# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 24 07:51:04 2020
#   Inital geometry file: a 111 line input string
#   Ligand name: 5-(3-chlorophenyl)-6-(3-phenoxypropyl)pyrimidine-2,4-diamine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Nc1nc(N)c(c(CCCOc2ccccc2)n1)c3cccc(Cl)c3
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 DQ3  DQ3  5-(3-chlorophenyl)-6-(3-phenoxypropyl)pyrimidine-2,4-diamine  ligand  44  25  .  2021-08-08  2022-09-22
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as GRAND
;

data_comp_DQ3
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 DQ3  C4   C   CR6   0   0.281   1.7083  -1.3301   0.5990
 DQ3  C5   C   CR6   0  -0.146   2.4945  -0.4650  -0.1435
 DQ3  C6   C   CR6   0   0.487   3.7358  -0.9825  -0.5806
 DQ3  N1   N   N     0  -0.507   4.1140  -2.2247  -0.2951
 DQ3  N3   N   N     0  -0.505   2.0824  -2.5776   0.8854
 DQ3  CAL  C   CR16  0  -0.236   2.2555   1.9418   0.4577
 DQ3  CAK  C   CR6   0  -0.024   1.8754   3.2348   0.1362
 DQ3  CL   CL  CL    0  -0.131   2.0799   4.4924   1.3128
 DQ3  CAM  C   CR16  0  -0.222   1.3392   3.5447  -1.1036
 DQ3  CAO  C   CR16  0  -0.247   1.1865   2.5279  -2.0350
 DQ3  CAN  C   CR16  0  -0.267   1.5586   1.2273  -1.7275
 DQ3  CAI  C   CR6   0  -0.016   2.0904   0.9199  -0.4761
 DQ3  NAG  N   NH2   0  -0.826   4.5779  -0.2410  -1.3221
 DQ3  C2   C   CR6   0   0.526   3.2693  -2.9653   0.4187
 DQ3  NAH  N   NH2   0  -0.824   3.6396  -4.2431   0.6680
 DQ3  CAJ  C   CH2   0  -0.529   0.3471  -0.9239   1.0841
 DQ3  CAP  C   CH2   0  -0.459  -0.7222  -1.2374   0.0353
 DQ3  CAR  C   CH2   0  -0.174  -2.0915  -0.8117   0.5211
 DQ3  OAS  O   O2    0  -0.477  -3.0374  -1.1399  -0.4824
 DQ3  CAT  C   CR6   0   0.385  -4.3413  -0.8831  -0.2572
 DQ3  CAV  C   CR16  0  -0.383  -4.8342  -0.2724   0.8942
 DQ3  CAU  C   CR16  0  -0.241  -6.2024  -0.0556   1.0252
 DQ3  CAW  C   CR16  0  -0.283  -7.0861  -0.4360   0.0283
 DQ3  CAY  C   CR16  0  -0.241  -6.5866  -1.0445  -1.1193
 DQ3  CAX  C   CR16  0  -0.347  -5.2288  -1.2674  -1.2656
 DQ3  H1   H   HCR6  0   0.276   2.6764   1.7221   1.4305
 DQ3  H2   H   HCR6  0   0.281   1.0490   4.5587  -1.3421
 DQ3  H3   H   HCR6  0   0.269   0.7704   2.7580  -3.0067
 DQ3  H4   H   HCR6  0   0.260   1.4344   0.4420  -2.4626
 DQ3  H5   H   HNH2  0   0.403   4.4330   0.7472  -1.4313
 DQ3  H6   H   HNH2  0   0.394   5.5070  -0.5871  -1.4906
 DQ3  H7   H   HNH2  0   0.389   3.1445  -4.7411   1.3877
 DQ3  H8   H   HNH2  0   0.389   4.6078  -4.4855   0.5464
 DQ3  H9   H   HCH2  0   0.254   0.1253  -1.4657   2.0058
 DQ3  H10  H   HCH2  0   0.252   0.3273   0.1417   1.3202
 DQ3  H11  H   HCH2  0   0.244  -0.4857  -0.7208  -0.8985
 DQ3  H12  H   HCH2  0   0.246  -0.7203  -2.3090  -0.1778
 DQ3  H13  H   HCH2  0   0.224  -2.3383  -1.3230   1.4590
 DQ3  H14  H   HCH2  0   0.222  -2.1035   0.2664   0.7206
 DQ3  H15  H   HCR6  0   0.278  -4.1775   0.0371   1.6958
 DQ3  H16  H   HCR6  0   0.258  -6.5725   0.4182   1.9254
 DQ3  H17  H   HCR6  0   0.252  -8.1479  -0.2633   0.1411
 DQ3  H18  H   HCR6  0   0.256  -7.2604  -1.3502  -1.9096
 DQ3  H19  H   HCR6  0   0.260  -4.8435  -1.7427  -2.1593

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 DQ3  NAH  C2   single    1.353  0.020  1.353
 DQ3  C2   N3   aromatic  1.333  0.020  1.333
 DQ3  C2   N1   aromatic  1.331  0.020  1.331
 DQ3  N3   C4   aromatic  1.333  0.020  1.333
 DQ3  N1   C6   aromatic  1.329  0.020  1.329
 DQ3  CAP  CAJ  single    1.530  0.020  1.530
 DQ3  CAP  CAR  single    1.514  0.020  1.514
 DQ3  C4   CAJ  single    1.501  0.020  1.501
 DQ3  C4   C5   aromatic  1.385  0.020  1.385
 DQ3  CAR  OAS  single    1.418  0.020  1.418
 DQ3  C6   C5   aromatic  1.414  0.020  1.414
 DQ3  C6   NAG  single    1.345  0.020  1.345
 DQ3  C5   CAI  single    1.480  0.020  1.480
 DQ3  OAS  CAT  single    1.348  0.020  1.348
 DQ3  CAV  CAT  aromatic  1.393  0.020  1.393
 DQ3  CAV  CAU  aromatic  1.391  0.020  1.391
 DQ3  CAT  CAX  aromatic  1.397  0.020  1.397
 DQ3  CAI  CAL  aromatic  1.394  0.020  1.394
 DQ3  CAI  CAN  aromatic  1.394  0.020  1.394
 DQ3  CAU  CAW  aromatic  1.385  0.020  1.385
 DQ3  CAL  CAK  aromatic  1.386  0.020  1.386
 DQ3  CAN  CAO  aromatic  1.387  0.020  1.387
 DQ3  CAX  CAY  aromatic  1.384  0.020  1.384
 DQ3  CAW  CAY  aromatic  1.392  0.020  1.392
 DQ3  CAK  CL   single    1.734  0.020  1.734
 DQ3  CAK  CAM  aromatic  1.386  0.020  1.386
 DQ3  CAO  CAM  aromatic  1.387  0.020  1.387
 DQ3  CAL  H1   single    0.930  0.020  1.080
 DQ3  CAM  H2   single    0.930  0.020  1.080
 DQ3  CAO  H3   single    0.930  0.020  1.080
 DQ3  CAN  H4   single    0.930  0.020  1.080
 DQ3  NAG  H5   single    0.890  0.020  1.040
 DQ3  NAG  H6   single    0.890  0.020  1.040
 DQ3  NAH  H7   single    0.890  0.020  1.040
 DQ3  NAH  H8   single    0.890  0.020  1.040
 DQ3  CAJ  H9   single    0.970  0.020  1.090
 DQ3  CAJ  H10  single    0.970  0.020  1.090
 DQ3  CAP  H11  single    0.970  0.020  1.090
 DQ3  CAP  H12  single    0.970  0.020  1.090
 DQ3  CAR  H13  single    0.970  0.020  1.090
 DQ3  CAR  H14  single    0.970  0.020  1.090
 DQ3  CAV  H15  single    0.930  0.020  1.080
 DQ3  CAU  H16  single    0.930  0.020  1.080
 DQ3  CAW  H17  single    0.930  0.020  1.080
 DQ3  CAY  H18  single    0.930  0.020  1.080
 DQ3  CAX  H19  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 DQ3  CAJ  C4   N3   115.99  3.000
 DQ3  CAJ  C4   C5   121.27  3.000
 DQ3  N3   C4   C5   122.70  3.000
 DQ3  CAI  C5   C6   120.83  3.000
 DQ3  CAI  C5   C4   123.36  3.000
 DQ3  C6   C5   C4   115.81  3.000
 DQ3  NAG  C6   N1   117.10  3.000
 DQ3  NAG  C6   C5   121.21  3.000
 DQ3  N1   C6   C5   121.68  3.000
 DQ3  C2   N1   C6   117.04  3.000
 DQ3  C2   N3   C4   116.54  3.000
 DQ3  H1   CAL  CAI  119.95  3.000
 DQ3  H1   CAL  CAK  120.30  3.000
 DQ3  CAI  CAL  CAK  119.75  3.000
 DQ3  CAM  CAK  CL   119.37  3.000
 DQ3  CAM  CAK  CAL  121.49  3.000
 DQ3  CL   CAK  CAL  119.14  3.000
 DQ3  H2   CAM  CAO  120.65  3.000
 DQ3  H2   CAM  CAK  120.72  3.000
 DQ3  CAO  CAM  CAK  118.64  3.000
 DQ3  H3   CAO  CAN  120.10  3.000
 DQ3  H3   CAO  CAM  119.31  3.000
 DQ3  CAN  CAO  CAM  120.59  3.000
 DQ3  H4   CAN  CAI  119.55  3.000
 DQ3  H4   CAN  CAO  119.92  3.000
 DQ3  CAI  CAN  CAO  120.53  3.000
 DQ3  CAN  CAI  CAL  119.00  3.000
 DQ3  CAN  CAI  C5   120.80  3.000
 DQ3  CAL  CAI  C5   120.19  3.000
 DQ3  H6   NAG  H5   116.97  3.000
 DQ3  H6   NAG  C6   118.75  3.000
 DQ3  H5   NAG  C6   120.79  3.000
 DQ3  NAH  C2   N3   116.98  3.000
 DQ3  N3   C2   N1   126.22  3.000
 DQ3  NAH  C2   N1   116.78  3.000
 DQ3  H8   NAH  H7   116.19  3.000
 DQ3  H8   NAH  C2   117.95  3.000
 DQ3  H7   NAH  C2   117.69  3.000
 DQ3  H10  CAJ  H9   107.35  3.000
 DQ3  H10  CAJ  CAP  109.60  3.000
 DQ3  H9   CAJ  CAP  109.57  3.000
 DQ3  H10  CAJ  C4   110.51  3.000
 DQ3  H9   CAJ  C4   108.83  3.000
 DQ3  CAP  CAJ  C4   110.90  3.000
 DQ3  H12  CAP  H11  107.25  3.000
 DQ3  H12  CAP  CAR  109.87  3.000
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 DQ3  H12  CAP  CAJ  109.47  3.000
 DQ3  H11  CAP  CAJ  109.73  3.000
 DQ3  CAR  CAP  CAJ  110.76  3.000
 DQ3  H14  CAR  H13  107.48  3.000
 DQ3  H14  CAR  OAS  110.44  3.000
 DQ3  H13  CAR  OAS  110.33  3.000
 DQ3  H14  CAR  CAP  110.17  3.000
 DQ3  H13  CAR  CAP  110.30  3.000
 DQ3  OAS  CAR  CAP  108.14  3.000
 DQ3  CAT  OAS  CAR  118.89  3.000
 DQ3  CAX  CAT  CAV  119.48  3.000
 DQ3  CAX  CAT  OAS  116.20  3.000
 DQ3  CAV  CAT  OAS  124.32  3.000
 DQ3  H15  CAV  CAU  118.86  3.000
 DQ3  H15  CAV  CAT  121.54  3.000
 DQ3  CAU  CAV  CAT  119.60  3.000
 DQ3  H16  CAU  CAW  120.03  3.000
 DQ3  H16  CAU  CAV  118.86  3.000
 DQ3  CAW  CAU  CAV  121.10  3.000
 DQ3  H17  CAW  CAY  120.54  3.000
 DQ3  H17  CAW  CAU  120.48  3.000
 DQ3  CAY  CAW  CAU  118.98  3.000
 DQ3  H18  CAY  CAX  119.22  3.000
 DQ3  H18  CAY  CAW  120.14  3.000
 DQ3  CAX  CAY  CAW  120.65  3.000
 DQ3  H19  CAX  CAY  120.47  3.000
 DQ3  H19  CAX  CAT  119.35  3.000
 DQ3  CAY  CAX  CAT  120.18  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 DQ3  CONST_01  N1   C2   N3   C4      0.00   0.0  0
 DQ3  CONST_02  N1   C6   C5   C4      0.00   0.0  0
 DQ3  CONST_05  C2   N3   C4   C5      0.00   0.0  0
 DQ3  CONST_06  C2   N1   C6   C5      0.00   0.0  0
 DQ3  CONST_07  CAK  CAL  CAI  C5    180.00   0.0  0
 DQ3  CONST_08  CAO  CAN  CAI  C5    180.00   0.0  0
 DQ3  CONST_09  N3   C2   N1   C6      0.00   0.0  0
 DQ3  CONST_10  N3   C4   C5   C6      0.00   0.0  0
 DQ3  CONST_13  CAI  C5   C6   N1    180.00   0.0  0
 DQ3  CONST_14  CAI  C5   C4   N3    180.00   0.0  0
 DQ3  CONST_15  CAO  CAN  CAI  CAL     0.00   0.0  0
 DQ3  CONST_16  CAO  CAM  CAK  CAL     0.00   0.0  0
 DQ3  CONST_17  CAN  CAI  CAL  CAK     0.00   0.0  0
 DQ3  CONST_18  CAN  CAO  CAM  CAK     0.00   0.0  0
 DQ3  CONST_19  CAI  CAL  CAK  CAM     0.00   0.0  0
 DQ3  CONST_20  CAI  CAN  CAO  CAM     0.00   0.0  0
 DQ3  CONST_21  CAW  CAU  CAV  CAT     0.00   0.0  0
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 DQ3  CONST_23  CAY  CAX  CAT  CAV     0.00   0.0  0
 DQ3  CONST_24  CAY  CAW  CAU  CAV     0.00   0.0  0
 DQ3  CONST_25  CAX  CAT  CAV  CAU     0.00   0.0  0
 DQ3  CONST_26  CAX  CAY  CAW  CAU     0.00   0.0  0
 DQ3  CONST_27  NAH  C2   N3   C4    180.00   0.0  0
 DQ3  CONST_28  NAG  C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 DQ3  CONST_29  NAH  C2   N1   C6    180.00   0.0  0
 DQ3  CONST_30  CAJ  C4   C5   C6    180.00   0.0  0
 DQ3  CONST_31  CAI  CAL  CAK  CL    180.00   0.0  0
 DQ3  CONST_32  CAO  CAM  CAK  CL    180.00   0.0  0
 DQ3  CONST_33  CAJ  C4   C5   CAI     0.00   0.0  0
 DQ3  CONST_34  NAG  C6   C5   CAI     0.00   0.0  0
 DQ3  CONST_35  C2   N1   C6   NAG   180.00   0.0  0
 DQ3  CONST_36  CAJ  C4   N3   C2    180.00   0.0  0
 DQ3  CONST_37  CAU  CAV  CAT  OAS   180.00   0.0  0
 DQ3  CONST_38  CAY  CAX  CAT  OAS   180.00   0.0  0
 DQ3  CONST_39  H1   CAL  CAI  C5      0.00   0.0  0
 DQ3  CONST_40  H4   CAN  CAI  C5      0.00   0.0  0
 DQ3  CONST_41  H2   CAM  CAK  CAL   180.00   0.0  0
 DQ3  CONST_42  H3   CAO  CAM  CAK   180.00   0.0  0
 DQ3  CONST_43  H16  CAU  CAV  CAT   180.00   0.0  0
 DQ3  CONST_44  H18  CAY  CAX  CAT   180.00   0.0  0
 DQ3  CONST_45  H19  CAX  CAT  CAV   180.00   0.0  0
 DQ3  CONST_46  H17  CAW  CAU  CAV   180.00   0.0  0
 DQ3  CONST_47  H15  CAV  CAU  CAW   180.00   0.0  0
 DQ3  CONST_48  H5   NAG  C6   C5      0.00   0.0  0
 DQ3  CONST_49  H6   NAG  C6   C5    180.00   0.0  0
 DQ3  Var_01    CAP  CAJ  C4   C5     87.99  30.0  2
 DQ3  Var_02    CAV  CAT  OAS  CAR     1.97  30.0  2
 DQ3  Var_03    CAR  CAP  CAJ  C4   -179.34  30.0  1
 DQ3  Var_04    H13  CAR  OAS  CAT    57.62  30.0  1
 DQ3  Var_05    OAS  CAR  CAP  CAJ  -179.36  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 DQ3  plan-1  C5   0.020
 DQ3  plan-1  CAL  0.020
 DQ3  plan-1  CAK  0.020
 DQ3  plan-1  CL   0.020
 DQ3  plan-1  CAM  0.020
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 DQ3  plan-1  CAN  0.020
 DQ3  plan-1  CAI  0.020
 DQ3  plan-1  H1   0.020
 DQ3  plan-1  H2   0.020
 DQ3  plan-1  H3   0.020
 DQ3  plan-1  H4   0.020
 DQ3  plan-2  C4   0.020
 DQ3  plan-2  C5   0.020
 DQ3  plan-2  C6   0.020
 DQ3  plan-2  N1   0.020
 DQ3  plan-2  N3   0.020
 DQ3  plan-2  CAI  0.020
 DQ3  plan-2  NAG  0.020
 DQ3  plan-2  C2   0.020
 DQ3  plan-2  NAH  0.020
 DQ3  plan-2  CAJ  0.020
 DQ3  plan-3  OAS  0.020
 DQ3  plan-3  CAT  0.020
 DQ3  plan-3  CAV  0.020
 DQ3  plan-3  CAU  0.020
 DQ3  plan-3  CAW  0.020
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 DQ3  plan-3  H16  0.020
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 DQ3  plan-5  C2   0.020
 DQ3  plan-5  NAH  0.020
 DQ3  plan-5  H7   0.020
 DQ3  plan-5  H8   0.020

