# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 24 14:35:08 2020
#   Inital geometry file: a 128 line input string
#   Ligand name: 2-[3-[3-[2,6-bis(azanyl)-5-(3-chlorophenyl)pyrimidin-4-yl]propoxy]phenoxy]ethanoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Nc1nc(N)c(c(CCCOc2cccc(OCC(O)=O)c2)n1)c3cccc(Cl)c3
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 DQ9  DQ9  '2-[3-[3-[2,6-bis(azanyl)-5-(3-chlorophenyl)pyrimidin-4-yl]propoxy]phenoxy]ethanoic acid'  ligand  50  30  .  2021-08-08  2021-08-08  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_DQ9
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 DQ9  C4   C   CR6    0   0.288   3.2685   1.5869   0.2538
 DQ9  C5   C   CR6    0  -0.152   4.1541   0.5589  -0.0148
 DQ9  C6   C   CR6    0   0.492   5.2681   0.8993  -0.8197
 DQ9  N1   N   N      0  -0.510   5.4377   2.1296  -1.2924
 DQ9  N3   N   N      0  -0.507   3.4331   2.8228  -0.2218
 DQ9  OBC  O   O      0  -0.593  -7.8124   0.1724  -2.6552
 DQ9  CBB  C   C      0   0.383  -8.3183  -0.0173  -1.5398
 DQ9  OBD  O   OC    -1  -0.622  -9.5041  -0.2898  -1.2691
 DQ9  CBA  C   CH2    0  -0.331  -7.4152   0.0869  -0.2998
 DQ9  CAX  C   CR6    0   0.403  -5.1424   0.4575   0.2803
 DQ9  CAY  C   CR16   0  -0.461  -3.8393   0.6667  -0.1659
 DQ9  CAW  C   CR16   0  -0.404  -5.3966   0.3480   1.6500
 DQ9  CAV  C   CR16   0  -0.227  -4.3345   0.4521   2.5358
 DQ9  CAU  C   CR16   0  -0.407  -3.0311   0.6594   2.1088
 DQ9  CAT  C   CR6    0   0.403  -2.7873   0.7670   0.7384
 DQ9  OAS  O   O2     0  -0.480  -1.5677   0.9660   0.2001
 DQ9  CAR  C   CH2    0  -0.173  -0.4456   1.0619   1.0605
 DQ9  CAQ  C   CH2    0  -0.459   0.7894   1.2562   0.2068
 DQ9  CAJ  C   CH2    0  -0.520   2.0372   1.3706   1.0837
 DQ9  C2   C   CR6    0   0.525   4.5080   3.0309  -0.9799
 DQ9  NAH  N   NH2    0  -0.825   4.6589   4.2669  -1.5069
 DQ9  NAG  N   NH2    0  -0.828   6.1886  -0.0185  -1.1581
 DQ9  CAI  C   CR6    0  -0.018   3.9770  -0.8205   0.4917
 DQ9  CAO  C   CR16   0  -0.237   3.1514  -1.7143  -0.1877
 DQ9  CAN  C   CR6    0  -0.020   2.9887  -3.0026   0.2964
 DQ9  CL   CL  CL     0  -0.130   1.9512  -4.1002  -0.5563
 DQ9  CAM  C   CR16   0  -0.223   3.6380  -3.4336   1.4424
 DQ9  CAL  C   CR16   0  -0.246   4.4677  -2.5445   2.1105
 DQ9  CAK  C   CR16   0  -0.270   4.6390  -1.2502   1.6411
 DQ9  H2   H   HCH2   0   0.227  -7.8110   0.8664   0.3632
 DQ9  H3   H   HCH2   0   0.227  -7.4598  -0.8570   0.2570
 DQ9  H4   H   HCR6   0   0.260  -3.6442   0.7501  -1.2287
 DQ9  H5   H   HCR6   0   0.272  -6.3939   0.1866   2.0333
 DQ9  H6   H   HCR6   0   0.259  -4.5286   0.3689   3.5975
 DQ9  H7   H   HCR6   0   0.274  -2.2388   0.7310   2.8399
 DQ9  H8   H   HCH2   0   0.223  -0.5638   1.9037   1.7534
 DQ9  H9   H   HCH2   0   0.221  -0.3469   0.1518   1.6637
 DQ9  H10  H   HCH2   0   0.239   0.8973   0.4134  -0.4815
 DQ9  H11  H   HCH2   0   0.246   0.6865   2.1588  -0.4000
 DQ9  H12  H   HCH2   0   0.248   2.1392   0.4754   1.6999
 DQ9  H13  H   HCH2   0   0.255   1.9255   2.2183   1.7644
 DQ9  H14  H   HNH2   0   0.389   4.0998   5.0142  -1.1340
 DQ9  H15  H   HNH2   0   0.389   5.5542   4.5191  -1.8873
 DQ9  H16  H   HNH2   0   0.404   6.1938  -0.9329  -0.7429
 DQ9  H17  H   HNH2   0   0.395   7.0174   0.2731  -1.6467
 DQ9  H18  H   HCR6   0   0.273   2.6446  -1.4028  -1.0918
 DQ9  H19  H   HCR6   0   0.281   3.5024  -4.4427   1.8067
 DQ9  H20  H   HCR6   0   0.270   4.9804  -2.8680   3.0065
 DQ9  H21  H   HCR6   0   0.259   5.2843  -0.5631   2.1732
 DQ9  OAZ  O   O2     0  -0.464  -6.0824   0.3770  -0.6751

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 DQ9  NAH  C2   single    1.352  0.020  1.352
 DQ9  C2   N3   aromatic  1.332  0.020  1.332
 DQ9  C2   N1   aromatic  1.332  0.020  1.332
 DQ9  N3   C4   aromatic  1.334  0.020  1.334
 DQ9  N1   C6   aromatic  1.329  0.020  1.329
 DQ9  OBC  CBB  deloc     1.239  0.020  1.239
 DQ9  CAQ  CAJ  single    1.529  0.020  1.529
 DQ9  CAQ  CAR  single    1.514  0.020  1.514
 DQ9  C4   CAJ  single    1.501  0.020  1.501
 DQ9  C4   C5   aromatic  1.383  0.020  1.383
 DQ9  OBD  CBB  deloc     1.246  0.020  1.246
 DQ9  CBB  CBA  single    1.538  0.020  1.538
 DQ9  C6   C5   aromatic  1.416  0.020  1.416
 DQ9  C6   NAG  single    1.343  0.020  1.343
 DQ9  OAS  CAR  single    1.417  0.020  1.417
 DQ9  OAS  CAT  single    1.348  0.020  1.348
 DQ9  C5   CAI  single    1.480  0.020  1.480
 DQ9  CAY  CAT  aromatic  1.391  0.020  1.391
 DQ9  CAY  CAX  aromatic  1.393  0.020  1.393
 DQ9  CAT  CAU  aromatic  1.396  0.020  1.396
 DQ9  CBA  OAZ  single    1.415  0.020  1.415
 DQ9  CAI  CAO  aromatic  1.394  0.020  1.394
 DQ9  CAI  CAK  aromatic  1.394  0.020  1.394
 DQ9  OAZ  CAX  single    1.343  0.020  1.343
 DQ9  CAX  CAW  aromatic  1.397  0.020  1.397
 DQ9  CAU  CAV  aromatic  1.387  0.020  1.387
 DQ9  CAO  CAN  aromatic  1.386  0.020  1.386
 DQ9  CAK  CAL  aromatic  1.387  0.020  1.387
 DQ9  CAW  CAV  aromatic  1.387  0.020  1.387
 DQ9  CAN  CL   single    1.734  0.020  1.734
 DQ9  CAN  CAM  aromatic  1.386  0.020  1.386
 DQ9  CAL  CAM  aromatic  1.387  0.020  1.387
 DQ9  CBA  H2   single    0.970  0.020  1.090
 DQ9  CBA  H3   single    0.970  0.020  1.090
 DQ9  CAY  H4   single    0.930  0.020  1.080
 DQ9  CAW  H5   single    0.930  0.020  1.080
 DQ9  CAV  H6   single    0.930  0.020  1.080
 DQ9  CAU  H7   single    0.930  0.020  1.080
 DQ9  CAR  H8   single    0.970  0.020  1.090
 DQ9  CAR  H9   single    0.970  0.020  1.090
 DQ9  CAQ  H10  single    0.970  0.020  1.090
 DQ9  CAQ  H11  single    0.970  0.020  1.090
 DQ9  CAJ  H12  single    0.970  0.020  1.090
 DQ9  CAJ  H13  single    0.970  0.020  1.090
 DQ9  NAH  H14  single    0.890  0.020  1.040
 DQ9  NAH  H15  single    0.890  0.020  1.040
 DQ9  NAG  H16  single    0.860  0.020  1.020
 DQ9  NAG  H17  single    0.860  0.020  1.020
 DQ9  CAO  H18  single    0.930  0.020  1.080
 DQ9  CAM  H19  single    0.930  0.020  1.080
 DQ9  CAL  H20  single    0.930  0.020  1.080
 DQ9  CAK  H21  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 DQ9  CAJ  C4   N3   115.59  3.000
 DQ9  CAJ  C4   C5   121.71  3.000
 DQ9  N3   C4   C5   122.69  3.000
 DQ9  CAI  C5   C6   120.85  3.000
 DQ9  CAI  C5   C4   123.34  3.000
 DQ9  C6   C5   C4   115.81  3.000
 DQ9  NAG  C6   N1   117.10  3.000
 DQ9  NAG  C6   C5   121.21  3.000
 DQ9  N1   C6   C5   121.68  3.000
 DQ9  C2   N1   C6   117.00  3.000
 DQ9  C2   N3   C4   116.56  3.000
 DQ9  CBA  CBB  OBD  113.48  3.000
 DQ9  CBA  CBB  OBC  118.40  3.000
 DQ9  OBD  CBB  OBC  128.12  3.000
 DQ9  H3   CBA  H2   106.86  3.000
 DQ9  H3   CBA  OAZ  110.45  3.000
 DQ9  H2   CBA  OAZ  110.76  3.000
 DQ9  H3   CBA  CBB  109.10  3.000
 DQ9  H2   CBA  CBB  108.88  3.000
 DQ9  OAZ  CBA  CBB  110.69  3.000
 DQ9  CAW  CAX  CAY  119.72  3.000
 DQ9  CAW  CAX  OAZ  124.43  3.000
 DQ9  CAY  CAX  OAZ  115.84  3.000
 DQ9  H4   CAY  CAT  119.73  3.000
 DQ9  H4   CAY  CAX  119.61  3.000
 DQ9  CAT  CAY  CAX  120.67  3.000
 DQ9  H5   CAW  CAV  119.44  3.000
 DQ9  H5   CAW  CAX  121.82  3.000
 DQ9  CAV  CAW  CAX  118.74  3.000
 DQ9  H6   CAV  CAU  118.81  3.000
 DQ9  H6   CAV  CAW  118.90  3.000
 DQ9  CAU  CAV  CAW  122.29  3.000
 DQ9  H7   CAU  CAT  122.07  3.000
 DQ9  H7   CAU  CAV  119.39  3.000
 DQ9  CAT  CAU  CAV  118.54  3.000
 DQ9  OAS  CAT  CAU  124.16  3.000
 DQ9  CAU  CAT  CAY  120.04  3.000
 DQ9  OAS  CAT  CAY  115.81  3.000
 DQ9  CAR  OAS  CAT  118.94  3.000
 DQ9  H9   CAR  H8   107.42  3.000
 DQ9  H9   CAR  CAQ  110.08  3.000
 DQ9  H8   CAR  CAQ  110.22  3.000
 DQ9  H9   CAR  OAS  110.44  3.000
 DQ9  H8   CAR  OAS  110.50  3.000
 DQ9  CAQ  CAR  OAS  108.19  3.000
 DQ9  H11  CAQ  H10  107.24  3.000
 DQ9  H11  CAQ  CAJ  109.48  3.000
 DQ9  H10  CAQ  CAJ  109.76  3.000
 DQ9  H11  CAQ  CAR  110.03  3.000
 DQ9  H10  CAQ  CAR  109.67  3.000
 DQ9  CAJ  CAQ  CAR  110.60  3.000
 DQ9  H13  CAJ  H12  107.10  3.000
 DQ9  H13  CAJ  CAQ  109.38  3.000
 DQ9  H12  CAJ  CAQ  109.79  3.000
 DQ9  H13  CAJ  C4   108.46  3.000
 DQ9  H12  CAJ  C4   110.72  3.000
 DQ9  CAQ  CAJ  C4   111.29  3.000
 DQ9  NAH  C2   N3   117.05  3.000
 DQ9  N3   C2   N1   126.24  3.000
 DQ9  NAH  C2   N1   116.69  3.000
 DQ9  H15  NAH  H14  116.71  3.000
 DQ9  H15  NAH  C2   118.45  3.000
 DQ9  H14  NAH  C2   118.23  3.000
 DQ9  H17  NAG  H16  117.44  3.000
 DQ9  H17  NAG  C6   119.29  3.000
 DQ9  H16  NAG  C6   121.43  3.000
 DQ9  CAK  CAI  CAO  119.04  3.000
 DQ9  CAK  CAI  C5   120.83  3.000
 DQ9  CAO  CAI  C5   120.12  3.000
 DQ9  H18  CAO  CAN  120.29  3.000
 DQ9  H18  CAO  CAI  120.01  3.000
 DQ9  CAN  CAO  CAI  119.70  3.000
 DQ9  CAM  CAN  CL   119.34  3.000
 DQ9  CAM  CAN  CAO  121.53  3.000
 DQ9  CL   CAN  CAO  119.13  3.000
 DQ9  H19  CAM  CAL  120.71  3.000
 DQ9  H19  CAM  CAN  120.67  3.000
 DQ9  CAL  CAM  CAN  118.62  3.000
 DQ9  H20  CAL  CAK  120.04  3.000
 DQ9  H20  CAL  CAM  119.38  3.000
 DQ9  CAK  CAL  CAM  120.57  3.000
 DQ9  H21  CAK  CAL  119.96  3.000
 DQ9  H21  CAK  CAI  119.51  3.000
 DQ9  CAL  CAK  CAI  120.52  3.000
 DQ9  CAX  OAZ  CBA  118.88  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 DQ9  CONST_01  N1   C2   N3   C4      0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_02  N1   C6   C5   C4      0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_05  C2   N3   C4   C5      0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_06  C2   N1   C6   C5      0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_07  CAN  CAO  CAI  C5    180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_08  CAL  CAK  CAI  C5    180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_09  N3   C2   N1   C6      0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_10  N3   C4   C5   C6      0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_13  CAI  C5   C6   N1    180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_14  CAI  C5   C4   N3    180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_15  CAU  CAT  CAY  CAX     0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_16  CAU  CAV  CAW  CAX     0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_17  CAV  CAU  CAT  CAY     0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_18  CAV  CAW  CAX  CAY     0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_19  CAT  CAY  CAX  CAW     0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_20  CAT  CAU  CAV  CAW     0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_21  CAM  CAN  CAO  CAI     0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_22  CAM  CAL  CAK  CAI     0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_23  CAL  CAK  CAI  CAO     0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_24  CAL  CAM  CAN  CAO     0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_25  CAK  CAI  CAO  CAN     0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_26  CAK  CAL  CAM  CAN     0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_27  NAH  C2   N3   C4    180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_28  NAG  C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_29  NAH  C2   N1   C6    180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_30  CAJ  C4   C5   C6    180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_31  CAT  CAY  CAX  OAZ   180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_32  CAV  CAW  CAX  OAZ   180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_33  OAS  CAT  CAY  CAX   180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_34  OAS  CAT  CAU  CAV   180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_35  C2   N3   C4   CAJ   180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_36  CAI  C5   C4   CAJ     0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_37  NAG  C6   N1   C2    180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_38  CAI  C5   C6   NAG     0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_39  CL   CAN  CAO  CAI   180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_40  CAL  CAM  CAN  CL    180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_41  H18  CAO  CAI  C5      0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_42  H21  CAK  CAI  C5      0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_43  H6   CAV  CAW  CAX   180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_44  H7   CAU  CAT  CAY   180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_45  H5   CAW  CAX  CAY   180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_46  H4   CAY  CAX  CAW   180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_47  H20  CAL  CAK  CAI   180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_48  H19  CAM  CAN  CAO   180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_49  H16  NAG  C6   C5      0.00   0.0  0
 DQ9  CONST_50  H17  NAG  C6   C5    180.00   0.0  0
 DQ9  CONST_51  H14  NAH  C2   N1    180.00   0.0  0
 DQ9  Var_01    CAQ  CAJ  C4   C5   -101.99  30.0  2
 DQ9  Var_02    CAY  CAX  OAZ  CBA   176.31  30.0  2
 DQ9  Var_03    CAR  CAQ  CAJ  C4   -179.04  30.0  2
 DQ9  Var_04    CAQ  CAR  OAS  CAT   178.94  30.0  3
 DQ9  Var_05    H2   CBA  OAZ  CAX    61.46  30.0  1
 DQ9  Var_06    OAZ  CBA  CBB  OBC    -0.99  30.0  3
 DQ9  Var_07    CAJ  CAQ  CAR  OAS   179.85  30.0  2

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 DQ9  plan-1  CAX  0.020
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 DQ9  plan-1  OAZ  0.020
 DQ9  plan-2  C4   0.020
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 DQ9  plan-2  NAG  0.020
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 DQ9  plan-3  CAI  0.020
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 DQ9  plan-5  H16  0.020
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 DQ9  plan-6  CBA  0.020

