# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Jul 21 04:24:36 2021
#   Inital geometry file: a 109 line input string
#   Ligand name: ~{N}-[4-(trifluoromethyloxy)phenyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carbothioamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: FC(F)(F)Oc1ccc(NC(=S)N2CCc3c(C2)[nH]c4ccccc34)cc1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 E1L  E1L  ~{N}-[4-(trifluoromethyloxy)phenyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carbothioamide  ligand  43  27  .  2022-03-18  2022-07-24
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_E1L
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 E1L  N    N  NH1   0  -0.737  19.0509  17.9903   0.7023
 E1L  C    C  CT    0   1.072  23.4978  13.8915  -1.1267
 E1L  O    O  O2    0  -0.523  23.4754  15.2265  -1.2139
 E1L  C01  C  CR16  0  -0.286  12.8629  23.5427  -0.4772
 E1L  C02  C  CR16  0  -0.269  12.5297  22.2331  -0.8585
 E1L  C03  C  CR16  0  -0.374  13.3190  21.1604  -0.4885
 E1L  C04  C  CR56  0   0.043  14.4656  21.3959   0.2774
 E1L  C05  C  CR56  0   0.334  14.7815  22.7225   0.6533
 E1L  C06  C  CR16  0  -0.311  13.9892  23.8055   0.2815
 E1L  C07  C  CR56  0  -0.007  15.4844  20.5592   0.8311
 E1L  C08  C  CR56  0   0.295  16.3481  21.3834   1.4924
 E1L  N01  N  NR15  0  -0.746  15.9309  22.6801   1.3932
 E1L  C09  C  C     0  -0.505  15.6638  19.0774   0.8097
 E1L  C10  C  C     0  -0.393  16.6681  18.7166   1.9011
 E1L  N02  N  NR6   0  -0.439  17.8507  19.5738   1.8326
 E1L  C11  C  C     0  -0.349  17.5793  20.9486   2.2151
 E1L  C12  C  C     0   0.391  19.0350  19.1988   1.3196
 E1L  S    S  S1    0  -0.397  20.4221  20.1435   1.4270
 E1L  C13  C  CR6   0   0.355  20.1944  17.3209   0.2319
 E1L  C14  C  CR16  0  -0.307  20.2306  16.9049  -1.0929
 E1L  C15  C  CR16  0  -0.298  21.3119  16.1801  -1.5729
 E1L  C16  C  CR6   0   0.309  22.3585  15.8912  -0.7179
 E1L  C17  C  CR16  0  -0.305  22.3415  16.3016   0.6060
 E1L  C18  C  CR16  0  -0.250  21.2522  17.0103   1.0817
 E1L  F01  F  F     0  -0.277  24.6240  13.4713  -1.6807
 E1L  F02  F  F     0  -0.299  23.4626  13.4542   0.1338
 E1L  F    F  F     0  -0.299  22.4756  13.3148  -1.7617
 E1L  H12  H  HNH1  0   0.420  18.1777  17.6196   0.3594
 E1L  H01  H  HCR6  0   0.248  12.2253  24.3628  -0.7815
 E1L  H02  H  HCR6  0   0.245  11.6396  22.0650  -1.4512
 E1L  H03  H  HCR6  0   0.241  13.0522  20.1535  -0.7860
 E1L  H04  H  HCR6  0   0.258  14.2437  24.8163   0.5746
 E1L  H05  H  HNR5  0   0.408  16.4068  23.4783   1.7802
 E1L  H06  H  H     0   0.255  14.7238  18.5579   1.0105
 E1L  H07  H  H     0   0.244  16.0101  18.7267  -0.1686
 E1L  H09  H  H     0   0.286  16.2133  18.8855   2.8802
 E1L  H08  H  H     0   0.281  16.9502  17.6663   1.8794
 E1L  H10  H  H     0   0.285  18.4355  21.5688   1.9538
 E1L  H11  H  H     0   0.276  17.4493  21.0174   3.3008
 E1L  H13  H  HCR6  0   0.280  19.4141  17.1492  -1.7603
 E1L  H14  H  HCR6  0   0.284  21.3411  15.8711  -2.6091
 E1L  H15  H  HCR6  0   0.283  23.1681  16.0749   1.2660
 E1L  H    H  HCR6  0   0.278  21.2251  17.3170   2.1174

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 E1L  F    C    single    1.334  0.020  1.334
 E1L  F02  C    single    1.335  0.020  1.335
 E1L  C    F01  single    1.324  0.020  1.324
 E1L  C    O    single    1.338  0.020  1.338
 E1L  C15  C14  aromatic  1.387  0.020  1.387
 E1L  C15  C16  aromatic  1.382  0.020  1.382
 E1L  C14  C13  aromatic  1.389  0.020  1.389
 E1L  C01  C02  aromatic  1.404  0.020  1.404
 E1L  C01  C06  aromatic  1.383  0.020  1.383
 E1L  O    C16  single    1.391  0.020  1.391
 E1L  C02  C03  aromatic  1.382  0.020  1.382
 E1L  C16  C17  aromatic  1.386  0.020  1.386
 E1L  C06  C05  aromatic  1.392  0.020  1.392
 E1L  C03  C04  aromatic  1.399  0.020  1.399
 E1L  C05  C04  aromatic  1.415  0.020  1.415
 E1L  C05  N01  aromatic  1.368  0.020  1.368
 E1L  C04  C07  aromatic  1.430  0.020  1.430
 E1L  C13  N    single    1.406  0.020  1.406
 E1L  C13  C18  aromatic  1.392  0.020  1.392
 E1L  S    C12  double    1.682  0.020  1.682
 E1L  N01  C08  aromatic  1.366  0.020  1.366
 E1L  C07  C08  aromatic  1.365  0.020  1.365
 E1L  C07  C09  single    1.493  0.020  1.493
 E1L  N    C12  single    1.357  0.020  1.357
 E1L  C12  N02  single    1.344  0.020  1.344
 E1L  C08  C11  single    1.492  0.020  1.492
 E1L  C17  C18  aromatic  1.384  0.020  1.384
 E1L  C09  C10  single    1.526  0.020  1.526
 E1L  N02  C11  single    1.453  0.020  1.453
 E1L  N02  C10  single    1.462  0.020  1.462
 E1L  N    H12  single    0.860  0.020  1.020
 E1L  C01  H01  single    0.930  0.020  1.080
 E1L  C02  H02  single    0.930  0.020  1.080
 E1L  C03  H03  single    0.930  0.020  1.080
 E1L  C06  H04  single    0.930  0.020  1.080
 E1L  N01  H05  single    0.860  0.020  1.020
 E1L  C09  H06  single    0.970  0.020  1.090
 E1L  C09  H07  single    0.970  0.020  1.090
 E1L  C10  H09  single    0.970  0.020  1.090
 E1L  C10  H08  single    0.970  0.020  1.090
 E1L  C11  H10  single    0.970  0.020  1.090
 E1L  C11  H11  single    0.970  0.020  1.090
 E1L  C14  H13  single    0.930  0.020  1.080
 E1L  C15  H14  single    0.930  0.020  1.080
 E1L  C17  H15  single    0.930  0.020  1.080
 E1L  C18  H    single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 E1L  H12  N    C13  114.54  3.000
 E1L  H12  N    C12  118.15  3.000
 E1L  C13  N    C12  125.85  3.000
 E1L  F    C    F02  106.72  3.000
 E1L  F02  C    F01  108.28  3.000
 E1L  F    C    F01  108.39  3.000
 E1L  F01  C    O    107.68  3.000
 E1L  F02  C    O    112.82  3.000
 E1L  F    C    O    112.79  3.000
 E1L  C16  O    C    117.84  3.000
 E1L  H01  C01  C06  119.33  3.000
 E1L  H01  C01  C02  119.38  3.000
 E1L  C06  C01  C02  121.29  3.000
 E1L  H02  C02  C03  119.71  3.000
 E1L  H02  C02  C01  119.25  3.000
 E1L  C03  C02  C01  121.04  3.000
 E1L  H03  C03  C04  120.57  3.000
 E1L  H03  C03  C02  120.48  3.000
 E1L  C04  C03  C02  118.95  3.000
 E1L  C07  C04  C05  106.66  3.000
 E1L  C07  C04  C03  134.23  3.000
 E1L  C05  C04  C03  119.10  3.000
 E1L  N01  C05  C06  130.30  3.000
 E1L  N01  C05  C04  107.60  3.000
 E1L  C06  C05  C04  122.10  3.000
 E1L  H04  C06  C05  121.33  3.000
 E1L  H04  C06  C01  121.15  3.000
 E1L  C05  C06  C01  117.51  3.000
 E1L  C09  C07  C08  122.03  3.000
 E1L  C09  C07  C04  131.37  3.000
 E1L  C08  C07  C04  106.57  3.000
 E1L  C11  C08  N01  124.32  3.000
 E1L  C11  C08  C07  125.51  3.000
 E1L  N01  C08  C07  110.18  3.000
 E1L  H05  N01  C08  125.49  3.000
 E1L  H05  N01  C05  125.50  3.000
 E1L  C08  N01  C05  108.99  3.000
 E1L  H07  C09  H06  106.49  3.000
 E1L  H07  C09  C10  110.79  3.000
 E1L  H06  C09  C10  108.80  3.000
 E1L  H07  C09  C07  111.63  3.000
 E1L  H06  C09  C07  111.46  3.000
 E1L  C10  C09  C07  107.66  3.000
 E1L  H08  C10  H09  105.97  3.000
 E1L  H08  C10  N02  110.82  3.000
 E1L  H09  C10  N02  106.74  3.000
 E1L  H08  C10  C09  112.62  3.000
 E1L  H09  C10  C09  109.29  3.000
 E1L  N02  C10  C09  111.10  3.000
 E1L  C12  N02  C11  121.95  3.000
 E1L  C11  N02  C10  113.04  3.000
 E1L  C12  N02  C10  124.54  3.000
 E1L  H11  C11  H10  107.17  3.000
 E1L  H11  C11  N02  110.04  3.000
 E1L  H10  C11  N02  109.21  3.000
 E1L  H11  C11  C08  111.32  3.000
 E1L  H10  C11  C08  111.50  3.000
 E1L  N02  C11  C08  107.60  3.000
 E1L  S    C12  N02  123.07  3.000
 E1L  N02  C12  N    115.62  3.000
 E1L  S    C12  N    121.31  3.000
 E1L  C18  C13  C14  119.71  3.000
 E1L  C18  C13  N    121.33  3.000
 E1L  C14  C13  N    118.87  3.000
 E1L  H13  C14  C15  119.50  3.000
 E1L  H13  C14  C13  120.05  3.000
 E1L  C15  C14  C13  120.44  3.000
 E1L  H14  C15  C16  120.83  3.000
 E1L  H14  C15  C14  120.11  3.000
 E1L  C16  C15  C14  119.04  3.000
 E1L  C17  C16  C15  121.31  3.000
 E1L  C17  C16  O    119.46  3.000
 E1L  C15  C16  O    119.17  3.000
 E1L  H15  C17  C18  119.94  3.000
 E1L  H15  C17  C16  120.75  3.000
 E1L  C18  C17  C16  119.31  3.000
 E1L  H    C18  C17  119.64  3.000
 E1L  H    C18  C13  120.18  3.000
 E1L  C17  C18  C13  120.17  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 E1L  CONST_01  C04  C03  C02  C01     0.00   0.0  0
 E1L  CONST_02  C04  C05  C06  C01     0.00   0.0  0
 E1L  CONST_03  N01  C05  C06  C01   180.00   0.0  0
 E1L  CONST_04  C05  C06  C01  C02     0.00   0.0  0
 E1L  CONST_05  C05  C04  C03  C02     0.00   0.0  0
 E1L  CONST_06  C07  C04  C03  C02   180.00   0.0  0
 E1L  CONST_07  C06  C01  C02  C03     0.00   0.0  0
 E1L  CONST_08  C06  C05  C04  C03     0.00   0.0  0
 E1L  CONST_09  N01  C05  C04  C03   180.00   0.0  0
 E1L  CONST_10  C08  C07  C04  C03   180.00   0.0  0
 E1L  CONST_11  C08  N01  C05  C04     0.00   0.0  0
 E1L  CONST_12  N01  C08  C07  C04     0.00   0.0  0
 E1L  CONST_13  C08  C07  C04  C05     0.00   0.0  0
 E1L  CONST_14  C07  C08  N01  C05     0.00   0.0  0
 E1L  CONST_15  C07  C04  C05  C06   180.00   0.0  0
 E1L  CONST_16  C08  N01  C05  C06   180.00   0.0  0
 E1L  CONST_17  N01  C05  C04  C07     0.00   0.0  0
 E1L  CONST_18  C16  C15  C14  C13     0.00   0.0  0
 E1L  CONST_19  C16  C17  C18  C13     0.00   0.0  0
 E1L  CONST_20  C17  C16  C15  C14     0.00   0.0  0
 E1L  CONST_21  C17  C18  C13  C14     0.00   0.0  0
 E1L  CONST_22  C18  C13  C14  C15     0.00   0.0  0
 E1L  CONST_23  C18  C17  C16  C15     0.00   0.0  0
 E1L  CONST_24  C15  C14  C13  N     180.00   0.0  0
 E1L  CONST_25  C17  C18  C13  N     180.00   0.0  0
 E1L  CONST_26  C14  C15  C16  O     180.00   0.0  0
 E1L  CONST_27  C18  C17  C16  O     180.00   0.0  0
 E1L  CONST_28  H03  C03  C02  C01   180.00   0.0  0
 E1L  CONST_29  H04  C06  C01  C02   180.00   0.0  0
 E1L  CONST_30  H01  C01  C02  C03   180.00   0.0  0
 E1L  CONST_31  H02  C02  C03  C04   180.00   0.0  0
 E1L  CONST_32  H05  N01  C05  C04   180.00   0.0  0
 E1L  CONST_33  H14  C15  C14  C13   180.00   0.0  0
 E1L  CONST_34  H15  C17  C18  C13   180.00   0.0  0
 E1L  CONST_35  H    C18  C13  C14   180.00   0.0  0
 E1L  CONST_36  H13  C14  C15  C16   180.00   0.0  0
 E1L  CONST_37  C13  N    C12  N02   180.00   0.0  0
 E1L  CONST_41  C10  N02  C12  N       0.00   0.0  0
 E1L  CONST_42  S    C12  N02  C10   180.00   0.0  0
 E1L  CONST_45  C13  N    C12  S       0.00   0.0  0
 E1L  Var_01    C10  C09  C07  C04  -162.89  30.0  1
 E1L  Var_02    N02  C11  C08  C07    12.84  30.0  1
 E1L  Var_03    N02  C10  C09  C07   -48.14  30.0  1
 E1L  Var_04    C10  N02  C11  C08   -47.55  30.0  1
 E1L  Var_05    C11  N02  C10  C09    69.60  30.0  1
 E1L  Var_06    C15  C16  O    C     -92.52  30.0  2
 E1L  Var_07    F    C    O    C16    59.01  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 E1L  plan-1  N    0.020
 E1L  plan-1  O    0.020
 E1L  plan-1  C13  0.020
 E1L  plan-1  C14  0.020
 E1L  plan-1  C15  0.020
 E1L  plan-1  C16  0.020
 E1L  plan-1  C17  0.020
 E1L  plan-1  C18  0.020
 E1L  plan-1  H13  0.020
 E1L  plan-1  H14  0.020
 E1L  plan-1  H15  0.020
 E1L  plan-1  H    0.020
 E1L  plan-2  C01  0.020
 E1L  plan-2  C02  0.020
 E1L  plan-2  C03  0.020
 E1L  plan-2  C04  0.020
 E1L  plan-2  C05  0.020
 E1L  plan-2  C06  0.020
 E1L  plan-2  C07  0.020
 E1L  plan-2  C08  0.020
 E1L  plan-2  N01  0.020
 E1L  plan-2  C09  0.020
 E1L  plan-2  C11  0.020
 E1L  plan-2  H01  0.020
 E1L  plan-2  H02  0.020
 E1L  plan-2  H03  0.020
 E1L  plan-2  H04  0.020
 E1L  plan-2  H05  0.020
 E1L  plan-3  N    0.020
 E1L  plan-3  C10  0.020
 E1L  plan-3  N02  0.020
 E1L  plan-3  C11  0.020
 E1L  plan-3  C12  0.020
 E1L  plan-3  S    0.020
 E1L  plan-3  C13  0.020
 E1L  plan-3  H12  0.020

