# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 24 08:38:45 2020
#   Inital geometry file: a 55 line input string
#   Ligand name: (2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC[C@H]1N[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 DQQ  DQQ  (2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol  D-saccharide  24  11  .  2023-02-15  2023-02-15
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_DQQ
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 DQQ  N1   N  NH1   0  -0.622  -0.0144   0.8885   0.5436
 DQQ  C1   C  CH1   0  -0.109   1.2275   0.1297   0.4028
 DQQ  C2   C  CH1   0   0.004   0.7823  -1.2734  -0.0363
 DQQ  C3   C  CH1   0   0.027  -0.7399  -1.2466   0.1251
 DQQ  C4   C  CH1   0  -0.128  -1.0603   0.2052  -0.1971
 DQQ  C5   C  CH2   0  -0.160   2.2014   0.7271  -0.5976
 DQQ  C6   C  CH2   0  -0.133  -2.4424   0.6268   0.2443
 DQQ  O1   O  OH1   0  -0.669   1.4535  -2.2589   0.7083
 DQQ  O2   O  OH1   0  -0.669  -1.4403  -2.1215  -0.7209
 DQQ  O3   O  OH1   0  -0.673   2.6116   1.9918  -0.1271
 DQQ  O4   O  OH1   0  -0.675  -2.6284   1.9849  -0.0927
 DQQ  HN1  H  HNH1  0   0.351   0.0923   1.8572   0.2755
 DQQ  H1   H  HCH1  0   0.229   1.7335   0.0583   1.3738
 DQQ  H2   H  HCH1  0   0.210   0.9869  -1.3982  -1.1114
 DQQ  H3   H  HCH1  0   0.211  -0.9843  -1.4306   1.1820
 DQQ  H4   H  HCH1  0   0.211  -0.9823   0.3444  -1.2901
 DQQ  H51  H  HCH2  0   0.196   1.7070   0.8048  -1.5760
 DQQ  H52  H  HCH2  0   0.201   3.0527   0.0435  -0.7196
 DQQ  H61  H  HCH2  0   0.196  -3.1862  -0.0138  -0.2459
 DQQ  H62  H  HCH2  0   0.185  -2.5285   0.4631   1.3270
 DQQ  HO1  H  HOH1  0   0.452   1.3035  -3.1120   0.2905
 DQQ  HO2  H  HOH1  0   0.455  -1.4261  -3.0020  -0.3356
 DQQ  HO3  H  HOH1  0   0.456   3.1061   2.4290  -0.8258
 DQQ  HO4  H  HOH1  0   0.455  -3.4960   2.2564   0.2197

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 DQQ  N1  C1   single  1.462  0.020  1.462
 DQQ  N1  C4   single  1.452  0.020  1.452
 DQQ  N1  HN1  single  0.890  0.020  1.040
 DQQ  C1  C2   single  1.536  0.020  1.536
 DQQ  C1  C5   single  1.519  0.020  1.519
 DQQ  C1  H1   single  0.970  0.020  1.090
 DQQ  C2  C3   single  1.531  0.020  1.531
 DQQ  C2  O1   single  1.406  0.020  1.406
 DQQ  C2  H2   single  0.970  0.020  1.090
 DQQ  C3  C4   single  1.521  0.020  1.521
 DQQ  C3  O2   single  1.404  0.020  1.404
 DQQ  C3  H3   single  0.970  0.020  1.090
 DQQ  C4  C6   single  1.511  0.020  1.511
 DQQ  C4  H4   single  0.970  0.020  1.090
 DQQ  C5  O3   single  1.410  0.020  1.410
 DQQ  C5  H51  single  0.970  0.020  1.090
 DQQ  C5  H52  single  0.970  0.020  1.090
 DQQ  C6  O4   single  1.411  0.020  1.411
 DQQ  C6  H61  single  0.970  0.020  1.090
 DQQ  C6  H62  single  0.970  0.020  1.090
 DQQ  O1  HO1  single  0.850  0.020  0.980
 DQQ  O2  HO2  single  0.850  0.020  0.980
 DQQ  O3  HO3  single  0.850  0.020  0.980
 DQQ  O4  HO4  single  0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 DQQ  HN1  N1  C4   113.06  3.000
 DQQ  HN1  N1  C1   112.47  3.000
 DQQ  C4   N1  C1   108.56  3.000
 DQQ  H1   C1  C5   108.23  3.000
 DQQ  H1   C1  C2   109.10  3.000
 DQQ  C5   C1  C2   110.91  3.000
 DQQ  H1   C1  N1   109.89  3.000
 DQQ  C5   C1  N1   113.82  3.000
 DQQ  C2   C1  N1   104.79  3.000
 DQQ  H2   C2  O1   110.42  3.000
 DQQ  H2   C2  C3   106.84  3.000
 DQQ  O1   C2  C3   115.55  3.000
 DQQ  H2   C2  C1   109.18  3.000
 DQQ  O1   C2  C1   110.51  3.000
 DQQ  C3   C2  C1   104.01  3.000
 DQQ  H3   C3  O2   111.33  3.000
 DQQ  H3   C3  C4   108.44  3.000
 DQQ  O2   C3  C4   111.22  3.000
 DQQ  H3   C3  C2   108.62  3.000
 DQQ  O2   C3  C2   114.93  3.000
 DQQ  C4   C3  C2   101.76  3.000
 DQQ  H4   C4  C6   108.57  3.000
 DQQ  H4   C4  C3   108.36  3.000
 DQQ  C6   C4  C3   113.40  3.000
 DQQ  H4   C4  N1   113.23  3.000
 DQQ  C6   C4  N1   112.24  3.000
 DQQ  C3   C4  N1   100.91  3.000
 DQQ  H52  C5  H51  107.08  3.000
 DQQ  H52  C5  O3   111.70  3.000
 DQQ  H51  C5  O3   111.38  3.000
 DQQ  H52  C5  C1   108.98  3.000
 DQQ  H51  C5  C1   109.01  3.000
 DQQ  O3   C5  C1   108.64  3.000
 DQQ  H62  C6  H61  107.47  3.000
 DQQ  H62  C6  O4   111.62  3.000
 DQQ  H61  C6  O4   111.46  3.000
 DQQ  H62  C6  C4   108.54  3.000
 DQQ  H61  C6  C4   109.06  3.000
 DQQ  O4   C6  C4   108.62  3.000
 DQQ  HO1  O1  C2   108.50  3.000
 DQQ  HO2  O2  C3   108.78  3.000
 DQQ  HO3  O3  C5   108.37  3.000
 DQQ  HO4  O4  C6   108.25  3.000

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 DQQ  chir_01  C1  N1  C2  C5  negativ
 DQQ  chir_02  C2  O1  C1  C3  positiv
 DQQ  chir_03  C3  O2  C2  C4  negativ
 DQQ  chir_04  C4  N1  C3  C6  negativ

