.020  1.521
 E1R  P    O3P  double    1.473  0.020  1.473
 E1R  P    O2P  single    1.595  0.020  1.595
 E1R  P    O1P  single    1.596  0.020  1.596
 E1R  OG   CB   single    1.424  0.020  1.424
 E1R  OG   C1A  single    1.333  0.020  1.333
 E1R  C3A  C1A  single    1.498  0.020  1.498
 E1R  C1A  OAC  double    1.204  0.020  1.204
 E1R  O2P  H1   single    0.850  0.020  0.980
 E1R  O1P  H2   single    0.850  0.020  0.980
 E1R  C5A  H3   single    0.970  0.020  1.090
 E1R  C5A  H4   single    0.970  0.020  1.090
 E1R  C6   H5   single    0.930  0.020  1.080
 E1R  C2A  H6   single    0.970  0.020  1.090
 E1R  C2A  H7   single    0.970  0.020  1.090
 E1R  C2A  H8   single    0.970  0.020  1.090
 E1R  O3   H9   single    0.850  0.020  0.980
 E1R  C4A  H10  single    0.930  0.020  1.080
 E1R  CA   H11  single    0.970  0.020  1.090
 E1R  OXT  H12  single    0.850  0.020  0.980
 E1R  CB   H13  single    0.970  0.020  1.090
 E1R  CB   H14  single    0.970  0.020  1.090
 E1R  C3A  H15  single    0.970  0.020  1.090
 E1R  C3A  H16  single    0.970  0.020  1.090
 E1R  C3A  H17  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 E1R  H1   O2P  P    114.43  3.000
 E1R  O4P  P    O1P  105.74  3.000
 E1R  O1P  P    O3P  117.02  3.000
 E1R  O4P  P    O3P  110.16  3.000
 E1R  O1P  P    O2P   97.99  3.000
 E1R  O3P  P    O2P  118.26  3.000
 E1R  O4P  P    O2P  106.26  3.000
 E1R  H2   O1P  P    113.81  3.000
 E1R  C5A  O4P  P    122.12  3.000
 E1R  H4   C5A  H3   107.50  3.000
 E1R  H4   C5A  C5   110.89  3.000
 E1R  H3   C5A  C5   109.69  3.000
 E1R  H4   C5A  O4P  110.83  3.000
 E1R  H3   C5A  O4P  109.81  3.000
 E1R  C5   C5A  O4P  108.12  3.000
 E1R  C4   C5   C6   118.02  3.000
 E1R  C4   C5   C5A  122.46  3.000
 E1R  C6   C5   C5A  119.52  3.000
 E1R  H5   C6   N1   116.40  3.000
 E1R  H5   C6   C5   120.10  3.000
 E1R  N1   C6   C5   123.50  3.000
 E1R  C2   N1   C6   119.95  3.000
 E1R  C3   C2   C2A  119.92  3.000
 E1R  C3   C2   N1   121.23  3.000
 E1R  C2A  C2   N1   118.85  3.000
 E1R  H8   C2A  H7   106.92  3.000
 E1R  H8   C2A  H6   108.36  3.000
 E1R  H7   C2A  H6   108.43  3.000
 E1R  H8   C2A  C2   111.52  3.000
 E1R  H7   C2A  C2   111.55  3.000
 E1R  H6   C2A  C2   109.93  3.000
 E1R  C4   C3   O3   123.03  3.000
 E1R  C4   C3   C2   119.05  3.000
 E1R  O3   C3   C2   117.92  3.000
 E1R  H9   O3   C3   107.66  3.000
 E1R  C4A  C4   C3   119.99  3.000
 E1R  C4A  C4   C5   121.75  3.000
 E1R  C3   C4   C5   118.25  3.000
 E1R  H10  C4A  N    120.91  3.000
 E1R  H10  C4A  C4   118.45  3.000
 E1R  N    C4A  C4   120.63  3.000
 E1R  CA   N    C4A  119.40  3.000
 E1R  H11  CA   CB   107.17  3.000
 E1R  H11  CA   C    107.48  3.000
 E1R  CB   CA   C    111.55  3.000
 E1R  H11  CA   N    112.01  3.000
 E1R  CB   CA   N    109.83  3.000
 E1R  C    CA   N    108.80  3.000
 E1R  OXT  C    O    124.63  3.000
 E1R  OXT  C    CA   111.20  3.000
 E1R  O    C    CA   124.15  3.000
 E1R  H12  OXT  C    110.42  3.000
 E1R  H14  CB   H13  108.20  3.000
 E1R  H14  CB   OG   110.95  3.000
 E1R  H13  CB   OG   111.22  3.000
 E1R  H14  CB   CA   109.37  3.000
 E1R  H13  CB   CA   110.50  3.000
 E1R  OG   CB   CA   106.59  3.000
 E1R  C1A  OG   CB   117.92  3.000
 E1R  C3A  C1A  OAC  125.70  3.000
 E1R  OAC  C1A  OG   122.92  3.000
 E1R  C3A  C1A  OG   111.38  3.000
 E1R  H17  C3A  H16  107.23  3.000
 E1R  H17  C3A  H15  109.11  3.000
 E1R  H16  C3A  H15  109.11  3.000
 E1R  H17  C3A  C1A  110.32  3.000
 E1R  H16  C3A  C1A  110.54  3.000
 E1R  H15  C3A  C1A  110.45  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 E1R  CONST_01  C2   N1   C6   C5      0.00   0.0  0
 E1R  CONST_02  C2   C3   C4   C5      0.00   0.0  0
 E1R  CONST_03  C3   C2   N1   C6      0.00   0.0  0
 E1R  CONST_04  C3   C4   C5   C6      0.00   0.0  0
 E1R  CONST_05  C4   C3   C2   N1      0.00   0.0  0
 E1R  CONST_06  C4   C5   C6   N1      0.00   0.0  0
 E1R  CONST_07  N1   C6   C5   C5A   180.00   0.0  0
 E1R  CONST_08  C3   C4   C5   C5A   180.00   0.0  0
 E1R  CONST_09  O3   C3   C4   C5    180.00   0.0  0
 E1R  CONST_10  C2A  C2   N1   C6    180.00   0.0  0
 E1R  CONST_11  C4A  C4   C5   C6    180.00   0.0  0
 E1R  CONST_12  O3   C3   C2   N1    180.00   0.0  0
 E1R  CONST_13  C4A  C4   C3   C2    180.00   0.0  0
 E1R  CONST_14  C4   C3   C2   C2A   180.00   0.0  0
 E1R  CONST_15  H5   C6   N1   C2    180.00   0.0  0
 E1R  CONST_16  H12  OXT  C    CA    180.00   0.0  0
 E1R  Var_01    C6   C5   C5A  O4P  -112.95  30.0  3
 E1R  Var_02    N    C4A  C4   C5   -177.70  30.0  2
 E1R  Var_03    H6   C2A  C2   N1     -1.77  30.0  2
 E1R  Var_04    C5   C5A  O4P  P    -166.14  30.0  2
 E1R  Var_05    C3A  C1A  OG   CB   -179.23  30.0  3
 E1R  Var_06    H15  C3A  C1A  OG   -179.82  30.0  3
 E1R  Var_07    H13  CB   OG   C1A    57.78  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 E1R  chir_01  CA  N  C  CB  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 E1R  plan-1  C5A  0.020
 E1R  plan-1  C5   0.020
 E1R  plan-1  C6   0.020
 E1R  plan-1  N1   0.020
 E1R  plan-1  C2   0.020
 E1R  plan-1  C2A  0.020
 E1R  plan-1  C3   0.020
 E1R  plan-1  O3   0.020
 E1R  plan-1  C4   0.020
 E1R  plan-1  C4A  0.020
 E1R  plan-1  H5   0.020
 E1R  plan-2  CA   0.020
 E1R  plan-2  C    0.020
 E1R  plan-2  O    0.020
 E1R  plan-2  OXT  0.020
 E1R  plan-2  H12  0.020
 E1R  plan-3  C4   0.020
 E1R  plan-3  C4A  0.020
 E1R  plan-3  N    0.020
 E1R  plan-3  CA   0.020
 E1R  plan-3  H10  0.020
 E1R  plan-4  OG   0.020
 E1R  plan-4  C1A  0.020
 E1R  plan-4  OAC  0.020
 E1R  plan-4  C3A  0.020

