# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 24 10:39:16 2020
#   Inital geometry file: a 138 line input string
#   Ligand name: ethyl 4-[5-[[2,4-bis(azanyl)quinazolin-6-yl]methylamino]-2-methoxy-phenoxy]butanoate
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CCOC(=O)CCCOc1cc(NCc2ccc3nc(N)nc(N)c3c2)ccc1OC
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 DQ1  DQ1  'ethyl 4-[5-[[2,4-bis(azanyl)quinazolin-6-yl]methylamino]-2-methoxy-phenoxy]butanoate'  ligand  58  31  .  2021-08-08  2021-08-08  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_DQ1
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 DQ1  C1    C  CR6   0   0.483   6.3717   1.1832   1.4064
 DQ1  N1    N  N     0  -0.511   7.2575   2.1013   1.0841
 DQ1  O1    O  O2    0  -0.471  -3.4081  -4.2140   0.1287
 DQ1  C2    C  CR66  0  -0.024   5.4615   0.6491   0.4249
 DQ1  N2    N  NH2   0  -0.826   6.3432   0.7699   2.6761
 DQ1  O2    O  O2    0  -0.472  -3.4938  -1.6372   0.0062
 DQ1  C3    C  CR6   0   0.079   3.6581  -0.7934  -0.3019
 DQ1  O3    O  O     0  -0.453  -7.6931   1.2344   0.0429
 DQ1  C4    C  CH2   0  -0.338   2.6126  -1.8366  -0.0280
 DQ1  N4    N  NH1   0  -0.690   1.2965  -1.2922  -0.2721
 DQ1  O4    O  O2    0  -0.460  -6.9095   3.3183  -0.1119
 DQ1  C5    C  CH3   0  -0.433  -3.3993  -5.6213   0.2073
 DQ1  N5    N  N     0  -0.528   6.5117   2.1302  -1.1809
 DQ1  C6    C  CH2   0  -0.170  -3.6279  -0.2287  -0.0624
 DQ1  C7    C  CH2   0  -0.459  -5.1058   0.0998  -0.0144
 DQ1  C8    C  CH2   0  -0.590  -5.3152   1.6043  -0.0841
 DQ1  C9    C  C     0   0.608  -6.7670   2.0019  -0.0428
 DQ1  C10   C  CH3   0  -0.688  -8.1357   5.3584  -0.1814
 DQ1  C11   C  CH2   0  -0.180  -8.2413   3.8563  -0.0784
 DQ1  C12   C  CR6   0   0.518   7.2876   2.5298  -0.1943
 DQ1  C13   C  CR6   0   0.374   0.1671  -2.0799  -0.1303
 DQ1  C14   C  CR16  0  -0.486  -1.0894  -1.4468  -0.1101
 DQ1  C15   C  CR6   0   0.335  -2.2597  -2.1753  -0.0208
 DQ1  C16   C  CR6   0   0.267  -2.2116  -3.5840   0.0479
 DQ1  C17   C  CR16  0  -0.372  -0.9775  -4.2008   0.0340
 DQ1  C18   C  CR16  0  -0.371   0.2084  -3.4652  -0.0461
 DQ1  C19   C  CR16  0  -0.270   3.7940  -0.2552  -1.5983
 DQ1  C20   C  CR66  0   0.244   5.5966   1.1852  -0.8714
 DQ1  C21   C  CR16  0  -0.317   4.7313   0.7021  -1.8798
 DQ1  C22   C  CR16  0  -0.363   4.4885  -0.3300   0.6896
 DQ1  HN2   H  HNH2  0   0.403   7.0173   1.1327   3.3279
 DQ1  HN2A  H  HNH2  0   0.417   5.7344   0.0414   3.0003
 DQ1  HN3   H  HNH2  0   0.390   8.1965   3.9385  -1.3446
 DQ1  HN3A  H  HNH2  0   0.390   8.6984   3.9101   0.2924
 DQ1  H4    H  HCH2  0   0.245   2.7701  -2.6861  -0.6991
 DQ1  H4A   H  HCH2  0   0.231   2.7295  -2.2206   0.9948
 DQ1  HN4   H  HNH1  0   0.374   1.1817  -0.3506   0.0716
 DQ1  H5    H  HCH3  0   0.255  -4.4383  -5.9367   0.2709
 DQ1  H5A   H  HCH3  0   0.221  -2.9472  -6.0814  -0.6768
 DQ1  H5B   H  HCH3  0   0.221  -2.8694  -5.9811   1.0945
 DQ1  H6    H  HCH2  0   0.223  -3.1044   0.2464   0.7762
 DQ1  H6A   H  HCH2  0   0.223  -3.1810   0.1534  -0.9884
 DQ1  H7    H  HCH2  0   0.244  -5.6139  -0.3888  -0.8486
 DQ1  H7A   H  HCH2  0   0.244  -5.5361  -0.2963   0.9080
 DQ1  H8    H  HCH2  0   0.280  -4.8023   2.1057   0.7428
 DQ1  H8A   H  HCH2  0   0.279  -4.8739   2.0161  -0.9972
 DQ1  H10   H  HCH3  0   0.236  -7.6664   5.6653  -1.1161
 DQ1  H10A  H  HCH3  0   0.239  -9.1368   5.7878  -0.1539
 DQ1  H10B  H  HCH3  0   0.236  -7.5689   5.7793   0.6490
 DQ1  H11   H  HCH2  0   0.234  -8.8234   3.4481  -0.9070
 DQ1  H11A  H  HCH2  0   0.234  -8.7309   3.5632   0.8524
 DQ1  H14   H  HCR6  0   0.281  -1.1205  -0.3664  -0.1733
 DQ1  H17   H  HCR6  0   0.276  -0.9011  -5.2783   0.0929
 DQ1  H18   H  HCR6  0   0.261   1.1456  -4.0040  -0.0412
 DQ1  H19   H  HCR6  0   0.255   3.1424  -0.6104  -2.3879
 DQ1  H21   H  HCR6  0   0.252   4.8281   1.1055  -2.8798
 DQ1  H22   H  HCR6  0   0.246   4.3768  -0.7397   1.6870
 DQ1  N3    N  NH2   0  -0.824   8.2456   3.4415  -0.4723

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 DQ1  C2   C1    aromatic  1.441  0.020  1.441
 DQ1  N1   C1    aromatic  1.316  0.020  1.316
 DQ1  C1   N2    single    1.336  0.020  1.336
 DQ1  C12  N1    aromatic  1.349  0.020  1.349
 DQ1  C16  O1    single    1.355  0.020  1.355
 DQ1  O1   C5    single    1.409  0.020  1.409
 DQ1  C20  C2    aromatic  1.409  0.020  1.409
 DQ1  C2   C22   aromatic  1.406  0.020  1.406
 DQ1  N2   HN2   single    0.860  0.020  1.020
 DQ1  N2   HN2A  single    0.860  0.020  1.020
 DQ1  C6   O2    single    1.417  0.020  1.417
 DQ1  O2   C15   single    1.347  0.020  1.347
 DQ1  C19  C3    aromatic  1.410  0.020  1.410
 DQ1  C3   C4    single    1.502  0.020  1.502
 DQ1  C3   C22   aromatic  1.374  0.020  1.374
 DQ1  N3   C12   single    1.351  0.020  1.351
 DQ1  N3   HN3   single    0.890  0.020  1.040
 DQ1  N3   HN3A  single    0.890  0.020  1.040
 DQ1  C9   O3    double    1.206  0.020  1.206
 DQ1  N4   C4    single    1.445  0.020  1.445
 DQ1  C4   H4    single    0.970  0.020  1.090
 DQ1  C4   H4A   single    0.970  0.020  1.090
 DQ1  N4   C13   single    1.384  0.020  1.384
 DQ1  N4   HN4   single    0.890  0.020  1.040
 DQ1  O4   C11   single    1.437  0.020  1.437
 DQ1  O4   C9    single    1.326  0.020  1.326
 DQ1  C5   H5    single    0.970  0.020  1.090
 DQ1  C5   H5A   single    0.970  0.020  1.090
 DQ1  C5   H5B   single    0.970  0.020  1.090
 DQ1  N5   C20   aromatic  1.351  0.020  1.351
 DQ1  N5   C12   aromatic  1.317  0.020  1.317
 DQ1  C7   C6    single    1.515  0.020  1.515
 DQ1  C6   H6    single    0.970  0.020  1.090
 DQ1  C6   H6A   single    0.970  0.020  1.090
 DQ1  C7   C8    single    1.521  0.020  1.521
 DQ1  C7   H7    single    0.970  0.020  1.090
 DQ1  C7   H7A   single    0.970  0.020  1.090
 DQ1  C9   C8    single    1.506  0.020  1.506
 DQ1  C8   H8    single    0.970  0.020  1.090
 DQ1  C8   H8A   single    0.970  0.020  1.090
 DQ1  C10  C11   single    1.509  0.020  1.509
 DQ1  C10  H10   single    0.970  0.020  1.090
 DQ1  C10  H10A  single    0.970  0.020  1.090
 DQ1  C10  H10B  single    0.970  0.020  1.090
 DQ1  C11  H11   single    0.970  0.020  1.090
 DQ1  C11  H11A  single    0.970  0.020  1.090
 DQ1  C14  C13   aromatic  1.407  0.020  1.407
 DQ1  C13  C18   aromatic  1.388  0.020  1.388
 DQ1  C14  C15   aromatic  1.381  0.020  1.381
 DQ1  C14  H14   single    0.930  0.020  1.080
 DQ1  C15  C16   aromatic  1.411  0.020  1.411
 DQ1  C16  C17   aromatic  1.380  0.020  1.380
 DQ1  C18  C17   aromatic  1.398  0.020  1.398
 DQ1  C17  H17   single    0.930  0.020  1.080
 DQ1  C18  H18   single    0.930  0.020  1.080
 DQ1  C21  C19   aromatic  1.369  0.020  1.369
 DQ1  C19  H19   single    0.930  0.020  1.080
 DQ1  C21  C20   aromatic  1.414  0.020  1.414
 DQ1  C21  H21   single    0.930  0.020  1.080
 DQ1  C22  H22   single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 DQ1  N2    C1   C2    121.28  3.000
 DQ1  N2    C1   N1    117.59  3.000
 DQ1  C2    C1   N1    121.12  3.000
 DQ1  C12   N1   C1    117.97  3.000
 DQ1  C16   O1   C5    117.53  3.000
 DQ1  C22   C2   C20   120.30  3.000
 DQ1  C22   C2   C1    124.55  3.000
 DQ1  C20   C2   C1    115.15  3.000
 DQ1  HN2A  N2   HN2   117.35  3.000
 DQ1  HN2A  N2   C1    123.02  3.000
 DQ1  HN2   N2   C1    119.36  3.000
 DQ1  C15   O2   C6    118.90  3.000
 DQ1  C22   C3   C19   118.45  3.000
 DQ1  C22   C3   C4    121.56  3.000
 DQ1  C19   C3   C4    119.98  3.000
 DQ1  H4A   C4   H4    106.52  3.000
 DQ1  H4A   C4   N4    112.70  3.000
 DQ1  H4    C4   N4    108.67  3.000
 DQ1  H4A   C4   C3    109.78  3.000
 DQ1  H4    C4   C3    109.10  3.000
 DQ1  N4    C4   C3    109.97  3.000
 DQ1  HN4   N4   C13   113.79  3.000
 DQ1  HN4   N4   C4    113.43  3.000
 DQ1  C13   N4   C4    120.76  3.000
 DQ1  C11   O4   C9    118.05  3.000
 DQ1  H5B   C5   H5A   108.46  3.000
 DQ1  H5B   C5   H5    108.65  3.000
 DQ1  H5A   C5   H5    108.66  3.000
 DQ1  H5B   C5   O1    112.12  3.000
 DQ1  H5A   C5   O1    112.17  3.000
 DQ1  H5    C5   O1    106.67  3.000
 DQ1  C20   N5   C12   116.07  3.000
 DQ1  H6A   C6   H6    107.46  3.000
 DQ1  H6A   C6   C7    110.42  3.000
 DQ1  H6    C6   C7    110.34  3.000
 DQ1  H6A   C6   O2    110.40  3.000
 DQ1  H6    C6   O2    110.39  3.000
 DQ1  C7    C6   O2    107.85  3.000
 DQ1  H7A   C7   H7    107.43  3.000
 DQ1  H7A   C7   C8    110.08  3.000
 DQ1  H7    C7   C8    110.09  3.000
 DQ1  H7A   C7   C6    109.42  3.000
 DQ1  H7    C7   C6    109.43  3.000
 DQ1  C8    C7   C6    110.33  3.000
 DQ1  H8A   C8   H8    105.60  3.000
 DQ1  H8A   C8   C9    108.20  3.000
 DQ1  H8    C8   C9    108.07  3.000
 DQ1  H8A   C8   C7    110.79  3.000
 DQ1  H8    C8   C7    110.73  3.000
 DQ1  C9    C8   C7    113.13  3.000
 DQ1  C8    C9   O4    111.37  3.000
 DQ1  C8    C9   O3    125.06  3.000
 DQ1  O4    C9   O3    123.57  3.000
 DQ1  H10B  C10  H10A  107.84  3.000
 DQ1  H10B  C10  H10   108.71  3.000
 DQ1  H10A  C10  H10   107.84  3.000
 DQ1  H10B  C10  C11   111.64  3.000
 DQ1  H10A  C10  C11   109.04  3.000
 DQ1  H10   C10  C11   111.65  3.000
 DQ1  H11A  C11  H11   107.91  3.000
 DQ1  H11A  C11  C10   110.90  3.000
 DQ1  H11   C11  C10   110.95  3.000
 DQ1  H11A  C11  O4    109.58  3.000
 DQ1  H11   C11  O4    109.67  3.000
 DQ1  C10   C11  O4    107.83  3.000
 DQ1  N5    C12  N3    117.91  3.000
 DQ1  N5    C12  N1    126.90  3.000
 DQ1  N3    C12  N1    115.16  3.000
 DQ1  C18   C13  C14   118.33  3.000
 DQ1  C18   C13  N4    123.35  3.000
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 DQ1  HN3   N3   C12   118.52  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
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_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
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loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
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