# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sat May  2 12:58:17 2020
#   Inital geometry file: a 140 line input string
#   Ligand name: 4-[3-[3-[2,6-bis(azanyl)-5-(3-chlorophenyl)pyrimidin-4-yl]propoxy]phenoxy]butanoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Nc1nc(N)c(c(CCCOc2cccc(OCCCC(O)=O)c2)n1)c3cccc(Cl)c3
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 DQF  DQF  '4-[3-[3-[2,6-bis(azanyl)-5-(3-chlorophenyl)pyrimidin-4-yl]propoxy]phenoxy]butanoic acid'  ligand  57  32  .  2021-08-08  2022-11-17
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_DQF
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 DQF  C4   C   CR6   0   0.289    4.0869   1.5516   0.0981
 DQF  C5   C   CR6   0  -0.152    4.9510   0.5052  -0.1684
 DQF  C6   C   CR6   0   0.497    6.0101   0.7930  -1.0643
 DQF  N1   N   N     0  -0.511    6.1513   1.9946  -1.6151
 DQF  N3   N   N     0  -0.507    4.2266   2.7598  -0.4517
 DQF  OBE  O   O     0  -0.443   -9.7544   0.1730  -2.6385
 DQF  CBD  C   C     0   0.555   -9.9915  -0.1200  -1.4934
 DQF  OBF  O   OH1   0  -0.596  -11.2003  -0.4768  -1.0709
 DQF  CBC  C   CH2   0  -0.589   -8.9853  -0.1321  -0.3766
 DQF  CBB  C   CH2   0  -0.462   -7.5874   0.2628  -0.8233
 DQF  CBA  C   CH2   0  -0.167   -6.6393   0.2527   0.3575
 DQF  CAX  C   CR6   0   0.403   -4.3206   0.6077   0.7608
 DQF  CAY  C   CR16  0  -0.456   -3.0586   0.8183   0.2137
 DQF  CAW  C   CR16  0  -0.403   -4.4671   0.4498   2.1400
 DQF  CAV  C   CR16  0  -0.227   -3.3361   0.5171   2.9397
 DQF  CAU  C   CR16  0  -0.404   -2.0702   0.7295   2.4147
 DQF  CAT  C   CR6   0   0.403   -1.9353   0.8764   1.0330
 DQF  OAS  O   O2    0  -0.479   -0.7600   1.0717   0.4042
 DQF  CAR  C   CH2   0  -0.173    0.4271   1.1427   1.1761
 DQF  CAQ  C   CH2   0  -0.459    1.6007   1.2866   0.2308
 DQF  CAJ  C   CH2   0  -0.519    2.9096   1.3932   1.0151
 DQF  C2   C   CR6   0   0.524    5.2536   2.9207  -1.2836
 DQF  NAH  N   NH2   0  -0.824    5.4255   4.1529  -1.8150
 DQF  NAG  N   NH2   0  -0.830    6.9156  -0.1397  -1.3934
 DQF  CAI  C   CR6   0  -0.020    4.8077  -0.8418   0.4279
 DQF  CAO  C   CR16  0  -0.237    3.9051  -1.7565  -0.1118
 DQF  CAN  C   CR6   0  -0.019    3.7742  -3.0120   0.4603
 DQF  CL   CL  CL    0  -0.130    2.6374  -4.1340  -0.2159
 DQF  CAM  C   CR16  0  -0.223    4.5321  -3.3909   1.5568
 DQF  CAL  C   CR16  0  -0.245    5.4388  -2.4824   2.0841
 DQF  CAK  C   CR16  0  -0.270    5.5785  -1.2199   1.5265
 DQF  H1   H   HOH1  0   0.480  -11.8273  -0.4596  -1.8093
 DQF  H2   H   HCH2  0   0.283   -9.3456   0.5351   0.4130
 DQF  H3   H   HCH2  0   0.283   -8.9820  -1.1327   0.0671
 DQF  H4   H   HCH2  0   0.246   -7.2288  -0.4306  -1.5871
 DQF  H5   H   HCH2  0   0.246   -7.6034   1.2591  -1.2700
 DQF  H6   H   HCH2  0   0.224   -6.9652   0.9812   1.1088
 DQF  H7   H   HCH2  0   0.223   -6.6330  -0.7335   0.8371
 DQF  H8   H   HCR6  0   0.264   -2.9489   0.9320  -0.8584
 DQF  H9   H   HCR6  0   0.274   -5.4308   0.2790   2.5984
 DQF  H10  H   HCR6  0   0.262   -3.4450   0.4014   4.0104
 DQF  H11  H   HCR6  0   0.276   -1.2215   0.7733   3.0820
 DQF  H12  H   HCH2  0   0.224    0.3855   1.9963   1.8634
 DQF  H13  H   HCH2  0   0.222    0.5453   0.2371   1.7820
 DQF  H14  H   HCH2  0   0.239    1.6388   0.4240  -0.4400
 DQF  H15  H   HCH2  0   0.246    1.4758   2.1756  -0.3915
 DQF  H16  H   HCH2  0   0.248    3.0310   0.5161   1.6533
 DQF  H17  H   HCH2  0   0.255    2.8676   2.2650   1.6731
 DQF  H18  H   HNH2  0   0.388    4.6587   4.8005  -1.7588
 DQF  H19  H   HNH2  0   0.388    6.0366   4.2499  -2.6073
 DQF  H20  H   HNH2  0   0.406    6.8614  -1.0809  -1.0486
 DQF  H21  H   HNH2  0   0.396    7.6505   0.0842  -2.0412
 DQF  H22  H   HCR6  0   0.272    3.3143  -1.4861  -0.9772
 DQF  H23  H   HCR6  0   0.281    4.4210  -4.3750   1.9912
 DQF  H24  H   HCR6  0   0.270    6.0362  -2.7655   2.9405
 DQF  H25  H   HCR6  0   0.259    6.2826  -0.5173   1.9535
 DQF  OAZ  O   O2    0  -0.479   -5.3423   0.5726  -0.1169

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 DQF  NAH  C2   single    1.353  0.020  1.353
 DQF  C2   N3   aromatic  1.331  0.020  1.331
 DQF  C2   N1   aromatic  1.332  0.020  1.332
 DQF  N3   C4   aromatic  1.335  0.020  1.335
 DQF  N1   C6   aromatic  1.329  0.020  1.329
 DQF  CAQ  CAJ  single    1.530  0.020  1.530
 DQF  CAQ  CAR  single    1.514  0.020  1.514
 DQF  C4   CAJ  single    1.501  0.020  1.501
 DQF  C4   C5   aromatic  1.383  0.020  1.383
 DQF  C6   C5   aromatic  1.417  0.020  1.417
 DQF  C6   NAG  single    1.341  0.020  1.341
 DQF  CAR  OAS  single    1.418  0.020  1.418
 DQF  C5   CAI  single    1.480  0.020  1.480
 DQF  OAS  CAT  single    1.347  0.020  1.347
 DQF  CAI  CAO  aromatic  1.394  0.020  1.394
 DQF  CAI  CAK  aromatic  1.394  0.020  1.394
 DQF  CAT  CAU  aromatic  1.396  0.020  1.396
 DQF  CAT  CAY  aromatic  1.392  0.020  1.392
 DQF  CAU  CAV  aromatic  1.387  0.020  1.387
 DQF  CAO  CAN  aromatic  1.386  0.020  1.386
 DQF  CAK  CAL  aromatic  1.387  0.020  1.387
 DQF  CAY  CAX  aromatic  1.391  0.020  1.391
 DQF  CAV  CAW  aromatic  1.387  0.020  1.387
 DQF  CAN  CAM  aromatic  1.386  0.020  1.386
 DQF  CAN  CL   single    1.735  0.020  1.735
 DQF  CAL  CAM  aromatic  1.388  0.020  1.388
 DQF  CAX  CAW  aromatic  1.396  0.020  1.396
 DQF  CAX  OAZ  single    1.347  0.020  1.347
 DQF  OAZ  CBA  single    1.418  0.020  1.418
 DQF  CBA  CBB  single    1.514  0.020  1.514
 DQF  OBE  CBD  double    1.206  0.020  1.206
 DQF  OBF  CBD  single    1.329  0.020  1.329
 DQF  CBB  CBC  single    1.520  0.020  1.520
 DQF  CBD  CBC  single    1.503  0.020  1.503
 DQF  OBF  H1   single    0.850  0.020  0.980
 DQF  CBC  H2   single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CBC  H3   single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CBB  H4   single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CBB  H5   single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CBA  H6   single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CBA  H7   single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CAY  H8   single    0.930  0.020  1.080
 DQF  CAW  H9   single    0.930  0.020  1.080
 DQF  CAV  H10  single    0.930  0.020  1.080
 DQF  CAU  H11  single    0.930  0.020  1.080
 DQF  CAR  H12  single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CAR  H13  single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CAQ  H14  single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CAQ  H15  single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CAJ  H16  single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CAJ  H17  single    0.970  0.020  1.090
 DQF  NAH  H18  single    0.890  0.020  1.040
 DQF  NAH  H19  single    0.890  0.020  1.040
 DQF  NAG  H20  single    0.860  0.020  1.020
 DQF  NAG  H21  single    0.860  0.020  1.020
 DQF  CAO  H22  single    0.930  0.020  1.080
 DQF  CAM  H23  single    0.930  0.020  1.080
 DQF  CAL  H24  single    0.930  0.020  1.080
 DQF  CAK  H25  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 DQF  CAJ  C4   N3   115.43  3.000
 DQF  CAJ  C4   C5   121.87  3.000
 DQF  N3   C4   C5   122.69  3.000
 DQF  CAI  C5   C6   120.81  3.000
 DQF  CAI  C5   C4   123.40  3.000
 DQF  C6   C5   C4   115.80  3.000
 DQF  NAG  C6   N1   117.08  3.000
 DQF  NAG  C6   C5   121.24  3.000
 DQF  N1   C6   C5   121.67  3.000
 DQF  C2   N1   C6   116.99  3.000
 DQF  C2   N3   C4   116.58  3.000
 DQF  CBC  CBD  OBF  111.74  3.000
 DQF  CBC  CBD  OBE  125.17  3.000
 DQF  OBF  CBD  OBE  123.10  3.000
 DQF  H1   OBF  CBD  109.97  3.000
 DQF  H3   CBC  H2   105.42  3.000
 DQF  H3   CBC  CBB  110.73  3.000
 DQF  H2   CBC  CBB  110.88  3.000
 DQF  H3   CBC  CBD  108.09  3.000
 DQF  H2   CBC  CBD  108.10  3.000
 DQF  CBB  CBC  CBD  113.28  3.000
 DQF  H5   CBB  H4   107.34  3.000
 DQF  H5   CBB  CBA  109.52  3.000
 DQF  H4   CBB  CBA  109.61  3.000
 DQF  H5   CBB  CBC  110.11  3.000
 DQF  H4   CBB  CBC  110.04  3.000
 DQF  CBA  CBB  CBC  110.18  3.000
 DQF  H7   CBA  H6   107.43  3.000
 DQF  H7   CBA  OAZ  110.13  3.000
 DQF  H6   CBA  OAZ  110.57  3.000
 DQF  H7   CBA  CBB  110.52  3.000
 DQF  H6   CBA  CBB  110.11  3.000
 DQF  OAZ  CBA  CBB  108.08  3.000
 DQF  CAW  CAX  CAY  120.05  3.000
 DQF  CAW  CAX  OAZ  124.13  3.000
 DQF  CAY  CAX  OAZ  115.82  3.000
 DQF  H8   CAY  CAT  119.76  3.000
 DQF  H8   CAY  CAX  119.78  3.000
 DQF  CAT  CAY  CAX  120.46  3.000
 DQF  H9   CAW  CAV  119.36  3.000
 DQF  H9   CAW  CAX  122.04  3.000
 DQF  CAV  CAW  CAX  118.60  3.000
 DQF  H10  CAV  CAU  118.86  3.000
 DQF  H10  CAV  CAW  118.89  3.000
 DQF  CAU  CAV  CAW  122.24  3.000
 DQF  H11  CAU  CAT  122.08  3.000
 DQF  H11  CAU  CAV  119.30  3.000
 DQF  CAT  CAU  CAV  118.62  3.000
 DQF  OAS  CAT  CAU  124.16  3.000
 DQF  CAU  CAT  CAY  120.02  3.000
 DQF  OAS  CAT  CAY  115.81  3.000
 DQF  CAR  OAS  CAT  118.92  3.000
 DQF  H13  CAR  H12  107.50  3.000
 DQF  H13  CAR  CAQ  109.89  3.000
 DQF  H12  CAR  CAQ  110.29  3.000
 DQF  H13  CAR  OAS  110.48  3.000
 DQF  H12  CAR  OAS  110.39  3.000
 DQF  CAQ  CAR  OAS  108.29  3.000
 DQF  H15  CAQ  H14  107.25  3.000
 DQF  H15  CAQ  CAJ  109.46  3.000
 DQF  H14  CAQ  CAJ  109.86  3.000
 DQF  H15  CAQ  CAR  110.15  3.000
 DQF  H14  CAQ  CAR  109.58  3.000
 DQF  CAJ  CAQ  CAR  110.48  3.000
 DQF  H17  CAJ  H16  107.05  3.000
 DQF  H17  CAJ  CAQ  109.34  3.000
 DQF  H16  CAJ  CAQ  109.81  3.000
 DQF  H17  CAJ  C4   108.29  3.000
 DQF  H16  CAJ  C4   110.79  3.000
 DQF  CAQ  CAJ  C4   111.43  3.000
 DQF  NAH  C2   N3   116.97  3.000
 DQF  N3   C2   N1   126.27  3.000
 DQF  NAH  C2   N1   116.74  3.000
 DQF  H19  NAH  H18  116.47  3.000
 DQF  H19  NAH  C2   118.34  3.000
 DQF  H18  NAH  C2   117.90  3.000
 DQF  H21  NAG  H20  118.02  3.000
 DQF  H21  NAG  C6   119.81  3.000
 DQF  H20  NAG  C6   122.10  3.000
 DQF  CAK  CAI  CAO  119.02  3.000
 DQF  CAK  CAI  C5   120.71  3.000
 DQF  CAO  CAI  C5   120.26  3.000
 DQF  H22  CAO  CAN  120.33  3.000
 DQF  H22  CAO  CAI  119.95  3.000
 DQF  CAN  CAO  CAI  119.72  3.000
 DQF  CAM  CAN  CL   119.34  3.000
 DQF  CL   CAN  CAO  119.14  3.000
 DQF  CAM  CAN  CAO  121.51  3.000
 DQF  H23  CAM  CAL  120.68  3.000
 DQF  H23  CAM  CAN  120.69  3.000
 DQF  CAL  CAM  CAN  118.62  3.000
 DQF  H24  CAL  CAK  120.04  3.000
 DQF  H24  CAL  CAM  119.36  3.000
 DQF  CAK  CAL  CAM  120.59  3.000
 DQF  H25  CAK  CAL  119.85  3.000
 DQF  H25  CAK  CAI  119.63  3.000
 DQF  CAL  CAK  CAI  120.52  3.000
 DQF  CAX  OAZ  CBA  118.79  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 DQF  CONST_01  N1   C2   N3   C4      0.00   0.0  0
 DQF  CONST_02  N1   C6   C5   C4      0.00   0.0  0
 DQF  CONST_05  C2   N3   C4   C5      0.00   0.0  0
 DQF  CONST_06  C2   N1   C6   C5      0.00   0.0  0
 DQF  CONST_07  CAN  CAO  CAI  C5    180.00   0.0  0
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 DQF  Var_05    H6   CBA  OAZ  CAX    60.21  30.0  3
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loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
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