# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sun Aug  1 23:23:49 2021
#   Inital geometry file: a 234 line input string
#   Ligand name: 1-[(10~{R},17~{S},20~{S})-17,20-bis(4-azanylbutyl)-4,9,16,19,22-pentakis(oxidanylidene)-3,8,15,18,21-pentazabicyclo[22.2.2]octacosa-1(26),24,27-trien-10-yl]guanidine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: NCCCC[C@@H]1NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)Cc2ccc(CNC(=O)CCCNC(=O)[C@@H](CCCCNC1=O)NC(N)=N)cc2
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 DUU  DUU  1-[(10~{R},17~{S},20~{S})-17,20-bis(4-azanylbutyl)-4,9,16,19,22-pentakis(oxidanylidene)-3,8,15,18,21-pentazabicyclo[22.2.2]octacosa-1(26),24,27-trien-10-yl]guanidine  ligand  101  47  .  2022-03-18  2022-07-24
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_DUU
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 DUU  C10   C  C     0   0.598   -9.1877   5.5721  -14.9637
 DUU  N12   N  NH1   0  -0.631   -9.4165   4.5340  -15.7835
 DUU  C13   C  CH2   0  -0.302   -9.8421   4.6640  -17.1618
 DUU  C15   C  CH2   0  -0.424   -7.5647   5.4773  -17.9353
 DUU  C17   C  CH1   0  -0.211   -5.1459   6.0056  -18.5317
 DUU  C22   C  C     0   0.549   -5.3583   7.4884  -18.2008
 DUU  C26   C  CH2   0  -0.462   -4.7614   9.4986  -21.3137
 DUU  C28   C  C     0   0.569   -2.7931  10.1555  -19.8230
 DUU  C01   C  CH1   0  -0.207   -5.1396   3.6009  -13.7577
 DUU  C02   C  C     0   0.577   -6.6637   3.7005  -13.8299
 DUU  C04   C  CH1   0  -0.251   -8.6192   5.1734  -13.5949
 DUU  C05   C  CH2   0  -0.447   -8.8891   6.2281  -12.5297
 DUU  C06   C  CH2   0  -0.427   -8.3475   5.8570  -11.1513
 DUU  C07   C  CH2   0  -0.440   -8.8582   4.5279  -10.6079
 DUU  C08   C  CH2   0  -0.267   -8.4558   4.3037   -9.1581
 DUU  C14   C  CH2   0  -0.430   -8.7050   4.4964  -18.1657
 DUU  C16   C  CH2   0  -0.453   -6.4604   5.3551  -18.9793
 DUU  C25   C  CH2   0  -0.281   -5.4054   8.3229  -20.5960
 DUU  C27   C  CH2   0  -0.578   -3.2485   9.5696  -21.1439
 DUU  C31   C  CH2   0  -0.390   -1.0638  10.0021  -18.0639
 DUU  C32   C  C     0   0.094   -1.4703   9.1912  -16.8592
 DUU  C33   C  C1    0  -0.258   -2.7704   9.2698  -16.3664
 DUU  C34   C  C1    0  -0.237   -3.1788   8.4589  -15.3239
 DUU  C35   C  C     0   0.130   -2.3081   7.5372  -14.7497
 DUU  C36   C  C1    0  -0.300   -0.9993   7.4846  -15.2113
 DUU  C37   C  C1    0  -0.319   -0.5831   8.3091  -16.2525
 DUU  C38   C  CH2   0  -0.699   -2.8148   6.5932  -13.7000
 DUU  C39   C  C     0   0.593   -3.6014   5.4428  -14.3068
 DUU  C43   C  CH2   0  -0.429   -4.7289   2.5238  -12.7485
 DUU  C44   C  CH2   0  -0.424   -3.2297   2.2571  -12.7483
 DUU  C45   C  CH2   0  -0.427   -2.8470   1.1134  -11.8184
 DUU  C46   C  CH2   0  -0.270   -1.3498   0.8461  -11.8081
 DUU  N03   N  NH1   0  -0.631   -7.1946   4.9244  -13.7057
 DUU  N09   N  NH2   0  -0.800   -8.9233   3.0108   -8.6789
 DUU  N18   N  NH1   0  -0.644   -4.1031   5.6889  -19.4782
 DUU  N20   N  NH2   0  -0.859   -2.3064   6.0920  -18.0721
 DUU  N21   N  N     0  -0.737   -2.0848   6.2289  -20.4104
 DUU  N24   N  NH1   0  -0.617   -5.2519   8.4384  -19.1579
 DUU  N30   N  NH1   0  -0.622   -1.7177   9.5584  -19.2778
 DUU  N41   N  NH1   0  -0.665   -4.4911   4.8607  -13.4701
 DUU  N47   N  NH2   0  -0.801   -1.0244  -0.2660  -10.9269
 DUU  O11   O  O     0  -0.489   -9.3990   6.7375  -15.2608
 DUU  O23   O  O     0  -0.470   -5.6275   7.7905  -17.0481
 DUU  O29   O  O     0  -0.512   -3.3233  11.1487  -19.3400
 DUU  O40   O  O     0  -0.462   -3.4253   5.0564  -15.4494
 DUU  O42   O  O     0  -0.496   -7.3353   2.6890  -13.9841
 DUU  H121  H  HNH1  0   0.395   -9.1741   3.6108  -15.4569
 DUU  H132  H  HCH2  0   0.242  -10.3018   5.6444  -17.2796
 DUU  H131  H  HCH2  0   0.253  -10.6176   3.9203  -17.3522
 DUU  H151  H  HCH2  0   0.223   -7.1396   5.2974  -16.9449
 DUU  H152  H  HCH2  0   0.227   -7.9609   6.4947  -17.9149
 DUU  H171  H  HCH1  0   0.277   -4.9055   5.5532  -17.5663
 DUU  H262  H  HCH2  0   0.238   -5.2240  10.4367  -20.9958
 DUU  H261  H  HCH2  0   0.252   -4.9906   9.3922  -22.3755
 DUU  H011  H  HCH1  0   0.295   -4.8112   3.2871  -14.7518
 DUU  H041  H  HCH1  0   0.283   -9.0868   4.2333  -13.2957
 DUU  H052  H  HCH2  0   0.242   -8.4649   7.1851  -12.8434
 DUU  H051  H  HCH2  0   0.243   -9.9700   6.3766  -12.4667
 DUU  H061  H  HCH2  0   0.215   -7.2535   5.8436  -11.1673
 DUU  H062  H  HCH2  0   0.230   -8.6233   6.6585  -10.4597
 DUU  H072  H  HCH2  0   0.216   -9.9508   4.4940  -10.6912
 DUU  H071  H  HCH2  0   0.217   -8.4763   3.6937  -11.2041
 DUU  H081  H  HCH2  0   0.210   -7.3643   4.3194   -9.0853
 DUU  H082  H  HCH2  0   0.188   -8.8149   5.1512   -8.5557
 DUU  H141  H  HCH2  0   0.228   -9.1222   4.6245  -19.1690
 DUU  H142  H  HCH2  0   0.222   -8.3211   3.4722  -18.1207
 DUU  H161  H  HCH2  0   0.239   -6.7938   5.7721  -19.9355
 DUU  H162  H  HCH2  0   0.247   -6.2428   4.2985  -19.1611
 DUU  H251  H  HCH2  0   0.244   -6.4661   8.2754  -20.8645
 DUU  H252  H  HCH2  0   0.231   -4.9452   7.4055  -20.9497
 DUU  H272  H  HCH2  0   0.257   -2.8099   8.5828  -21.3126
 DUU  H271  H  HCH2  0   0.275   -2.8381  10.2272  -21.9169
 DUU  H312  H  HCH2  0   0.265    0.0153   9.9343  -18.2114
 DUU  H311  H  HCH2  0   0.263   -1.3009  11.0552  -17.9176
 DUU  H331  H  H     0   0.244   -3.4754   9.9571  -16.8161
 DUU  H341  H  H     0   0.240   -4.1983   8.5238  -14.9691
 DUU  H361  H  H     0   0.249   -0.2994   6.7841  -14.7713
 DUU  H371  H  H     0   0.256    0.4383   8.2410  -16.6099
 DUU  H381  H  HCH2  0   0.304   -1.9810   6.1508  -13.1457
 DUU  H382  H  HCH2  0   0.287   -3.4288   7.1188  -12.9646
 DUU  H431  H  HCH2  0   0.232   -5.0547   2.8173  -11.7443
 DUU  H432  H  HCH2  0   0.249   -5.2616   1.6041  -12.9934
 DUU  H441  H  HCH2  0   0.221   -2.9039   2.0247  -13.7679
 DUU  H442  H  HCH2  0   0.218   -2.6889   3.1605  -12.4497
 DUU  H451  H  HCH2  0   0.214   -3.1802   1.3462  -10.8006
 DUU  H452  H  HCH2  0   0.216   -3.3714   0.1998  -12.1153
 DUU  H461  H  HCH2  0   0.212   -1.0288   0.5846  -12.8204
 DUU  H462  H  HCH2  0   0.186   -0.8253   1.7788  -11.5522
 DUU  H031  H  HNH1  0   0.401   -6.5713   5.7162  -13.6564
 DUU  H2    H  HNH2  0   0.345   -8.6236   2.8782   -7.7213
 DUU  H1    H  HNH2  0   0.337   -9.9356   3.0153   -8.6460
 DUU  H181  H  HNH1  0   0.383   -4.3779   5.5664  -20.4393
 DUU  H3    H  HNH2  0   0.429   -2.8884   5.9811  -17.2548
 DUU  H201  H  HNH2  0   0.391   -1.4742   6.6293  -17.9063
 DUU  H241  H  HNH1  0   0.378   -5.4569   9.3628  -18.8016
 DUU  H301  H  HNH1  0   0.384   -1.4235   8.6786  -19.6729
 DUU  H411  H  HNH1  0   0.409   -4.4865   5.1650  -12.5068
 DUU  H4    H  HNH2  0   0.345   -0.0285  -0.4435  -10.9585
 DUU  H471  H  HNH2  0   0.337   -1.2227  -0.0022   -9.9693
 DUU  H212  H  H     0   0.310   -1.1017   6.3197  -20.1789
 DUU  C19   C  C     0   0.562   -2.7848   6.0424  -19.3417

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 DUU  C27  C26   single    1.524  0.020  1.524
 DUU  C27  C28   single    1.515  0.020  1.515
 DUU  C26  C25   single    1.521  0.020  1.521
 DUU  N21  C19   double    1.291  0.020  1.291
 DUU  C25  N24   single    1.451  0.020  1.451
 DUU  C28  N30   single    1.346  0.020  1.346
 DUU  C28  O29   double    1.225  0.020  1.225
 DUU  N18  C19   single    1.372  0.020  1.372
 DUU  N18  C17   single    1.443  0.020  1.443
 DUU  N30  C31   single    1.449  0.020  1.449
 DUU  C19  N20   single    1.358  0.020  1.358
 DUU  N24  C22   single    1.353  0.020  1.353
 DUU  C16  C17   single    1.533  0.020  1.533
 DUU  C16  C15   single    1.525  0.020  1.525
 DUU  C17  C22   single    1.534  0.020  1.534
 DUU  C31  C32   single    1.508  0.020  1.508
 DUU  C14  C15   single    1.522  0.020  1.522
 DUU  C14  C13   single    1.526  0.020  1.526
 DUU  C22  O23   double    1.222  0.020  1.222
 DUU  C32  C37   aromatic  1.390  0.020  1.390
 DUU  C32  C33   aromatic  1.393  0.020  1.393
 DUU  C13  N12   single    1.448  0.020  1.448
 DUU  C37  C36   aromatic  1.392  0.020  1.392
 DUU  C33  C34   aromatic  1.382  0.020  1.382
 DUU  N12  C10   single    1.342  0.020  1.342
 DUU  C36  C35   aromatic  1.389  0.020  1.389
 DUU  C34  C35   aromatic  1.392  0.020  1.392
 DUU  O40  C39   double    1.219  0.020  1.219
 DUU  C35  C38   single    1.500  0.020  1.500
 DUU  O11  C10   double    1.221  0.020  1.221
 DUU  C10  C04   single    1.535  0.020  1.535
 DUU  C39  C38   single    1.520  0.020  1.520
 DUU  C39  N41   single    1.353  0.020  1.353
 DUU  C01  C02   single    1.529  0.020  1.529
 DUU  C01  N41   single    1.446  0.020  1.446
 DUU  C01  C43   single    1.532  0.020  1.532
 DUU  C02  O42   double    1.224  0.020  1.224
 DUU  C02  N03   single    1.340  0.020  1.340
 DUU  N03  C04   single    1.450  0.020  1.450
 DUU  C04  C05   single    1.523  0.020  1.523
 DUU  C43  C44   single    1.523  0.020  1.523
 DUU  C44  C45   single    1.523  0.020  1.523
 DUU  C05  C06   single    1.527  0.020  1.527
 DUU  C06  C07   single    1.524  0.020  1.524
 DUU  C45  C46   single    1.521  0.020  1.521
 DUU  C46  N47   single    1.456  0.020  1.456
 DUU  C07  C08   single    1.521  0.020  1.521
 DUU  C08  N09   single    1.456  0.020  1.456
 DUU  N12  H121  single    0.860  0.020  1.020
 DUU  C13  H132  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C13  H131  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C15  H151  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C15  H152  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C17  H171  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C26  H262  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C26  H261  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C01  H011  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C04  H041  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C05  H052  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C05  H051  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C06  H061  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C06  H062  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C07  H072  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C07  H071  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C08  H081  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C08  H082  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C14  H141  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C14  H142  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C16  H161  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C16  H162  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C25  H251  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C25  H252  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C27  H272  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C27  H271  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C31  H312  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C31  H311  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C33  H331  single    0.930  0.020  1.080
 DUU  C34  H341  single    0.930  0.020  1.080
 DUU  C36  H361  single    0.930  0.020  1.080
 DUU  C37  H371  single    0.930  0.020  1.080
 DUU  C38  H381  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C38  H382  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C43  H431  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C43  H432  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C44  H441  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C44  H442  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C45  H451  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C45  H452  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C46  H461  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  C46  H462  single    0.970  0.020  1.090
 DUU  N03  H031  single    0.860  0.020  1.020
 DUU  N09  H2    single    0.890  0.020  1.040
 DUU  N09  H1    single    0.890  0.020  1.040
 DUU  N18  H181  single    0.890  0.020  1.040
 DUU  N20  H3    single    0.890  0.020  1.040
 DUU  N20  H201  single    0.890  0.020  1.040
 DUU  N21  H212  single    0.890  0.020  1.040
 DUU  N24  H241  single    0.890  0.020  1.040
 DUU  N30  H301  single    0.860  0.020  1.020
 DUU  N41  H411  single    0.860  0.020  1.020
 DUU  N47  H4    single    0.890  0.020  1.040
 DUU  N47  H471  single    0.890  0.020  1.040

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 DUU  O11   C10  C04   121.94  3.000
 DUU  C04   C10  N12   114.01  3.000
 DUU  O11   C10  N12   124.05  3.000
 DUU  H121  N12  C13   117.44  3.000
 DUU  H121  N12  C10   117.97  3.000
 DUU  C13   N12  C10   124.18  3.000
 DUU  H131  C13  H132  107.14  3.000
 DUU  H131  C13  C14   109.88  3.000
 DUU  H132  C13  C14   110.01  3.000
 DUU  H131  C13  N12   108.28  3.000
 DUU  H132  C13  N12   107.92  3.000
 DUU  C14   C13  N12   113.41  3.000
 DUU  H152  C15  H151  106.11  3.000
 DUU  H152  C15  C16   110.50  3.000
 DUU  H151  C15  C16   109.01  3.000
 DUU  H152  C15  C14   109.36  3.000
 DUU  H151  C15  C14   108.83  3.000
 DUU  C16   C15  C14   112.80  3.000
 DUU  H171  C17  N18   109.24  3.000
 DUU  H171  C17  C16   105.71  3.000
 DUU  N18   C17  C16   109.56  3.000
 DUU  H171  C17  C22   103.89  3.000
 DUU  C16   C17  C22   110.75  3.000
 DUU  N18   C17  C22   116.97  3.000
 DUU  O23   C22  N24   120.74  3.000
 DUU  O23   C22  C17   118.24  3.000
 DUU  N24   C22  C17   121.02  3.000
 DUU  H261  C26  H262  106.12  3.000
 DUU  H261  C26  C27   108.74  3.000
 DUU  H262  C26  C27   110.35  3.000
 DUU  H261  C26  C25   107.15  3.000
 DUU  H262  C26  C25   110.31  3.000
 DUU  C27   C26  C25   113.82  3.000
 DUU  O29   C28  N30   123.09  3.000
 DUU  O29   C28  C27   121.82  3.000
 DUU  N30   C28  C27   114.95  3.000
 DUU  H011  C01  N41   107.23  3.000
 DUU  H011  C01  C43   108.46  3.000
 DUU  N41   C01  C43   111.18  3.000
 DUU  H011  C01  C02   105.98  3.000
 DUU  C43   C01  C02   110.13  3.000
 DUU  N41   C01  C02   113.56  3.000
 DUU  O42   C02  N03   123.31  3.000
 DUU  N03   C02  C01   116.75  3.000
 DUU  O42   C02  C01   119.94  3.000
 DUU  H041  C04  N03   107.09  3.000
 DUU  H041  C04  C05   109.19  3.000
 DUU  N03   C04  C05   110.27  3.000
 DUU  H041  C04  C10   108.02  3.000
 DUU  C05   C04  C10   112.22  3.000
 DUU  N03   C04  C10   109.89  3.000
 DUU  H051  C05  H052  106.35  3.000
 DUU  H051  C05  C06   109.38  3.000
 DUU  H052  C05  C06   109.53  3.000
 DUU  H051  C05  C04   108.04  3.000
 DUU  H052  C05  C04   109.69  3.000
 DUU  C06   C05  C04   113.59  3.000
 DUU  H062  C06  H061  105.68  3.000
 DUU  H062  C06  C07   109.21  3.000
 DUU  H061  C06  C07   109.25  3.000
 DUU  H062  C06  C05   107.65  3.000
 DUU  H061  C06  C05   110.15  3.000
 DUU  C07   C06  C05   114.52  3.000
 DUU  H071  C07  H072  106.43  3.000
 DUU  H071  C07  C08   108.34  3.000
 DUU  H072  C07  C08   109.36  3.000
 DUU  H071  C07  C06   110.71  3.000
 DUU  H072  C07  C06   109.50  3.000
 DUU  C08   C07  C06   112.32  3.000
 DUU  H082  C08  H081  106.15  3.000
 DUU  H082  C08  N09   113.52  3.000
 DUU  H081  C08  N09   108.13  3.000
 DUU  H082  C08  C07   108.78  3.000
 DUU  H081  C08  C07   108.98  3.000
 DUU  N09   C08  C07   111.08  3.000
 DUU  H142  C14  H141  106.31  3.000
 DUU  H142  C14  C15   109.51  3.000
 DUU  H141  C14  C15   110.44  3.000
 DUU  H142  C14  C13   109.69  3.000
 DUU  H141  C14  C13   107.83  3.000
 DUU  C15   C14  C13   112.83  3.000
 DUU  H162  C16  H161  106.45  3.000
 DUU  H162  C16  C17   106.72  3.000
 DUU  H161  C16  C17   110.75  3.000
 DUU  H162  C16  C15   109.59  3.000
 DUU  H161  C16  C15   110.29  3.000
 DUU  C17   C16  C15   112.77  3.000
 DUU  H252  C25  H251  107.10  3.000
 DUU  H252  C25  N24   110.20  3.000
 DUU  H251  C25  N24   110.42  3.000
 DUU  H252  C25  C26   108.67  3.000
 DUU  H251  C25  C26   109.15  3.000
 DUU  N24   C25  C26   111.19  3.000
 DUU  H271  C27  H272  106.44  3.000
 DUU  H271  C27  C28   105.70  3.000
 DUU  H272  C27  C28   111.29  3.000
 DUU  H271  C27  C26   108.75  3.000
 DUU  H272  C27  C26   109.82  3.000
 DUU  C28   C27  C26   114.42  3.000
 DUU  H311  C31  H312  107.07  3.000
 DUU  H311  C31  N30   108.09  3.000
 DUU  H312  C31  N30   108.31  3.000
 DUU  H311  C31  C32   110.73  3.000
 DUU  H312  C31  C32   109.95  3.000
 DUU  N30   C31  C32   112.52  3.000
 DUU  C37   C32  C33   118.49  3.000
 DUU  C33   C32  C31   120.27  3.000
 DUU  C37   C32  C31   121.18  3.000
 DUU  H331  C33  C34   119.56  3.000
 DUU  H331  C33  C32   119.79  3.000
 DUU  C34   C33  C32   120.63  3.000
 DUU  H341  C34  C35   119.61  3.000
 DUU  H341  C34  C33   119.39  3.000
 DUU  C35   C34  C33   120.98  3.000
 DUU  C38   C35  C36   121.81  3.000
 DUU  C38   C35  C34   119.61  3.000
 DUU  C36   C35  C34   118.52  3.000
 DUU  H361  C36  C37   119.58  3.000
 DUU  H361  C36  C35   119.88  3.000
 DUU  C37   C36  C35   120.53  3.000
 DUU  H371  C37  C36   119.41  3.000
 DUU  H371  C37  C32   119.80  3.000
 DUU  C36   C37  C32   120.76  3.000
 DUU  H382  C38  H381  106.36  3.000
 DUU  H382  C38  C39   110.00  3.000
 DUU  H381  C38  C39   106.88  3.000
 DUU  H382  C38  C35   110.98  3.000
 DUU  H381  C38  C35   110.57  3.000
 DUU  C39   C38  C35   111.82  3.000
 DUU  O40   C39  N41   122.57  3.000
 DUU  N41   C39  C38   114.77  3.000
 DUU  O40   C39  C38   122.64  3.000
 DUU  H432  C43  H431  106.64  3.000
 DUU  H432  C43  C44   109.47  3.000
 DUU  H431  C43  C44   109.84  3.000
 DUU  H432  C43  C01   108.30  3.000
 DUU  H431  C43  C01   109.61  3.000
 DUU  C44   C43  C01   112.78  3.000
 DUU  H442  C44  H441  106.39  3.000
 DUU  H442  C44  C45   109.22  3.000
 DUU  H441  C44  C45   109.53  3.000
 DUU  H442  C44  C43   110.00  3.000
 DUU  H441  C44  C43   109.26  3.000
 DUU  C45   C44  C43   112.27  3.000
 DUU  H452  C45  H451  106.48  3.000
 DUU  H452  C45  C46   109.07  3.000
 DUU  H451  C45  C46   109.29  3.000
 DUU  H452  C45  C44   109.93  3.000
 DUU  H451  C45  C44   109.34  3.000
 DUU  C46   C45  C44   112.55  3.000
 DUU  H462  C46  H461  106.15  3.000
 DUU  H462  C46  N47   113.59  3.000
 DUU  H461  C46  N47   108.18  3.000
 DUU  H462  C46  C45   108.77  3.000
 DUU  H461  C46  C45   108.95  3.000
 DUU  N47   C46  C45   111.00  3.000
 DUU  H031  N03  C04   117.93  3.000
 DUU  H031  N03  C02   118.46  3.000
 DUU  C04   N03  C02   123.58  3.000
 DUU  H1    N09  H2    105.42  3.000
 DUU  H1    N09  C08   109.13  3.000
 DUU  H2    N09  C08   109.43  3.000
 DUU  H181  N18  C19   112.87  3.000
 DUU  H181  N18  C17   117.09  3.000
 DUU  C19   N18  C17   124.92  3.000
 DUU  H201  N20  H3    113.75  3.000
 DUU  H201  N20  C19   117.77  3.000
 DUU  H3    N20  C19   123.37  3.000
 DUU  H212  N21  C19   110.46  3.000
 DUU  H241  N24  C25   113.60  3.000
 DUU  H241  N24  C22   112.12  3.000
 DUU  C25   N24  C22   129.57  3.000
 DUU  H301  N30  C31   117.64  3.000
 DUU  H301  N30  C28   117.50  3.000
 DUU  C31   N30  C28   124.36  3.000
 DUU  H411  N41  C39   117.20  3.000
 DUU  H411  N41  C01   117.01  3.000
 DUU  C39   N41  C01   123.15  3.000
 DUU  H471  N47  H4    105.53  3.000
 DUU  H471  N47  C46   109.24  3.000
 DUU  H4    N47  C46   109.58  3.000
 DUU  N21   C19  N20   125.29  3.000
 DUU  N20   C19  N18   116.18  3.000
 DUU  N21   C19  N18   118.42  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 DUU  CONST_01  C35   C36  C37  C32     0.00   0.0  0
 DUU  CONST_02  C35   C34  C33  C32     0.00   0.0  0
 DUU  CONST_03  C36   C37  C32  C33     0.00   0.0  0
 DUU  CONST_04  C36   C35  C34  C33     0.00   0.0  0
 DUU  CONST_05  C37   C32  C33  C34     0.00   0.0  0
 DUU  CONST_06  C37   C36  C35  C34     0.00   0.0  0
 DUU  CONST_07  C04   C10  N12  C13   180.00   0.0  0
 DUU  CONST_09  C04   N03  C02  C01   180.00   0.0  0
 DUU  CONST_10  C38   C39  N41  C01   180.00   0.0  0
 DUU  CONST_11  C31   N30  C28  C27   180.00   0.0  0
 DUU  CONST_12  O11   C10  N12  C13     0.00   0.0  0
 DUU  CONST_13  O40   C39  N41  C01     0.00   0.0  0
 DUU  CONST_14  O42   C02  N03  C04     0.00   0.0  0
 DUU  CONST_16  O29   C28  N30  C31     0.00   0.0  0
 DUU  CONST_17  H371  C37  C32  C31     0.00   0.0  0
 DUU  CONST_18  H331  C33  C32  C31     0.00   0.0  0
 DUU  CONST_19  H361  C36  C37  C32   180.00   0.0  0
 DUU  CONST_20  H341  C34  C33  C32   180.00   0.0  0
 DUU  CONST_21  H241  N24  C22  C17   180.00   0.0  0
 DUU  CONST_22  H031  N03  C02  C01     0.00   0.0  0
 DUU  CONST_23  H121  N12  C10  C04     0.00   0.0  0
 DUU  CONST_24  H301  N30  C28  C27     0.00   0.0  0
 DUU  CONST_25  H411  N41  C39  C38     0.00   0.0  0
 DUU  CONST_28  H212  N21  C19  N18   180.00   0.0  0
 DUU  CONST_29  H3    N20  C19  N18     0.00   0.0  0
 DUU  CONST_31  H181  N18  C19  N20   180.00   0.0  0
 DUU  Var_01    C14   C13  N12  C10   100.35  30.0  1
 DUU  Var_02    C15   C14  C13  N12   -57.01  30.0  1
 DUU  Var_03    C16   C15  C14  C13  -177.20  30.0  1
 DUU  Var_04    C14   C15  C16  C17  -162.36  30.0  1
 DUU  Var_05    C26   C25  N24  C22  -161.11  30.0  1
 DUU  Var_06    N30   C28  C27  C26   141.21  30.0  1
 DUU  Var_07    C25   C26  C27  C28   -79.48  30.0  1
 DUU  Var_08    C32   C31  N30  C28    99.87  30.0  1
 DUU  Var_09    N24   C25  C26  C27    64.65  30.0  1
 DUU  Var_10    N30   C31  C32  C33   -67.86  30.0  1
 DUU  Var_11    C39   C38  C35  C34    77.77  30.0  1
 DUU  Var_12    N41   C39  C38  C35  -155.99  30.0  1
 DUU  Var_13    C45   C44  C43  C01  -175.70  30.0  3
 DUU  Var_14    C07   C06  C05  C04   -56.41  30.0  3
 DUU  Var_15    C08   C07  C06  C05  -171.54  30.0  3
 DUU  Var_16    N09   C08  C07  C06  -178.33  30.0  3
 DUU  Var_17    C46   C45  C44  C43  -179.72  30.0  3
 DUU  Var_18    N47   C46  C45  C44  -179.05  30.0  3
 DUU  Var_19    H2    N09  C08  C07   178.65  30.0  3
 DUU  Var_20    H4    N47  C46  C45   178.25  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 DUU  chir_01  C17  N18  C16  C22  positiv
 DUU  chir_02  C01  C02  N41  C43  negativ
 DUU  chir_03  C04  N03  C10  C05  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 DUU  plan-1  C31   0.020
 DUU  plan-1  C32   0.020
 DUU  plan-1  C33   0.020
 DUU  plan-1  C34   0.020
 DUU  plan-1  C35   0.020
 DUU  plan-1  C36   0.020
 DUU  plan-1  C37   0.020
 DUU  plan-1  C38   0.020
 DUU  plan-1  H331  0.020
 DUU  plan-1  H341  0.020
 DUU  plan-1  H361  0.020
 DUU  plan-1  H371  0.020
 DUU  plan-2  C17   0.020
 DUU  plan-2  N18   0.020
 DUU  plan-2  N20   0.020
 DUU  plan-2  N21   0.020
 DUU  plan-2  H181  0.020
 DUU  plan-2  H3    0.020
 DUU  plan-2  H201  0.020
 DUU  plan-2  H212  0.020
 DUU  plan-2  C19   0.020
 DUU  plan-3  C10   0.020
 DUU  plan-3  N12   0.020
 DUU  plan-3  C13   0.020
 DUU  plan-3  C04   0.020
 DUU  plan-3  O11   0.020
 DUU  plan-3  H121  0.020
 DUU  plan-4  C17   0.020
 DUU  plan-4  C22   0.020
 DUU  plan-4  C25   0.020
 DUU  plan-4  N24   0.020
 DUU  plan-4  O23   0.020
 DUU  plan-4  H241  0.020
 DUU  plan-5  C28   0.020
 DUU  plan-5  C27   0.020
 DUU  plan-5  C31   0.020
 DUU  plan-5  N30   0.020
 DUU  plan-5  O29   0.020
 DUU  plan-5  H301  0.020
 DUU  plan-6  C01   0.020
 DUU  plan-6  C02   0.020
 DUU  plan-6  C04   0.020
 DUU  plan-6  N03   0.020
 DUU  plan-6  O42   0.020
 DUU  plan-6  H031  0.020
 DUU  plan-7  C01   0.020
 DUU  plan-7  C38   0.020
 DUU  plan-7  C39   0.020
 DUU  plan-7  N41   0.020
 DUU  plan-7  O40   0.020
 DUU  plan-7  H411  0.020

