# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sat Apr 25 17:03:21 2020
#   Inital geometry file: a 81 line input string
#   Ligand name: 6-chloranyl-10-methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridin-10-ium-9-amine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: C[n+]1c2CCCCc2c(N)c3ccc(Cl)cc13
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 E1K  E1K  6-chloranyl-10-methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridin-10-ium-9-amine  ligand  33  17  .  2022-07-24  2022-07-26
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_E1K
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 E1K  CAA  C   CH2   0  -0.447  -4.4659   0.0646  -0.3370
 E1K  CAB  C   CH2   0  -0.445  -4.1666  -1.1625   0.4975
 E1K  CAC  C   CH2   0  -0.574  -2.8361  -1.7656   0.0762
 E1K  CAD  C   CR6   0   0.382  -1.7297  -0.7519  -0.0212
 E1K  CAF  C   CR66  0   0.360   0.6127  -0.3500  -0.0240
 E1K  CAG  C   CR16  0  -0.272   1.9265  -0.8492   0.0181
 E1K  CAH  C   CR6   0  -0.040   2.9810   0.0255   0.0751
 E1K  CAI  C   CR16  0  -0.205   2.7922   1.4103   0.0933
 E1K  CAJ  C   CR16  0  -0.309   1.5130   1.8943   0.0666
 E1K  CAK  C   CR66  0   0.029   0.3980   1.0386   0.0123
 E1K  CAL  C   CR6   0   0.504  -0.9489   1.5295  -0.0065
 E1K  CAM  C   CR6   0  -0.086  -2.0088   0.6016  -0.0312
 E1K  CAN  C   CH2   0  -0.530  -3.4201   1.1303  -0.0586
 E1K  NAE  N   NR6   1  -0.599  -0.4567  -1.2115  -0.0801
 E1K  NAO  N   NH2   0  -0.836  -1.2001   2.8296   0.0171
 E1K  CLA  CL  CL    0  -0.088   4.5860  -0.5984   0.1342
 E1K  H1   H   HCH2  0   0.236  -4.4586  -0.2007  -1.3977
 E1K  H2   H   HCH2  0   0.253  -5.4564   0.4628  -0.1151
 E1K  H3   H   HCH2  0   0.240  -4.1326  -0.8933   1.5568
 E1K  H4   H   HCH2  0   0.257  -4.9418  -1.9207   0.3858
 E1K  H5   H   HCH2  0   0.296  -2.5539  -2.5415   0.7899
 E1K  H6   H   HCH2  0   0.290  -2.9520  -2.2596  -0.8942
 E1K  H7   H   HCR6  0   0.322   2.1252  -1.9090   0.0288
 E1K  H8   H   HCR6  0   0.299   3.6355   2.0841   0.1354
 E1K  H9   H   HCR6  0   0.272   1.3884   2.9674   0.0903
 E1K  H10  H   HCH2  0   0.262  -3.4963   1.9092  -0.8231
 E1K  H11  H   HCH2  0   0.265  -3.6404   1.6143   0.8995
 E1K  H12  H   HCH3  0   0.284   0.5613  -2.7910  -1.0036
 E1K  H13  H   HCH3  0   0.283   0.1855  -3.0629   0.7133
 E1K  H14  H   HCH3  0   0.312  -1.0669  -3.1745  -0.5269
 E1K  H15  H   HNH2  0   0.431  -0.4781   3.5276   0.0398
 E1K  H16  H   HNH2  0   0.439  -2.1416   3.1836   0.0253
 E1K  CAP  C   CH3   0  -0.586  -0.1780  -2.6411  -0.2222

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 E1K  NAO  CAL  single    1.324  0.020  1.324
 E1K  CAJ  CAI  aromatic  1.368  0.020  1.368
 E1K  CAJ  CAK  aromatic  1.407  0.020  1.407
 E1K  CAL  CAK  aromatic  1.434  0.020  1.434
 E1K  CAL  CAM  aromatic  1.409  0.020  1.409
 E1K  CAI  CAH  aromatic  1.398  0.020  1.398
 E1K  CAN  CAM  single    1.507  0.020  1.507
 E1K  CAN  CAA  single    1.519  0.020  1.519
 E1K  CAK  CAF  aromatic  1.406  0.020  1.406
 E1K  CAM  CAD  aromatic  1.382  0.020  1.382
 E1K  CAA  CAB  single    1.514  0.020  1.514
 E1K  CAH  CLA  single    1.723  0.020  1.723
 E1K  CAH  CAG  aromatic  1.371  0.020  1.371
 E1K  CAF  CAG  aromatic  1.406  0.020  1.406
 E1K  CAF  NAE  aromatic  1.374  0.020  1.374
 E1K  CAD  NAE  aromatic  1.355  0.020  1.355
 E1K  CAD  CAC  single    1.504  0.020  1.504
 E1K  NAE  CAP  single    1.463  0.020  1.463
 E1K  CAB  CAC  single    1.520  0.020  1.520
 E1K  CAA  H1   single    0.970  0.020  1.090
 E1K  CAA  H2   single    0.970  0.020  1.090
 E1K  CAB  H3   single    0.970  0.020  1.090
 E1K  CAB  H4   single    0.970  0.020  1.090
 E1K  CAC  H5   single    0.970  0.020  1.090
 E1K  CAC  H6   single    0.970  0.020  1.090
 E1K  CAG  H7   single    0.930  0.020  1.080
 E1K  CAI  H8   single    0.930  0.020  1.080
 E1K  CAJ  H9   single    0.930  0.020  1.080
 E1K  CAN  H10  single    0.970  0.020  1.090
 E1K  CAN  H11  single    0.970  0.020  1.090
 E1K  CAP  H12  single    0.970  0.020  1.090
 E1K  CAP  H13  single    0.970  0.020  1.090
 E1K  CAP  H14  single    0.970  0.020  1.090
 E1K  NAO  H15  single    0.860  0.020  1.020
 E1K  NAO  H16  single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 E1K  H2   CAA  H1   106.98  3.000
 E1K  H2   CAA  CAN  109.39  3.000
 E1K  H1   CAA  CAN  110.09  3.000
 E1K  H2   CAA  CAB  111.31  3.000
 E1K  H1   CAA  CAB  109.68  3.000
 E1K  CAN  CAA  CAB  109.36  3.000
 E1K  H4   CAB  H3   107.01  3.000
 E1K  H4   CAB  CAC  108.55  3.000
 E1K  H3   CAB  CAC  109.81  3.000
 E1K  H4   CAB  CAA  111.51  3.000
 E1K  H3   CAB  CAA  109.91  3.000
 E1K  CAC  CAB  CAA  109.99  3.000
 E1K  H6   CAC  H5   106.63  3.000
 E1K  H6   CAC  CAD  108.94  3.000
 E1K  H5   CAC  CAD  109.36  3.000
 E1K  H6   CAC  CAB  109.38  3.000
 E1K  H5   CAC  CAB  109.09  3.000
 E1K  CAD  CAC  CAB  113.23  3.000
 E1K  NAE  CAD  CAM  121.45  3.000
 E1K  NAE  CAD  CAC  117.74  3.000
 E1K  CAM  CAD  CAC  120.80  3.000
 E1K  NAE  CAF  CAK  120.10  3.000
 E1K  NAE  CAF  CAG  120.38  3.000
 E1K  CAK  CAF  CAG  119.51  3.000
 E1K  H7   CAG  CAH  119.00  3.000
 E1K  H7   CAG  CAF  121.43  3.000
 E1K  CAH  CAG  CAF  119.56  3.000
 E1K  CLA  CAH  CAI  118.95  3.000
 E1K  CLA  CAH  CAG  119.13  3.000
 E1K  CAI  CAH  CAG  121.92  3.000
 E1K  H8   CAI  CAJ  120.67  3.000
 E1K  H8   CAI  CAH  120.87  3.000
 E1K  CAJ  CAI  CAH  118.46  3.000
 E1K  H9   CAJ  CAK  120.90  3.000
 E1K  H9   CAJ  CAI  117.31  3.000
 E1K  CAK  CAJ  CAI  121.79  3.000
 E1K  CAL  CAK  CAJ  122.47  3.000
 E1K  CAL  CAK  CAF  118.77  3.000
 E1K  CAJ  CAK  CAF  118.75  3.000
 E1K  NAO  CAL  CAM  120.27  3.000
 E1K  CAM  CAL  CAK  118.79  3.000
 E1K  NAO  CAL  CAK  120.93  3.000
 E1K  CAN  CAM  CAL  118.28  3.000
 E1K  CAN  CAM  CAD  122.19  3.000
 E1K  CAL  CAM  CAD  119.53  3.000
 E1K  H11  CAN  H10  106.41  3.000
 E1K  H11  CAN  CAM  109.10  3.000
 E1K  H10  CAN  CAM  109.13  3.000
 E1K  H11  CAN  CAA  109.38  3.000
 E1K  H10  CAN  CAA  108.87  3.000
 E1K  CAM  CAN  CAA  113.70  3.000
 E1K  CAP  NAE  CAF  117.92  3.000
 E1K  CAP  NAE  CAD  120.97  3.000
 E1K  CAF  NAE  CAD  121.11  3.000
 E1K  H16  NAO  H15  115.34  3.000
 E1K  H16  NAO  CAL  121.55  3.000
 E1K  H15  NAO  CAL  123.11  3.000
 E1K  H14  CAP  H13  109.01  3.000
 E1K  H14  CAP  H12  106.80  3.000
 E1K  H13  CAP  H12  109.72  3.000
 E1K  H14  CAP  NAE  110.67  3.000
 E1K  H13  CAP  NAE  111.01  3.000
 E1K  H12  CAP  NAE  109.53  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 E1K  CONST_01  CAK  CAL  CAM  CAD    0.00   0.0  0
 E1K  CONST_02  CAK  CAF  NAE  CAD    0.00   0.0  0
 E1K  CONST_03  CAG  CAF  NAE  CAD  180.00   0.0  0
 E1K  CONST_04  CAI  CAJ  CAK  CAF    0.00   0.0  0
 E1K  CONST_05  CAM  CAL  CAK  CAF    0.00   0.0  0
 E1K  CONST_06  CAI  CAH  CAG  CAF    0.00   0.0  0
 E1K  CONST_07  CAM  CAD  NAE  CAF    0.00   0.0  0
 E1K  CONST_08  CAJ  CAI  CAH  CAG    0.00   0.0  0
 E1K  CONST_09  CAJ  CAK  CAF  CAG    0.00   0.0  0
 E1K  CONST_10  CAL  CAK  CAF  CAG  180.00   0.0  0
 E1K  CONST_11  CAK  CAJ  CAI  CAH    0.00   0.0  0
 E1K  CONST_12  CAK  CAF  CAG  CAH    0.00   0.0  0
 E1K  CONST_13  NAE  CAF  CAG  CAH  180.00   0.0  0
 E1K  CONST_14  CAL  CAK  CAJ  CAI  180.00   0.0  0
 E1K  CONST_15  CAM  CAL  CAK  CAJ  180.00   0.0  0
 E1K  CONST_16  NAE  CAF  CAK  CAJ  180.00   0.0  0
 E1K  CONST_17  NAE  CAF  CAK  CAL    0.00   0.0  0
 E1K  CONST_18  NAE  CAD  CAM  CAL    0.00   0.0  0
 E1K  CONST_19  CAP  NAE  CAD  CAC    0.00   0.0  0
 E1K  CONST_20  NAO  CAL  CAM  CAD  180.00   0.0  0
 E1K  CONST_21  NAO  CAL  CAK  CAF  180.00   0.0  0
 E1K  CONST_22  CLA  CAH  CAG  CAF  180.00   0.0  0
 E1K  CONST_23  CAP  NAE  CAF  CAG    0.00   0.0  0
 E1K  CONST_24  CLA  CAH  CAI  CAJ  180.00   0.0  0
 E1K  CONST_25  NAO  CAL  CAK  CAJ    0.00   0.0  0
 E1K  CONST_26  CAP  NAE  CAF  CAK  180.00   0.0  0
 E1K  CONST_27  CAP  NAE  CAD  CAM  180.00   0.0  0
 E1K  CONST_28  NAO  CAL  CAM  CAN    0.00   0.0  0
 E1K  CONST_29  H9   CAJ  CAK  CAF  180.00   0.0  0
 E1K  CONST_30  H8   CAI  CAH  CAG  180.00   0.0  0
 E1K  CONST_31  H7   CAG  CAH  CAI  180.00   0.0  0
 E1K  CONST_32  H15  NAO  CAL  CAK    0.00   0.0  0
 E1K  CONST_33  H16  NAO  CAL  CAK  180.00   0.0  0
 E1K  Var_01    CAL  CAM  CAN  CAA  169.50  30.0  1
 E1K  Var_02    CAD  CAC  CAB  CAA   48.56  30.0  1
 E1K  Var_03    CAM  CAN  CAA  CAB   44.82  30.0  1
 E1K  Var_04    CAM  CAD  CAC  CAB  -14.18  30.0  1
 E1K  Var_05    CAN  CAA  CAB  CAC  -64.13  30.0  1
 E1K  Var_06    H12  CAP  NAE  CAD  132.47  30.0  2

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 E1K  plan-1  CAC  0.020
 E1K  plan-1  CAD  0.020
 E1K  plan-1  CAF  0.020
 E1K  plan-1  CAG  0.020
 E1K  plan-1  CAH  0.020
 E1K  plan-1  CAI  0.020
 E1K  plan-1  CAJ  0.020
 E1K  plan-1  CAK  0.020
 E1K  plan-1  CAL  0.020
 E1K  plan-1  CAM  0.020
 E1K  plan-1  CAN  0.020
 E1K  plan-1  NAE  0.020
 E1K  plan-1  NAO  0.020
 E1K  plan-1  CLA  0.020
 E1K  plan-1  H7   0.020
 E1K  plan-1  H8   0.020
 E1K  plan-1  H9   0.020
 E1K  plan-1  CAP  0.020
 E1K  plan-2  CAL  0.020
 E1K  plan-2  NAO  0.020
 E1K  plan-2  H15  0.020
 E1K  plan-2  H16  0.020

