# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 24 10:00:52 2020
#   Inital geometry file: a 140 line input string
#   Ligand name: 4-[3-[3-[2,6-bis(azanyl)-5-(3-chlorophenyl)pyrimidin-4-yl]propoxy]phenoxy]butanoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Nc1nc(N)c(c(CCCOc2cccc(OCCCC(O)=O)c2)n1)c3cccc(Cl)c3
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 DQF  DQF  '4-[3-[3-[2,6-bis(azanyl)-5-(3-chlorophenyl)pyrimidin-4-yl]propoxy]phenoxy]butanoic acid'  ligand  56  32  .  2021-08-08  2021-08-08  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_DQF
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 DQF  C4   C   CR6    0   0.280    4.1523   1.6060   0.2070
 DQF  C5   C   CR6    0  -0.150    4.8679   0.4851  -0.1740
 DQF  C6   C   CR6    0   0.495    5.8947   0.7018  -1.1241
 DQF  N1   N   N      0  -0.510    6.1500   1.9125  -1.6112
 DQF  N3   N   N      0  -0.506    4.4081   2.8233  -0.2758
 DQF  OBE  O   O      0  -0.607   -9.3855  -0.4949  -2.7927
 DQF  CBD  C   C      0   0.416   -9.8284  -0.5715  -1.6305
 DQF  OBF  O   OC    -1  -0.631  -10.9972  -0.8616  -1.3002
 DQF  CBC  C   CH2    0  -0.591   -8.8577  -0.2792  -0.4704
 DQF  CBB  C   CH2    0  -0.450   -7.4157  -0.0199  -0.8773
 DQF  CBA  C   CH2    0  -0.166   -6.5433   0.2345   0.3341
 DQF  CAX  C   CR6    0   0.403   -4.2362   0.6467   0.7914
 DQF  CAY  C   CR16   0  -0.457   -2.9522   0.7945   0.2753
 DQF  CAW  C   CR16   0  -0.404   -4.4449   0.7089   2.1708
 DQF  CAV  C   CR16   0  -0.227   -3.3522   0.9181   2.9991
 DQF  CAU  C   CR16   0  -0.405   -2.0647   1.0670   2.5039
 DQF  CAT  C   CR6    0   0.403   -1.8693   1.0030   1.1233
 DQF  OAS  O   O2     0  -0.479   -0.6721   1.1287   0.5193
 DQF  CAR  C   CH2    0  -0.172    0.4916   1.2997   1.3103
 DQF  CAQ  C   CH2    0  -0.459    1.6809   1.3484   0.3736
 DQF  CAJ  C   CH2    0  -0.523    2.9887   1.5095   1.1506
 DQF  C2   C   CR6    0   0.525    5.3985   2.9155  -1.1619
 DQF  NAH  N   NH2    0  -0.824    5.6938   4.1523  -1.6251
 DQF  NAG  N   NH2    0  -0.829    6.6574  -0.3089  -1.5660
 DQF  CAI  C   CR6    0  -0.016    4.5943  -0.8718   0.3504
 DQF  CAO  C   CR16   0  -0.238    3.7826  -1.7475  -0.3684
 DQF  CAN  C   CR6    0  -0.023    3.5378  -3.0194   0.1252
 DQF  CL   CL  CL     0  -0.130    2.5220  -4.0955  -0.7797
 DQF  CAM  C   CR16   0  -0.222    4.0845  -3.4488   1.3239
 DQF  CAL  C   CR16   0  -0.248    4.8966  -2.5763   2.0346
 DQF  CAK  C   CR16   0  -0.265    5.1546  -1.3016   1.5525
 DQF  H2   H   HCH2   0   0.226   -9.2479   0.5814   0.0853
 DQF  H3   H   HCH2   0   0.223   -8.9031  -1.1178   0.2333
 DQF  H4   H   HCH2   0   0.221   -7.0226  -0.8784  -1.4273
 DQF  H5   H   HCH2   0   0.222   -7.3645   0.8392  -1.5498
 DQF  H6   H   HCH2   0   0.216   -6.9004   1.1111   0.8877
 DQF  H7   H   HCH2   0   0.215   -6.5818  -0.6229   1.0162
 DQF  H8   H   HCR6   0   0.262   -2.7957   0.7439  -0.7958
 DQF  H9   H   HCR6   0   0.274   -5.4288   0.5985   2.6042
 DQF  H10  H   HCR6   0   0.260   -3.5086   0.9665   4.0692
 DQF  H11  H   HCR6   0   0.274   -1.2460   1.2270   3.1911
 DQF  H12  H   HCH2   0   0.224    0.4295   2.2250   1.8948
 DQF  H13  H   HCH2   0   0.222    0.6023   0.4683   2.0158
 DQF  H14  H   HCH2   0   0.242    1.7140   0.4284  -0.2166
 DQF  H15  H   HCH2   0   0.246    1.5670   2.1795  -0.3268
 DQF  H16  H   HCH2   0   0.251    3.1138   0.6691   1.8355
 DQF  H17  H   HCH2   0   0.253    2.9514   2.4199   1.7529
 DQF  H18  H   HNH2   0   0.388    5.0171   4.8814  -1.4802
 DQF  H19  H   HNH2   0   0.388    6.2573   4.2256  -2.4544
 DQF  H20  H   HNH2   0   0.406    6.5047  -1.2574  -1.2743
 DQF  H21  H   HNH2   0   0.396    7.3614  -0.1366  -2.2619
 DQF  H22  H   HCR6   0   0.276    3.3443  -1.4330  -1.3069
 DQF  H23  H   HCR6   0   0.281    3.8847  -4.4443   1.6961
 DQF  H24  H   HCR6   0   0.270    5.3314  -2.8993   2.9710
 DQF  H25  H   HCR6   0   0.258    5.7927  -0.6303   2.1127
 DQF  OAZ  O   O2     0  -0.480   -5.2107   0.4458  -0.1136

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 DQF  NAH  C2   single    1.353  0.020  1.353
 DQF  C2   N3   aromatic  1.332  0.020  1.332
 DQF  C2   N1   aromatic  1.331  0.020  1.331
 DQF  N3   C4   aromatic  1.334  0.020  1.334
 DQF  N1   C6   aromatic  1.330  0.020  1.330
 DQF  CAQ  CAJ  single    1.530  0.020  1.530
 DQF  CAQ  CAR  single    1.515  0.020  1.515
 DQF  C4   CAJ  single    1.501  0.020  1.501
 DQF  C4   C5   aromatic  1.383  0.020  1.383
 DQF  C6   C5   aromatic  1.416  0.020  1.416
 DQF  C6   NAG  single    1.341  0.020  1.341
 DQF  CAR  OAS  single    1.417  0.020  1.417
 DQF  C5   CAI  single    1.480  0.020  1.480
 DQF  OAS  CAT  single    1.347  0.020  1.347
 DQF  CAI  CAO  aromatic  1.394  0.020  1.394
 DQF  CAI  CAK  aromatic  1.394  0.020  1.394
 DQF  CAT  CAU  aromatic  1.396  0.020  1.396
 DQF  CAT  CAY  aromatic  1.391  0.020  1.391
 DQF  CAU  CAV  aromatic  1.387  0.020  1.387
 DQF  CAO  CAN  aromatic  1.386  0.020  1.386
 DQF  CAK  CAL  aromatic  1.387  0.020  1.387
 DQF  CAY  CAX  aromatic  1.392  0.020  1.392
 DQF  CAV  CAW  aromatic  1.387  0.020  1.387
 DQF  CAN  CAM  aromatic  1.386  0.020  1.386
 DQF  CAN  CL   single    1.735  0.020  1.735
 DQF  CAL  CAM  aromatic  1.388  0.020  1.388
 DQF  CAX  CAW  aromatic  1.396  0.020  1.396
 DQF  CAX  OAZ  single    1.345  0.020  1.345
 DQF  OAZ  CBA  single    1.422  0.020  1.422
 DQF  CBA  CBB  single    1.514  0.020  1.514
 DQF  OBE  CBD  deloc     1.246  0.020  1.246
 DQF  OBF  CBD  deloc     1.249  0.020  1.249
 DQF  CBB  CBC  single    1.521  0.020  1.521
 DQF  CBD  CBC  single    1.541  0.020  1.541
 DQF  CBC  H2   single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CBC  H3   single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CBB  H4   single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CBB  H5   single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CBA  H6   single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CBA  H7   single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CAY  H8   single    0.930  0.020  1.080
 DQF  CAW  H9   single    0.930  0.020  1.080
 DQF  CAV  H10  single    0.930  0.020  1.080
 DQF  CAU  H11  single    0.930  0.020  1.080
 DQF  CAR  H12  single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CAR  H13  single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CAQ  H14  single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CAQ  H15  single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CAJ  H16  single    0.970  0.020  1.090
 DQF  CAJ  H17  single    0.970  0.020  1.090
 DQF  NAH  H18  single    0.890  0.020  1.040
 DQF  NAH  H19  single    0.890  0.020  1.040
 DQF  NAG  H20  single    0.860  0.020  1.020
 DQF  NAG  H21  single    0.860  0.020  1.020
 DQF  CAO  H22  single    0.930  0.020  1.080
 DQF  CAM  H23  single    0.930  0.020  1.080
 DQF  CAL  H24  single    0.930  0.020  1.080
 DQF  CAK  H25  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 DQF  CAJ  C4   N3   115.76  3.000
 DQF  CAJ  C4   C5   121.47  3.000
 DQF  N3   C4   C5   122.71  3.000
 DQF  CAI  C5   C6   120.81  3.000
 DQF  CAI  C5   C4   123.34  3.000
 DQF  C6   C5   C4   115.85  3.000
 DQF  NAG  C6   N1   117.15  3.000
 DQF  NAG  C6   C5   121.22  3.000
 DQF  N1   C6   C5   121.63  3.000
 DQF  C2   N1   C6   116.99  3.000
 DQF  C2   N3   C4   116.51  3.000
 DQF  CBC  CBD  OBF  115.76  3.000
 DQF  CBC  CBD  OBE  117.82  3.000
 DQF  OBF  CBD  OBE  126.42  3.000
 DQF  H3   CBC  H2   105.11  3.000
 DQF  H3   CBC  CBB  109.98  3.000
 DQF  H2   CBC  CBB  109.83  3.000
 DQF  H3   CBC  CBD  108.20  3.000
 DQF  H2   CBC  CBD  107.84  3.000
 DQF  CBB  CBC  CBD  115.36  3.000
 DQF  H5   CBB  H4   106.93  3.000
 DQF  H5   CBB  CBA  109.47  3.000
 DQF  H4   CBB  CBA  109.11  3.000
 DQF  H5   CBB  CBC  110.08  3.000
 DQF  H4   CBB  CBC  109.99  3.000
 DQF  CBA  CBB  CBC  111.16  3.000
 DQF  H7   CBA  H6   107.43  3.000
 DQF  H7   CBA  OAZ  110.19  3.000
 DQF  H6   CBA  OAZ  110.21  3.000
 DQF  H7   CBA  CBB  110.25  3.000
 DQF  H6   CBA  CBB  110.52  3.000
 DQF  OAZ  CBA  CBB  108.25  3.000
 DQF  CAW  CAX  CAY  119.97  3.000
 DQF  CAW  CAX  OAZ  124.26  3.000
 DQF  CAY  CAX  OAZ  115.77  3.000
 DQF  H8   CAY  CAT  119.80  3.000
 DQF  H8   CAY  CAX  119.67  3.000
 DQF  CAT  CAY  CAX  120.53  3.000
 DQF  H9   CAW  CAV  119.55  3.000
 DQF  H9   CAW  CAX  121.84  3.000
 DQF  CAV  CAW  CAX  118.61  3.000
 DQF  H10  CAV  CAU  118.83  3.000
 DQF  H10  CAV  CAW  118.89  3.000
 DQF  CAU  CAV  CAW  122.28  3.000
 DQF  H11  CAU  CAT  121.98  3.000
 DQF  H11  CAU  CAV  119.46  3.000
 DQF  CAT  CAU  CAV  118.56  3.000
 DQF  OAS  CAT  CAU  124.31  3.000
 DQF  CAU  CAT  CAY  120.05  3.000
 DQF  OAS  CAT  CAY  115.63  3.000
 DQF  CAR  OAS  CAT  119.39  3.000
 DQF  H13  CAR  H12  107.63  3.000
 DQF  H13  CAR  CAQ  110.07  3.000
 DQF  H12  CAR  CAQ  110.31  3.000
 DQF  H13  CAR  OAS  110.53  3.000
 DQF  H12  CAR  OAS  110.66  3.000
 DQF  CAQ  CAR  OAS  107.66  3.000
 DQF  H15  CAQ  H14  107.28  3.000
 DQF  H15  CAQ  CAJ  109.54  3.000
 DQF  H14  CAQ  CAJ  109.68  3.000
 DQF  H15  CAQ  CAR  109.82  3.000
 DQF  H14  CAQ  CAR  109.30  3.000
 DQF  CAJ  CAQ  CAR  111.13  3.000
 DQF  H17  CAJ  H16  107.44  3.000
 DQF  H17  CAJ  CAQ  109.80  3.000
 DQF  H16  CAJ  CAQ  109.62  3.000
 DQF  H17  CAJ  C4   108.64  3.000
 DQF  H16  CAJ  C4   110.79  3.000
 DQF  CAQ  CAJ  C4   110.50  3.000
 DQF  NAH  C2   N3   116.95  3.000
 DQF  N3   C2   N1   126.30  3.000
 DQF  NAH  C2   N1   116.73  3.000
 DQF  H19  NAH  H18  116.32  3.000
 DQF  H19  NAH  C2   118.12  3.000
 DQF  H18  NAH  C2   117.81  3.000
 DQF  H21  NAG  H20  118.02  3.000
 DQF  H21  NAG  C6   119.83  3.000
 DQF  H20  NAG  C6   121.99  3.000
 DQF  CAK  CAI  CAO  119.01  3.000
 DQF  CAK  CAI  C5   120.92  3.000
 DQF  CAO  CAI  C5   120.06  3.000
 DQF  H22  CAO  CAN  120.25  3.000
 DQF  H22  CAO  CAI  120.03  3.000
 DQF  CAN  CAO  CAI  119.72  3.000
 DQF  CAM  CAN  CL   119.35  3.000
 DQF  CL   CAN  CAO  119.13  3.000
 DQF  CAM  CAN  CAO  121.52  3.000
 DQF  H23  CAM  CAL  120.71  3.000
 DQF  H23  CAM  CAN  120.67  3.000
 DQF  CAL  CAM  CAN  118.62  3.000
 DQF  H24  CAL  CAK  120.03  3.000
 DQF  H24  CAL  CAM  119.40  3.000
 DQF  CAK  CAL  CAM  120.57  3.000
 DQF  H25  CAK  CAL  119.98  3.000
 DQF  H25  CAK  CAI  119.47  3.000
 DQF  CAL  CAK  CAI  120.55  3.000
 DQF  CAX  OAZ  CBA  119.31  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 DQF  CONST_01  N1   C2   N3   C4      0.00   0.0  0
 DQF  CONST_02  N1   C6   C5   C4      0.00   0.0  0
 DQF  CONST_05  C2   N3   C4   C5      0.00   0.0  0
 DQF  CONST_06  C2   N1   C6   C5      0.00   0.0  0
 DQF  CONST_07  CAN  CAO  CAI  C5    180.00   0.0  0
 DQF  CONST_08  CAL  CAK  CAI  C5    180.00   0.0  0
 DQF  CONST_09  N3   C2   N1   C6      0.00   0.0  0
 DQF  CONST_10  N3   C4   C5   C6      0.00   0.0  0
 DQF  CONST_13  CAI  C5   C6   N1    180.00   0.0  0
 DQF  CONST_14  CAI  C5   C4   N3    180.00   0.0  0
 DQF  CONST_15  CAU  CAT  CAY  CAX     0.00   0.0  0
 DQF  CONST_16  CAU  CAV  CAW  CAX     0.00   0.0  0
 DQF  CONST_17  CAV  CAU  CAT  CAY     0.00   0.0  0
 DQF  CONST_18  CAV  CAW  CAX  CAY     0.00   0.0  0
 DQF  CONST_19  CAT  CAU  CAV  CAW     0.00   0.0  0
 DQF  CONST_20  CAT  CAY  CAX  CAW     0.00   0.0  0
 DQF  CONST_21  CAM  CAN  CAO  CAI     0.00   0.0  0
 DQF  CONST_22  CAM  CAL  CAK  CAI     0.00   0.0  0
 DQF  CONST_23  CAL  CAK  CAI  CAO     0.00   0.0  0
 DQF  CONST_24  CAL  CAM  CAN  CAO     0.00   0.0  0
 DQF  CONST_25  CAK  CAI  CAO  CAN     0.00   0.0  0
 DQF  CONST_26  CAK  CAL  CAM  CAN     0.00   0.0  0
 DQF  CONST_27  NAH  C2   N3   C4    180.00   0.0  0
 DQF  CONST_28  NAG  C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 DQF  CONST_29  NAH  C2   N1   C6    180.00   0.0  0
 DQF  CONST_30  CAJ  C4   C5   C6    180.00   0.0  0
 DQF  CONST_31  CAT  CAY  CAX  OAZ   180.00   0.0  0
 DQF  CONST_32  CAV  CAW  CAX  OAZ   180.00   0.0  0
 DQF  CONST_33  OAS  CAT  CAY  CAX   180.00   0.0  0
 DQF  CONST_34  OAS  CAT  CAU  CAV   180.00   0.0  0
 DQF  CONST_35  C2   N3   C4   CAJ   180.00   0.0  0
 DQF  CONST_36  CAI  C5   C4   CAJ     0.00   0.0  0
 DQF  CONST_37  NAG  C6   N1   C2    180.00   0.0  0
 DQF  CONST_38  CAI  C5   C6   NAG     0.00   0.0  0
 DQF  CONST_39  CL   CAN  CAO  CAI   180.00   0.0  0
 DQF  CONST_40  CAL  CAM  CAN  CL    180.00   0.0  0
 DQF  CONST_41  H22  CAO  CAI  C5      0.00   0.0  0
 DQF  CONST_42  H25  CAK  CAI  C5      0.00   0.0  0
 DQF  CONST_43  H10  CAV  CAW  CAX   180.00   0.0  0
 DQF  CONST_44  H11  CAU  CAT  CAY   180.00   0.0  0
 DQF  CONST_45  H9   CAW  CAX  CAY   180.00   0.0  0
 DQF  CONST_46  H8   CAY  CAX  CAW   180.00   0.0  0
 DQF  CONST_47  H24  CAL  CAK  CAI   180.00   0.0  0
 DQF  CONST_48  H23  CAM  CAN  CAO   180.00   0.0  0
 DQF  CONST_49  H20  NAG  C6   C5      0.00   0.0  0
 DQF  CONST_50  H21  NAG  C6   C5    180.00   0.0  0
 DQF  CONST_51  H18  NAH  C2   N1    180.00   0.0  0
 DQF  Var_01    CAQ  CAJ  C4   C5    -92.45  30.0  2
 DQF  Var_02    CAY  CAX  OAZ  CBA   177.63  30.0  2
 DQF  Var_03    CAR  CAQ  CAJ  C4   -177.96  30.0  1
 DQF  Var_04    CAQ  CAR  OAS  CAT   177.47  30.0  1
 DQF  Var_05    H6   CBA  OAZ  CAX    61.35  30.0  3
 DQF  Var_06    CBB  CBC  CBD  OBE    -4.18  30.0  3
 DQF  Var_07    CBA  CBB  CBC  CBD  -179.12  30.0  2
 DQF  Var_08    OAZ  CBA  CBB  CBC   179.02  30.0  2
 DQF  Var_09    CAJ  CAQ  CAR  OAS  -179.09  30.0  1

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 DQF  plan-1  CAX  0.020
 DQF  plan-1  CAY  0.020
 DQF  plan-1  CAW  0.020
 DQF  plan-1  CAV  0.020
 DQF  plan-1  CAU  0.020
 DQF  plan-1  CAT  0.020
 DQF  plan-1  OAS  0.020
 DQF  plan-1  H8   0.020
 DQF  plan-1  H9   0.020
 DQF  plan-1  H10  0.020
 DQF  plan-1  H11  0.020
 DQF  plan-1  OAZ  0.020
 DQF  plan-2  C4   0.020
 DQF  plan-2  C5   0.020
 DQF  plan-2  C6   0.020
 DQF  plan-2  N1   0.020
 DQF  plan-2  N3   0.020
 DQF  plan-2  CAJ  0.020
 DQF  plan-2  C2   0.020
 DQF  plan-2  NAH  0.020
 DQF  plan-2  NAG  0.020
 DQF  plan-2  CAI  0.020
 DQF  plan-3  C5   0.020
 DQF  plan-3  CAI  0.020
 DQF  plan-3  CAO  0.020
 DQF  plan-3  CAN  0.020
 DQF  plan-3  CL   0.020
 DQF  plan-3  CAM  0.020
 DQF  plan-3  CAL  0.020
 DQF  plan-3  CAK  0.020
 DQF  plan-3  H22  0.020
 DQF  plan-3  H23  0.020
 DQF  plan-3  H24  0.020
 DQF  plan-3  H25  0.020
 DQF  plan-4  C2   0.020
 DQF  plan-4  NAH  0.020
 DQF  plan-4  H18  0.020
 DQF  plan-4  H19  0.020
 DQF  plan-5  C6   0.020
 DQF  plan-5  NAG  0.020
 DQF  plan-5  H20  0.020
 DQF  plan-5  H21  0.020
 DQF  plan-6  OBE  0.020
 DQF  plan-6  CBD  0.020
 DQF  plan-6  OBF  0.020
 DQF  plan-6  CBC  0.020

