# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 24 12:51:31 2020
#   Inital geometry file: a 133 line input string
#   Ligand name: 2-[(~{E})-hydroxyiminomethyl]-6-[4-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylamino)butyl]pyridin-3-ol
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: O\N=C\c1nc(CCCCNc2c3CCCCc3nc4ccccc24)ccc1O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 DQ5  DQ5  2-[(~{E})-hydroxyiminomethyl]-6-[4-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-ylamino)butyl]pyridin-3-ol  ligand  55  29  .  2021-08-08  2021-08-08  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_DQ5
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 DQ5  C02  C  CH2   0  -0.294   0.8196   0.9285  -0.3023
 DQ5  C03  C  CH2   0  -0.443  -0.3051   0.8957  -1.3225
 DQ5  C04  C  CH2   0  -0.426  -1.6718   0.7543  -0.6666
 DQ5  C05  C  CH2   0  -0.493  -2.8076   0.7325  -1.6902
 DQ5  C06  C  CR6   0   0.215  -4.1501   0.5738  -1.0375
 DQ5  C07  C  CR16  0  -0.317  -4.9499   1.6799  -0.7481
 DQ5  C08  C  CR16  0  -0.276  -6.1609   1.4917  -0.1139
 DQ5  C09  C  CR6   0   0.307  -6.5538   0.2019   0.2255
 DQ5  C11  C  CR6   0   0.071  -5.6935  -0.8560  -0.0963
 DQ5  C12  C  C1    0  -0.095  -6.0730  -2.2298   0.2457
 DQ5  C16  C  CR6   0   0.358   3.2745   0.6572  -0.3448
 DQ5  C17  C  CR6   0  -0.002   3.4968  -0.7037  -0.1799
 DQ5  C18  C  CH2   0  -0.517   2.5015  -1.7178  -0.6808
 DQ5  C19  C  CH2   0  -0.440   3.1106  -3.0945  -0.9042
 DQ5  C20  C  CH2   0  -0.447   3.8732  -3.5195   0.3396
 DQ5  C21  C  CH2   0  -0.500   5.0481  -2.5813   0.5673
 DQ5  C22  C  CR6   0   0.165   4.7194  -1.1179   0.4035
 DQ5  C24  C  CR66  0   0.157   5.4754   1.0342   0.6218
 DQ5  C25  C  CR16  0  -0.298   6.5060   1.9126   1.0335
 DQ5  C26  C  CR16  0  -0.265   6.3599   3.2674   0.9172
 DQ5  C27  C  CR16  0  -0.257   5.1696   3.8075   0.3916
 DQ5  C28  C  CR16  0  -0.340   4.1592   2.9799  -0.0192
 DQ5  C29  C  CR66  0   0.046   4.2889   1.5738   0.0699
 DQ5  N01  N  NH1   0  -0.683   2.1153   1.1160  -0.9474
 DQ5  N13  N  N     0  -0.100  -5.2935  -3.1952  -0.0262
 DQ5  N15  N  N     0  -0.422  -4.5307  -0.6502  -0.7105
 DQ5  N23  N  N     0  -0.482   5.6642  -0.2902   0.7852
 DQ5  O10  O  OH1   0  -0.624  -7.7156  -0.0695   0.8439
 DQ5  O14  O  OH1   0  -0.545  -5.8047  -4.3957   0.3604
 DQ5  H1   H  HCH2  0   0.234   0.6388   1.7282   0.4265
 DQ5  H2   H  HCH2  0   0.244   0.8278   0.0006   0.2675
 DQ5  H3   H  HCH2  0   0.224  -0.2801   1.8122  -1.9219
 DQ5  H4   H  HCH2  0   0.226  -0.1373   0.0658  -2.0159
 DQ5  H5   H  HCH2  0   0.227  -1.7052  -0.1660  -0.0748
 DQ5  H6   H  HCH2  0   0.226  -1.8312   1.5790   0.0358
 DQ5  H7   H  HCH2  0   0.239  -2.7873   1.6556  -2.2751
 DQ5  H8   H  HCH2  0   0.241  -2.6488  -0.0921  -2.3893
 DQ5  H9   H  HCR6  0   0.269  -4.6255   2.6763  -1.0179
 DQ5  H10  H  HCR6  0   0.288  -6.7986   2.3381   0.1152
 DQ5  H11  H  H     0   0.254  -7.0297  -2.3988   0.7350
 DQ5  H12  H  HCH2  0   0.241   1.6835  -1.8295   0.0388
 DQ5  H13  H  HCH2  0   0.251   2.0426  -1.3413  -1.5994
 DQ5  H14  H  HCH2  0   0.238   2.3165  -3.8058  -1.1389
 DQ5  H15  H  HCH2  0   0.223   3.7856  -3.0781  -1.7659
 DQ5  H16  H  HCH2  0   0.223   3.1998  -3.5000   1.2023
 DQ5  H17  H  HCH2  0   0.238   4.2373  -4.5447   0.2505
 DQ5  H18  H  HCH2  0   0.253   5.4843  -2.7298   1.5574
 DQ5  H19  H  HCH2  0   0.249   5.8422  -2.8205  -0.1480
 DQ5  H20  H  HCR6  0   0.254   7.4101   1.4812   1.4442
 DQ5  H21  H  HCR6  0   0.258   7.1552   3.9289   1.2357
 DQ5  H22  H  HCR6  0   0.259   5.0504   4.8805   0.3199
 DQ5  H23  H  HCR6  0   0.248   3.2509   3.4270  -0.4024
 DQ5  H24  H  HNH1  0   0.376   2.2002   2.0573  -1.2997
 DQ5  H25  H  HOH1  0   0.483  -8.2152   0.7405   0.9976
 DQ5  H26  H  HOH1  0   0.478  -5.1300  -5.0353   0.1090

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 DQ5  C26  C25  aromatic  1.368  0.020  1.368
 DQ5  C26  C27  aromatic  1.409  0.020  1.409
 DQ5  C25  C24  aromatic  1.415  0.020  1.415
 DQ5  C27  C28  aromatic  1.369  0.020  1.369
 DQ5  C24  N23  aromatic  1.348  0.020  1.348
 DQ5  C24  C29  aromatic  1.415  0.020  1.415
 DQ5  N23  C22  aromatic  1.313  0.020  1.313
 DQ5  C28  C29  aromatic  1.415  0.020  1.415
 DQ5  C29  C16  aromatic  1.429  0.020  1.429
 DQ5  C22  C21  single    1.509  0.020  1.509
 DQ5  C22  C17  aromatic  1.417  0.020  1.417
 DQ5  C21  C20  single    1.521  0.020  1.521
 DQ5  C16  C17  aromatic  1.389  0.020  1.389
 DQ5  C16  N01  single    1.385  0.020  1.385
 DQ5  O14  N13  single    1.361  0.020  1.361
 DQ5  C17  C18  single    1.507  0.020  1.507
 DQ5  N01  C02  single    1.459  0.020  1.459
 DQ5  C20  C19  single    1.520  0.020  1.520
 DQ5  N13  C12  double    1.270  0.020  1.270
 DQ5  C19  C18  single    1.522  0.020  1.522
 DQ5  C12  C11  single    1.466  0.020  1.466
 DQ5  C02  C03  single    1.519  0.020  1.519
 DQ5  C11  N15  aromatic  1.331  0.020  1.331
 DQ5  C11  C09  aromatic  1.401  0.020  1.401
 DQ5  C03  C04  single    1.522  0.020  1.522
 DQ5  C04  C05  single    1.529  0.020  1.529
 DQ5  N15  C06  aromatic  1.323  0.020  1.323
 DQ5  O10  C09  single    1.344  0.020  1.344
 DQ5  C09  C08  aromatic  1.390  0.020  1.390
 DQ5  C06  C05  single    1.501  0.020  1.501
 DQ5  C06  C07  aromatic  1.395  0.020  1.395
 DQ5  C08  C07  aromatic  1.380  0.020  1.380
 DQ5  C02  H1   single    0.970  0.020  1.090
 DQ5  C02  H2   single    0.970  0.020  1.090
 DQ5  C03  H3   single    0.970  0.020  1.090
 DQ5  C03  H4   single    0.970  0.020  1.090
 DQ5  C04  H5   single    0.970  0.020  1.090
 DQ5  C04  H6   single    0.970  0.020  1.090
 DQ5  C05  H7   single    0.970  0.020  1.090
 DQ5  C05  H8   single    0.970  0.020  1.090
 DQ5  C07  H9   single    0.930  0.020  1.080
 DQ5  C08  H10  single    0.930  0.020  1.080
 DQ5  C12  H11  single    0.930  0.020  1.080
 DQ5  C18  H12  single    0.970  0.020  1.090
 DQ5  C18  H13  single    0.970  0.020  1.090
 DQ5  C19  H14  single    0.970  0.020  1.090
 DQ5  C19  H15  single    0.970  0.020  1.090
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 DQ5  C20  H17  single    0.970  0.020  1.090
 DQ5  C21  H18  single    0.970  0.020  1.090
 DQ5  C21  H19  single    0.970  0.020  1.090
 DQ5  C25  H20  single    0.930  0.020  1.080
 DQ5  C26  H21  single    0.930  0.020  1.080
 DQ5  C27  H22  single    0.930  0.020  1.080
 DQ5  C28  H23  single    0.930  0.020  1.080
 DQ5  N01  H24  single    0.890  0.020  1.040
 DQ5  O10  H25  single    0.850  0.020  0.980
 DQ5  O14  H26  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 DQ5  H2   C02  H1   105.95  3.000
 DQ5  H2   C02  N01  109.52  3.000
 DQ5  H1   C02  N01  110.26  3.000
 DQ5  H2   C02  C03  109.79  3.000
 DQ5  H1   C02  C03  109.87  3.000
 DQ5  N01  C02  C03  111.31  3.000
 DQ5  H4   C03  H3   106.51  3.000
 DQ5  H4   C03  C04  109.89  3.000
 DQ5  H3   C03  C04  109.51  3.000
 DQ5  H4   C03  C02  109.17  3.000
 DQ5  H3   C03  C02  109.43  3.000
 DQ5  C04  C03  C02  112.17  3.000
 DQ5  H6   C04  H5   106.38  3.000
 DQ5  H6   C04  C05  109.39  3.000
 DQ5  H5   C04  C05  109.10  3.000
 DQ5  H6   C04  C03  109.70  3.000
 DQ5  H5   C04  C03  109.78  3.000
 DQ5  C05  C04  C03  112.31  3.000
 DQ5  H8   C05  H7   106.99  3.000
 DQ5  H8   C05  C06  109.17  3.000
 DQ5  H7   C05  C06  109.79  3.000
 DQ5  H8   C05  C04  109.34  3.000
 DQ5  H7   C05  C04  109.42  3.000
 DQ5  C06  C05  C04  112.01  3.000
 DQ5  N15  C06  C07  121.15  3.000
 DQ5  C07  C06  C05  121.26  3.000
 DQ5  N15  C06  C05  117.56  3.000
 DQ5  H9   C07  C08  120.22  3.000
 DQ5  H9   C07  C06  120.42  3.000
 DQ5  C08  C07  C06  119.36  3.000
 DQ5  H10  C08  C09  120.42  3.000
 DQ5  H10  C08  C07  120.45  3.000
 DQ5  C09  C08  C07  119.12  3.000
 DQ5  O10  C09  C11  118.96  3.000
 DQ5  O10  C09  C08  122.96  3.000
 DQ5  C11  C09  C08  118.09  3.000
 DQ5  N15  C11  C12  118.60  3.000
 DQ5  N15  C11  C09  121.72  3.000
 DQ5  C12  C11  C09  119.68  3.000
 DQ5  H11  C12  N13  121.19  3.000
 DQ5  H11  C12  C11  118.57  3.000
 DQ5  N13  C12  C11  120.23  3.000
 DQ5  N01  C16  C29  120.54  3.000
 DQ5  N01  C16  C17  120.69  3.000
 DQ5  C29  C16  C17  118.72  3.000
 DQ5  C22  C17  C18  120.68  3.000
 DQ5  C18  C17  C16  120.96  3.000
 DQ5  C22  C17  C16  118.27  3.000
 DQ5  H13  C18  H12  105.88  3.000
 DQ5  H13  C18  C19  110.86  3.000
 DQ5  H12  C18  C19  107.65  3.000
 DQ5  H13  C18  C17  108.94  3.000
 DQ5  H12  C18  C17  110.09  3.000
 DQ5  C19  C18  C17  113.16  3.000
 DQ5  H15  C19  H14  106.80  3.000
 DQ5  H15  C19  C20  109.81  3.000
 DQ5  H14  C19  C20  111.03  3.000
 DQ5  H15  C19  C18  110.42  3.000
 DQ5  H14  C19  C18  109.26  3.000
 DQ5  C20  C19  C18  109.49  3.000
 DQ5  H17  C20  H16  106.63  3.000
 DQ5  H17  C20  C21  109.51  3.000
 DQ5  H16  C20  C21  110.26  3.000
 DQ5  H17  C20  C19  111.30  3.000
 DQ5  H16  C20  C19  109.35  3.000
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 DQ5  H19  C21  H18  105.83  3.000
 DQ5  H19  C21  C22  107.39  3.000
 DQ5  H18  C21  C22  108.50  3.000
 DQ5  H19  C21  C20  109.13  3.000
 DQ5  H18  C21  C20  111.13  3.000
 DQ5  C22  C21  C20  114.45  3.000
 DQ5  N23  C22  C21  115.04  3.000
 DQ5  C21  C22  C17  121.09  3.000
 DQ5  N23  C22  C17  123.81  3.000
 DQ5  N23  C24  C29  122.64  3.000
 DQ5  C29  C24  C25  119.16  3.000
 DQ5  N23  C24  C25  118.20  3.000
 DQ5  H20  C25  C26  121.08  3.000
 DQ5  H20  C25  C24  118.10  3.000
 DQ5  C26  C25  C24  120.81  3.000
 DQ5  H21  C26  C27  119.75  3.000
 DQ5  H21  C26  C25  120.13  3.000
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loop_
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_chem_comp_tor.id
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_chem_comp_plane_atom.plane_id
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_chem_comp_plane_atom.dist_esd
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